- הבנת העובדה שאטומים הם בעיקר ריק, המקיף גרעין קטן וצפוף מאוד המכיל פרוטונים ונטרונים; אלקטרונים נמצאים במעגלים בחלל הריק סביב הגרעין
- זיהוי ותיאור פרוטונים, נטרונים ואלקטרונים לפי מטעניהם היחסיים ומסותיהם היחסיות
- הבנת המונחים מספר אטומי ומספר פרוטוני; מסה ומספר נוכלון
- תיאור חלוקת המסה והמטען בתוך אטום
- תיאור התנהגות קרנות פרוטונים, נטרונים ואלקטרונים הנעים באותה מהירות בשדה חשמלי
- קביעת מספר הפרוטונים, הנטרונים והאלקטרונים הנמצאים באטומים וביונים נתון מספר אטומי או פרוטוני, מספר מסה או נוכלון ומטען
- ניסוח והסבר איכותי של השינויים במשער האטום ובמשער היון לאורך מחזור ולפי קבוצה
טיפים
כימיה ברמת A-Level (9701) היא למעשה שלושה תחומים שצריכים לדבר זה עם זה: פיזיקלי (אנרגיה, איזון, קצבים, אלקטרוכימיה), בלתי אורגני (תקופתיות, קבוצה 2, קבוצה 17, מתכות מעבר) ואורגני, שנולד מאלקנים ועובר לסדרה ארוכה של מנגנונים ומסתיים ב-NMR וב-ספקטרומטריית מסה.
רוב הנקודות האבודות כאן אינן נובעות מכימיה קשה. הן נובעות מהתעלמות מתנאים, משוואות לא מאוזנות, אין סימני מצב, ותשובות אורגניות שמציירות מוצר אך לא את חצים המנגנון שעליהן הסכמה משלמת.
כימיה אורגנית דורשת סוג אחר של לימוד: שרטט מפת תגובה אחת ביד והמשיך להוסיף אליה. המבחן מבקש ממך לעבור מקבוצה פונקציונלית אחת לשנייה, ולא לומר תגובה אחת בשפה.
-
1
מבנה האטום
צפה בשיעור1.1
מא着什么 עשוי אטום
סיילבוס
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'

מיקרוסקופ סריכה באפקט המנהרה יכול לצלם אטומים בודדים. הכל עשוי מאטומים. אטום מורכב ברובו מחלל ריק. במרכזו נמצא גרעין קטן וכבד. הגרעין מכיל שני סוגי חלקיקים: פרוטונים וניטרונים. סביב הגרעין, בחלל הריק, נעים האלקטרונים. האלקטרונים נשארים במעטפות — שכבות במרחקים קבועים מהגרעין.
הגרעין קטן מאוד אך מכיל כמעט כל המסה. האלקטרונים תופסים כמעט כל החלל אך יש להם כמעט אין מסה.

אטום מורכב ברובו מחלל ריק: פרוטונים וניטרונים יושבים בגרעין המרכזי הקטן, בעוד אלקטרונים נעים במעטפות סביבו מטען יחסי ומסה יחסית
אנו משווים בין שלושת החלקיקים באמצעות מטען יחסי ומסה יחסית. אלו מספרים פשוטים, לא יחידות אמיתיות.
חלקיק מטען יחסי מסה יחסית פרוטון $+1$ $1$ ניטרון $0$ $1$ אלקטרון $-1$ $\tfrac{1}{1836}$ (כ-$0$) לפרוטון ולניטרון יש כמעט אותה מסה. האלקטרון קל פי 1836 לערך. הפרוטון טעון בטעון חיובי, האלקטרון בטעון שלילי, והניטרון אינו טעון — הוא ניטרלי.
מספר פרוטון ומספר נוקלאון
שני מספרים מתארים את הגרעין:
- מספר הפרוטונים (כונה גם מספר אטומי), סממן $Z$ — מספר הפרוטונים.
- מספר הנוקליונים (כונה גם מספר המסה), סממן $A$ — הסך הכולל של פרוטונים ונוטרונים. פרוטונים ונוטרונים הם שניהם נוקליונים.
לכן, מספר הנוטרונים הוא $A - Z$.
ספירת חלקיקים באטום או ביון
באטום ניטרלי, מספר האלקטרונים שווה למספר הפרוטונים, מה ששווה ל$Z$.
יון הוא אטום שאיבד או רכש אלקטרונים, ולכן יש לו מטען:
- יון חיובי יש לו פחות אלקטרונים מאשר פרוטונים.
- יון שלילי יש לו יותר אלקטרונים מאשר פרוטונים.
דוגמה: $^{27}_{13}\text{Al}^{3+}$ יש לו $13$ פרוטונים, $27 - 13 = 14$ נוטרונים, ו$13 - 3 = 10$ אלקטרונים (איבד 3 אלקטרונים כדי להפוך ל$3+$).
איך מסת ומטען מחולקים
מעט几乎 כל המסה נמצאת בגרעין, כי פרוטונים ונוטרונים כבדים ואלקטרונים קלים מאוד. כל המטען החיובי נמצא בגרעין (הפרוטונים). המטען השלילי מפוזר בשכבות (האלקטרונים).
קרני חלקיקים בשדה חשמלי
דמיינו קרניים של פרוטונים, נוטרונים ואלקטרונים הנעות באותה מהכה אל שדה חשמלי בין שתי צלעות טעונות:
- קרן הפרוטונים מתכופפת לכיוון הצלע השלילית (פרוטונים חיוביים).
- קרן האלקטרונים מתכופפת בכיוון ההפוך, לכיוון הצלע החיובית. היא מתכופפת הרבה יותר, כי האלקטרון קל משמעותית — אותו כוח גורם לסטייה גדולה יותר לגוף בעל מסה קטנה יותר.
- קרן הנוטרונים עוברת ישר דרך. אין לה מטען, ולכן השדה לא מפעיל עליה כוח.

בשדה חשמלי הפרוטון מתכופף לכיוון הצלעת $-$ והאלקטרון מתכופף בכיוון ההפוך ובצורה משמעותית יותר (הוא קל משמעותית); הנוטרון עובר ישר רדיוס אטומי ורדיוס יוני
הרדיוס האטומי הוא גודלו של אטום. הרדיוס היוני הוא גודלו של יון.
בכל תקופה (מימין לשמאל), הרדיוס האטומי הופך לקטן יותר. המטען הגרעיני (המשיכה מהפרוטונים) עולה, אך האלקטרונים נכנסים לאותו מעטפת חיצונית, כך שהחסימה על ידי שכבות פנימיות נשארת בערך זהה. המשיכה החזקה יותר מושכת את המעטפת החיצונית פנימה.
לאורך קבוצה (מלמעלה למטה), הרדיוס האטומי הופך לגדול יותר. כל צעד למטה מוסיף שכבה חדשה, ולכן האלקטרונים החיצוניים נמצאים רחוק יותר ומרגישים יותר חסימה מהגרעין.

לאורך תקופה האטומים מתכווצים (משיכה גרעינית חזקה יותר על אותה מעטפת חיצונית); לאורך קבוצה הם גדלים (כל צעד מוסיף שכבה) עבור יונים:
- יון חיובי (קטיאן) הוא קטן יותר מאטומו. הוא איבד את המעטפת החיצונית שלו, והאלקטרונים שנותרו מרגישים משיכה חזקה יותר כל אחד.
- יון שלילי (אניון) הוא גדול יותר מאטומו. הוא רכש אלקטרונים, ולכן יש יותר דחייה בין האלקטרונים.
- בקרב יונים בעלי אותו מספר אלקטרונים, זה עם יותר פרוטונים הוא קטן יותר.
חקורחקור את האטום
לחץ על כל חלק. גרעין קטן וצפוף של פרוטונים וניטרונים מחזיק את המסה; אלקטרונים קלים מקיפים אותו בשכבות.
חקורמגמות רדיוס אטומי ורדיוס יוני
רדיוס אטומי יורד לאורך מחזור (מטען גרעיני עולה מושך את אותה מעטפת פנימה) ועולה למטה במחלקה (מעטפת נוספת בכל פעם). צעדו לאורך המחזור 3 כדי לראות זאת.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית atom/ˈætəm/ אטום nucleus/ˈnjuːklɪəs/ ליבה proton/ˈprəʊtɒn/ פרוטון neutron/ˈnjuːtrɒn/ נוטרון electron/ɪˈlektrɒn/ אלקטרון ion/ˈaɪɒn/ יון electric field/ɪˈlektrɪk fiːld/ שדה חשמלי deflection/dɪˈflekʃn/ סטייה atomic radius/əˈtɒmɪk ˈreɪdɪəs/ רדיוס אטומי ionic radius/aɪˈɒnɪk ˈreɪdɪəs/ רדיוס יוני 1.2
איזוטופים
סיילבוס
- הגדרת המונח איזוטופ לפי מספר פרוטונים ונטרונים
- הבנת הסימון $_y^x\text{A}$ לאיזוטופים, כאשר $x$ הוא מספר המסה או הנוכלון ו$y$ הוא המספר האטומי או הפרוטוני
- ניסוח והסבר מדוע לאיזוטופים של אותו יסוד יש את אותם תכונות כימיות
- ניסוח והסבר מדוע לאיזוטופים של אותו יסוד יש תכונות פיזיקליות שונות, מוגבלות למסה ולצפיפות
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
איזוטופים הם אטומים של אותו יסוד עם אותו מספר פרוטונים אך מספר שונה של נייטרונים. לכן לאיזוטופים יש אותו מספר פרוטונים $Z$ אך מספר נוקלאוני שונה $A$.

שני איזוטופי כלור: אותו מספר פרוטונים, מספר שונה של נאוטרונים אנו כותבים איזוטופ כ$^{A}_{Z}\text{X}$: מספר הנוקלאונים $A$ בחלק העליון, ומספר הפרוטונים $Z$ בחלק התחתון. לדוגמה, לכלור יש שני איזוטופים עיקריים, $^{35}_{17}\text{Cl}$ ו$^{37}_{17}\text{Cl}$.
תכונות כימיות זהות
תכונות כימיות תלו באלקטרונים, במיוחד באלקטרונים החיצוניים. לאיזוטופים של אותו יסוד יש אותו מספר אלקטרונים המסודרים באותו אופן. לכן הם מגיבים בדיוק באותו אופן — להם יש תכונות כימיות זהות.
תכונות פיזיקליות שונות
חלק מהתכונות הפיזיקליות תלו במסה, ולכן הן שונות בין איזוטופים. איזוטופ כבד יותר יש בו יותר נייטרונים, ולכן יותר מסה, ולכן צפיפות גבוהה יותר. (התוכנית לימודית מגבילה הבדל זה למסה ולצפיפות.)
חקורמעבדת איזוטופים
מיינוס עובדות על איזוטופים לפי מה משתנה ומה נשאר ללא שינוי.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית isotope/ˈaɪsətəʊp/ איזוטופ chemical properties/ˈkemɪkl ˈprɒpətiz/ תכונות כימיות physical properties/ˈfɪzɪkl ˈprɒpətiz/ תכונות פיזיקליות density/ˈdensɪti/ צפיפות principal quantum number/ˈprɪnsɪpl ˈkwɒntəm ˈnʌmbə/ מספר קוונטי ראשי sub-shell/sʌb ʃel/ תת-קליפה 1.3
אלקטרונים, רמות אנרגיה ואורביטלים
סיילבוס
- הבנת המונחים: קליפות, תת-קליפות ומסלולים; מספר קוונטי ראשי (n); מצב בסיס, בהתייחס רק לקונפיגורציה האלקטרונית
- תיאור מספר המסלולים המרכיבים את תת-הקליפות s, p וd, ומספר האלקטרונים שיכולים למלא אותן
- תיאור סדר העלייה באנרגיה של תת-הקליפות בתוך השלוש קליפות הראשונות ותת-הקליפות 4s ו-4p
- תיאור הקונפיגורציות האלקטרוניות כולל מספר האלקטרונים בכל קליפה, תת-קליפה ומסלול
- הסבר הקונפיגורציות האלקטרוניות על בסיס אנרגיית האלקטרונים והדחייה בין-אלקטרונית
- קביעת הקונפיגורציה האלקטרונית של אטומים ויונים בהינתן המספר האטומי או מספר הפרוטונים והמטען, באחת מהנהוגות הבאות: לדוגמה עבור Fe: $1\text{s}^2 2\text{s}^2 2\text{p}^6 3\text{s}^2 3\text{p}^6 3\text{d}^6 4\text{s}^2$ (קונפיגורציה אלקטרונית מלאה) או [Ar] $3\text{d}^6 4\text{s}^2$ (קונפיגורציה אלקטרונית מקוצרת)
- הבנה ושימוש בסימון אלקטרונים בקופסאות
- תיאור ושרטוט צורות המסלולים s ו-p
- תיאור רדיקל חופשי כמינים בעל אלקטרון אחד או יותר שאינו זוגי
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
מימן פולט אור רק בגלאי אורך גל דיסקרטיים ואופייניים לו — ספקטרום הפליטה הקווי שלו. אלקטרונים מסודרים בשכבות, תת-שכבות ואורביטלים.
שכבות ומספר הקוונטי הראשי
כל שכבה מסומנת על ידי מספר הקוונטי הראשי $n = 1, 2, 3, \dots$. ערך גדול יותר ל$n$ מציין שכבה הנמצאת רחוקה יותר מהגרעין ובעלת אנרגיה גבוהה יותר.
תת-שכבות ואורביטלים
כל שכבה מחולקת לתת-שכבות, המכונות s, p ו-d. כל תת-שכבה בנויה מאורביטלים. אורביטל הוא אזור קטן שיכול להכיל עד שני אלקטרונים.
תת-שכבה מספר אורביטלים מקסימום אלקטרונים s 1 2 p 3 6 d 5 10 לכן, תת-שכבת s מכילה 2 אלקטרונים, תת-שכבת p מכילה 6, ותת-שכבת d מכילה 10.
סדר העלייה באנרגיה
אלקטרונים ממלאים תחילה את תת-השכבה בעלת האנרגיה הנמוכה ביותר. עבור השלוש שכבות הראשונות, כמו גם 4s ו-4p, סדר עליית האנרגיה הוא:
$$1\text{s} < 2\text{s} < 2\text{p} < 3\text{s} < 3\text{p} < 4\text{s} < 3\text{d} < 4\text{p}$$שימו לב לפתע: 4s נמצא מעט מתחת לאנרגיה של 3d, ולכן 4s ממולא תחילה.

תת-השכבות בסדר עליית אנרגיה. 4s נמצא מעט מתחת ל-3d, ולכן 4s ממולא תחילה קונפיגורציה אלקטרונית
הקונפיגורציה האלקטרונית מפרטת כמה אלקטרונים נמצאים בכל תת-שכבה. הסידור בעל האנרגיה הנמוכה ביותר הוא המצב היסודי.
לברזל (Fe, $Z = 26$):
$$1\text{s}^2\,2\text{s}^2\,2\text{p}^6\,3\text{s}^2\,3\text{p}^6\,3\text{d}^6\,4\text{s}^2$$ניתן לכתוב סיכום באמצעות הגז האציל הקרוב ביותר בסוגריים מרובעים:
$$[\text{Ar}]\,3\text{d}^6\,4\text{s}^2$$כאן $[\text{Ar}]$ מייצג את הקונפיגורציה המלאה של ארגון.
ליונים, מוסיפים או מורידים אלקטרונים. חוק מרכזי אחד: כאשר מתכת מעבר יוצרת יון חיובי, היא מאבדת את האלקטרונים ב-4s לפני האלקטרונים ב-3d. לכן $\text{Fe}^{3+}$ הופך ל$[\text{Ar}]\,3\text{d}^5$.
אלקטרונים בקופסאות
הסימון אלקטרונים בקופסאות מצייר כל אורביטל כקופסה וכל אלקטרון כחץ. שני אלקטרונים באותו אורביטל חייבים להיות מכוונים לכיוונים הפוכים, משום שכל אלקטרון possesses תכונה הנקראת ספין, והאורביטל המשותף דורש ספינים הפוכים.
בתוך תת-קליפה, אלקטרונים ממלאים אורביטלים ריקים אחד לאחד, בחיצים מקבילים, לפני שכל אורביטל מקבל אלקטרון נוסף. התפזרות כזו משאירה את האלקטרונים מרוחקים זה מזה ומצמצמת את הדחייה ביניהם.

אלקטרונים בקופסאות לחנקן ($1\text{s}^2\,2\text{s}^2\,2\text{p}^3$): אלקטרונים זוגיים מציינים בכיוונים נגדים, ואורביטלי ה-2p ממולאים בבודד עם ספין מקביל מדוע הקונפיגורציה לוקחת צורה זו
אלקטרונים ממלאים מאנרגיה נמוכה לגבוהה כי כך מתקבל האטום היציב ביותר (בעל אנרגיה מינימלית). בתוך תת-קליפה הם מתפזרים בודד תחילה כדי להפחית את הדחייה בין האלקטרונים השליליים.
צורות של אורביטלי s ו-p
- אורביטל s הוא כדור הממוקם במרכז הגרעין.
- אורביטל p יש לו שני פתחים, כמו משקולת דמיונית, המצויים לאורך ציר אחד. שלושת אורביטלי ה-p מצויים לאורך שלושה כיוונים הנמצאים בזווית ישרה (צירי $x$, $y$ ו$z$).

אורביטל s הוא כדור; כל אורביטל p הוא משקולת דמיונית, ושלושת אורביטלי ה-p מצויים לאורך צירי $x$, $y$ ו$z$ רדיקלים חופשיים
רדיקל חופשי הוא מין בעל אלקטרון אחד או יותר בלתי זוגיים. רדיקלים חופשיים הם מאוד תגובתיים.
חקורמילוי מעטפות אלקטרונים
שנה את מספר האטומי Z והצפה האלקטרונים ממלאים את המעטפות (2, 8, 8, …) — הדפוס בונה את טבלת המחזוריות.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית shell/ʃel/ מעטפת relative charge/ˈrelətɪv tʃɑːdʒ/ מס יחסי relative mass/ˈrelətɪv mæs/ מסה יחסית neutral/ˈnjuːtrəl/ ניטרלי proton number/ˈprəʊtɒn ˈnʌmbə/ מספר אטומי atomic number/əˈtɒmɪk ˈnʌmbə/ מספר אטומי nucleon number/ˈnjuːklɪən ˈnʌmbə/ מספר מסוני mass number/mæs ˈnʌmbə/ מספר מסה nucleon/ˈnjuːklɪən/ נוקלון orbital/ˈɔːbɪtl/ אורביטל electronic configuration/ɪlekˈtrɒnɪk kənˌfɪɡjəˈreɪʃn/ קונפיגורציה אלקטרונית ground state/ɡraʊnd steɪt/ מצב בסיסי noble gas/ˈnəʊbl ɡæs/ גז אציל spin/spɪn/ ספין / ספין פנימי sphere/sfɪə/ כדור free radical/friː ˈrædɪkl/ ראדיקל חופשי unpaired electrons/ʌnˈpeəd ɪˈlektrɒnz/ אלקטרונים לא זוגיים first ionisation energy/fɜːst ˌaɪənaɪˈzeɪʃn ˈenədʒi/ אנרגיית יוניזציה ראשונה successive ionisation energies/səkˈsesɪv ˌaɪənaɪˈzeɪʃn ˈenədʒiz/ אנרגיות יוניזציה עוקבות spin-pair repulsion/spɪn peə rɪˈpʌlʃn/ דחיית זוגות ספין 1.4
אנרגיית יוניזציה
סיילבוס
- הגדרה ושימוש במונח אנרגיית יוניזציה ראשונה, IE
- בניית משוואות לייצוג אנרגיות יוניזציה ראשונה, שנייה ואחרות
- זיהוי והסבר מגמות באנרגיות יוניזציה לאורך תקופה ולמטה בחבורה בטבלה המחזורית
- זיהוי והסבר השינוי באנרגיות יוניזציה עוקבות של יסוד
- הבנה כי אנרגיות יוניזציה נובעות מהמשיכה בין הגרעין לאלקטרון החיצוני
- הסבר הגורמים המשפיעים על אנרגיות יוניזציה של יסודים בהתייחס למטען גרעיני, רדיוס אטומי/יוני, הצללה על ידי קליפות ותת-קליפות פנימיות ודחיית זוגות סיבוביים
- מסקנת הקונפיגורציות האלקטרונית של יסודים באמצעות נתוני אנרגיות יוניזציה עוקבות
- מסקנת מיקום יסוד בטבלה המחזורית באמצעות נתוני אנרגיות יוניזציה עוקבות
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
אנרגיית יוניזציה ראשונה
אנרגיית יוניזציה ראשונה (IE) היא האנרגיה הנדרשת להוצאת אלקטרון אחד מכל אטום באחד מול של אטומים גזיים, תוך היווצרות של מול אחד של יונים גזיים $+1$.
אנו משתמשים באטומים גזיים כדי שלא יהיו כוחות בין החלקיקים. היחידה היא $\text{kJ mol}^{-1}$. כמשוואה, עבור יסוד X:
$$\text{X}(\text{g}) \rightarrow \text{X}^{+}(\text{g}) + \text{e}^{-}$$ה$(\text{g})$ מראה שהמין הוא בגז.
אנרגיות יוניזציה עוקבות
לאחר ההוצאה של אלקטרון אחד, ניתן להוציא אלקטרון נוסף. אנרגיית יוניזציה שנייה מוצאת אלקטרון אחד מכל יון $+1$:
$$\text{X}^{+}(\text{g}) \rightarrow \text{X}^{2+}(\text{g}) + \text{e}^{-}$$ניתן להמשיך. אלו הן אנרגיות יוניזציה עוקבות. כל אחת מהן גדולה מהקודמת שלה, כי כל אלקטרון מושך הרחק מיון בעל מטען חיובי גדול יותר.
על מה תלויה אנרגיית יוניזציה
אנרגיית יוניזציה נובעת מהמשיכה בין הגרעין החיובי לבין האלקטרון החיצוני. שלושה גורמים עיקריים קובעים את חוזק המשיכה הזו:
- טענת גרעין: ככל שיש יותר פרוטונים, הם מושכים את האלקטרונים חזק יותר, ולכן אנרגיית היוניזציה גבוהה יותר.
- רדיוס אטומי: ככל שהאלקטרון החיצוני רחוק יותר מהגרעין, המשיכה חלשה יותר, ולכן אנרגיית היוניזציה נמוכה יותר.
- מסך: מערכות פנימיות חוסמות חלק ממשיכת האלקטרון החיצוני. ככל שיש יותר מערכות פנימיות, כך יש מסך גדול יותר ואנרגיית יוניזציה נמוכה יותר.
יש גם השפעה קטנה יותר — דחיית זוג סpin. כאשר שני אלקטרונים משתפים אורביטלי אחד, הם דוחים זה את זה מעט, ולכן אחד מהם קל יותר להוצאה.
מגמות באנרגיית יוניזציה ראשונה
במהלך תקופה, אנרגיית היוניזציה הראשונה בדרך כלל עולה. הטענת הגרעין גדלה בעוד המסך נשאר בערך אותו דבר, ולכן האלקטרונים החיצוניים נתפסים חזק יותר.
לאורך מחלקה, אנרגיית היוניזציה הראשונה יורדת. אלמנטים תחתונים יש להם יותר מערכות, ולכן מסך גדול יותר ורדיוס גדול יותר, והאלקטרון החיצוני קל יותר להוצאה.
הנפילות הן עדות לתת-מערכות
העלייה במהלך תקופה אינה חלקה. מופיעות שתי נפילות קטנות, ועליך להיות מסוגל להסביר את שתיהן:
- ממחלקה 2 למחלקה 13 (למשל Mg ל-Al): האלקטרון המושלם מ-Al מגיע מתת-מערכת 3p, שהיא בגובה אנרגטי גבוה יותר מאשר תת-מערכת 3s המלאה ב-Mg. אלקטרון 3p קל יותר להוצאה, ולכן הערך נופל.
- ממחלקה 15 למחלקה 16 (למשל P ל-S): ב-S, אורביטלי 3p אחד מכיל כעת זוג אלקטרונים. דחיית זוג הסpin גורמת לאחד מהם להיות קל יותר להוצאה, ולכן הערך נופל.
נפילות אלו הן עדות לקיום תת-מערכות.

אנרגיית יוניזציה ראשונה עולה לאורך תקופה 3 אך נופלת ב-Al וב-S — עדות לקיום תת-מערכות אנרגיות יוניזציה עוקבות הן עדות למערכות
אם תצייר את אנרגיות היוניזציה העוקבות של אלמנט אחד, הערכים יעלו, עם קפיצים גדולים בנקודות מסוימות. קפיץ גדול מתרחש כאשר האלקטרון הבא חייב להתפרק ממערכת הקרובה יותר לגרעין.
ספור כמה אלקטרונים משתחררים בקלות לפני הקפיץ הגדול הראשון — זהו מספר האלקטרונים במערכת החיצונית, שמספר לך את המחלקה בה נמצא האלמנט. ניתן גם להשתמש בדפוס כדי לחשב את הקונפיגורציה האלקטרונית ואת מיקום האלמנט בטבלה המחזורית.
*אנרגיות יינון עוקבות של נתרן (סולם לוגריתמי): הקפיצות הגדולות חושפות את מבנה $2,8,1$אלקטרונים שנשלפו לפני הקפיצה הגדולה הראשונה קבוצה 1 קבוצה 1 2 קבוצה 2 3 קבוצה 13 דוגמה מופת. חמש אנרגיות היינון העוקבות הראשונות של יסוד הן $590$, $1150$, $4940$, $6480$ ו$8120\ \text{kJ}\,\text{mol}^{-1}$. באיזו קבוצה הוא נמצא? חפש את הקפיצה הגדולה, לא את המספר הגדול ביותר. מה-1 ל-2 הערך מכפיל בערך פי שניים, זהו עלייה רגילה. מה-2 ($1150$) ל-3 ($4940$) הוא מעלה פי ארבעה: זוהי הקפיצה. לכן שני אלקטרונים נשלפים בקלות לפני כן, הקליפה החיצונית מכילה 2 אלקטרונים, והיסוד נמצא ב-קבוצה 2. ספור את האלקטרונים שנשלפו לפני הקפיצה, והסבר את הקפיצה נכון: האלקטרון הבא נמשך מקליפה קרובה יותר לגרעין, ולא מאלמנט אחר.
חקורהמגמה באנרגיית היוניזציה — ונקודות הנפילה בה
אנרגיית יוניזציה ראשונה עולה לרוב לאורך מחזור, אך קיימות נפילות כאשר מתחיל תת-קליפה p חדשה וכאשר נוצר לראשונה זוג ב-orbital p. מעבר למעלה כדי למצוא שתי נפילות המאפיין את הדבר.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית period/ˈpɪərɪəd/ תקופה nuclear charge/ˈnjuːklɪə tʃɑːdʒ/ מטען גרעיני shielding/ˈʃiːldɪŋ/ הגנה / הצללה group/ɡruːp/ חבורה cation/ˈkætaɪən/ קation anion/ˈænaɪən/ אניון repulsion/rɪˈpʌlʃn/ דחייה 1.4
טיפים לבחינות
- הגדר איזוטופים במלואם: אטומים של אותו יסוד עם אותה מספר פרוטונים אך מספר שונה של נייטרונים — תוכנית ההערכה דורשת את שני החלקים.
- 4s מתמלא לפני 3d, אך אלקטרונים נשלפים מ-4s תחילה בעת יצירת יונים, כך ש$\text{Fe}^{3+}$ הוא $[\text{Ar}]3\text{d}^5$ (ולא $[\text{Ar}]3\text{d}^3 4\text{s}^2$).
- באנרגיות יינון עוקבות, קפיצה גדולה מסמנת את תחילת קליפה חדשה (פנימית) — השתמש בקפיצות כדי למקם את היסוד בקבוצתו.
- הסבר כל מגמת אנרגיית יינון באמצעות שלושת הגורמים: מטען גרעיני, מרחק ומסך, בנוסף להשפעות תת-קליפה עבור הנפילות הקטנות.
- למד את הסיבה המדויקת לכך שאנרגיית הינון ראשונה של חמצן היא מתחת לזו של חנקן: אלקטרונים זוגיים ב-2p של החמצן דוחים זה את זה, ולכן אחד מהם נשלף בקלות.
-
2
אטומים, מולקולות וסטוכיומטריה
צפה בשיעור2.1
מסות יחסיות של אטומים ומולקולות
סיילבוס
- להגדיר את היחידת המסה האטומית המאוחדת כשני עשרים ממסת אטום קרבון-12
- להגדיר מסה אטומית יחסית, $A_r$, מסה איזוטופית יחסית, מסה מולקולרית יחסית, $M_r$, ומסה נוסחתית יחסית ביחס ליחידת המסה האטומית המאוחדת
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
אטומים קלים מדי כדי למדוד במיליגרם, ולכן אנו משווים כל מסה לסטנדרט אחד. הסטנדרט הוא יחידת המסה האטומית המאוחדת (סממן u), המוגדרת בדיוק כשישית ממסת אטום אחד של פחמן-12.
בשימוש ביחידה זו, אנו מביעים מסות כמספרים פשוטים:
- המסה האטומית היחסית $A_r$ של יסוד היא המסה הממוצעת של אטומיו בהשוואה ל$\tfrac{1}{12}$ של אטום פחמן-12. זהו ממוצע על כל האיזוטופים, המשוקל לפי תדירות התפוצה של כל אחד מהם.
- המסה האיזוטופית היחסית היא מסת אטום אחד של איזוטופ יחיד, בהשוואה ל$\tfrac{1}{12}$ של אטום פחמן-12.
- המסה המולקולרית היחסית $M_r$ של מולקולה היא סכום המסה האטומית היחסית של כל אטומיה.
- המסה הנוסחאתית היחסית היא אותה רעיון לחומר שאינו מורכב ממולקולות (כגון תרכובת יונית). חשב את סכום המסה האטומית היחסית המוצגת בנוסחה.
*המסה האטומית היחסית היא ממוצע משוקלל: שני האיזוטופים של כלור (75% ³⁵Cl, 25% ³⁷Cl) נמצאים בממוצע Aᵣ = 35.5כדי למצוא $A_r$ ממידע איזוטופי, יש להכפיל את מסת כל איזוטופ באחוז שלו, לחבר תוצאות אלו זה לזה ולחלק ב-100.
דוגמה מפורטת. כלור הוא $75\%$ ${}^{35}\text{Cl}$ ו-$25\%$ ${}^{37}\text{Cl}$. מצאו את המסה האטומית היחסית שלו.
$$A_r = \frac{(75 \times 35) + (25 \times 37)}{100} = \frac{2625 + 925}{100} = 35.5.$$דוגמה מפורטת. ספקטרומטר מסה מראה שנחושת היא $69.2\%$ ${}^{63}\text{Cu}$ ו-$30.8\%$ ${}^{65}\text{Cu}$. מצאו את המסה האטומית היחסית שלה.
$$A_r = \frac{(69.2 \times 63) + (30.8 \times 65)}{100} = \frac{4359.6 + 2002.0}{100} = 63.6.$$חקורמעבדת מסות יחסיות
מסה אטומית יחסית = ממוצע משוקלל
שנו את תפוצת האיזוטופים וראו איך המשקל הממוצע משתנה.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית atom/ˈætəm/ אטום unified atomic mass unit/ˈjuːnɪfaɪd əˈtɒmɪk mæs ˈjuːnɪt/ יחידת מסה אטומית מאוחדת relative atomic mass/ˈrelətɪv əˈtɒmɪk mæs/ מסה אטומית יחסית isotope/ˈaɪsətəʊp/ איזוטופ relative isotopic mass/ˈrelətɪv ˌaɪsəˈtɒpɪk mæs/ מסה איזוטופית יחסית relative molecular mass/ˈrelətɪv məˈlekjʊlə mæs/ מסה מולקולרית יחסית molecule/ˈmɒlɪkjuːl/ מולקולה relative formula mass/ˈrelətɪv ˈfɔːmjʊlə mæs/ מסה נוסחתית יחסית 2.2
המול והקבוע של אוגדרו
סיילבוס
- להגדיר ולהשתמש במונח מול ביחס לקבוע אוגדרו
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'

מאזן אלקטרוני מודרני מודד מסה — הבסיס לחישובים בעניין מולים. כימיונים סופרים חלקיקים בקבוצות הנקראות מולים, בדיוק כמו שאנו סופרים ביצים בשתי עשרות.
מונה מול (סמל mol) הוא כמות החומר שמכילה אותו מספר חלקיקים כמו שיש אטומים ב-12 גרם מדויקים של פחמן-12. מספר זה הוא קבוע אוגדרו:
$$N_A = 6.02 \times 10^{23}\ \text{mol}^{-1}$$לכן, מול אחד של כל דבר מכיל $6.02 \times 10^{23}$ חלקיקים. החלקיקים יכולים להיות אטומים, מולקולות או יונים — תמיד יש לציין איזה סוג.
המסה של מול אחד בגרמים שווה למסה היחסית ($A_r$ או $M_r$). זוהי המסה המולרית, עם יחידות $\text{g mol}^{-1}$. המשוואה המרכזית היא:
$$n = \frac{m}{M}$$כאשר $n$ היא הכמות במולים, $m$ היא המסה בגרמים, ו-$M$ היא המסה המולרית.
דוגמה מפורטת. כמה מולים יש ב-$8.0\ \text{g}$ של מתאן, $\text{CH}_4$? ($A_r$: C $= 12$, H $= 1$.)
המסה המולרית היא $M = 12 + 4(1) = 16\ \text{g mol}^{-1}$, ולכן
$$n = \frac{m}{M} = \frac{8.0}{16} = 0.50\ \text{mol}.$$
המול הוא הלב של כל חישוב כמות: הפכו למסה ($n=m/M$), חלקיקים ($\times N_A$), נפח גז ($n=V/24$) או ערימות תמיסה ($n=cV$) חקורמעבדת מסת מול
n = m / M
שנוי מסה והצפה של המולים דרך המסה המולרית.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית mole/məʊl/ מול Avogadro constant/ˌævəˈɡædrəʊ ˈkɒnstənt/ קבוע אווגדרו 2.3
נוסחאות
סיילבוס
- כתוב נוסחאות של תרכובות יוניות מהטענות היוניות וממספרים האוקסידציה (מוצגים על ידי מספר רומאי), כולל: (א) החזוי של הטענה היונית מהמיקום של אלמנט בטבלה המחזורית (ב) זכרון של שמות ונוסחאות של היונים הבאים: $\text{NO}_3^-$, $\text{CO}_3^{2-}$, $\text{SO}_4^{2-}$, $\text{OH}^-$, $\text{NH}_4^+$, $\text{Zn}^{2+}$, $\text{Ag}^+$, $\text{HCO}_3^-$, $\text{PO}_4^{3-}$
- (א) כתיבה והקמת משוואות (שהן מאוזנות), כולל משוואות יוניות (שאינן מכילות יונים ספקטטוריים) (ב) שימוש בסמלי מצב מתאימים במשוואות
- הגדרת ושימוש במונחים נוסחה אמפירית ונוסחה מולקולרית
- הבנה ושימוש במונחים אל-מימי, מימי ו-מייני גביש
- חישוב נוסחות אמפיריות ומולקולריות, באמצעות נתונים הנתונים
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
תרכובת היא חומר המורכב משני יסודות או יותר הקשורים כימית זה לזה.
מטענים ונוסחאות של תרכובות יוניות
בתרכובת יונית המטען החיובי הכולל מאזן את המטען השלילי הכולל, כך שהתרכובת ניטרלית בסך הכל.
ניתן לחזות את המטען של רבים מהיונים לפי מיקום היסוד בטבלה המחזורית:
קבוצה 1 2 13 15 16 17 מטען יוני רגיל $+1$ $+2$ $+3$ $-3$ $-2$ $-1$ מימן יוצר $\text{H}^+$, וגזי האצילה מקבוצה 18 אינם יוצרים יונים באופן רגיל.
חלק מהיונים שחובה לדעת בשמם ובנוסחתם:
שם נוסחה ניטרט $\text{NO}_3^{-}$ קרבונט $\text{CO}_3^{2-}$ סולפט $\text{SO}_4^{2-}$ הידרוקסיד $\text{OH}^{-}$ אמוניום $\text{NH}_4^{+}$ אבץ $\text{Zn}^{2+}$ כסף $\text{Ag}^{+}$ ביקרבונט $\text{HCO}_3^{-}$ פוספט $\text{PO}_4^{3-}$ למתכת שיכולה להיות למעלה ממטען אחד, מספר רומאי מציין את מספר החמצון. לדוגמה, ברזל(II) הוא $\text{Fe}^{2+}$ וברזל(III) הוא $\text{Fe}^{3+}$. כדי לכתוב נוסחה, יש לאזן את המטענים: חמצן ברזל(III) הוא $\text{Fe}_2\text{O}_3$, כי שני $\text{Fe}^{3+}$ מאזנים שלושה $\text{O}^{2-}$.
משוואות וסימני מצבים
משוואה כימית חייבת להיות מאוזנת — אותה כמות של כל סוג של אטום בשני האגפים. יש להוסיף סימני מצב כדי להציג את המצב של כל סוג: (s) מוצק, (l) נוזל, (g) גז, ו(aq) תמיסה מימית (מומס במים).
משוואה יונית מציגה רק את היונים והמולקולות שמשתנות בפועל. היונים שלא משתנים הם יוני צופים, ואנחנו משאירים אותם בחוץ. לדוגמה, התגובה שיוצרת כלוריד כסף היא:
$$\text{Ag}^{+}(\text{aq}) + \text{Cl}^{-}(\text{aq}) \rightarrow \text{AgCl}(\text{s})$$נוסחאות אמפיריות ומולקולריות
הנוסחה האמפירית היא היחס השלם הפשוט ביותר של אטומי כל יסוד בתרכובת. הנוסחה המולקולרית מציגה את המספר האמיתי של אטומי כל יסוד במולקולה אחת.
לדוגמה, אתאן ישנו נוסחה אמפירית $\text{CH}_3$ אך נוסחה מולקולרית $\text{C}_2\text{H}_6$.
חומרים מוצקים הידראטיים ואנדרואים
חלק מהחומרים המוצקים כולמים מים בתוך הגבישים שלהם. מים אלו הם מי גביש. מוצק הכולל אותם הוא הידראטי; אותו מוצק ללא המים נקרא אנדרואי.
למשל, נחושת(II) סולפט הידראטית היא $\text{CuSO}_4 \cdot 5\text{H}_2\text{O}$. חימומה מגרשת את המים ומשאירה $\text{CuSO}_4$ אנדרואי.
חישוב נוסחה אמפירית ונוסחה מולקולרית
כדי למצוא את הנוסחה האמפירית מתוך מסות (או אחוזים במסה):
- חלקו כל מסת יסוד ב-$A_r$ שלו כדי לקבל את הכמות בחומרים.
- חלקו את כל ערכי הכמות בחומרים בערך הקטן ביותר.
- עגרו למספר שלם הקרוב ביותר — יחס זה הוא הנוסחה האמפירית.
כדי לקבל את הנוסחה המולקולרית, יש צורך גם ב-$M_r$. מצאו כמה פעמים מסת הנוסחה האמפירית נכנסת לתוך $M_r$, ואז כפלו את הנוסחה במספר זה.
דוגמה מפורטת. תרכובת מכילה $40.0\%$ פחמן, $6.7\%$ מימן ו$53.3\%$ חמצן באחוזי מסה. מצאו את הנוסחה האמפירית שלה. ($A_r$: C $= 12$, H $= 1$, O $= 16$.)
קחו $100\ \text{g}$ וחלקו כל מסה ב-$A_r$ שלה כדי לקבל מולות: C $= 40.0/12 = 3.33$, H $= 6.7/1 = 6.7$, O $= 53.3/16 = 3.33$. חלוקה כולה על ידי הקטן ביותר ($3.33$) נותנת יחס C : H : O $= 1 : 2 : 1$, ולכן הנוסחה האמפירית היא $\text{CH}_2\text{O}$.

מתכון לנוסחה אמפירית: חלקו ב-Ar, חלקו בערך הקטן, קראו את היחס חקורדרך איזון משוואות
עקוב אחר האטומים במשוואה הכימית כך שהצדדים יתאימו זה לזה.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית empirical formula/emˈpɪrɪkl ˈfɔːmjʊlə/ נוסחה אמפירית molecular formula/məˈlekjʊlə ˈfɔːmjʊlə/ נוסחה מולקולרית water of crystallisation/ˈwɔːtə ɒv ˌkrɪstəlaɪˈzeɪʃn/ מים של גבישיות hydrated/haɪˈdreɪtɪd/ מוצק anhydrous/ænˈhaɪdrəs/ ללא מים stoichiometry/ˌstəʊɪkɪˈɒmətri/ סטואקיומטריה 2.4
מסות נגישות ונפחים
סיילבוס
- ביצוע חישובים הכוללים שימוש במושג המול, הכולל: (א) מסות מגיבות (מהנוסחאות והמשוואות) כולל חישוב אחוז התוצאה (ב) ערכי גזים (למשל בעריפת הידרוקרבונים) (ג) ערכים וריכוזים של תמיסות (ד) מגיב מגביל ומגיב עודף (בעת ביצוע החישובים, תשובות המועמדים צריכות לשקף את מספר הספרות המשמעותיות הנתון או הנדרש בשאלה. בעת עיגול כלפי מעלה או למטה, על המועמדים לוודא שהספרות המשמעותיות לא אובדו ללא צורך ולא שימשו מעבר לכך שיש הצדקה לכך (ראו גם סעיף דרישות מתמטיות).) (ה) מיצוי יחסים סטיכיומטריים מתוך חישובים כאלו אלו ב-2.4.1(א)–(ד)
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'

טיטרציה מוצאת נפחי תגובה בדיוק. מסות נגישות ותפוקה באחוזים
המספרים לפני כל מין במשוואה מאוזנת נותנים את יחס החומרים — זהו ה-סטוכיומטריה. כדי למצוא מסת תגובה: שנו את המסה הידועה לכמות בחומרים, השתמשו ביחס החומרים כדי למצוא את הכמות בחומרים הרצויה, ולאחר מכן שנו חזרה למסה.
דוגמה מפורטת. מהי המסה של מגנזיום אוקסיד שנוצרה כאשר $4.8\ \text{g}$ של מגנזיום נשרף לחלוטין? $2\text{Mg} + \text{O}_2 \rightarrow 2\text{MgO}$. ($A_r$: Mg $= 24$, O $= 16$.)
מולות של Mg $= 4.8/24 = 0.20\ \text{mol}$. היחס Mg : MgO הוא $1 : 1$, ולכן $0.20\ \text{mol}$ של MgO נוצרים. המסה המולרית שלו היא $24 + 16 = 40\ \text{g mol}^{-1}$, ולכן
$$m = nM = 0.20 \times 40 = 8.0\ \text{g}.$$
גשר המול: מסה למול, יחס, ואז חזרה למסה בראקציות בפועל בדרך כלל מתקבל פחות מוצר מהמקסימום האפשרי. התפוקה באחוזים משווה את הכמות שייצרת בעצם לכמות המקסימלית שהייתה אפשרית:
$$\text{percentage yield} = \frac{\text{actual amount of product}}{\text{maximum possible amount}} \times 100\%$$חומר מגביל וחומר במעטף
כששני חומרי תגובה מעורבים, אחד מהם בדרך כלל נגמר קודם. חומר הגבול הוא זה שנגמר — הוא קובע כמה מוצר ייוצר. השני הוא חומר במעטף, כי יש ממנו יותר מכפי הנדרש. תמיד מבססים את החישוב על חומר הגבול.
כדי למצוא אותו: מחשבים את מספר המולים של כל חומר תגובה, מחלקים כל אחד במספרו במשוואה, והתוצאה הקטנה ביותר היא חומר הגבול.

חומר הגבול נגמר קודם וקובע כמה מוצר ייוצר; חומר התגובה שנותר הוא במעטף נפחי גזים
באותה טמפרטורה ולחץ, נפחים שווים של כל הגזים מכילים מספרים שווים של מולקולות. בטמפרטורת החדר ולחץ (r.t.p.), מול אחד של כל גז תופס $24.0\ \text{dm}^3$, לכן:
$$n = \frac{V}{24.0}\qquad (V \text{ in } \text{dm}^3 \text{ at r.t.p.})$$
נפחים שווים של גזים באותה טמפרטורה ולחץ מכילים מספרים שווים של מולקולות, ללא קשר לסוג הגז זה משמש בשריפת הידרוקربונים (תרכובות של פחמן ומימן בלבד), שבו משווים נפחי גזים.
נפחים וריכוזים של פתרונות
הריכוז של פתרון הוא כמות ה-ממס בכל דצימטר מעוקב של פתרון, שנמדד ב$\text{mol dm}^{-3}$:
$$n = c \times V$$כאן $c$ הוא הריכוז ו$V$ הוא הנפח ב$\text{dm}^3$. זכרו ש$1000\ \text{cm}^3 = 1\ \text{dm}^3$.
דוגמה פתורה. בכימיה טיטרציה, $25.0\ \text{cm}^3$ של פתרון נתרן הידרוקסיד ניטרלו בדיוק $20.0\ \text{cm}^3$ של $0.100\ \text{mol dm}^{-3}$ חומצה הידרוכלורית: $\text{NaOH} + \text{HCl} \rightarrow \text{NaCl} + \text{H}_2\text{O}$. מצאו את ריכוז פתרון נתרן ההידרוקסיד.
מולי HCl $= cV = 0.100 \times \dfrac{20.0}{1000} = 2.00 \times 10^{-3}\ \text{mol}$. היחס הוא $1 : 1$, לכן יש $2.00 \times 10^{-3}\ \text{mol}$ של NaOH ב$25.0\ \text{cm}^3$:
$$c = \frac{n}{V} = \frac{2.00 \times 10^{-3}}{25.0/1000} = 0.0800\ \text{mol dm}^{-3}.$$זה הבסיס לטיטרציה, שבה מוצאים ריכוז לא ידוע על ידי ביצוע תגובה איתו עם פתרון whose concentration is known.

בטיטרציה, בירטה מוסיפה תמיסה בעלת ריכוז ידוע למערכת המכילה חומר לא ידוע במכל קונוס, עד שהאינדיקטור משנה צבע ספרות משמעותיות
תן את התשובה בספרות משמעותיות משמעותיות סבירות — לרוב התאם את הנתונים בשאלה. אל תכתוב יותר ספרות מהנתונים מאפשרים, ואל תעגל כל כך מוקדם שאתה מאבד דיוק.
חקורדרך חישוב מסת מגיבה
עקוב אחר משוואה מאוזנת ממסת ידועה למסת תוצר צפויה.
חקורמעבדה לנפחי גזים
n = V / 24 dm3
שנה נפח גז וראה כיצד המולות מתכווננות בתנאי חדר.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית ion/ˈaɪɒn/ יון molar mass/ˈməʊlə mæs/ מסת מולרית compound/ˈkɒmpaʊnd/ תרכובת ionic compound/aɪˈɒnɪk ˈkɒmpaʊnd/ תרכובת יונית oxidation number/ˌɒksɪˈdeɪʃn ˈnʌmbə/ מספר חמצון balanced/ˈbælənst/ מאוזן state symbols/steɪt ˈsɪmblz/ סימולי מצב aqueous/ˈeɪkwɪəs/ מימי ionic equation/aɪˈɒnɪk ɪˈkweɪʒn/ נוסחה יונית spectator ions/spekˈteɪtə ˈaɪɒnz/ יונים ספקטטוריים percentage yield/pəˈsentɪdʒ jiːld/ תפוקה אחוזית limiting reagent/ˈlɪmɪtɪŋ rɪˈeɪdʒənt/ גורם מגביל excess reagent/ekˈses rɪˈeɪdʒənt/ גורם עודף hydrocarbons/ˈhaɪdrəkɑːbənz/ הידרוקربونים concentration/ˌkɒnsənˈtreɪʃn/ ריכוז solute/ˈsɒljuːt/ תמיסה solution/səˈluːʃn/ פתרון titration/taɪˈtreɪʃn/ טיטרציה significant figures/sɪɡˈnɪfɪkənt ˈfɪɡəz/ ספרות משמעותיות 2.4
טיפים לבחינות
- המירו נפחים ל$\text{dm}^3$ לפני השימוש בריכוז ($25.0\ \text{cm}^3 = 0.0250\ \text{dm}^3$); ה-$\div 1000$ החסר הוא הטעות הנפוצה ביותר בטיטרציה.
- השתמש במספרי איזון כיחס מולרים בין מינים — לעולם לא ב$M_r$ הערכים.
- נוסחה אמפירית: חלק כל מסה/אחוז ב$A_r$, ואז בחלק הקטן ביותר, ולאחר מכן בקנה מידה למספרים שלמים; השתמש ב$M_r$ כדי להגיע לנוסחה המולקולרית.
- לגזים ב-T.R.P. השתמש ב$\text{volume} = \text{moles} \times 24\ \text{dm}^3$; ציין את המשוואה שבה משתמש בכל פעם.
- תן את התשובה באותן ספרות משמעותיות כמו הנתונים (בדרך כלל 3) ותמיד כלול יחידות.
-
3
קשר כימי
צפה בשיעור3.1
חשמליות
סיילבוס
- הגדר חשמליליות כיכושרו של אטום למשוך אלקטרונים לעצמו
- הסבר את הגורמים המשפיעים על הערכים החשמליליים של האלמנטים בהתבסס על מטען גרעיני, רדיוס אטומי ומעכוב על ידי מערכות פנימיות ותת-מערכות
- ציין והסבר את הטרנדים בחשמליליות בצלב תקופה ובמיטה בטבלה המחזורית
- השתמש בהבדלים בין ערכי חשמליליות של פולינג כדי לחזות את היווצרות קשרים יוניים וקשרים קוולנטיים (הנוכחות של אופי קוולנטי בתרכובות יוניות מסוימות לא תיבחן) (ערכי חשמליליות של פולינג יינתנו כאשר יש צורך)
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
חשמליות היא היכולת של אטום למשוך את האלקטרונים בקשר אליו.
שלושה גורמים קובעים כמה חשמליות הוא אטום:
- מטען גרעיני: יותר פרוטונים מושכים את אלקטרוני הקשר חזק יותר.
- רדיוס אטומי: ככל שהקשר קרוב יותר לגרעין, כך המשיכה חזקה יותר.
- הצללה על ידי שכבות פנימיות ואנד-שכבות: יותר אלקטרונים פנימיים מחלישים את המשיכה על אלקטרוני הקשר.
לכן חשמליות עולה לאורך תקופה (מטען גרעיני גדול יותר, רדיוס קטן יותר) ויורדת בתוך קבוצה (רדיוס גדול יותר, הצללה גדולה יותר). פלואור הוא האלמנט הכי חשמלי.

חשמליות עולה לאורך תקופה ויורדת בתוך קבוצה, ולכן פלואור הוא האלמנט הכי חשמלי ניתן להשתמש בהפרש בערכי חשמליות לפלינג כדי לחזות את סוג הקשר. הפרש גדול נותן קשר יוני; הפרש קטן נותן קשר קוולנטי.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית electronegativity/ɪˌlektrəʊŋɡəˈtɪvɪti/ חשמליליות electron/ɪˈlektrɒn/ אלקטרון nuclear charge/ˈnjuːklɪə tʃɑːdʒ/ מטען גרעיני atomic radius/əˈtɒmɪk ˈreɪdɪəs/ רדיוס אטומי shielding/ˈʃiːldɪŋ/ הגנה / הצללה Pauling electronegativity/ˈpɔːlɪŋ ɪˌlektrəʊŋɡəˈtɪvɪti/ חשמליות לפי פולנג 3.2
קשר יוני
סיילבוס
- הגדר קשר יוני כמשיכה אלקטרוסטטית בין יונים טעונים בטענות מנוגדות (קטיונים טעונים חיובית ואניונים טעונים שלילית)
- תאר קשר יוני כולל דוגמאות לנתרן כלור, מגנזיום אוקסיד וסידן פלואוריד
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
קשר יוני: העברת אלקטרונים קשר יוני הוא משיכה אלקטרוסטטית בין יונים טעונים מנגד — קטיונים חיוביים ו-אניונים שליליים.
הוא נוצר כאשר מתכת נותנת אלקטרונים ללוח. דוגמאות טובות הן נתרן כלוריד ($\text{NaCl}$), מגנזיום חומצה ($\text{MgO}$) וקלציום פלוריין ($\text{CaF}_2$). היונים ערוכים ברשת ענק סדירה, המוחזקים יחד על ידי המשיכה בכל כיוון.

קשר יוני ב-NaCl: נתרן מעביר את האלקטרון החיצוני היחיד שלו לכלור, ונוצר Na$^+$ ו-Cl$^-$ בעל שמונית מלאה
*גביש אמיתי של מלח אבן (הליט, NaCl); הצורות הקוביות משקפות את הרשת האיונית הענקית בפניםחקוריצירת קשר יוני (NaCl)
עבור על כך צעד אחר צעד. מתכת מעבירה את האלקטרון החיצוני שלה לאל-מתכת; באופן זה נוצרים יונים עם מטענים מנוגדים הנמשכים זה אל זה ברשת ענק.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית ionic bonding/aɪˈɒnɪk ˈbɒndɪŋ/ קישור יוני electrostatic attraction/ɪˌlektrəʊˈstætɪk əˈtrækʃn/ משיכה אלקטרוסטטית ion/ˈaɪɒn/ יון cation/ˈkætaɪən/ קation anion/ˈænaɪən/ אניון lattice/ˈlætɪs/ רשת גבישית 3.3
קשר מתכתי
סיילבוס
- הגדר קשר מתכתי כמשיכה אלקטרוסטטית בין יוני מתכת חיוביים לבין אלקטרונים לא-מוקמים
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
קשר מתכתי הוא המשיכה האלקטרוסטטית בין יוני מתכת חיוביים לבין "ים" של אלקטרונים דלוקליזציה.
האלקטרונים החיצוניים חופשים לנוע בכל המתכת. זה מסביר מדוע מתכות מוליכות חשמל וחזקות.

קשר מתכתי: יוני מתכת חיוביים יושבים בים של אלקטרונים דלוקליזציה החופשים לנוע חקורבתוך מתכת — ולמה היא מתנהגת כך
לעבור שלב אחר שלב. יונים חיוביים יושבים בים משותף של אלקטרונים ממוקמים. תמונה אחת מסבירה הולכה, רכות ומצוקה.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית metallic bonding/məˈtælɪk ˈbɒndɪŋ/ קישור מתכתי delocalised electrons/dɪˈlɒkəlaɪzd ɪˈlektrɒnz/ אלקטרונים דלוקליים 3.4
קשר קוולנטי וקשר קואורדינטי
סיילבוס
- הגדר קשר קוולנטי כמשיכה אלקטרוסטטית בין גרעיני שני אטומים לזוג אלקטרונים משותף (א) תאר קשר קוולנטי במולקולות כולל: • מימן, $\text{H}_2$ • חמצן, $\text{O}_2$ • חנקן, $\text{N}_2$ • כלור, $\text{Cl}_2$ • כלורwasserstoff, $\text{HCl}$ • פחמן דיאוקסיד, $\text{CO}_2$ • אמونيا, $\text{NH}_3$ • מתאן, $\text{CH}_4$ • אתאן, $\text{C}_2\text{H}_6$ • אתן, $\text{C}_2\text{H}_4$ (ב) הבן כי אלמנטים במחזור 3 יכולים להרחיב את האוקטט שלהם גם בתרכובות כמו סולפדיאוקסיד, $\text{SO}_2$, פוספור פנטקלוריד, $\text{PCl}_5$, וסולפור היקסאפלואוריד, $\text{SF}_6$ (ג) תאר קשר קואורדינטי (קוולנטי דאטיבי), כולל בתגובה בין גזי אמونيا וכלורwasserstoff כדי ליצור את יון האמוניום, $\text{NH}_4^+$, ובמולקולת $\text{Al}_2\text{Cl}_6$
- (a) תאר קשרים קוולנטיים על בסיס התחברות אורביטלים ומתן $\sigma$ ו$\pi$: • קשרים $\sigma$ נוצרים מהתחברות ישירה של אורביטלים בין האטומים המשתתפים בקשר • קשרים $\pi$ נוצרים מהתחברות צדדית של אורביטלי p סמוכים מעל ומתחת לקשר $\sigma$ (b) תאר כיצד נוצרים קשרי $\sigma$ ו$\pi$ במולקולות כולל $\text{H}_2$, $\text{C}_2\text{H}_6$, $\text{C}_2\text{H}_4$, $\text{HCN}$ ו$\text{N}_2$ (c) השתמש במושג היברידיזציה כדי לתאר אורביטלי $\text{sp}$, $\text{sp}^2$ ו$\text{sp}^3$
- (a) הגדר את המונחים: • אנרגיית קשר כהאנרגיה הנדרשה לשבור מול אחד של קשר קוולנטי מסוים במצב גזי • אורך קשר כמרחק בין-גרעיני בין שני אטומים הקשורים זה לזה קוולנטית (b) השתמש בערכי אנרגיית קשר ובמושג אורך קשר כדי להשוות את הריאקטיביות של מולקולות קוולנטיות
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
קשר קוולנטי: זוג משותף קשר קוולנטי הוא המשיכה האלקטרוסטטית בין גרעיני שני אטומים לבין זוג אלקטרונים משותף.
מולקולות פשוטות עם קשרים קוולנטיים כוללות $\text{H}_2$, $\text{O}_2$, $\text{N}_2$, $\text{Cl}_2$, $\text{HCl}$, $\text{CO}_2$, $\text{NH}_3$, $\text{CH}_4$, $\text{C}_2\text{H}_6$ ו-$\text{C}_2\text{H}_4$. קשר כפול משתף שני זוגות; קשר משולש (כמו ב-$\text{N}_2$) משתף שלושה זוגות.
אטומים בתקופה 3 ומטה יכולים להרחיב את השמונית — להחזיק יותר מארבעה אלקטרונים בשכבה החיצונית. דוגמאות הן $\text{SO}_2$, $\text{PCl}_5$ ו-$\text{SF}_6$.
קשר קואורדינטי (נקרא גם קשר קוולנטי נתתי) הוא קשר קוולנטי שבו שני האלקטרונים המשותפים מגיעים מאותו אטום. לדוגמה, כאשר גזי אמוניה וחומצה כלורידית פוגשים זה בזה, הזוג הבלתי קושר על החנקן יוצר קשר קואורדינטי ל-$\text{H}^+$, ונוצר יון האמוןium $\text{NH}_4^+$. קשרים קואורדינטיים מחברים גם את שני חצאי המולקולה של $\text{Al}_2\text{Cl}_6$.

קשר קואורדינטיבי (דאטיבי): הזוג האלקטרוני הבלתי-קושר של חנקן יוצר את הקשר R–H הרביעי, ושני האלקטרונים מגיעים מ-N קשרי סיגמה ופי
קשרים קוולנטיים נוצרים כאשר אורביטלים מצטלבים:
- קשר סיגמה σ נוצר על ידי הצטלבנות ישירה, ראש-בראש, בין שני האטומים.
- קשר פִּי π נוצר על ידי הצטלבנות צדדית של שני אורביטלי p, מעל ומתחת לקשר הסיגמה.
קשר יחיד הוא קשר סיגמה אחד. קשר כפול (כמו ב$\text{C}_2\text{H}_4$) הוא קשר סיגמה אחד ועוד קשר פִּי אחד. קשר משולש (כמו ב$\text{N}_2$ וב$\text{HCN}$) הוא קשר סיגמה אחד ועוד שני קשרי פִּי.

קשר $\sigma$ נוצר על ידי הצטלבנות ישירה, ראש-בראש; קשר $\pi$ נוצר על ידי הצטלבנות צדדית של שני אורביטלי p, מעל ומתחת היברידיזציה
היברידיזציה מערבת אורביטלים באותה מעטפת ליצירת אורביטלים חדשים, שווים למען הקשר:
- $\text{sp}$: שני אורביטלים שווים, המשמשים במולקולה ליניארית.
- $\text{sp}^2$: שלושה אורביטלים שווים, המשמשים במולקולה שטוחה כמו ב$\text{C}_2\text{H}_4$.
- $\text{sp}^3$: ארבעה אורביטלים שווים, המשמשים ב$\text{CH}_4$.
אנרגיית קשר ואורך קשר
- אנרגיית קשר היא האנרגיה הנדרשת לשבור מול אחד של קשר קוולנטי מסוים במצב גזי.
- אורך קשר הוא המרחק בין מרכזי שני האטומים הקושרים.
קשר קצר יותר הוא לרוב חזק יותר (אנרגיית קשר גבוהה). קשרים משולשים הם קצרים וחזקים יותר מקשרים כפולים, והם קצרים וחזקים יותר מקשרים יחידים. קשרים חזקים יותר הופכים מולקולה לקשה יותר להגיב.
חקורשיתוף זוג אלקטרונים
מעבר דרך קשר קוולנטי: שני אטומים חופפים ושיתפו זוג אלקטרונים כך שכל אחד מגיע למעטפת מלאה — כאשר שני האטומים מושכים בשווה, הקשר הוא לא-קוטבי.
חקורקשר קוולנטי (שיתוף)
שני אטומי לא-מתכת מצטלבים ומשתפים זוג אלקטרונים — הנחשב לשני האטומים — כך שכל אחד מגיע לשכבה חיצונית מלאה. O₂ משתף בשני זוגות (קשר כפול).
מילון מונחים אימוןEnglish עברית covalent bonding/ˈkəʊvələnt ˈbɒndɪŋ/ קשר קוולנטי expand the octet/ekˈspænd ðɪ ɒkˈtet/ להרחיב את האוקטט coordinate bond/kəʊˈɔːdɪnət bɒnd/ קשר קואורדינטיבי orbital/ˈɔːbɪtl/ אורביטל sigma bond/ˈsɪɡmə bɒnd/ קשר סigma overlap/ˌəʊvəˈlæp/ חפיפה pi bond/paɪ bɒnd/ קשר פיי hybridisation/ˌhaɪbrɪdaɪˈzeɪʃn/ היברידיזציה bond energy/bɒnd ˈenədʒi/ אנרגיית קשר bond length/bɒnd leŋθ/ אורך קשר VSEPR theory/ˈvespə ˈθɪəri/ תיאוריית VSEPR lone pair/ləʊn peə/ זוג אלקטרונים בודד bonding pair/ˈbɒndɪŋ peə/ זוג קשר bond angle/bɒnd ˈæŋɡl/ זווית קשר linear/ˈlɪnɪə/ ליניארי trigonal planar/ˈtrɪɡənl ˈpleɪnə/ משולש מישורי tetrahedral/ˌtetrəˈhiːdrəl/ טטרהדרית pyramidal/pɪˈræmɪdl/ פירמידלי bent/bent/ מעוקל trigonal bipyramidal/ˈtrɪɡənl baɪˈpɪrəmɪdl/ ביפירמידה משולשת octahedral/ˌɒktəˈhiːdrəl/ אוקטהדרית intermolecular forces/ˌɪntəməˈlekjʊlə ˈfɔːsɪz/ כוחות בין-מולקולריים molecule/ˈmɒlɪkjuːl/ מולקולה polarity/pəʊˈlærɪti/ קוטביות dipole/ˈdaɪpəʊl/ דיפול dipole moment/ˈdaɪpəʊl ˈməʊmənt/ רגע דיפולי van der Waals' forces/ˈvændɜː wɑːlz ˈfɔːsɪz/ כוחות ואן דר ואלס London dispersion forces/ˈlʌndn dɪˈspɜːʃn ˈfɔːsɪz/ כוחות פיזור לונדון instantaneous dipole/ˌɪnstənˈteɪnɪəs ˈdaɪpəʊl/ דיפול מיידי induced dipole/ɪnˈdjuːst ˈdaɪpəʊl/ דיפול מושרה permanent dipole/ˈpɜːmənənt ˈdaɪpəʊl/ דיפול קבוע 3.5
צורות מולקולות
סיילבוס
- נסה ותאר את הצורות והזוויות בקשרים במולקולות באמצעות תיאוריית VSEPR, כולל דוגמאות פשוטות: • $\text{BF}_3$ (משולש-מישורי, 120°) • $\text{CO}_2$ (קווי, 180°) • $\text{CH}_4$ (טטראedral, 109.5°) • $\text{NH}_3$ (פירמידלי, 107°) • $\text{H}_2\text{O}$ (לא-קווי, 104.5°) • $\text{SF}_6$ (אוקטהדרלי, 90°) • $\text{PF}_5$ (בי-פירמידה משולשת, 120° ו-90°)
- נבא את צורות המולקולות והזוויות בקשרים בהן, וביונים הדומים למפורטים בסעיף 3.5.1
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'

מודל מולקולרי מציג את השלו-ממדית של מולקולה קוולנטית. כדי לקבוע צורה, השתמש בתיאוריית VSEPR: זוגות האלקטרונים סביב האטום המרכזי דוחים זה את זה ככל האפשר, מכיוון שמטענים זהים נדחים.
זוג בודד (שאינו בקשר) דוחה בחוזקה רבה יותר מ-זוג מחבר. כל זוג בודד לוחץ על הזווית הקונית ב-$2.5°$ בערך.
מולקולה צורה זווית קונית $\text{CO}_2$ ליניארית $180°$ $\text{BF}_3$ משולשת תצפיתית $120°$ $\text{CH}_4$ טטרהדרלית $109.5°$ $\text{NH}_3$ פירמידלית $107°$ $\text{H}_2\text{O}$ כופפת $104.5°$ $\text{PF}_5$ דו-פירמידלית משולשת $120°$ ו-$90°$ $\text{SF}_6$ אוקטהדרלית $90°$ $\text{NH}_3$ יש לו זוג בודד אחד ו-$\text{H}_2\text{O}$ יש לו שניים, ולכן הזוויות שלהן יורדות מתחת ל-$109.5°$ של $\text{CH}_4$. ניתן לחזות צורות של מולקולות ויונים דומים באותו אופן.

שבע הצורות ממערכת VSEPR; הזוגות הבלתי-קושרים ב-NH$_3$ וב-H$_2$O דוחקים חזק יותר, ולוחצים את זווית הקשר מתחת ל$109.5°$ דוגמה מופת. נבא את הצורה והזווית הקשרית ב$\text{NH}_3$ וב$\text{H}_2\text{O}$. לחמצן יש 5 אלקטרונים בשכבה החיצונית והוא יוצר 3 קשרים, מה שמשאיר 3 זוגות קשרי ו1 זוג בודד - סה"כ ארבעה זוגות, ולכן הם מתחילים ממבנה טטרהדרלי $109.5°$. הזוג הבודד דוחה בחוזקה רבה יותר ומצמצם את הזווית בכ-$2.5°$, ונוצר צורה פירמידלית בזווית של כ-$107°$. חמצן יוצר 2 קשרים ושומר על 2 זוגות בודדים: עדיין ארבעה זוגות, אך עכשיו שניים דוחים, ולכן הצורה היא מעוקלת בזווית של כ-$104.5°$. ספרו את כל הזוגות כדי לקבוע את הגיאומטריה הבסיסית, חסרו $2.5°$ עבור כל זוג בודד, ושמו את הצורה לפי האטומים - $\text{NH}_3$ יש לו ארבעה זוגות אך הוא פירמידלי, לא טטרהדרלי.
חקורמבנה מתוך קשרים וזוגות בלתי-קושרים
ספרו את הזוגות הקושרים והזוגות הבלתי-קושרים סביב האטום המרכזי; הם דוחים זה את זה ומייצרים את המבנה עם פחות מתח. שלושה קשרים וזוג בלתי-קושר אחד נותנים פירמידה, כמו באמוניה (NH3).
חקורחזוי את צורת המולקולה
גדר זוגות קשר וזוגות בודדים. זוגות אלקטרונים דוחים זה את זה ומתרחקים ככל האפשר – הדבר קובע את הצורה ואת זווית הקשר.
3.6
כוחות בין-מולקולריים
סיילבוס
- (a) תאר קשר מימן, המוגבל למולקולות המכילות קבוצות N–H ו-O–H, כולל אמونيا ומים כדוגמאות פשוטות (b) השתמש במושג קשר מימן כדי להסביר את התכונות החריגות של $\text{H}_2\text{O}$ (קרח ומים): • נקודות ההיתוך והרתיחה הגבוהות יחסית שלו • הטחנה הפנימית הגבוהה יחסית שלו • הצפיפות של הקרח המוצק לעומת המים הנוזליים
- השתמש במושג החשמליליות כדי להסביר קוטביות קשר ורגעים דיפוליים של מולקולות
- (a) תאר כוחות ואן דר ואלס ככוחות אינטרא-מולקולריים בין יחידות מולקולריות אחרות מאשר אלו הנובעות ממיוצרות קשר, והשתמש במונח כוחות ואן דר ואלס כמונח כללי לתיאור כל הכוחות האינטרא-מולקולריים (b) תאר את סוגי כוחות ואן דר ואלס: • כוחות דיפול רגעי-דיפול מושפע (id-id), המכונים גם כוחות פיזור לונדון • כוחות דיפול קבוע-דיפול קבוע (pd-pd), כולל קשר מימן (c) תאר קשר מימן והבן שקשר מימן הוא מקרה פרטי של כוחות דיפול קבוע-דיפול קבוע בין מולקולות שבהן מימן קשור לאטום בעל חשמליליות גבוהה מאוד
- נסה כי ברוב המקרים, קשר יוני, קוולנטי ומתכתי חזקים מכוחות אינטרא-מולקולריים
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
כוחות בין-מולקולריים הם הכוחות בין מולקולות. הם חלשים הרבה מהקשרים האיוניים, הקוולנטיים והמתכתיים בתוך החומרים.
קוטביות קשר ודיפולים
כששני אטומים עם חשמליות שונה משתפים בקשר, האלקטרונים נמצאים קרוב יותר לאטום בעל החשמליות הגבוהה יותר. הקשר אז יש לו קוטביות: קצה אחד מעט שלילי ($\delta-$) והקצה השני מעט חיובי ($\delta+$). הפרדת המטען הזו היא דיפול.
אם הדיפולים במולקולה אינם מבטלים זה את זה, למולקולה כולה יש רגע דיפול והיא קוטבית. אם הם מבטלים עצמם על ידי סימטריה (כמו ב-$\text{CO}_2$), המולקולה אינה קוטבית.
כוחות ואן דר ואלס
כוחות ואן דר ואלס הם השם הכללי לכל הכוחות בין-מולקולריים. קיימים שני סוגים עיקריים.
הסוג הראשון הוא כוח הקוטב המיידי–המושרה, הנקרא גם כוח פיזור לונדון. אלקטרונים נעים יוצרים קוטב מיידי זמני, שמייצר בתורו קוטב מושרה תואם במולקולה שכנה. כוחות אלו פועלים בין כל המולקולות ומתחזקים ככל שהן מכילות יותר אלקטרונים.

כוח לונדון: קוטב זמני במולקולה אחת גורם לקוטב במולקולה השכנה, ולכן הן נמשכות — כוח זה פועל בין כל המולקולות הסוג השני הוא כוח הקוטב הקבוע–קוטב קבוע. הוא פועל בין מולקולות שתמיד מקוטבות, משום שכל אחת מהן בעלת קוטב קבוע.
קישור מימן
קישור מימן הוא מקרה חזק ומיוחד של כוחות קוטב קבוע. הוא נוצר כאשר מימן קשור לאטום בעל חשמליליות גבוהה מאוד – חנקן, חמצן או פלואור – ונמשך לקוחר בודד על אטום N, O או F במולקולה שכנה. יש לחפש קבוצות N–H ו-O–H, כגון באמونيا ובמים.

קישור מימן במים: $\delta+$ מימן נמשך לקוחר בודד על $\delta-$ חמצן של מולקולה שכנה קישור מימן מסביר את התנהגותה המוזרה של המים:
- נקודת ההיתוך והרתיחה הגבוהה שלו, מכיוון שצריך לשבור מספר רב של קישורי מימן.
- המתיחות הפנימית (טאנזיה) הגבוהה שלו.
- קרח הוא פחות צפוף ממים נוזליים, משום שקישורי המימן מחזיקים את המולקולות במבנה פתוח ומרוחק, ולכן קרח צף.
חקורמעבדה: קוטביות וכוחות בין-מולקולריים
סווגו מולקולות לפי התכונה השולטת במשיכות.
חקורלמה קשרי מימן הופכים את המים למיוחדים
עברו על כך. כוח חלש אך חזק אחד — קשר מימן — מסביר את נקודת הרתיחה הגבוהה של מים, מדוע קרח צף ומדוע הוא ממיס כל כך הרבה.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית hydrogen bonding/ˈhaɪdrədʒn ˈbɒndɪŋ/ קשר מימן boiling point/ˈbɔɪlɪŋ pɔɪnt/ נקודת רתיחה surface tension/ˈsɜːfɪs ˈtenʃn/ מתח פני שטח dot-and-cross diagram/dɒt ænd krɒs ˈdaɪəɡræm/ תרשים נקודה וצלב 3.7
דיאגרמות נקודה וסימן
סיילבוס
- השתמש בדיאגרמות נקודה וצלב כדי להמחיש קשר יוני, קוולנטי וסתמי, כולל הייצוג של כל הרכיבים שנזכרו בסעיפים 3.4 ו-3.5 (ייתכן שהדיאגרמות יכלילו מינים עם אטומים בעלי אוקטט מורחב או מינים עם מספר אי-זוגי של אלקטרונים)
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
דיאגרמת נקודה וסימן מציגה את האלקטרונים החיצוניים של כל אטום, באמצעות נקודות עבור אטום אחד וסימנים עבור השני. כך ברור מאין הגיע כל אלקטרון בקשר. ניתן לצייר אותן עבור קישור יוני, קווולנטי ודאטיבי, כולל מולקולות עם אוקטט מורחב או מספר אי-זוגי של אלקטרונים.

נקודה וסימן קווולנטית: כל זוג משותף מייצג אלקטרון אחד מכל אטום. במים ישנם שני זוגות קשר ושני זוגות בודדים; בחנקן משותפים שלושה זוגות (קשר משולש) 3.7
טיפים לבחינות
- עבור צורות, ספרו זוגות קשר וזוגות בודדים, קבעו את שם הצורה, ולאחר מכן ציינו את זווית הקשר המדויקת (למשל $\text{NH}_3$: פירמידתית, $107^\circ$) – כל זוג בודד מפחית את הזווית ב-$2.5^\circ$ בקירוב.
- קשר דאטיבי (קואורדינטי) כולל שני אלקטרונים מאותו אטום (למשל $\text{NH}_4^+$, $\text{H}_3\text{O}^+$); יש לצייר חץ מהקוחר הבודד.
- קבעו את הכוח הבין-מולקולרי בדיוק: קישור מימן דורש H קשור ל-N, O או F; אחרת מדובר בקוטב קבוע או קוטב מושרה (ואן דר ואלס). לעולם אין לכנות כוחות ואן דר ואלס "קשרים".
- הסבר תכונה פיזיקלית על ידי ציון אילו כוחות נשברים, ולא רק "קשרים חזקים".
-
4
מצבי צבירה
צפה בשיעור4.1
מצב גזי
סיילבוס
- להסביר את מקור הלחץ בגז בהתאם להתנגשויות בין מולקולות הגז לקיר המיכל
- להבין שגזים אידיאליים הם בעלי נפח חלקיקים אפס ואין להם כוחות ביני-מולקולריים של משיכה
- ציין ושתמש במשוואת הגז האידיאלי $pV = nRT$ בחישובים, כולל בקביעת $M_r$
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'

רתיחה ממירה מים נוזליים לקיטור — שינוי בין מצבי צבירה. מקור הלחץ בגז
מולקולות הגז נעות במהירות לכל הכיוונים. הן פוגעות באופן רציף — מתנגשות — עם קירות המיכל. כל פגיעה מעניקה לקיר דחיפה זעירה. הלחץ של הגז הוא התוצאה הכוללת של כל ההתנגשויות הרבות האלו על הקירות.

לחץ גז: מולקולות מהירות נעות בכל הכיוונים ומתנגשות עם הקירות; הדחיפות הזעירות הרבות נוספות זו לזו ויוצרות את הלחץ גזים אידיאליים
גז אידיאלי הוא מודל פשוט. אנו מניחים שני דברים:
- הנפח עצמי של החלקיקים הוא אפס.
- אין כוחות אינטרמולקולריים של משיכה בין החלקיקים.
גז אמיתי מתנהג לפי המודל הזה בקרבה בלחץ נמוך ובטמפרטורה גבוהה. הוא מתנהג פחות כמו גז אידיאלי בלחץ גבוה ובטמפרטורה נמוכה, כאשר החלקיקים נדחסים זה לזה וכוחות ביניהם מתחילים להיות משמעותיים.

גז אידיאלי הוא מודל: חלקיקי נקודה ללא כוחות ביניהם. גז אמיתי מתנהג פחות כך בלחץ גבוה ובטמפרטורה נמוכה, כאשר החלקיקים עמוסים והגודל האמיתי שלהם והמשיכה ביניהם מתחילים להיות משמעותיים משוואת הגז האידיאלי
משוואת הגז האידיאלי מקשרת בין לחץ, נפח, כמות וטמפרטורה:
$$pV = nRT$$כאשר $p$ הוא הלחץ ביחידות Pa, $V$ הוא הנפח ב$\text{m}^3$, $n$ הוא הכמות במול, $T$ היא הטמפרטורה ב-קלווין (K), ו$R$ היא קבוע הגזים ($8.31\ \text{J K}^{-1}\,\text{mol}^{-1}$).
תמיד יש לבצע שינוי יחידות לפני חישוב: °C לקלווין (הוספת 273), ו$\text{cm}^3$ או $\text{dm}^3$ ליחידות $\text{m}^3$.
דוגמה מפורשת. מצאו את הנפח של $0.50\ \text{mol}$ של גז אידיאלי בטמפרטורה $27\ ^{\circ}\text{C}$ ולחץ $100\ \text{kPa}$. ($R = 8.31\ \text{J K}^{-1}\,\text{mol}^{-1}$.)
המרה: $T = 300\ \text{K}$, $p = 1.00 \times 10^{5}\ \text{Pa}$. לאחר מכן
$$V = \frac{nRT}{p} = \frac{0.50 \times 8.31 \times 300}{1.00 \times 10^{5}} = 0.0125\ \text{m}^3\ (= 12.5\ \text{dm}^3).$$ניתן גם להשתמש במשוואה כדי למצוא מסה מולרית. מכיוון ש$n = m/M$:
$$pV = \frac{m}{M}RT \qquad\Rightarrow\qquad M = \frac{mRT}{pV}$$דבר זה מאפשר לחשב את $M_r$ מהמסה (או הצפיפות) של גז.
דוגמה פותרת. צנחן מכיל $0.96\ \text{g}$ של גז ב$600\ \text{cm}^3$ בטמפרטורה של $100\ \text{kPa}$ ובלחץ של $27\ ^{\circ}\text{C}$. מצאו את המסה המולרית של הגז. ($R = 8.31\ \text{J K}^{-1}\,\text{mol}^{-1}$.)
המרה: $V = 6.00 \times 10^{-4}\ \text{m}^3$, $T = 300\ \text{K}$. אז
$$M = \frac{mRT}{pV} = \frac{0.96 \times 8.31 \times 300}{(1.00 \times 10^{5})(6.00 \times 10^{-4})} \approx 40\ \text{g mol}^{-1}.$$חקורהמצב הגזי
p = k / V
חוק בוייל: בטמפרטורה קבועה הלחץ ∝ 1/נפח.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית collide/kəˈlaɪd/ התנגשות pressure/ˈpreʃə/ לחץ ideal gas/aɪˈdɪəl ɡæs/ גז אידיאלי intermolecular forces/ˌɪntəməˈlekjʊlə ˈfɔːsɪz/ כוחות בין-מולקולריים real gas/rɪəl ɡæs/ גז אמיתי ideal gas equation/aɪˈdɪəl ɡæs ɪˈkweɪʒn/ משוואת הגז האידיאלי kelvin/ˈkelvɪn/ קלווין gas constant/ɡæs ˈkɒnstənt/ קבוע הגזים molar mass/ˈməʊlə mæs/ מסת מולרית crystalline solid/ˈkrɪstəlaɪn ˈsɒlɪd/ מוצק גבישי giant ionic/ˈdʒaɪənt aɪˈɒnɪk/ גרמי יוני lattice/ˈlætɪs/ רשת גבישית ion/ˈaɪɒn/ יון simple molecular/ˈsɪmpl məˈlekjʊlə/ מולקולרי פשוט molecule/ˈmɒlɪkjuːl/ מולקולה fullerene/ˈfʊləren/ פולרן giant molecular/ˈdʒaɪənt məˈlekjʊlə/ מולקולרי ענק covalent bonds/ˈkəʊvələnt bɒndz/ קשרים קוולנטיים silicon(IV) oxide/ˈsɪlɪkən ˈɒksaɪd/ תחמוצת סיליקון(IV) 4.2
קישור וכימיה מבנית
סיילבוס
- תאר בפשטות את המבנה הרשתתי של מוצק גבישי שהוא: (א) רשת יונית ענקית, הכוללת נתרן כלור ומגנזיום אוקסיד; (ב) מולקולרי פשוט, הכולל יוד, באקמינסטרפולרן $\text{C}_{60}$ ומים קפואים; (ג) מולקולרי ענק, הכולל סיליקון(IV) אוקסיד, גרפיט ויהלום; (ד) מתכת ענקית, הכולל נחושת
- תאר, פרש והעלה את השפעתם של סוגים שונים של מבנה וקישור על התכונות הפיזיקליות של חומרים, כולל נקודת ההיתוך, נקודת הרתיחה, הולכות חשמל ומסיסות
- מסקן את סוג המבנה והקישור הקיימים בחומר ממידע נתון
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'

קוורץ הוא מבנה קוולנטי ענק של סיליקון וחמצן. התנהגות החומר תלויה באופן הקשר בין חלקיקיו. קיימים ארבע מבנים עיקריים של מוצק גבישי.

ארבעת המבנים של מוצק גבישי — המבן קובע את נקודת ההיתוך, המוליכות והמסיסות יוני ענק
מבנה יוני ענק הוא רשת גדולה ומסודרת של יונים חיוביים ושליליים, המחזיקים יחד בעזרת כוח משיכה חזק בכל הכיוונים. דוגמאות הן נתרן כלור ומגנזיום אוקסיד.
מולקולרית פשוטה
מבנה מולקולרית פשוטה מורכב ממולקולות קטנות. הקשרים בתוך כל מולקולה הם חזקים, אך הכוחות בין-מולקולאריים בין המולקולות הם חלשים. דוגמאות הן יוד ($\text{I}_2$), פולרן ($\text{C}_{60}$) והקרח.
מולקולרית ענק
מבנה מולקולרית ענק (הנקרא גם קוולנטי ענק) הוא רשת עצומה של אטומים הקשורים על ידי קשרים קוולנטיים חזקים. דוגמאות הן סיליקון(IV) אוקסיד, גרפיט ויהלום.

שתי צורות גבישיות ענקיות של פחמן: יהלום הוא רשת תלת-ממדית קשיחה (3D) (קשה מאוד); גרפיט בעל שכבות מחליקות ואלקטרונים עודפים המאפשרים הולכה 
יהלום אמיתי בתוך הסלע שבו נוצר. כל גביש כזה הוא מולקולה ענקית אחת — רשת קוהנטית ובלתי פסוקה של אטומי פחמן, כאשר כל אטום מחובר לארבעה אחרים. כדי לשבור אותו יש לשבור אינספור קשרים קוולנטיים חזקים, ולכן היהלום הוא החומר הטבעי הקשה ביותר מתכתי ענק
מבנה מתכתי ענק הוא רשת של יוני מתכת חיוביים ב"ים" של אלקטרונים ממוקמים. דוגמה לכך היא נחושת.

חתיכת מתכת נחושת טהורה. הברק, והיכולת של המתכות להוליך חשמל ולהתכופף, נובעים כולם מהרשת הענקית של יוני נחושת השוכנת בים משותף של אלקטרונים ממוקמים תכונות פיזיקליות
המבנה קובע את התכונות הפיזיקליות:
מבנה נקודת התכה/רתיחה מוליך חשמל? מסיס במים יוני ענק גבוה רק במצב נוזלי או מומס בדרך כלל מסיס מולקולרי פשוט נמוך לא בדרך כלל נמוך מולקולרי ענק גבוה מאוד לא (מעט גרפיט) לא מסיס מתכתי ענק גבוה כן (נוזלי ונוזלי) לא מסיס - נקודת ההתכה ונקודת הרתיחה גבוהות כאשר יש לשבור כוחות חזקים (יוניים, קוולנטיים או מתכתיים), ונמוכות כאשר נשברים רק כוחות בין-מולקולריים חלשים.
- הולכת חשמל דורשת חלקיקים מטענים שיכולים לנוע — יונים חופשיים (כאשר הם נוזליים או מומסים) או אלקטרונים ממוקמים. גרפיט מוליך כי חלק מאלקטרוניו ממוקמים.
- המיסות במים בדרך כלל גבוהה למצבים יוניים ונמוכה למצבים מולקולריים ומצבים קוולנטיים ענקיים.
ניתן גם לעבוד בהפך: מהנקודות הגוף, ההולכה החשמלית והמיסות של חומר לא ידוע, להסיק את סוג המבנה והקישור שלו.
חקורמעבדת מבנים ענקיים
השוו בין מבנים ענקיים לפי חלקיקים וקשרים.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית graphite/ˈɡræfaɪt/ גרפיט diamond/ˈdaɪəmənd/ יהלום giant metallic/ˈdʒaɪənt məˈtælɪk/ גרמי מתכתי delocalised electrons/dɪˈlɒkəlaɪzd ɪˈlektrɒnz/ אלקטרונים דלוקליים melting point/ˈmeltɪŋ pɔɪnt/ נקודת התכה boiling point/ˈbɔɪlɪŋ pɔɪnt/ נקודת רתיחה electrical conductivity/ɪˈlektrɪkl kɒndəkˈtɪvɪti/ הולכה חשמלית solubility/ˌsɒljuːˈbɪlɪti/ מסיסות 4.2
טיפים לבחינות
- השתמש ביחידות SI ב$pV = nRT$: לחץ ב-Pa, נפח ב-$\text{m}^3$ ($\text{cm}^3 \times 10^{-6}$), טמפרטורה ב-K ($^\circ\text{C} + 273$).
- ציין את הנחות הגז האידיאלי (נפח מולקולרי זניח, אין כוחות בין-מולקולריים) וכאשר גזים אמיתיים סוגים מהן (לחץ גבוה, טמפרטורה נמוכה).
- קשר כל תכונה למבנה: יוני ענק (מ.ת. גבוה, מוליך בנוזל), קוולנטי ענק (מ.ת. גבוה מאוד), מולקולרי פשוט (מ.ת. נמוך), מתכתי ענק (מוליך, רך).
- גרפיט מוליך כי לכל פחמן יש אלקטרון ממוקם; יהלום לא מוליך — השוואה נפוצה.
-
5
אנרגטיקה כימית
צפה בשיעור5.1
שינוי אנתלפיה, ΔH
סיילבוס
- הבן כי תגובות כימיות ליוות בשינויי אנثالפיה, ושינויים אלו יכולים להיות אקסותרמיים ($\Delta H$ שלילי) או אנדותרמיים ($\Delta H$ חיובי)
- בנה ופרש דיאגרמת מסלול תגובה, בהתייחס לשינוי האנתלפיה של התגובה ולאנרגיית השפעול
- הגדר ושתמש במונחים: (א) תנאים סטנדרטיים (סילבוס זה מניח שהם $298\text{ K}$ ו$101\text{ kPa}$), המוצגים על ידי $^{\ominus}$. (ב) שינוי אנثالפיה בהתייחסות ספציפית לתגובה, $\Delta H_r$, יצירה, $\Delta H_f$, בעירה, $\Delta H_c$, ניטרול, $\Delta H_{\text{neut}}$
- הבן כי העברת אנרגיה מתרחשת במהלך תגובות כימיות בשל שבירת ויצירת קשרים כימיים
- השתמש באנרגיות קישור ($\Delta H$ חיובי, כלומר שבירת קשר) לחישוב שינוי האנתלפיה בתגובה, $\Delta H_r$
- הבן שמספר מאפיינים של אנרגיות קישור הם מדויקים ואחרים הם ממוצעים
- חשב שינויי אנثالפיה מתוצאות ניסוי מתאימות, כולל השימוש בקשרים $q = mc\Delta T$ ו$\Delta H = -mc\Delta T/n$
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
פרופיל תגובה: אנרגיית השפעול ו-ΔH 
שריפת דלק היא תהליך אקסותרמי, המשחרר אנרגיה לסביבה. 
חבילת קירור מיידית משתמשת בתגובה אנדותרמית שסופחת חום. כל תגובה כימית סופחת או משחררת אנרגיה. שינוי האנרגיה הזה, שנמדד בלחץ קבוע, נקרא שינוי אנתלפיה, עם הסימון $\Delta H$.
- בתגובה אקסותרמית המערכת משחררת חום, ולכן למוצרים יש פחות אנרגיה מאשר למגיבים והערך של $\Delta H$ הוא שלילי.
- בתגובה אנדותרמית המערכת סופחת חום, ולכן למוצרים יש יותר אנרגיה מאשר למגיבים והערך של $\Delta H$ הוא חיובי.
דיאגרמות מסלול תגובה
דיאגרמת מסלול תגובה מציגה את אנרגיית המגיבים והמוצרים, ואת "הגבעת" האנרגטית ביניהם. גובה הגבעה הוא אנרגיית השפעול — הכמות המינימלית של אנרגיה שהחלקיקים זקוקים כדי שתגובה תתרחש.
- אקסותרמית: המוצרים נמצאים מתחת למגיבים ($\Delta H < 0$).
- אנדותרמית: המוצרים נמצאים מעל המגיבים ($\Delta H > 0$).

תגובות אקסותרמיות נסתיימות נמוכה מהתחלתן ($\Delta H<0$); תגובות אנדותרמיות נסתיימות גבוה יותר ($\Delta H>0$) תנאי תקן וסוגים של שינוי אנתלפיה
ערכי אנרגיה משווים תחת תנאים סטנדרטיים: $298\ \text{K}$ ו$101\ \text{kPa}$, מסומנים על ידי הסמל $^{\ominus}$. כל חומר נמצא במצב הפיזיקלי הרגיל שלו בתנאים אלו.
סימון שם הגדרה (למול, בתנאי תקן) $\Delta H_r^{\ominus}$ שינוי אנתלפיה של תגובה לכמויות המוצגות במשוואה $\Delta H_f^{\ominus}$ שינוי אנטלפיה של יצירה מול אחד של תרכובת נוצר מהמרכיבים האלמנטריים שלו $\Delta H_c^{\ominus}$ שינוי אנטלפיה של בעירה מול אחד של חומר נשרף במלואו בחמצן $\Delta H_{\text{neut}}^{\ominus}$ שינוי אנטלפיה של ניטרול מול אחד של מים נוצר מחומצה ובסיס 
אל תבלבשו ביניהם: יצירה בונה 1 מול של תרכובת מהמרכיבים האלמנטריים שלה; בעירה שורפת 1 מול של חומר בחמצן אנרגיה משבירת ויצירת קשרים
בתוך תגובה, קשרים ישנים נשברים וקשרים חדשים נוצרים. שבירה של קשר דורשת אנרגיה (אנדותרמית); יצירה של קשר משחררת אנרגיה (אקסותרמית). שינוי האנטלפיה בתגובה הוא ההפרש בין השניים:
$$\Delta H_r = \sum (\text{bond energies broken}) - \sum (\text{bond energies made})$$אנרגיית הקשר היא האנרגיה הנדרשת לשבור מול אחד של קשר מסוים במצב גזי, ולכן היא תמיד חיובית. חלק מאנרגיות הקשר מדויקות (עבור מולקולה ספציפית אחת); אחרות הן ממוצעים שנלקחו מעל מספר רב של מולקולות שונות, ולכן חישובים המשתמשים בהן הם רק מקריבים.
דוגמה מפורטת. השתמש באנרגיות קשר כדי למצוא $\Delta H$ עבור $\text{H}_2 + \text{Cl}_2 \rightarrow 2\text{HCl}$. אנרגיות קשר (kJ mol⁻¹): H–H $= 436$, Cl–Cl $= 242$, H–Cl $= 431$.
$$\Delta H = \sum(\text{broken}) - \sum(\text{made}) = (436 + 242) - (2 \times 431) = 678 - 862 = -184\ \text{kJ mol}^{-1}.$$
שבירת קשרים לוקחת אנרגיה לתוך המערכת; יצירת קשרים נותנת אנרגיה החוצה. $\Delta H$ הוא ההפרש בין השניים מדידת שינוי אנטלפיה במעבדה
כאשר תגובה מחממת (או מקרה) מסה ידועה של מים או תמיסה, החום המועבר הוא:
$$q = mc\Delta T$$כאשר $m$ היא המסה, $c$ היא קיבולת החום הסגולית (כמות האנרגיה שמעלה 1 גרם ב-1 K), ו$\Delta T$ הוא השינוי בטמפרטורה. שינוי האנטלפיה למול הוא אז:
$$\Delta H = -\frac{mc\Delta T}{n}$$הסימן השלילי גורם ל$\Delta H$ להיות שלילי כאשר הטמפרטורה עולה (תגובה אקסותרמית).
דוגמה מפורטת. שריפת $0.50\ \text{g}$ של מתנול ($M_r = 32$) מעלה את טמפרטורת ה-$100\ \text{g}$ של מים ב-$18\ ^{\circ}\text{C}$. מצא את שינוי האנטלפיה של הבעירה למול. ($c = 4.18\ \text{J g}^{-1}\,\text{K}^{-1}$.)
החום המשתחרר הוא $q = mc\Delta T = 100 \times 4.18 \times 18 = 7520\ \text{J}$. כמות השריפה היא $n = 0.50/32 = 0.0156\ \text{mol}$, ולכן
$$\Delta H_c = -\frac{q}{n} = -\frac{7520}{0.0156} \approx -480\ \text{kJ mol}^{-1}.$$
כוס מבודדת ומדחום מודדים את השינוי בטמפרטורה של מסה ידועה של תמיסה חקורתגובות אקסותרמיות ואנדותרמיות
גרור את ΔH. תגובה אקסותרמית משחררת אנרגיה (מוצרים נמוכים יותר); תגובה אנדרותרמית סופחת אותה (מוצרים גבוהים יותר).
מילון מונחים אימוןEnglish עברית enthalpy change/enˈθælpi tʃeɪndʒ/ שינוי אנטלפיה exothermic/eɡzəˈðɜːmɪk/ אקסותרמי endothermic/ˌendəʊˈθɜːmɪk/ אנדותרמי reaction pathway diagram/rɪˈækʃn ˈpæθweɪ ˈdaɪəɡræm/ תרשים מסלול תגובה activation energy/ˌæktɪˈveɪʃn ˈenədʒi/ אנרגיית השפעול standard conditions/ˈstændəd kənˈdɪʃnz/ תנאים סטנדרטיים enthalpy change of reaction/enˈθælpi tʃeɪndʒ ɒv rɪˈækʃn/ שינוי אנתלפיה בתגובה enthalpy change of formation/enˈθælpi tʃeɪndʒ ɒv fɔːˈmeɪʃn/ שינוי אנתלפיה של יצירה enthalpy change of combustion/enˈθælpi tʃeɪndʒ ɒv kəmˈbʌstʃn/ שינוי אנתלפיה של בעירה enthalpy change of neutralisation/enˈθælpi tʃeɪndʒ ɒv ˌnjuːtrəlaɪˈzeɪʃn/ שינוי אנתלפיה של ניטרול bond energy/bɒnd ˈenədʒi/ אנרגיית קשר specific heat capacity/spəˈsɪfɪk hiːt kəˈpæsɪti/ קיבוע חום ספציפי Hess's law/ˈhesɪz lɔː/ חוק הесс energy cycle/ˈenədʒi ˈsaɪkl/ מחזור אנרגיה 5.2
חוק היס
סיילבוס
- יישם את חוק הייס לבניית מחזורי אנרגיה פשוטים
- בצע חישובים באמצעות מחזורים ומונחי אנרגיה רלוונטיים, כולל: (א) קביעת שינויי אנثالפיה שאינם ניתנים למדידה ישירה בניסוי; (ב) שימוש בנתוני אנרגיות קישור
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
חוק הייז קובע ששינוי האנתלפיה הכולל בתגובה הוא זהה, ללא תלות בדרך הנקטת מן המגיבים למוצרים. הדבר נובע מכך שהאנרגיה שמורה.
דבר מאפשר לך לצייר מחזור אנרגטי: לקשר בין המגיבים והמוצרים דרך שלב ישיר ודרכו עקיפה, ולאחר מכן לחבר את השלבים כך שתרחישים שני התבוננות יובילו לאותו סכום כולל.

הדרך הישירה שווה לדרך העקיפה, ולכן $\Delta H_r = \Delta H_1 + \Delta H_2$ חוק הייז בעל שימושיות בשתי דרכים:
- הוא מאפשר למצוא שינוי אנתלפיה שאין ניתן למדוד ישירות (למשל, יצירת תרכובת שנוצרת באיט או עם תגבות לוואי).
- הוא מאפשר לחשב $\Delta H_r$ מתוך נתוני אנרגיית קשר, או מתוך נתוני יצירה או בעירה הנתונים בשאלה.
חקורמחזור חוק הס
שינוי האנתלפיה זהה לא משנה באילו מסלול תלכו — כך ש-ΔH לא ידוע ניתן למצוא דרך מסלול חלופי.
5.2
טיפים לבחינות
- הגדר כל שינוי אנתלפיה עם תנאי הסטנדרט המדויקים שלו (למשל, בעירה = מול אחד שנשרף במלואו בחמצן עודף).
- השתמש ב$\Delta H = \sum(\text{bonds broken}) - \sum(\text{bonds made})$; שבירה היא אנדותרמית ($+$), יצירה היא אקסותרמית ($-$) — טעות נפוצה היא להפוך את הסימן.
- ב$q = mc\Delta T$ השתמש במסת המים/פתרון, חלק לפי המולים והוסף את הסימן השלילי עבור תגובה אקסותרמית.
- ציירו מחזורי היס עם חצים באותה כיוון, עקבו אחר הדרך החלופית, ותמיד תנו ל$\Delta H$ סימן ויחידות ($\text{kJ mol}^{-1}$).
-
6
אלקטרוכימיה
צפה בשיעור6.1
מספר חמצון
סיילבוס
- חשב מספרי חמצון של אלמנטים בתרכובות וביונים
- השתמש בשינויים במספרי חמצון כדי לעזור לאיזון משוואות כימיות
- הסבר ושתמש במונחים חמצון-חזור, חמצון, חזור ודיספרופורציאציה בהתייחס להעברת אלקטרונים ולשינויים במספר חמצון
- הסבר ושתמש במונחים חומר מחמצן וחומר מחנך
- השתמש במספר רומאי כדי לציין את גודל מספר החמצון של יסוד
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
מספר החמצון (הנקרא גם מצב חמצון) מראה כמה אלקטרונים אטום איבד או רכש בהשוואה ליסוד החופשי. מחשבים אותו באמצעות כללים פשוטים:
- ליסוד שאינו מחובר יש מספר חמצון של $0$.
- ליון פשוט יש מספר חמצון השווה למטענו (לכן ⟨$\text{Mg}^{2+}$⟩ הוא ⟨$+2$⟩).
- קבוצה 1 היא תמיד $+1$, קבוצה 2 היא תמיד $+2$.
- למימן יש $+1$ (אבל $-1$ בהידרידים מתכתיים).
- לחמצן תמיד ⟨$-2$⟩ (אולם ⟨$-1$⟩ בפראוקסידים).
- לפלורין תמיד יש $-1$.
- מספרי החמצון בתרכובת ניטרלית מתכנסים ל$0$; ביון הם מתכנסים למטען.
מספר רומאי מציין את גודל מספר החמצון של יסוד, לדוגמה ברזל(II) פירושו $+2$ ומנגן(VII) ב-$\text{KMnO}_4$ פירושו $+7$.

הקצאת מספר חמצון: קבעו את האטומים הידועים (K = +1, O = −2 כל אחד), ואז השתמשו ב"הסכום שווה לאפס" כדי למצוא את המجهול (Mn = +7) דוגמה מופת. מצאו את מספר החמצון של גופרית ביון הסולפט, $\text{SO}_4^{2-}$.
כל חמצן הוא $-2$, ולכן ארבעת האטומים של חמצן תורמים $4 \times (-2) = -8$. באיון הסכום שווה למטען, כאן $-2$. אם גופרית היא $x$:
$$x + (-8) = -2 \quad\Rightarrow\quad x = +6.$$דוגמה מופתרת. מצאו את מספר החמצון של חנקן באיון הניטרט, $\text{NO}_3^-$.
$$x + 3 \times (-2) = -1 \quad\Rightarrow\quad x - 6 = -1 \quad\Rightarrow\quad x = +5.$$מילון מונחים אימוןEnglish עברית oxidation number/ˌɒksɪˈdeɪʃn ˈnʌmbə/ מספר חמצון electron/ɪˈlektrɒn/ אלקטרון oxidation/ˌɒksɪˈdeɪʃn/ חמצון 6.1
תגובות חמצון-חידוש במונחים של אלקטרונים

סוללה משתמשת בתגובות חמצון-חידוש כדי להזרים אלקטרונים במעגל. תגובת חמצון-חידוש היא תגובה בה אלקטרונים עוברים ממינים אחד למינים אחר.
- חמצון הוא אובדן של אלקטרונים. מספר החמצון עולה.
- חידוש הוא קיבלה של אלקטרונים. מספר החמצון יורד.
כלל זיכרון שימושי הוא OIL RIG: Oxidation Is Loss, Reduction Is Gain (חמצון הוא אובדן, חידוש הוא קבלה).
חמצון וחידוש מתרחשים תמיד יחד, כי האלקטרונים שאבד מינים אחד נקבלים על ידי מינים אחר. העברת אלקטרונים זו היא הסיבה לקריאה בתגובת חמצון-חידוש.

חמצון-חידוש הוא העברת אלקטרונים: המחזר המפחית מאבד אלקטרונים (מתחמצ, מספר עולה); המחזר המחמצ מקבל אותם (מתחודש, מספר יורד) חקורתגובת ערך-חמצון היא העברת אלקטרונים
צעד אחר צעד: המתכת מאבדת (מתחמצת) והאל-מתכת מקבלת (מוחזרת) — מספר החמצון עולה עבור האחד ויורד עבור השני.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית redox/rɪˈdɒks/ חמצון-חיזור reduction/rɪˈdʌkʃn/ חיזור electron transfer/ɪˈlektrɒn ˈtrænsfɜː/ העברת אלקטרונים 6.1
שימוש במספרי חמצון לאיזון משוואות
שינויים במספר חמצון עוזרים לאזן משוואת חמצון-חידוש:
- מצאו את היסוד שבו מספר החמצון עולה (הוא מתחמצ) ואת היסוד שבו מספרו יורד (הוא מתחודש).
- העלייה הכוללת חייבת להיות שווה לירידה הכוללת, מכיוון שכל אלקטרון שנאבד מתקבל איפהשהו.
- בחר את היחס בין שני המינים כך שהעלייה והירידה יתאימו, ואז איזן את שאר המשוואה.

איזון משוואת תגובת חמצון-חיזור: הסכום הכולל של עליית מספר החמצון חייב להיות שווה לסכום הכולל של הירידה, מה שקובע את היחס דוגמה מפורטת. איזן את התגובה בין פרמנגנאט(VII) לבין ברזל(II) בסביבה חומצית: $\text{MnO}_4^- + \text{Fe}^{2+} + \text{H}^+ \rightarrow \text{Mn}^{2+} + \text{Fe}^{3+} + \text{H}_2\text{O}$.
מנגן יורד מ$+7$ ל$+2$ (ירידה של $5$); ברזל עולה מ$+2$ ל$+3$ (עליה של $1$). כדי שהירידה הכוללת תהיה שווה לעליה הכוללת, קחו $5$ יוני ברזל לכל $1$ יוני מנגנטי. לאחר מכן איזנו חמצן עם מים ($4\,\text{H}_2\text{O}$) והידרוגן עם $\text{H}^+$ ($8\,\text{H}^+$):
$$\text{MnO}_4^- + 5\text{Fe}^{2+} + 8\text{H}^+ \rightarrow \text{Mn}^{2+} + 5\text{Fe}^{3+} + 4\text{H}_2\text{O}.$$6.1
חמצון-חיזור פנימי (דיספרופורציונציה)
דיספרופורציונציה היא סוג מיוחד של תגובת חמצון-חיזור שבו אותו אלמנט גם מתחמצן וגם מתחזר בו-זמנית. לדוגמה, כאשר כלור מגיב עם מים קרים, חלק מאטומי הכלור מחוזרים (ל-$\text{Cl}^-$) וחלקם מתחמצנים (ל-$\text{ClO}^-$).

חמצון-חיזור עצמי: כלור ($0$) גם חומצה לClO$^-$ ($+1$) וגם מופחתת לCl$^-$ ($-1$) בו-זמנית מילון מונחים אימוןEnglish עברית disproportionation/ˌdɪsprəˈpɔːʃəneɪʃn/ דיספרופורציונציה oxidising agent/ˈɒksɪdaɪzɪŋ ˈeɪdʒənt/ גורם מחמצן reducing agent/rɪˈdjuːsɪŋ ˈeɪdʒənt/ גורם מחזר 6.1
גורמים מחמצנים ומחזרים

חלודה היא חמצון של ברזל על ידי חמצן. - גורם מחמץ לוקח אלקטרונים ממין אחר. במהלך פעולתו הוא עצמו מתחזר.
- גורם מחזר נותן אלקטרונים למין אחר. במהלך פעולתו הוא עצמו מתחמצן.
לכן בתגובת חמצון-חיזור כלשהי, הגורם המחמץ גורם לחמצון המין האחר, בעוד שהגורם המחזר גורם לחיזור.
6.1
טיפים לבחינות
- יש ליישם את חוקי מספר החמצון בסדר: O הוא $-2$ אלא בפרוקסידים ($-1$); H הוא $+1$ אלא בהידרידים מתכתיים ($-1$).
- במשוואת חמצון-חיזור העלייה הכוללת שווה לירידה הכוללת במספר החמצון — השתמש בכך כדי לקבוע את היחס, ולאחר מכן איזן O עם $\text{H}_2\text{O}$ ו-H עם $\text{H}^+$.
- גורם מחמץ עצמו מתחזר; ציין גם מה מתחמצן/מתחזר וגם את הגורם עבור ניקוד מלא.
- דיספרופורציונציה היא אותה אלמנט גם מתחמצן וגם מתחזר — הצג את שתי השינויים במספר החמצון.
-
7
איזונים
צפה בשיעור7.1
תגובות הפיכות ושווי משקל דינמי
סיילבוס
- (א) הבן מהו משמעות תגובה הפיכה; (ב) הבן מהו משמעות איזון דינמי בהקשר של שוויון קצבי התגובה הקדמית וההפוכה ושמירה על ריכוזים קבועים של חומרי המוצא והמוצרים; (ג) הבן את הצורך במערכת סגורה כדי לקיים איזון דינמי
- הגדר את עקרון לה-שטלייה כ advent: אם נעשה שינוי במערכת באיזון דינמי, מיקום האיזון זז כדי למזער את השינוי הזה
- השתמש בעקרון לה-שטלייה כדי להסיק באופן איכותי (מתוך נתונים מתאימים) את ההשפעות של שינויים בטמפרטורה, ריכוז, לחץ או נוכחות מצומם על מערכת באיזון
- הנה ביטויים עבור קבועי איזון בהתבסס על ריכוזים, $K_c$
- השתמש במונחים כמות חומר ו-לחץ חלקי
- גזור ביטויים לקבועי איזון ביחס ללחצים חלקיים, $K_p$ (שימוש בקשר בין $K_p$ ל$K_c$ אינו נדרש)
- השתמש בביטויים $K_c$ ו-$K_p$ לבצע חישובים (חישובים אלו לא ידרשו פתרון משוואות ריבועיות)
- חשב את הכמויות הקיימות באיזון, בהינתן נתונים מתאימים
- ציין האם שינויים בטמפרטורה, ריכוז או לחץ או נוכחות מצומם משפיעים על ערך קבוע האיזון לתגובה
- תאר והסבר את התנאים המשמשים בתהליך האבר ובתהליך הקונטאקט, כדוגמאות לחשיבות ההבנה של איזון דינמי בתעשייה הכימית וליישום עקרון לה-שטלייה
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
עקרון לה-שטליה איזון דינמי: הקצבים מתקרבים זה לזה 
כלוריד הקובלט משנה צבע כאשר האיזון שלו זז. תגובה הפוכה יכולה להתרחש בשני הכיוונים. התגובה הקדמית יוצרת תוצרים; התגובה ההפוכה ממירה תוצרים חזרה למגיבים. אנו מסמנים זאת עם הסימן $\rightleftharpoons$.
במערכת סגורה (ללא כניסה או יציאת חומרים), התגובה מגיעה לאיזון דינמי כאשר:
- קצב התגובה הקדמית שווה לקצב התגובה ההפוכה.
- ריכוזי המגיבים והתוצרים נשארים קבועים.
הוא מכונה דינמי כי שתיהן התגובות עדיין מתרחשות — הן פשוט מבטלות זו את זו. נדרשת מערכת סגורה, אחרת התוצרים היו בורחים ואיזון לעולם לא היה מושג.

באיזון דינמי, קצבי התגובה הקדמית וההפוכה הפכו לשווים, ולכן הריכוזים נשארים קבועים חקוראיזון דינמי
קצב הקדימה = קצב האחור
בעת איזון, המיקום יכול להיות בכל מקום — שינוי תנאי וצפה כיצד הוא זז.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית reversible reaction/rɪˈvɜːsɪbl rɪˈækʃn/ תגובה הפוכה forward reaction/ˈfɔːwəd rɪˈækʃn/ תגובה קדמית reverse reaction/rɪˈvɜːs rɪˈækʃn/ תגובה הפוכה closed system/kləʊzd ˈsɪstəm/ מערכת סגורה dynamic equilibrium/daɪˈnæmɪk ˌiːkwɪˈlɪbrɪəm/ איזון דינמי Le Chatelier's principle/lə ˈtʃeɪtlɪəz ˈprɪnsɪpl/ עקרון לה-שטלייה equilibrium/ˌiːkwɪˈlɪbrɪəm/ איזון catalyst/ˈkætəlɪst/ מצעין equilibrium constant/ˌiːkwɪˈlɪbrɪəm ˈkɒnstənt/ קבוע איזון 7.1
עקרון לה-שטליה
עקרון לה-שטליה אומר: אם שיניתם מערכת באיזון, מיקום האיזון יזוז כדי להתנגד (להפחית) לשינוי הזה.
השינוי שעשיתם לכיוון שאליו האיזון זז הגברת ריכוז של מגיב לעבר התוצרים הגברת לחץ לעבר הצד עם מספר מולקולות גז פחות העלאת טמפרטורה לעבר הכיוון האנדותרמי הוספת קטליזטור ללא הזזה (הוא מאיץ את השני כיוונים באותו קצב) קטליזט מאפשר להגיע לאיזון מהר יותר, אך הוא אינו משנה את מיקום האיזון.

עקרון לה-שטלייה: האיזון תמיד זז כדי להתנגד לשינוי שביצעת חקורהזזת איזון כימי
שנה טמפרטורה, לחץ או ריכוז ותצפה כי האיזון ישתבש כדי להתנגד לשינוי שלך – עקרון לה-שאטלייה בפועל.
7.1
קבעי איזון
לתגובה באיזון, קבוע האיזון מקשר בין כמות התוצרים לתגובנים. עבור התגובה $a\text{A} + b\text{B} \rightleftharpoons c\text{C} + d\text{D}$:
$$K_c = \frac{[\text{C}]^c\,[\text{D}]^d}{[\text{A}]^a\,[\text{B}]^b}$$כאשר הסוגריים המרובעים מציינים ריכוז ב$\text{mol dm}^{-3}$.
דוגמה פתורה. באיזון התערובת $\text{H}_2 + \text{I}_2 \rightleftharpoons 2\text{HI}$ מכילה $[\text{H}_2] = 0.20$, $[\text{I}_2] = 0.20$ ו$[\text{HI}] = 1.6\ \text{mol dm}^{-3}$. מצאו את $K_c$.
$$K_c = \frac{[\text{HI}]^2}{[\text{H}_2][\text{I}_2]} = \frac{1.6^2}{0.20 \times 0.20} = 64$$(ללא יחידות כאן, כי מערכי הריכוז מתבטלים למעלה ולמטה).
דוגמה פתורה (טבלת ICE). $1.00\ \text{mol}$ של כל $\text{H}_2$ ו$\text{I}_2$ נכלאים בבקבוק בעל נפח $1.00\ \text{dm}^3$; באיזון נותרה כמות $0.20\ \text{mol}$ של $\text{H}_2$. ערוכו טבלת ICE (התחלה, שינוי, איזון):
$\text{H}_2$ $\text{I}_2$ $2\text{HI}$ התחלה 1.00 1.00 0 שינוי $-0.80$ $-0.80$ $+1.60$ איזון 0.20 0.20 1.60 הגיבה כמות $0.80\ \text{mol}$ של $\text{H}_2$, ולכן נוצרה כמות $2\times0.80 = 1.60\ \text{mol}$ של HI. בבקבוק בעל נפח $1.00\ \text{dm}^3$ הריכוזים שווים למולים, ולכן $K_c = \dfrac{1.60^2}{0.20\times0.20} = 64$.
בתגובות גזים, אנו משתמשים בלחץ חלקי במקום בריכוז. הלחץ החלקי של גז הוא החלק מהלחץ הכולל שהוא ספק. הוא מחושב מהשבר המולי (השבר מכלל המולים שהם הגז ההוא):
$$\text{partial pressure} = \text{mole fraction} \times \text{total pressure}$$הקבוע שנכתב עם לחצים חלקיים הוא $K_p$.
דוגמה פתורה. תערובת גזים מכילה $2.0\ \text{mol}$ של $\text{N}_2$ ו$6.0\ \text{mol}$ של $\text{H}_2$ בלחץ כולל של $200\ \text{kPa}$. מצאו את הלחץ החלקי של כל גז.
יש בסך הכל $8.0\ \text{mol}$, ולכן
$$p(\text{N}_2) = \frac{2.0}{8.0} \times 200 = 50\ \text{kPa}, \qquad p(\text{H}_2) = \frac{6.0}{8.0} \times 200 = 150\ \text{kPa}.$$דוגמה פתורה (מספר $K_p$ נתון). עבור $\text{N}_2 + 3\text{H}_2 \rightleftharpoons 2\text{NH}_3$, הלחצים החלקיים באיזון הם $p(\text{N}_2)=20$, $p(\text{H}_2)=40$ ו$p(\text{NH}_3)=10\ \text{kPa}$. אז
$$K_p = \frac{p(\text{NH}_3)^2}{p(\text{N}_2)\,p(\text{H}_2)^3} = \frac{10^2}{20\times40^3} = 7.8\times10^{-5}\ \text{kPa}^{-2},$$היחידות הנובעות מ$\dfrac{\text{kPa}^2}{\text{kPa}\times\text{kPa}^3}=\text{kPa}^{-2}$.רק טמפרטורה משנה את הערך של $K_c$ או $K_p$. שינוי בריכוז או בלחץ מזיז את מיקום האיזון אך משאיר את הקבוע ללא שינוי; הוספת קטליזט משנה גם הקבוע גם את המיקום — היא רק גורמת לאיזון להגיע מהר יותר.
חקורלה-שאטלייה ו-Kc
שנה טמפרטורה, לחץ או ריכוז והצפה את הזזת האיזון נגדו — Kc עצמו משתנה רק עם טמפרטורה.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית partial pressure/ˈpɑːʃl ˈpreʃə/ לחץ חלקי mole fraction/məʊl ˈfrækʃn/ מול פרקטי Haber process/ˈheɪbə ˈprəʊses/ תהליך האבר Contact process/ˈkɒntækt ˈprəʊses/ תהליך הקונטקט proton/ˈprəʊtɒn/ פרוטון 7.1
תהליכי האבר וקונטאקט

אמוניה לייצור דשנים מיוצרת על ידי תהליך האבר במפעלים תעשייתיים גדולים כמו זה. שני תהליכים תעשייתיים אלו נבחרים באיזון בין התפוקה, הקצב והעלות באמצעות עקרון לה-שאטלייה.
- תהליך האבר מייצר אמוניה: $\text{N}_2 + 3\text{H}_2 \rightleftharpoons 2\text{NH}_3$ (תגובה אקסותרמית). הוא משתמש בכ-$450\,°\text{C}$, $200\ \text{atm}$ ובקטליזת ברזל. טמפרטורה נמוכה תניב יותר אמוניה אך בתהליך איטי מדי, ולכן טמפרטורה מתונה היא פשרה.
- תהליך קונטאקט מייצר סולפיטרי: $2\text{SO}_2 + \text{O}_2 \rightleftharpoons 2\text{SO}_3$ (תגובה אקסותרמית). הוא משתמש בכ-$450\,°\text{C}$, כמעט ב-$1$–$2\ \text{atm}$ ובקטליזת חומצת ונדיום(V) אוקסיד.

איזון האבר נותן יותר אמוניה בטמפרטורה נמוכה ולחץ גבוה; כ-$450\,°$°C וכ-$200$ atm הם הפשרה העבודה חקורתהליכי הרבר וקונטקט
התפשרות: תפוקה מול קצב
לחץ גבוה מגדיל תפוקה; טמפרטורה גבוהה מאיצה התגובה אך מפחיתה תפוקה — פשרה.
7.2
חומצות ובסיסים: תיאוריית ברונסטד-לאווריי
סיילבוס
- ציין שמות ונוסחאות של חומצות נפוצות, מוגבל ל-חומצה הידרוקלורית, $\text{HCl}$, חומצה גופריתית, $\text{H}_2\text{SO}_4$, חומצה ניטרית, $\text{HNO}_3$, חומצה אתנואית, $\text{CH}_3\text{COOH}$
- ציין שמות ונוסחאות של בסיסים נפוצים, מוגבל ל-הידרוקسيد נתרן, $\text{NaOH}$, הידרוקسيد אשלגן, $\text{KOH}$, אמוניה, $\text{NH}_3$
- תאר את תורת ברונסטד-לאורי לחומצות ובסיסים
- תאר חומצות חזקות ובסיסים חזקים כמתפרקים לחלוטין בתמיסה מימית, וחומצות חלשות ובסיסים חלשים כמתפרקים חלקית בתמיסה מימית
- הבן שמימית יש pH של 7, תמיסות חומציות pH מתחת ל-7 ותמיסות בסיסיות pH מעל ל-7
- הסבר באופן איכותי את ההבדלים בהתנהגות בין חומצות חזקות וחלשות, כולל התגובה עם מתכת פעילה והבדלים בערכי pH, באמצעות מד pH, אינדיקטור אוניברסלי או מוליכות
- הבנה כי תגובות ניטרול מתרחשות כאשר $\text{H}^+(\text{aq})$ ו$\text{OH}^-(\text{aq})$ יוצרים $\text{H}_2\text{O}(\text{l})$
- הבנה שמלחים נוצרים בתגובות ניטרול
- ציור גרף של עקומות טיטרציה לפי pH עבור טיטרציות המשתמשות בשילובים של חומצות חזקות וחלשות עם בסיסים חזקים וחלשים
- בחירת אינדיקטורים מתאימים לטיטרציות חומצה-בסיס, בהינתן נתונים רלוונטיים (ערכי $\text{p}K_a$ לא ייستخدمו)
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
פרוטון הוא פשוט יון $\text{H}^+$. תיאוריית ברונסטד-לאווריי מגדירה חומצות ובסיסים לפי מה שהן עושים עם פרוטונים:
- חומצה היא תורם פרוטונים (היא נותנת $\text{H}^+$).
- בסיס הוא קבלן פרוטונים (הוא לוקח $\text{H}^+$). בסיס שנמס במים נקרא אלקלי.

ברונסטד-לאווריי: החומצה תורמת פרוטון ($\text{H}^+$) לבסיס, ויוצרת שני זוגות חומצה-בסיס מושתקים חומצות נפוצות שיש לדעת: חומצת הידרוכלורית ($\text{HCl}$), חומצת גופריתית ($\text{H}_2\text{SO}_4$), חומצת חנקית ($\text{HNO}_3$) וחומצת אתנואית ($\text{CH}_3\text{COOH}$). בסיסים נפוצים: נתרן הידרוקסיד ($\text{NaOH}$), אשלגן הידרוקסיד ($\text{KOH}$) ואמוניה ($\text{NH}_3$).
חקורסולם ה-pH
החלק את ה-pH או בחר חומר — כל ירידה של צעד בסולם ה-pH מתאימה לעשר פעמים יותר יוני H⁺; חומציות היא מתחת ל-7, בסיסיות מעל.
7.2
חומצות ובסיסים חזקים וחלשים
דבר זה עוסק ביעילות בה which חומצה או בסיס מתפרקים במים — ולא בעובשה (הריכוז שלה).
- חומצה חזקה או בסיס חזק הם מנושרים לחלוטין במים (כמעט כל מולקולה מתפרקת ליונים).
- חומצה חלשה או בסיס חלש הם רק חלקית מנושרים (רוב המולקורות נשארות שלמות).

אותו ריכוז, יוניזציה שונה: חומצה חזקה מנושרת לחלוטין ליונים; חומצה חלשה נשארת בעיקר כמולקורות שלמות מדד ה-pH מודד את חומציותה של תמיסה: מים טהורים הם pH 7, חומצות נמצאות מתחת ל-7, ובסיסים נמצאים מעל 7. חומצה חזקה בעלת pH נמוך יותר מאשר חומצה חלשה באותו ריכוז.
ניתן להבדיל בין חומצות חזקות לחלשות על ידי:
- תגובה עם מתכת פעילה: חומצה חזקה זועזעת מהר יותר.
- pH: נמדד באמצעות מד pH או אינדיקטור אוניברסלי.
- מוליכות חשמלית: חומצה חזכה מוליכה טוב יותר, כי יש לה יותר יונים.
חקורחומצה חזקה לעומת חומצה חלשה
חומצה חזקה מתיוןנת במלואה (pH נמוך); חומצה חלשה מתיוןנת רק חלקית, ולכן באותו ריכוז ה-pH שלה גבוה יותר. החלק כדי להשוות.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית acid/ˈæsɪd/ חומצה proton donor/ˈprəʊtɒn ˈdəʊnə/ תורם פרוטון base/beɪs/ בסיס proton acceptor/ˈprəʊtɒn əkˈseptə/ מקבל פרוטון strong acid/strɒŋ ˈæsɪd/ חומצה חזקה strong base/strɒŋ beɪs/ בסיס חזק dissociated/dɪˈsəʊsɪeɪtɪd/ מתפרק weak acid/wiːk ˈæsɪd/ חומצה חלשה weak base/wiːk beɪs/ בסיס חלש universal indicator/ˌjuːnɪˈvɜːsl ˈɪndɪkeɪtə/ אינדיקטור אוניברסלי Neutralisation/ˌnjuːtrəlaɪˈzeɪʃn/ ניטרול salt/sɒlt/ מלח 7.2
ניטרול, מלחים ועקומי טיטרציה
ניטרול מתרחש כאשר יוני מימן מחומצה מגיבים עם יוני הידרוקסיד מבסיס:
$$\text{H}^+(\text{aq}) + \text{OH}^-(\text{aq}) \rightarrow \text{H}_2\text{O}(\text{l})$$נוצר גם מלח, מהחלק הנותר של החומצה והבסיס.
ב-טיטרציה מוסיפים תמיסה אחת לתוך אחרת ומעקבים אחרי ה-pH. עקומת הטיטרציה כוללת קפיצה תלולה, כמעט אנכית, סמוך לנקודת הסיום. הצורה המדויקת תלויה בזה אם כל אחד מהמתגיבים הוא חזק או חלש.
כדי לבחור אינדיקטור, בחר באחד ששינוי הצבע שלו נופל בתוך הקפיצה התלולה זו. עבור חומצה חזקה עם בסיס חזק, רוב האינדיקטורים עובדים; עבור חומצה חלשה עם בסיס חזק, תצטרך אינדיקטור שמשתנה בטווח ה-pG הגבוה יותר.

עקומות הטיטרציה כוללות כולן קפיצת pH תלולה בסיום. הקפיצה של החומצה החלשה נמצאת בגובה גבוה יותר, ולכן האינדיקטור צריך לשנות צבע בטווח זה חקורעקומת טיטרציה
הוסף בסיס לחומצה ותצפה את ה-pH לעלות. הקפיצה התלולה היא נקודת השוויון, שבה החומצה ניטרלה בדיוק.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית titration/taɪˈtreɪʃn/ טיטרציה titration curve/taɪˈtreɪʃn kɜːv/ עקומת טיטרציה indicator/ˈɪndɪkeɪtə/ אינדיקטור 7.2
טיפים לבחינות
- הגדר איזון דינמי עם כל שלוש הנקודות: קצבי ההתקף וההפוך שווים, ריכוזים קבועים, מערכת סגורה.
- ענה על שאלות לה-シャטלייה על ידי פירוש השינוי, כיוון ההזזה והסיבה; מזרז אינו מזיז את המיקום (הוא מאיץ את שני הקצבים).
- כתוב $K_c$ כתוצרים מחולקים במגיבים, כל אחד מוגבה למעלה מספר האיזון שלו; כלול סימני מצב כדי לקבוע מה מופיע.
- הצדק את תנאי האבר/קונטקט כ-התאמה בין תפוקה, קצב ועלות — אל תסתפק בפשוט לצטט אותם.
- ברונסטד: חומצה = נותן פרוטון, בסיס = מקבל פרוטון; זוגות לוואי נבדלים ב$\text{H}^+$ אחד.
-
8
קינטיקה של תגובות
צפה בשיעור8.1
קצב תגובה
סיילבוס
- הסבר והשימוש במונחים קצב תגובה, תדירות התנגשויות, התנגשויות אפקטיביות והתנגשויות שאינן אפקטיביות
- הסבר איכותני, על בסיס תדירות ההתנגשויות האפקטיביות, של השפעת שינויים בריכוז ובלחץ על קצב התגובה
- שימוש בנתונים ניסויים לחישוב קצב התגובה
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
תיאוריית התנגשות: אנרגיה וכיוון קצב התגובה הוא קצב המעבר של חומרי המוצא למוצרים. אנו מודדים אותו כשינוי בריכוז (או בכמות) בכל יחידת זמן.
כדי להגיב, חלקיקים חייבים להתנגש. תדירות ההתנגשויות היא תדירות הפגיעה החלקיקית. אך לא כל התנגשות מובילה לתגובה:
- התנגשות אפקטיבית יש לה מספיק אנרגיה וגם הכיוון הנכון, ולכן מתרחשת תגובה.
- התנגדות לא-אפקטיבית אין לה מספיק אנרגיה, או שהחלקיקים פוגעים בזווית שגויה, ולכן לא מתרחש דבר.
לכן הקצב תלוי ב-תדירות ההתנגשויות האפקטיביות – כמה התנגשויות מועילות מתרחשות בשנייה.

התנגשות מגרה תגובה רק אם יש לה כיוון נכון ואנרגיה מספקת (קצוות צבעוניים = החלק הריאקטיבי) ריכוז ולחץ
אם מעלים את ריכוז התמיסה (או את הלחץ של הגז), החלקיקים ערוכים זה לזה בצפיפות גדולה יותר. הם מתנגשים תדירות יותר, ולכן מתרחשות יותר התנגשויות אפקטיביות בשנייה, והקצב עולה.

חלקיקים יותר בתוך אותו נפח מתנגשים תדירות יותר, ולכן הקצב עולה ניתן לחשב קצב מהנתונים הניסויים – לדוגמה, נפח הגז שנוצר מחולק בזמן ש占据了.
דוגמא פותרת. תגובה משחררת פחמן די-אוקסיד. בתוך $30\ \text{s}$, נאסף $48\ \text{cm}^3$ של גז. מצאו את הקצב הממוצע של התגובה במהלך זמן זה.
$$\text{average rate} = \frac{\text{volume of gas}}{\text{time}} = \frac{48}{30} = 1.6\ \text{cm}^3\,\text{s}^{-1}.$$הקצב הוא המהיר ביותר בהתחלה (הגרף תלול שם) כי חומרי המוצא הם בריכוז הגבוה ביותר, ולאחר מכן הוא מאט ככל שהם נצרכים.
חקורקצב התגובה
[A] = [A]₀·bᵗ
ריכוז המגיב יורד עם הזמן כשהוא נצרך.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית rate of reaction/reɪt ɒv rɪˈækʃn/ קצב תגובה collide/kəˈlaɪd/ התנגשות collision frequency/kəˈlɪʒn ˈfriːkwənsi/ תדירות התנגשות effective collision/ɪˈfektɪv kəˈlɪʒn/ התנגשות אפקטיבית non-effective collision/nɒn ɪˈfektɪv kəˈlɪʒn/ התנגשה לא אפקטיבית activation energy/ˌæktɪˈveɪʃn ˈenədʒi/ אנרגיית השפעול 8.2
טמפרטורה ואנרגיית השפעול
סיילבוס
- הגדרת אנרגיית פעולה, $E_A$, כמינימום האנרגיה הנדרשת כדי שהתנגשות תהיה אפקטיבית
- ציור גרף ושימוש בחלוקת בולצמן להסבר החשיבות של אנרגיית הפעלה
- הסבר איכותני, על בסיס גם חלוקת בולצמן וגם תדירות ההתנגשויות האפקטיביות, של השפעת שינוי בטמפרטורה על קצב התגובה
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
פיזור מקסוול-בולצמן אנרגיית השפעול ($E_A$) היא האנרגיה המינימלית שהתנגשות צריכה כדי להיות אפקטיבית.
פיזור בולצמן הוא גרף המראה כיצד אנרגיות המולקולות מפוזרות בטמפרטורה אחת. העקומה מתחילה בנקודת המקור, עולה לשיא, ולאחר מכן יורדת בזנב ארוך. השטח הכולל מתחת לעקומה הוא סך כל מספר המולקולות. רק המולקולות מימין ל$E_A$ יש להן מספיק אנרגיה כדי להגיב.
כשמעלים את הטמפרטורה:
- העקומה מתשטחת ומתפשטת לימין, כך שחלק הרבה גדול יותר של המולקולות יש כעת אנרגיה הגדולה מ$E_A$.
- המולקולות נעות גם מהר יותר ונפגשות תדירות יותר.
האפקט הראשון הוא הגדול יותר. זוהי הסיבה שזינוק קטן בטמפרטורה גורם לזינוק גדול בקצב.

בטמפרטורה גבוהה יותר, העקומה נפרסת ימינה, ולכן חלק גדול יותר של המולקולות יכול להגיב חקורמדוע חום מאיץ תגובות
העלה את הטמפרטורה: העקומה מתפשטת ימינה, כך שיותר מולקולות יש לפחות אנרגיית פעילות ולכן יכולות להגיב.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית Boltzmann distribution/ˈbɒltsmən ˌdɪstrɪˈbjuːʃn/ חלוקת בולצמן 8.3
זרזים
סיילבוס
- הסבר והשימוש במונחים זרז וזירוז: (א) הסבר כי בנוכחות זרז, לתגובה יש מסלול תגובה שונה, כלומר אחד עם אנרגיית פעולה נמוכה יותר; (ב) הסבר אפקט הזירוז באמצעות חלוקת בולצמן; (ג) בניית ופרשנות של דיאגרמת מסלול תגובה, לתגובה בנוכחות ואי-נוכחות זרז אפקטיבי
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
פרופיל תגובה: מסלול בעל אנרגיה נמוכה של זרז זרז מאיץ תגובה אך אינו נבלע במהלך התהליך. הזרזה הוא השם לפעולה זו.
זרז פועל על ידי מתן לתגובה מנגנון תגובה אחר — מסלול חדש עם אנרגיית הפעלה נמוכה. בחלוקת בולצמן, הורדת $E_A$ מזיזה את הקו שמאלה, כך שיותר מולקולות כרגע יש להן מספיק אנרגיה. משמעות הדבר היא יותר התנגשויות יעילות בכל שנייה, וקצב מהיר יותר.
בתרשים מסלול תגובה, המסלול המזורז מכיל "גבעת" אנרגיה נמוכה יותר. שינוי האנתלפיה בתגובה, $\Delta H$, אינו משתנה בשל הזרז.

קטליסטר מספק מסלול עם אנרגיית הפעלה נמוכה יותר; שינוי האנתלפיה נשאר לא משתנה ישנם שני סוגים:
- זרז הומוגני נמצא באותו מצב פיזיקלי כמו החומרים המגיבים — לדוגמה, זרז חומצי המומס בתמיסת נוזלים.
- זרז הטרוגני נמצא במצב שונה מזה של החומרים המגיבים — לדוגמה, ברזל מוצק המאיץ את תגובת הגזים בתהליך האבר.

זרז הומוגני מעורבב עם החומרים המגיבים (אותו מצב); זרז הטרוגני הוא משטח נפרד (מצב שונה), שם המגיבים נפגשים ומגיבים 
הממיר הקטליטי ברכב הוא זרז הטרוגני; מבנה התאים נותן לו שטח פנים עצום חקורקטליזטורים
קטליזטור מוריד את Ea
קטליזטור מפחית את Ea, כך ששברision גדול יותר של מולקולות יכול להגיב — ללא חימום.
חקורכיצד קטליזатор פועל
הוסף קטליזатор ותצפה את מחסום אנרגיית הפעילות לצנוח – הוא מספק דרך קלה יותר, מבלי לשנות את ΔH.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית catalyst/ˈkætəlɪst/ מצעין catalysis/kæˈtæləsɪs/ קטליזה reaction mechanism/rɪˈækʃn ˈmekənɪzəm/ מנגנון תגובה reaction pathway diagram/rɪˈækʃn ˈpæθweɪ ˈdaɪəɡræm/ תרשים מסלול תגובה homogeneous catalyst/həˈməʊdʒnɪəs ˈkætəlɪst/ קטליזator הומוגני heterogeneous catalyst/ˌhetrəˈdʒiːnɪəs ˈkætəlɪst/ קטליזator הטרוגני 8.3
טיפים לבחינות
- הסבר שינויי קצב לפי תורת ההתנגשות — התנגשויות יעילות תדירות יותר ו/או בעלות אנרגיה גבוהה יותר.
- בחלוקת בולצמן סמן $E_A$, הצלל מימינו, והראה כי העקומה מתשטחת וזזה ימינה בטמפרטורה גבוהה; היא מתחילה באות origin ואינה מגיעה לעולם לציר.
- זרז מספק מסלול חלופי עם אנרגיית פעילות נמוכה יותר $E_A$ ואינו משנה $\Delta H$.
- הסבר מדוע עלייה קטנה בטמפרטורה גורמת לעלייה גדולה בקצב התגובה: אחוז רב יותר של המולקולות עכשיו חוצה את $E_A$ (האפקט העיקרי).
-
9
הטבלה המחזורית: מחזוריות כימית
צפה בשיעור9.1
תכונות פיזיקליות לאורך המחזור 3
סיילבוס
- תיאור איכותני (וחיוון המחזוריות בשינויים) של משתנים ב-רדיוס אטומי, רדיוס יוני, נקודת הרתיחה ומוליכות חשמלית של היסודות
- הסבר השינויים בנקודת ההיתוך ובמוליכות החשמלית על בסיס המבנה והקשרים בין האטומים של היסודות
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'

התכונות חוזרות באופן סדיר בכל מחזור בטבלה. מחזוריות היא העובדה שתיכונות חוזרות בדפוס קבוע כאשר עוברים לאורך כל מחזור בטבלה המחזורית. מחזור 3 (Na עד Ar) הוא הדוגמה הסטנדרטית.

רדיוס אטומי קטן לאורך המחזור 3: המטען הגרעיני העולה מושך את אותה שכבת חיצונית פנימה תכונה מגמה לאורך המחזור 3 רדיוס אטומי הופך לקטן (מטען גרעיני גדול יותר מושך את אותה מעטפת פנימה) רדיוס יוני יונים חיוביים הם קטנים; החל מ-$\text{P}^{3-}$ ואילך, היונים השליליים הם גדולים יותר נקודת הרתיחה עולה לשיא בסיλικון, ולאחר מכן יורדת בח sharply הולכה חשמלית גבוהה עבור Na, Mg, Al; אפסית כמעט החל מ-Si ואילך נקודת ההיתוך וההולכה נובעות מהמבנה והקשרים:
- Na, Mg, Al הם מתכת ענקיים. נקודות ההיתוך עולות (Na → Al) כי כל אטום מספק יותר אלקטרונים דלוקליזציה והיונים קטנים יותר, ולכן הקשרים חזקים יותר. הם מוליכים היטב.
- Si הוא מוлекуלרי ענק (קשר קוולנטי ענק). יש לו את נקודת ההיתוך הגבוהה ביותר, מכיוון שיש לשבור קשרים קוולנטיים חזקים. הוא כמעט אינו מוליך.
- P, S, Cl, Ar הם מוסקולרים פשוטים (או אטומים יחידים). נקודות ההיתוך שלהם נמוכות, כי הכוחות היחידים שנשברים הם כוחות ואן דר ואלס החלשים בין המולקולות - הקשרים הקוולנטיים החזקים בתוך כל מולקולה מעולם אינם נשברים. הם אינם מוליכים.
שם כוחות ואן דר ואלס כאשר מסביר את הירידה: זו נקודת הניקוד, ו"הקשרים הקוולנטיים הם חלשים" היא הטעות שמפסדת אותה. היתוך $\text{S}_8$ מבודד מולקולות שלמות אחת מהשנייה; הוא לא נוגע בקשר יחיד $\text{S–S}$. הגדלים שלהם עדיין נובעים מהמולקולה: $\text{S}_8$ נמס בגבוה יותר מ-$\text{P}_4$ כי הוא גדול יותר, עם יותר אלקטרונים ולכן כוחות ואן דר ואלס חזקים יותר, בעוד ש-$\text{Ar}$ (אטום יחיד) הוא הנמוך ביותר מכולם.
*נקודת ההמיסה לאורך המחזור 3 מגיעה לשיא בסיλικון (רשת קוולנטית ענק); היא גבוהה עבור המתכות ונמוכה עבור האלמנטים המולקולריים הפשוטיםחקורמגמות לאורך תקופה 3
החלף בין רדיוס אטומי, אנרגיית יוניזציה ונקודת התכה, ועבור בתקופה 3 כדי לראות כל מגמה מחזורית.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית periodicity/ˌpɪərɪˌɒˈdɪsɪti/ תקופתיות period/ˈpɪərɪəd/ תקופה atomic radius/əˈtɒmɪk ˈreɪdɪəs/ רדיוס אטומי ionic radius/aɪˈɒnɪk ˈreɪdɪəs/ רדיוס יוני melting point/ˈmeltɪŋ pɔɪnt/ נקודת התכה electrical conductivity/ɪˈlektrɪkl kɒndəkˈtɪvɪti/ הולכה חשמלית giant metallic/ˈdʒaɪənt məˈtælɪk/ גרמי מתכתי giant molecular/ˈdʒaɪənt məˈlekjʊlə/ מולקולרי ענק simple molecular/ˈsɪmpl məˈlekjʊlə/ מולקולרי פשוט oxidation number/ˌɒksɪˈdeɪʃn ˈnʌmbə/ מספר חמצון valence shell/ˈveɪləns ʃel/ מעטפת ערכיות electron/ɪˈlektrɒn/ אלקטרון 9.2
תכונות כימיות לאורך המחזור 3
סיילבוס
- תיאור וכתיבת משוואות לתגובות של היסודות עם חמצן (ליצירת $\text{Na}_2\text{O}$, $\text{MgO}$, $\text{Al}_2\text{O}_3$, $\text{P}_4\text{O}_{10}$, $\text{SO}_2$), כלור (ליצירת $\text{NaCl}$, $\text{MgCl}_2$, $\text{AlCl}_3$, $\text{SiCl}_4$, $\text{PCl}_5$) ומים (רק $\text{Na}$ ו$\text{Mg}$)
- פירוט והסבר השינויים במספר החימצון של החומצות (רק $\text{Na}_2\text{O}$, $\text{MgO}$, $\text{Al}_2\text{O}_3$, $\text{P}_4\text{O}_{10}$, $\text{SO}_2$ ו$\text{SO}_3$) והכלורידים (רק $\text{NaCl}$, $\text{MgCl}_2$, $\text{AlCl}_3$, $\text{SiCl}_4$, $\text{PCl}_5$) על בסיס אלקטרונים בשכבת הערכים החיצונית שלהם
- תאר, וכתוב משוואות לריאקציות, אם ישנן, של החומציות $\text{Na}_2\text{O}$, $\text{MgO}$, $\text{Al}_2\text{O}_3$, $\text{SiO}_2$, $\text{P}_4\text{O}_{10}$, $\text{SO}_2$ ו-$\text{SO}_3$ עם מים, כולל ה-pH הסביר של הפתרונות שנוצרו
- תאר, הסבר וכתוב משוואות על התנהגות חומצה/בסיס של החומציות $\text{Na}_2\text{O}$, $\text{MgO}$, $\text{Al}_2\text{O}_3$, $\text{P}_4\text{O}_{10}$, $\text{SO}_2$ ו-$\text{SO}_3$ וההידרוקסידים $\text{NaOH}$, $\text{Mg(OH)}_2$ ו-$\text{Al(OH)}_3$, כולל, כשמתאים, התנהגות אמפוטרייתית בריאקציות עם חומצות ובסיסים (תחמוצת נתרן בלבד)
- תאר, הסבר וכתוב משוואות לריאקציות של כלורידים $\text{NaCl}$, $\text{MgCl}_2$, $\text{AlCl}_3$, $\text{SiCl}_4$, $\text{PCl}_5$ עם מים, כולל ה-pH הסביר של הפתרונות שנוצרו
- הסבר את השונות והמגמות ב-9.2.2, 9.2.3, 9.2.4 ו-9.2.5 בתוך הקשר קשר כימי ואלקטרonegativity
- הצע סוגי קשר כימי המופיעים בכלורידים וחומציות מתוך תצפיות של התכונות הכימיות והפיזיקליות שלהם
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
תגובות עם חמצן, כלור ומים
עם חמצן:
$$4\text{Na} + \text{O}_2 \rightarrow 2\text{Na}_2\text{O} \qquad 2\text{Mg} + \text{O}_2 \rightarrow 2\text{MgO} \qquad 4\text{Al} + 3\text{O}_2 \rightarrow 2\text{Al}_2\text{O}_3$$$$\text{P}_4 + 5\text{O}_2 \rightarrow \text{P}_4\text{O}_{10} \qquad \text{S} + \text{O}_2 \rightarrow \text{SO}_2$$עם כלור:
$$2\text{Na} + \text{Cl}_2 \rightarrow 2\text{NaCl} \qquad \text{Mg} + \text{Cl}_2 \rightarrow \text{MgCl}_2 \qquad 2\text{Al} + 3\text{Cl}_2 \rightarrow 2\text{AlCl}_3$$$$\text{Si} + 2\text{Cl}_2 \rightarrow \text{SiCl}_4 \qquad 2\text{P} + 5\text{Cl}_2 \rightarrow 2\text{PCl}_5$$עם מים (רק Na ו-Mg מגיבים):
$$2\text{Na} + 2\text{H}_2\text{O} \rightarrow 2\text{NaOH} + \text{H}_2 \qquad \text{Mg} + 2\text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{Mg(OH)}_2 + \text{H}_2$$נתרן מגיב במהירות; מגנזיום מגיב רק לאט מאוד עם מים קרים.
מספר חמצון של החומציות והכלורידים
מספר החמצון של יסוד בתור ה-3 בחומצה או בכלוריד עולה לאורך התור, מכיוון שהוא שווה למספר האלקטרונים בשכבת הערכים (שכבת ערכים) שהאטום משתמש בהם בקישור:
חומציות $\text{Na}_2\text{O}$ $\text{MgO}$ $\text{Al}_2\text{O}_3$ $\text{P}_4\text{O}_{10}$ $\text{SO}_2$ / $\text{SO}_3$ מספר חמצון $+1$ $+2$ $+3$ $+5$ $+4$ / $+6$ הכלורידים $\text{NaCl}$, $\text{MgCl}_2$, $\text{AlCl}_3$, $\text{SiCl}_4$, $\text{PCl}_5$ מראים מספרי חמצון $+1$ עד $+5$ באותו אופן.
חומציות עם מים, והתנהגות חומצה-בסיס
לאורך התור החומציות משתנות מבסיסיות לחומציות:

החומציות בתור ה-3 משתנות מבסיסיות ( המתכות) דרך אמפיטרית (Al$_2$O$_3$) לחומציות (ללא מתכות) חומצה עם מים טבע חומצה-בסיס pH מקריב $\text{Na}_2\text{O}$ $\text{Na}_2\text{O} + \text{H}_2\text{O} \rightarrow 2\text{NaOH}$ בסיסי 13–14 $\text{MgO}$ $\text{MgO} + \text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{Mg(OH)}_2$ בסיסי 9–10 $\text{Al}_2\text{O}_3$ בלתי ממיס אמפיטרי 7 $\text{SiO}_2$ בלתי ממיס חומצי חלש 7 $\text{P}_4\text{O}_{10}$ $\text{P}_4\text{O}_{10} + 6\text{H}_2\text{O} \rightarrow 4\text{H}_3\text{PO}_4$ חומצי 1–2 $\text{SO}_3$ $\text{SO}_3 + \text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{H}_2\text{SO}_4$ חומצי מאוד 0–1 תחמוצות מתכת (משמאל) הן בסיסיות; תחמוצות אל-מתכת (מימין) הן חומציות. $\text{Al}_2\text{O}_3$ וה-הידרוקסיד שלו $\text{Al(OH)}_3$ הם אמפוטריים — הם מגיבים עם שני החומציים והבסיסים:
$$\text{Al}_2\text{O}_3 + 6\text{HCl} \rightarrow 2\text{AlCl}_3 + 3\text{H}_2\text{O}$$$$\text{Al}_2\text{O}_3 + 2\text{NaOH} + 3\text{H}_2\text{O} \rightarrow 2\text{NaAl(OH)}_4$$
תחמוצת האלומיניום היא אמפוטרית — היא מגיבה עם חומצות (כבסיס) ועם בסיסים (כחומצה) כלורידים עם מים
- $\text{NaCl}$ ו$\text{MgCl}_2$ הם יוניים. הם פשוט נמסים, ומניבים תמיסה קרובה לניטרלית.
- $\text{SiCl}_4$ ו$\text{PCl}_5$ הם קוולנטיים. הם עוברים הידרוליזה (מגיבים עם מים) ליצירת תמיסות חומציות ואדים של $\text{HCl}$:
$$\text{SiCl}_4 + 2\text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{SiO}_2 + 4\text{HCl} \qquad \text{PCl}_5 + 4\text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{H}_3\text{PO}_4 + 5\text{HCl}$$
הכלורידים היוניים פשוט נמסים (ניטרלי); הכלורידים הקוולנטיים מגיבים עם מים (עוברים הידרוליזה) כדי לתת תמיסה חומצית ואדים של HCl הסבר התגובתיות
תגובתיות אלו נובעות מהשינוי בקישור וב-חשמלילכות. בשמאל, האלמנטים הם מתכות עם חשמלילכות נמוכה, ולכן התחמוצות והכלורידים שלהם הם יוניים ובסיסיים (או ניטרליים). מימין, האלמנטים הם אל-מתכות עם חשמלילכות גבוהה, ולכן התחמוצות והכלורידים שלהם הם קוולנטיים וחומציים. ניתן להשתמש בתכונות של כלוריד או תחמוצה (נקודת הרתיחה, מוליכות, השפעה על מים) כדי להציע האם הקישור ביניהם הוא יוני או קוולנטי.
דוגמה מופתרת. נבא את ה-pH כאשר $\text{Na}_2\text{O}$, $\text{Al}_2\text{O}_3$ ו$\text{SO}_3$ מוספים כל אחד למים. מאפיין חומצה-בסיס עוקב אחר השינוי ממתכת לאל-מתכת לאורך מחזור 3. $\text{Na}_2\text{O}$ הוא יוני ובסיסי: הוא נמס לתמיסת $\text{NaOH}$, ולכן ה-pH הוא כ-13. $\text{SO}_3$ הוא קוולנטי וחומצי: הוא מגיב ליצירת $\text{H}_2\text{SO}_4$, ולכן ה-pH הוא כ-1. $\text{Al}_2\text{O}_3$ נמצא באזור המעבר — הוא אמפוטרי ובעיקר בלתי מומס במים, ולכן ה-pH נשאר כ-7. המכשול הוא בזה האחרון: אמפוטרי לא מסמן ניטרליות, אלא שהתחמוצה מגיבה עם חומצות וגם עם בסיסים — היא פשוט אינה מגיבה עם מים.
חקורמעבדת תגובות מחזור 3
סווג תגובות מחזור 3 לפי מה שהן חושפות לגבי קישוריות וחמיציות.
חקורדרך הידרולזה של תחמוצות וכלורידים
עקוב אחר שינוי ה-pH בתחמוצות ובכלורידים תקופה 3 במים.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית oxide/ˈɒksaɪd/ תחמוצת amphoteric/ˌæmfəʊˈterɪk/ דו-חומצי hydroxide/haɪˈdrɒksaɪd/ הידרוקסיד hydrolysis/haɪˈdrɒləsɪs/ הידרוליזה electronegativity/ɪˌlektrəʊŋɡəˈtɪvɪti/ חשמליליות van der Waals' forces/ˈvændɜː wɑːlz ˈfɔːsɪz/ כוחות ואן דר ואלס 9.3
מחזוריות של אלמנטים אחרים
סיילבוס
- נבא תכונות מאפיין של אלמנט בקבוצה נתונה באמצעות ידע ב-מחזוריות כימית
- גזור את הטבע, המיקום האפשרי בטבלה המחזורית והזהות של אלמנטים לא ידועים מתוך מידע נתון על תכונות פיזיקליות וכימיות
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
אותה רעיון עובד לכל קבוצה. אם ידועה לך התגובתיות לאורך קבוצה ולאורך מחזור, תוכל:
- לנבא את תכונותיו של אלמנט לפי מיקומו (למשל, אלמנט מקבוצה 1 יהיה מתכת תגובתית היוצרת יון $+1$).
- להסיק את המיקום והזהות האפשריים של אלמנט לא ידוע לפי תכונותיו הפיזיקליות והכימיות.
חקורמגמות מחזוריות
צעדו לאורך מחזור 3 כדי לראות תכונה עולה או יורדת, ואז חזרו על כך במחזור הבא — הדפוס החוזר הזה הוא מחזוריות.
9.3
טיפים לבחינות
- תמיד לשלב את התגובתיות עם הסיבה: רדיוס אטומי יורד לאורך מחזור 3 (עלייה במטען הגרעיני, צלילה דומה).
- להסביר את תגובתיות נקודת ההיתוך לפי מבנה: מתכת ענקית (Na→Al), קוולנטית ענקית (Si, הגבוהה ביותר), ולאחר מכן מולקולרית פשוטה ($\text{P}_4$, $\text{S}_8$, $\text{Cl}_2$) ואטומית (Ar).
- תחמוצות הופכות מבסיסיות → אמפוטריות ($\text{Al}_2\text{O}_3$) → חומציות לאורך המחזור; לקשר זאת לקישור יוני-קוולנטי.
- לגבי תגובות תחמוצות/כלורידים עם מים, לפרט את המוצרים וה-pH הנובע.
-
10
קבוצה 2
צפה בשיעור10.1
מתכות הקבוצה 2
סיילבוס
- לתאר ולכתוב משוואות לכימיה של יסודות עם חמצן, מים וחומצות הידרוכלורית וסולפורית מדוללות
- לתאר ולכתוב משוואות לכימיה של תחמוצות, הידרוקסידים וקרबונטים עם מים וחומצות הידרוכלורית וסולפורית מדוללות
- לתאר ולכתוב משוואות לפירוק תרמי של ניטרטים וקרבונטים, כולל המגמה ביציבות תרמית
- תיאור, וביצוע תחזיות, מהמגמות בתכונות פיזיקליות וכימיות של האלמנטים המעורבים בתגובות ב-10.1.1 ובתרכובות המעורבות ב-10.1.2, 10.1.3 ו-10.1.5
- לציין את השינויים בהתמוססות של הידרוקסידים וסולفات
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'

אבן גיר היא סידן קربونات — תרכובת של המתכת מסדרה 2 סידן. קבוצה 2 כוללת את המתכות מגנזיום, סידן, סטרונציום ובריום. לכל אחת מהן יש שתי אלקטרונים בשכבת הערכים החיצונית, שהם מאבדים כדי ליצור יוני $2+$. בהלכה מטה לקבוצה, האטומים גדלים והאלקטרונים החיצוניים נשארים קלים יותר לאובדן, ולכן המתכות הופכות לרעילות יותר—ה-רעילות שלהן עולה במטה הקבוצה.

רעילות עולה במטה קבוצה 2: אטומים גדולים מחזיקים את שני אלקטרוני הערכים החיצוניים פחות חזק, ולכן הם נשארים קלים יותר לאובדן תגובות היסודות
עם חמצן, הם נשרפים ויוצרים חמצון:
$$2\text{Mg} + \text{O}_2 \rightarrow 2\text{MgO}$$
מגנזיום נשרף באוויר עם להבה לבנה זוהרת, ויוצר חמצן מגנזיום לבן עם מים, הם יוצרים הידרוקסיד וחמצן. התגובה הופכת מהירה יותר במטה הקבוצה:
$$\text{Ca} + 2\text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{Ca(OH)}_2 + \text{H}_2$$מגנזיום איטי עם מים קרים אך מגיב מהר עם קיטור, ונותן $\text{MgO}$ ו$\text{H}_2$.
עם חומצה הידרוכלורית או גופריתית דלילה, הם יוצרים מלח וחמצן:
$$\text{Mg} + 2\text{HCl} \rightarrow \text{MgCl}_2 + \text{H}_2 \qquad \text{Mg} + \text{H}_2\text{SO}_4 \rightarrow \text{MgSO}_4 + \text{H}_2$$עם חומצה גופריתית התגובה מאטה במטה הקבוצה, כי ה-גופריטים שנוצרו (כמו $\text{BaSO}_4$) בלתי מסיסים ומכסים את המתכת.
תגובות התרכובות
החמצונים וההידרוקסידים הם בסיסיים. הם מגיבים עם מים ועם חומצות דלילות:
$$\text{MgO} + \text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{Mg(OH)}_2 \qquad \text{Mg(OH)}_2 + 2\text{HCl} \rightarrow \text{MgCl}_2 + 2\text{H}_2\text{O}$$הקרבוניות מגיבות עם חומצות דלילות ונותנות מלח, מים ודו-חמצן פחמן:
$$\text{CaCO}_3 + 2\text{HCl} \rightarrow \text{CaCl}_2 + \text{H}_2\text{O} + \text{CO}_2$$פירוק תרמי
פירוק תרמי הוא שבירת תרכובת על ידי חימומה.
- הקרבוניות נשברות לחמצן ולדו-חמצן פחמן:
$$\text{CaCO}_3 \rightarrow \text{CaO} + \text{CO}_2$$- הניטרטים מתפרקים לתחמוצת, גז דו-חמצן חנקוני חום-חום וחמצן:
$$2\text{Ca(NO}_3)_2 \rightarrow 2\text{CaO} + 4\text{NO}_2 + \text{O}_2$$היציבות התרמית של גם הקרבונטים וגם הניטרטים עולה כלפי מטה בסדרה. יון מתכת גדול יותר מושך פחות את יון הקרבונט או הניטרט, ולכן התרכובת קשה יותר לשבור — היא דורשת טמפרטורה גבוהה יותר. כך שקרבונט המגנזיום מתפרק בקלות הרבה ביותר, וקרבונט בריום הוא הקשה ביותר לשבירה.

היציבות תרמית עולה כלפי מטה בסדרה: קטיון קטן מקוטב (מעוות) יותר את יון הקרבונט, מהחליש אותו ולכן הוא מתפרק בקלות יותר מגמות בפתילותות
תרכובת מגמה במסיסות לאורך הקבוצה הידרוקסידים גדילה (Mg(OH)$_2$ כמעט חסר פתרון; Ba(OH)$_2$ מומס) גופריתות ירידה (MgSO$_4$ מומס; BaSO$_4$ חסר פתרון) 
לאורך קבוצה 2 ההידרוקסידים הופכים למעולמים יותר בעוד שהגופריתות הופכות לפחות מומסות (שימו לב לסקאלה הלוגריתמית) ממגמות אלו ניתן לחזות את המאפיינים של האלמנט הבא בתור, הרדיום, ושל התרכובות שלו.
דוגמה מופתרת. $\text{MgCO}_3$ מתפרק בטמפרטורה של כ-$540\ °\text{C}$ ו-$\text{BaCO}_3$ בטמפרטורה של כ-$1360\ °\text{C}$. הסבירו את המגמה וחזו היכן ממוקם $\text{CaCO}_3$. בהליכה למטה בקבוצה 2 הקטיון הופך גדול יותר, ולכן הטעון שלו מתפזר על שטח גדול יותר וה-כוח הקיוטובי שלו יורד. קטיון בעל כוח קיוטובי נמוך יותר מעוות פחות את יון הפחמימת, ולכן קשר ה-$\text{C-O}$ מתחלש פחות ונדרשת יותר אנרגיה כדי לשבור אותו. לכן, היציבות התרמית גוברת למטה בקבוצה, ו-$\text{CaCO}_3$, הנמצא בין Mg לבין Ba, מתפרק בטמפרטורה בינונית של כ-$900\ °\text{C}$. נסבירו את כל השלשלת הסיבה-תוצאה - גודל הקטיון, ולאחר כך כוח הקיוטובי, ולאחר כך העיוות של האניון; "זה יותר ריאקטיבי" אינו מסביר כאן דבר כלשהו.
חקורמדרגת התגובתיות של קבוצה 2
ירדו לאורך קבוצה 2 וראו מדוע התגובות נעשות אינטנסיביות יותר.
חקורמעבדה: מגמות בקבוצה 2
השוו את המגמות של יציבות תרמית ותכונת התמסרות כלפי מטה בקבוצה 2.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית group/ɡruːp/ חבורה reactivity/rɪəkˈtɪvɪti/ רגישות sulfate/ˈsʌlfeɪt/ גופרית(II) סולפט (אם הכוונה ל-"sulfate" כללית: סולפט) oxide/ˈɒksaɪd/ תחמוצת hydroxide/haɪˈdrɒksaɪd/ הידרוקסיד carbonate/ˈkɑːbəneɪt/ פוספט thermal decomposition/ˈθɜːml ˌdiːkɒmpəˈzɪʃn/ פירוק תרמי nitrate/ˈnaɪtreɪt/ ניטראט thermal stability/ˈθɜːml stəˈbɪlɪti/ יציבות תרמית solubility/ˌsɒljuːˈbɪlɪti/ מסיסות 10.1
טיפים לבחינות
- הריאקטיביות גוברת למטה בקבוצה 2: אנרגיית היינון יורדת כאשר האטומים גדלים, ולכן אלקטרונים מאבדים בקלות.
- התגובות עם מים הופכות לעוצמתיות יותר לאורך הקבוצה; Mg מגיב לאט עם מים קרים אך מהר עם קיטור (→ MgO).
- ההידרוקסידים הופכים יותר מומסים למטה בקבוצה; הגופריתות הופכות פחות מומסות ($\text{BaSO}_4$ חסר פתרון — זו הבסיס לבדיקת הגופריתות).
- כתבו משוואות עם ה-$+2$ המתאים וציינו את התצפיות (פעמוניות, התמוססות).
-
11
קבוצה 17
צפה בשיעור11.1
מאפיינים פיזיקליים של ההלוגנים
סיילבוס
- לתאר את הצבעים ואת המגמה בנדיפות של כלור, ברומ ואיוד
- לתאר ולהסביר את המגמה בחוזק הקשר של מולקולות ההלוגנים
- לפרש את הנדיפות של היסודות בהתבסס על כוחות דייפול מיידי-דייפול מופעל
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'

ברום הוא הלוגן מקבוצה 17 — נוזל כהה המשחרר קיטור כתום. ההלוגנים הם יסודות קבוצה 17. הם קיימים כמולקולות דו-אטומיות ($\text{Cl}_2$, $\text{Br}_2$, $\text{I}_2$). בהלכה מטה לקבוצה:
אלמנט צבע ומצב בטמפרטורת החדר כלור גז ירוק-בהיר ברומין נוזל אדום-חום יוד מוצא אפור-שחור (קרי קסופה סגול) הנדידות (כמה בקלות חומר הופך לקרי) יורדת במטה בעמוד: כלור הוא גז, אך יוד הוא מוצק. הדבר נובע מכך שמולקולות הופכות לגדולות ויש להן יותר אלקטרונים, ולכן כוחות הדיפול המיידי והדיפול המושרה ביניהן מתחזקים. כוחות חזקים יותר קשים לשבור, ולכן נקודת הרתיחה עולה והנדידות יורדת.

במעבר למטה בעמוד 17 ההלוגנים משתנים מגז ירוק-בהיר לנוזל אדום-חום ולמוצא אפור-שחור כאשר הנדידות יורדת אנרגיית הקשר (חוזק הקשר) במולקולות $\text{X}\text{–}\text{X}$ יורדת באופן כללי מ$\text{Cl}_2$ ל$\text{I}_2$, מכיוון שהאלקטרונים המשותפים נמצאים רחוק יותר מהליבות באתומים הגדולים יותר.
חקורמעבדה למגמת תכונות פיזיקליות של הלוגנים
עבורו עם הלוגנים כלפי מטה בקבוצה וחבר בין מצב צבירה, צבע ונדיפות.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית halogen/ˈhælədʒn/ הלוגן group/ɡruːp/ חבורה volatility/ˌvɒləˈtɪlɪti/ תנודתיות instantaneous dipole/ˌɪnstənˈteɪnɪəs ˈdaɪpəʊl/ דיפול מיידי induced dipole/ɪnˈdjuːst ˈdaɪpəʊl/ דיפול מושרה bond energy/bɒnd ˈenədʒi/ אנרגיית קשר oxidising agent/ˈɒksɪdaɪzɪŋ ˈeɪdʒənt/ גורם מחמצן hydrogen halide/ˈhaɪdrədʒn ˈhælaɪd/ חומצה הידרוגנית הלוגנית thermal stability/ˈθɜːml stəˈbɪlɪti/ יציבות תרמית halide ion/ˈhælaɪd ˈaɪɒn/ יון הלוגנידי reducing agent/rɪˈdjuːsɪŋ ˈeɪdʒənt/ גורם מחזר ammonia/æˈməʊnɪə/ אמוניה 11.2
תכונות כימיות של הלוגנים וחומצות הידרוגני-הלוגן
סיילבוס
- לתאר את הרעילות היחסית של היסודות כ-מחמצנים
- לתאר את הכימיה של היסודות עם מימן ולהסביר את רעילותם היחסית בכימיה זו
- לתאר את היציבות התרמית היחסית של חומצות ההידרוגן הלוגניות ולהסביר זאת בהתבסס על חוזק הקשרים
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
הלוגנים כחומצי חמצון
כל הלוגן מגיב על ידי קבלת אלקטרון אחד כדי ליצור יון $1-$, ולכן פועל כחומר מחמצן. כוח זה יורד במטה בעמוד, מכיוון שאתומים גדולים יותר מושכים אלקטרון נוסף בחוזקה פחותה. הלוגן עם תגובתיות גבוהה יותר יכול לדחוק החל הלוגן פחות תגובתי ממלחו:

כלור מזהם ברומ: התמיסה הופכת כתומה $$\text{Cl}_2 + 2\text{KBr} \rightarrow 2\text{KCl} + \text{Br}_2$$תגובות עם מימן
כל הלוגן מגיב עם מימן כדי ליצור חומצה הידרוגני-הלוגן:
$$\text{H}_2 + \text{Cl}_2 \rightarrow 2\text{HCl}$$התגובה הופכת לפחות אינטימית במטה בעמוד: כלור מגיב באופן אקספלוסיבי באור, ברומין זקוק לחום, ויוד מגיב לאט ובאופן חלקי בלבד.
יציבות תרמית של חומצות הידרוגני-הלוגן
היציבות התרמית של חומצות הידרוגני-הלוגן יורדת במטה בעמוד. קשר ה-H–X הופך לחלש ככל שהאתום הלוגני גדול יותר, ולכן HI מתפרק בחימום עדין בעוד HCl יציב מאוד.
חקורמעבדה: הלוגנים והידרוגן הלוגניד
סווג את הכימיה של הלוגנים לפי עוצמת החמצה והחזור.
11.3
תגובות של יוני הלוגנידים
סיילבוס
- לתאר את הרעילות היחסית של יוני הלוגנידים כ-מחזרים
- לתאר ולהסביר את הכימיה של יוני הלוגנידים עם: (א) יוני ארגנטום במים ולאחר מכן אמוניה במים (היווצרות ונוסחת $[\text{Ag}(\text{NH}_3)_2]^+$ אינה נדרשת) (ב) חומצה סולפורית מצומצמת, כולל משוואות כימיות מאוזנות
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
יוני הלוגנידים כחומרי חינוך
יון הלוגניד (כמו ⟨$\text{Cl}^-$⟩) יכול לוותר על אלקטרון, ולכן פועל כחומר מחנך. כוח זה עולה במטה בעמוד, מכיוון שיון גדול יותר מחזיק את האלקטרון החיצוני שלו בחוזקה פחותה.

שני מגמות הפוכות: כוח החמצון של ההלוגנים יורד לאורך הקבוצה, בעוד שכוח ההצטגרות של יוני ההלואידים עולה תגובה עם יוני ארגן במים
הוסף נתרן חומצי ארגן מימי, ולאחר מכן אמוניה מימית, כדי לזהות את ההלואיד לפי צבע המשקע של הלואיד הארגן:
הלואיד משקע עם $\text{Ag}^+$ התמוססות באמוניה $\text{Cl}^-$ לבן מתמוסס באמוניה דלילה $\text{Br}^-$ קרם מתמוסס רק באמוניה מרוכזת $\text{I}^-$ צהוב בלתי התמוסס באמוניה 
משקעי הלואיד הארגן: AgCl הוא לבן, AgBr קרם ו-AgI צהוב — והתמוססותם באמוניה מאשרת איזה הלואיד נוכח 
מבחן הלוגני הזהב: AgCl לבן, AgBr שמנת ו-AgI צהוב תגובה עם חומצת גופרית מרוכזת
כל ההלואידים נותנים בתחילה את ההלוגן-מימן. לאחר מכן, ההלואידים הנמוכים מחומצנים על ידי החומצה, מכיוון שהם מצטגרים חזקים יותר:
$$\text{NaCl} + \text{H}_2\text{SO}_4 \rightarrow \text{NaHSO}_4 + \text{HCl}$$- כלוריד נותן רק $\text{HCl}$ (ללא תגובת חמצון-הצטגרות).
- ברומיד נותן גם כמות מהחום$\text{Br}_2$ החום$\text{SO}_2$.
- יודיד נותן $\text{I}_2$ והגזים ריחניים $\text{H}_2\text{S}$ ו$\text{SO}_2$, כי $\text{I}^-$ הוא מצטגר חזק ביותר.

עם חומצת גופרית מרוכזת, כלוריד נותן רק HCl, אך ברומיד ויודיד (מצטגרים חזקים יותר) מחומצנים גם לתוצרת הלוגן חקורמעבדת בדיקת יוני ההלוגניד
התאם את עדות יוני ההלוגניד ליון הנוכחי.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית precipitate/prɪˈsɪpɪteɪt/ משקע oxidation number/ˌɒksɪˈdeɪʃn ˈnʌmbə/ מספר חמצון disproportionation/ˌdɪsprəˈpɔːʃəneɪʃn/ דיספרופורציונציה water purification/ˈwɔːtə ˌpjʊərɪfɪˈkeɪʃn/ טיהור מים bacteria/bækˈtɪərɪə/ בקטריות 11.4
תגובות של כלור
סיילבוס
- לתאר ולפרש, בהתבסס על שינויים במספר חמצון, את הכימיה של כלור עם נתרן הידרוקסיד במים קרים וחמים ולהכיר בכימיה זו ככימיות דיספרופורציונציה
- להסביר, כולל שימוש במשוואה, את השימוש בכלור בטיהור מים, כולל יצירת המינים הפעילים $\text{HOCl}$ ו-$\text{ClO}^-$ המשמידים חיידקים
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'

כלור נוסף למי בריכה כדי להרוג מיקרובים. עם הידרוקסיד נתרן
עם הידרוקסיד נתרן קר, מדולל, כלור מגיב ליצירת כלוריד וכלורת(I):
$$\text{Cl}_2 + 2\text{NaOH} \rightarrow \text{NaCl} + \text{NaClO} + \text{H}_2\text{O}$$עם הידרוקסיד נתרן חם, מרוכז, הוא יוצר כלוריד וכלורת(V):
$$3\text{Cl}_2 + 6\text{NaOH} \rightarrow 5\text{NaCl} + \text{NaClO}_3 + 3\text{H}_2\text{O}$$בשתי התגובות, מספר החמצון של הכלור עולה וגם יורד (מ$0$), ולכן שתי תגובות אלו הן תגובות דיספרופורציונציה.
כלור בטיהור מים
כמות מעטה של כלור נוספת למים לצורך טיהור מים. הוא מגיב עם המים:
$$\text{Cl}_2 + \text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons \text{HOCl} + \text{HCl}$$המינים הפעילים $\text{HOCl}$ ו$\text{ClO}^-$ הורגים חיידקים, מה שהופך את המים לבטוחים לשתייה.
דוגמה פותרת. מוצק $\text{NaCl}$, $\text{NaBr}$ ו$\text{NaI}$ מחממים כל אחד עם $\text{H}_2\text{SO}_4$ רכוזה. תחזו את התוצרים. כוח החיזור עולה במטה הקבוצה, ולכן עד כמה שכל יון הלוגני מחזר את חומצת הסולפורית משתנה. $\text{Cl}^{-}$ הוא חלש מדי כדי להחזיר אותו בכלל, לכן תקבלו רק קיטור של $\text{HCl}$ - תגובת חומצה-בסיס. $\text{Br}^{-}$ מחזר אותו מעט: $\text{HBr}$ בתוספת $\text{Br}_2$ חום-חום ו$\text{SO}_2$. $\text{I}^{-}$ הוא מחזר החזק ביותר: $\text{HI}$ בתוספת $\text{I}_2$, והוא מוביל את הגופרית כל הדרך למטה ל$\text{H}_2\text{S}$, עם הריח המצחיק שלו. כל יון הלוגני נותן את החומצה ההלוגנית ראשונה; התוצרים הנוספים מופיעים רק כאשר היון הלוגני הוא מחזר חזק מספיק כדי לתקוף את הגופרית.
חקורמסלול תגובות כלור
עקבו אחר כלור מעיבוד מים ועד לתגובות חמצון-חידוש.
11.4
טיפים לבחינות
- הלואינים הופכים פחות תגובתיים במטה הגרופה (קשה יותר לקבל אלקטרון); כוח המחמצן יורד.
- החלפה: לואין תגובתי יותר מחליף לואיד פחות תגובתי - ציין את שינוי הצבע.
- בדיקת יוני הלוגניים עם $\text{AgNO}_3$: לבן ($\text{Cl}^-$), שמנת ($\text{Br}^-$), צהוב ($\text{I}^-$), ולאחר מכן אימות עם אמוניה מדוללת/רוכזה.
- כלור עם מים ועם קר $\text{NaOH}$ הם דיספרופורציונציה - הצג את שינויי מספר החמצון.
-
12
חנקן וסולפיד
צפה בשיעור12.1
מדוע חנקן לא תגובתי
סיילבוס
- הסבר לחוסר התגובתיות של חנקן, בהתייחס לעוצמת קשר משולש ולעדר הקוטביות
- תאר והסבר: (א) ה-בסיסיות של האמוניה, באמצעות תורת ברונסטד-לוארי; (ב) מבנה יון האמोनיום ויוצרו בתגובה חומצה-בסיס; (ג) החלפת האמוניה ממילי אמוניום על ידי תגובה חומצה-בסיס
- ציין והסבר את ההופעה הטבעית והאנושית של תחמוצות חנקן ואת הסרתן הקטליטית מגזי פליטה של מנועי בעירה פנימית
- הבן שתחמוצות חנקן אטמוספריות ($\text{NO}$ ו$\text{NO}_2$) יכולות להגיב עם מיצרים לא שרויים כדי ליצור פרוקסיאצטייל ניטרט, PAN, שהוא רכיב ב-ערפל פוטוכימי, photochemical smog
- תאר את התפקיד של $\text{NO}$ ו$\text{NO}_2$ ב formation of acid rain גם ישירות וגם בתפקיד הקטליטי שלהם בחמצון סולפדיאוקסיד אטמוספי
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
גז חנקן, $\text{N}_2$, מרכיב את רוב האוויר אך מגיב עם מעט מאוד. ישנם שני סיבות:
- שני אטומי החנקן מחוברים באמצעות קשר משולש, בעל אנרגיית קשר גבוהה מאוד. נדרשת הרבה אנרגיה כדי לשבור אותו.
- למולקולה אין קוטביות - היא סימטרית לחלוטין, ולכן אין דבר שמושך מולקולות אחרות לעברה.

חנקן אינו תגובתי בשל שתי סיבות: קשר משולש חזק מאוד, ומולקולה סימטרית ואי-קוטבית חקורצורת האמוניה
לאמוניה יש שלושה זוגות קשר וזוג אלקטרונים בלתי-קושר — הזוג הבלתי-קושר דוחף את הקשרים למטה לצורה פירמידתית (כ-107°).
12.1
אמونيا ויון האמוניום

האמוניה מומרת לתרכובות חנקן בחומרי הדשן במפעלים תעשייתיים בקנה מידה עצום. בסיסיות האמוניה
הבסיסיות של האמוניה (יכולתה לפעול כבסיס) נובעת מהזוג אלקטרונים בלתי משתתף על אטום החנקן. לפי התאוריה של ברונסטד-לאורי, האמוניה היא בסיס מכיוון שזוג זה יכול לקבל פרוטון ($\text{H}^+$):
$$\text{NH}_3 + \text{H}^+ \rightarrow \text{NH}_4^+$$
האמוניה פועלת כבסיס כי הזוג הבלתי משתתף על החנקן שלה מקבל פרוטון, ובכך נוצר יון האמוניום יון האמוניום
כשזוג האלקטרונים הבלתי משתתף יוצר קשר ל$\text{H}^+$, הוא יוצר את יון האמוניום, $\text{NH}_4^+$. מכיוון ששני האלקטרונים בשיתוף הגיעו מחנקן, קשר זה הוא קשר קואורדינטיבי. ליון יש ארבעה קשרים N–H זהים ומבנה טטרהדרלי.
הסחת האמוניה ממלחיה
אם מחממים מלח אמוניום עם בסיס (כגון נתרן הידרוקסיד), מתפלטת גז אמוניה. זוהי הסחה חומצה-בסיס:
$$\text{NH}_4\text{Cl} + \text{NaOH} \rightarrow \text{NaCl} + \text{NH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$הריח החד של האמוניה והפיכת נייר לימון רטוב לאדום לכחול הם מבחן למלח אמוניום.
12.1
חומצות חנקן וזיהום אוויר
מאין הן מגיעות
חומצות חנקן ($\text{NO}$ ו$\text{NO}_2$, הנקראות יחד $\text{NO}_x$) מגיעות משני מקורות:
- טבעי: הבזק מספק מספיק אנרגיה כדי שהחנקן וחמצן באוויר יתאחדו.
- מלאכותי: הטמפרטורה הגבוהה בתוך מנוע בעירה פנימי גורמת לחנקן ולחמצן להגיב:
$$\text{N}_2 + \text{O}_2 \rightarrow 2\text{NO}$$הסרתן מפלי הפליטה של רכב
ממיר קItems מנקה את גזי הפליטה. הוא מאפשר לגזים הרעים להגיב ביניהם ולהפיק גזים חסרי סיכון:
$$2\text{NO} + 2\text{CO} \rightarrow \text{N}_2 + 2\text{CO}_2$$
בממיר הקItems, הגזים הרעים NO ו-CO מגיבים מעל פני הממיר ויוצרים N$_2$ ו-CO$_2$ חסרי סיכון ערפל פוטוכימי
באור שמש, $\text{NO}$ ו$\text{NO}_2$ מגיבים עם הידרוקربונים לא-שרפים ליצירת פרואציל ניטראט (PAN). PAN הוא חלק מזיק בסמוג פוטוכימי, הערפל החום הנראה מעל ערים עמוסות.
*סמוג פוטוכימי מעל עיר גדולה. השכבה החומה כלואה נמוך, בדיו במקום שבו זיהומי רכב — אור שמש ממיר את תחמוצי הניטרוגן וההידרופרבונים הא-שרפים לערפל שרואים.גשם חומצי
תחמוצי הניטרוגן תורמים גם ליצירת גשם חומצי בשתי דרכים:
- ישירות: $\text{NO}_2$ מתמוסס בגשם ומייצר חומצה ניטרית.
- כקטליזטור: $\text{NO}_2$ מאיץ את חמצון סולפיט דו-חמצני באטמוספרה ($\text{SO}_2$) ל$\text{SO}_3$, שנשאר אחר כך חומצה סולפורית בגשם.
*תחמוצי ניטרוגן וסולף יוצרים גשם חומצי: NO$_2$ יוצר חומצה ניטרית ישירות וגם מקטליז את חמצון SO$_2$ לחומצה סולפורית.דוגמה מודגמת. מוצק לבן מחומם עם $\text{NaOH}$ מימי, ושחרר גז שמעלה נייר ליטמוס אדום לח למעלה. זיהוי הגז והיון במוצק, והסבר התגובה. הגז היחיד הנפוץ שמעלה נייר ליטמוס אדום לח למעלה הוא אמוניה, $\text{NH}_3$, ולכן המוצק מכיל את יון האמוניום, $\text{NH}_4^{+}$. היון ההידרוקסידי הוא בסיס חזק יותר, ולכן הוא לוקח את הפרוטון חזרה מיון האמוניום:
$$\text{NH}_4^{+} + \text{OH}^{-} \rightarrow \text{NH}_3 + \text{H}_2\text{O}$$זהו המבחן הסטנדרטי ל$\text{NH}_4^{+}$. תמיד יש להציין שהנייר לח: האמוניה חייבת להתמוסס במים לפני שתוכל להראות את הבסיסיות שלה, ולכן נייר ליטמוס יבש לא יניב שינוי צבע כלל.
חקורמסלול זיהום NOx
עקוב אחרי תחמוצות חנקן טריוורדיות ממנועי חמים לפגיעה בסביבה.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית triple bond/ˈtrɪpl bɒnd/ קשר משולש bond energy/bɒnd ˈenədʒi/ אנרגיית קשר polarity/pəʊˈlærɪti/ קוטביות basicity/beɪˈsɪsɪti/ בסיסיות lone pair/ləʊn peə/ זוג אלקטרונים בודד proton/ˈprəʊtɒn/ פרוטון ammonium ion/æˈməʊnɪəm ˈaɪɒn/ יון אמוניה coordinate bond/kəʊˈɔːdɪnət bɒnd/ קשר קואורדינטיבי displacement/dɪˈspleɪsmənt/ הזזה internal combustion engine/ɪnˈtɜːnl kəmˈbʌstʃn ˈendʒɪn/ מנוע בעירה פנימית catalytic converter/ˌkætəˈlɪtɪk kənˈvɜːtə/ ממיר זיהומים exhaust gases/eɡˈzɔːst ˈɡæsɪz/ גזי פליטה photochemical smog/ˌfəʊtəʊˈkemɪkl smɒɡ/ ערפל פוטוכימי acid rain/ˈæsɪd reɪn/ גשם חומצי sulfur dioxide/ˈsʌlfɜː daɪˈɒksaɪd/ גופרית דו-חמצנית 12.1
טיפים לבחינות
- $\text{N}_2$ אינה מגיבה בגלל קשר משולש חזק (אנרגיית קשר גבוהה מאוד) — יש לציין זאת במדויק.
- אמוניה היא בסיס וליגנד בשל זוג אלקטרונים בלתי-חיבורי; יון האמוניום נוצר בקשר דאטיבי.
- הסבר כיצד נוצרים תחמוצי ניטרוגן (טמפרטורות גבוהות במנועים) וקשרם לגשם חומצי ולסמוג פוטוכימי.
- נתון משוואות מאוזנות ותצפיות נכונות לתגובות של אמוניה ויון האמוניום.
-
13
הקדמה לכימיה אורגנית ברמת AS
צפה בשיעור13.1
נוסחאות, קבוצות פונקציונליות ושמיות
סיילבוס
- הגדר את המונח מיצר הידרוקרבני כמתכון המורכב רק מאטומי C ו-H
- הבן ש-אלקאנים הם מיצרים הידרוקרבניים פשוטים ללא **קבוצה פונקציונלית
- הבן שהמתכונים בטבלה בעמודים 29 ו-30 מכילים קבוצה פונקציונלית שקובעת את תכוניהם הפיזיקליים והכימיים
- פרש והשתמש בנוסחאות הכלליות, המבנית, המוצגת והשלד של מחלקות המתכונים הנזכרות בטבלה בעמודים 29 ו-30
- הבן והשתמש בשמירה מערכתית של מיצרים אורגניים אלيفטיים פשוטים עם קבוצות פונקציונליות המפורטות בטבלה בעמודים 29 ו-30, עד שישה אטומי פחמן (שישה פלו שישה עבור אסטרים, שרשראות ישרות בלבד עבור אסטרים וניטרילים)
- גזור את הנוסחה המולקולרית ו/או האמפירית של מתכון, נתונה הנוסחה המבנית, המוצגת או השלד שלו
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'

נפט גולמי הוא תערובת מורכבת של הידרופרבונים — החומר הגלמי לכימיה אורגנית. הידרופרבון הוא תרכובת של פחמן והידrogen בלבד. אלקנים הם ההידרופרבונים הפשוטים ביותר ואינם מכילים קבוצה פונקציונלית.
קבוצה פונקציונלית היא החלק הריאקטיבי של המולקולה. היא קובעת את התכונות הפיזיקליות והכימיות של התרכובת, ולכן מולקולות עם אותה קבוצה פונקציונלית מתנהגות בצורה דומה (למשל הקבוצה $\text{–OH}$ באלכוהולים).
סוגי נוסחאות
נוסחה מה שהיא מראה נוסחה כללית הדפוס למשפחה כולה, לדוגמה אלקאנים הם $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ נוסחה מולקולרית המספר המדויק של כל אטום, לדוגמה $\text{C}_4\text{H}_{10}$ נוסחה מבנית הקבוצות בסדר, לדוגמה $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$ נוסחה תצוגה (Display) כל אטום וכל קשר מצוירים במפורש נוסחה שלד קווים לקשרים; פחמנים בפינות, מימן על פחמן אינו מוצג 
אותה מולקולה (בוטאן) המוצגת בארבע דרכים — מולקולרית, מבנית, תצוגה ושלד — כאשר כל אחת מסתירה יותר פרטים מהקודמת לה ניתן לקרוא את הנוסחה האמפירית (יחס הפשוט ביותר) מאחת מהנוסחאות הללו.
שמירה
השתמש בשמירה שיטתית: גזרה עבור מספר הפחמנים (מת-, את-, פרופ-, בוט-, פנט-, הקס- עבור 1 עד 6), סיומת עבור הקבוצה הפונקציונלית, ומספרים כדי להראות היכן נמצאות הקבוצות.
חקורמעבדת קבוצות פונקציונליות
מיין מולקולות אורגניות לפי הקבוצה המכתיבה את תגובותיהן.
13.2
תגובות אורגניות מאפיינות
סיילבוס
- פרש והשתמש במונחים הבאים הקשורים לסוגי מתכונים ותגובות אורגניות: (א) סדר הומולוגי; (ב) רווי ולא רווי; (ג) פיצול הומוליטי והטרווליטי; (ד) רדיקל חופשי, הזרקה, הרצה, הפסקה; (ה) נוקלئוףיל, אלקטרופיל, נוקליאופילי, אלקטרופילי; (ו) הוספה, החלפה, הוצאה, הידרוליזה, קונדנסציה; (ז) חמצון וחיסון (במשוואות לתגובות אורגניות אוקסידציה-רידוקציה, סימן [O] יכול לשמש לייצוג אטום חמצן אחד ממחמצן וסימן [H] לייצוג אטום מימן אחד ממחזר)
- הבן והשתמש במונחים הבאים הקשורים לסוגי מכניזמים אורגניים: (א) החלפה רדיקלית חופשית; (ב) הוספה אלקטרופילית; (ג) החלפה נוקליאופילית; (ד) הוספה נוקליאופילית (במכניזמים לתגובות אורגניות, השימוש בחצים מעוגלים למייצוג תנועת זוגות אלקטרונים מצופה; החץ צריך להתחיל בקשר או בזוג אלקטרונים בלתי משתתף)
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
כמה מושגים מפתח
- סדר הומולוגי הוא משפחה של תרכובות בעלות אותה קבוצה פונקציונלית ונוסחה כללית, כאשר כל חבר נבדל ב$\text{CH}_2$.
- תרכובת רוויה מכילה רק קשרים יחידים C–C; תרכובת בלתי רוויה מכילה קשר כפול C=C (או קשר משולש).
שבירת קשרים
קשר קוולנטי יכול להישבר בשתי דרכים:
- סדירה הומוליטית: הקשר מתפצל בצורה שווה, אלקטרון אחד לכל אטום. זה יוצר שני רדיקלים חופשיים (מינים עם אלקטרון לא זוגי).
- סדירה הטרוליטית: הקשר מתפצל בצורה לא שווה, שני האלקטרונים הולכים לאטום אחד. זה יוצר שני יונים.

התפוררות הומוליטית מעניקה אלקטרון אחד לכל אטום (שתי רדיקלים); התפוררות הטרוליטית מעניקה את שני האלקטרונים לאחד מהם (שני יונים) מין תוקף
- נואוקליופיל הוא מין בעל זוג אלקטרונים בודד הנמשך למרכז חיובי (עני באלקטרונים).
- אלקטרופיל הוא מין הנמשך למרכז שלילי (עשיר באלקטרונים), כגון קשר כפול C=C.

נואוקליופיל משתמש בזוג אלקטרונים בודד שלו לתקוף מרכז עני באלקטרונים; אלקטרופיל נמשך למרכז עשיר באלקטרונים כמו קשר C=C סוגי תגובות
תגובה מה קורה הוספה שני מולקולות מתחברות ליצירת אחת החלפה אטום או קבוצה אחת מוחלפים בשנייה סילוק מולקולה קטנה נשלפת, מה שיוצר קשר כפול הידרוליזה מולקולה מתפרקת על ידי מים התכנסות שתי מולקולות מתחברות ומופעלת מולקולה קטנה (כגון מים) במצבים אורגניים, הסמל $[\text{O}]$ מסמל אטום חמצן אחד ממחמצן, והסמל $[\text{H}]$ מסמל אטום מימן אחד ממחזר.
סוגי מכניזמים
תגובת רדיקל חופשי מתרחשת בשלושה שלבים: התחלה (יצירת רדיקלים), המשכה (רדיקלים מגיבים ויוצרים רדיקלים חדשים), והסתיימות (שני רדיקלים מתחברים ומפסיקים את השרשרת).
המכניזמים העיקריים שתפגשו הם החלפת רדיקל חופשי (אלקנים), הוספה אלקטרופילית (אלקנים), החלפת נואוקליופילית (אלקנים הלוגנית) והוספת נואוקליופילית (קרבונילים). במכניזמים, חץ עקומי מראה זוג אלקטרונים הנע; הוא מתחיל בקשר או בזוג אלקטרונים בודד. *
חקורשבירת קשר ומסלול התקפה
צפו כיצד קוטביות בקשר מובילה ליצירת אלקטרופילים, נוקליופילים ורדיקלים.
חקורמעבדה לסיווג סוגי תגובות אורגניות
סווגו את דוגמאות התגובה לפי הדפוס של שינויי הקשרים.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית hydrocarbon/ˈhaɪdrəkɑːbən/ הידרוקربون (מתאן) alkane/ˈælkeɪn/ אלקאן functional group/ˈfʌŋkʃənl ɡruːp/ קבוצה פונקציונלית general formula/ˈdʒenərəl ˈfɔːmjʊlə/ נוסחה כללית molecular formula/məˈlekjʊlə ˈfɔːmjʊlə/ נוסחה מולקולרית structural formula/ˈstrʌktʃərəl ˈfɔːmjʊlə/ נוסחה מבנית displayed formula/dɪˈspleɪd ˈfɔːmjʊlə/ נוסחה מוצגת skeletal formula/ˈskelɪtl ˈfɔːmjʊlə/ נוסחה שלד empirical formula/emˈpɪrɪkl ˈfɔːmjʊlə/ נוסחה אמפירית nomenclature/nəˈmeŋklətʃə/ נמוכלטורה homologous series/həˈmɒləɡəs ˈsɪəriːz/ סדרה הומולוגית saturated/ˈsætʃəreɪtɪd/ רוויה unsaturated/ʌnˈsætʃəreɪtɪd/ לא רוויה homolytic fission/ˌhɒməˈlɪtɪk ˈfɪʃn/ סדיקה הומוגנית free radical/friː ˈrædɪkl/ ראדיקל חופשי heterolytic fission/ˌhetrəˈlɪtɪk ˈfɪʃn/ סדיקה הטרוגנית nucleophile/ˈnjuːklɪɒfaɪl/ נוקליופיל electrophile/ɪˌlektrəʊˈfaɪl/ אלקטרופיל addition/əˈdɪʃn/ תוספת substitution/ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ החלפה elimination/ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ הסלה hydrolysis/haɪˈdrɒləsɪs/ הידרוליזה condensation/kɒndenˈseɪʃn/ קונדנסציה initiation/ɪˌnɪʃɪˈeɪʃn/ התחלה propagation/ˌprɒpəˈɡeɪʃn/ המשכה termination/ˌtɜːmɪˈneɪʃn/ סימון free-radical substitution/friː ˈrædɪkl ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ החלפה ברדיקלים חופשיים electrophilic addition/ɪˌlektrəʊˈfɪlɪk əˈdɪʃn/ תוספת אלקטרופילית nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ החלפת נוקליופילית nucleophilic addition/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk əˈdɪʃn/ הוספה נוקליופילית curly arrow/ˈkɜːli ˈærəʊ/ חץ מעוגל lone pair/ləʊn peə/ זוג אלקטרונים בודד cyclic/ˈsaɪklɪk/ מעגלי 13.3
צורות של מולקולות אורגניות
סיילבוס
- תאר מתכונים אורגניים כ-שרשרת ישרה, ענפי או מחזוריים
- תאר והסבר את הצורה ואת זוויות הקשר במולקלות המכילות אטומים במצב היברידיזציה $\text{sp}$, $\text{sp}^2$ ו$\text{sp}^3$
- תאר את סידור הקשרים $\sigma$ ו$\pi$ במולקלות המכילות אטומים במצב היברידיזציה $\text{sp}$, $\text{sp}^2$ ו$\text{sp}^3$
- הבן והשתמש במונח מישורי במתאר את סידור האטומים במתכונים אורגניים, לדוגמה אתילן
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'

מולקולות אורגניות יש להן צורות תלת-ממדיות ברורות. מולקולות אורגניות יכולות להיות בעלות שרשרת ישרה, ветвистות או מעגליות (בעיגול).
הצורה סביב פחמן תלויה ב-היברידיזציה שלו:
היברידיזציה קשרים צורה זווית $\text{sp}^3$ 4 יחידים טטרהדרלית $109.5°$ $\text{sp}^2$ 1 כפול + 2 יחיד מחוספסת (שטוחה) $120°$ $\text{sp}$ 1 משולש (או 2 כפולים) לינארית $180°$ כל קשר יחיד הוא קשר סיגמה σ, הנוצר על ידי חפיפה ישירה. קשר כפול מורכב מקשר סיגמה אחד וקשר פי π, הנוצר על ידי חפיפה צדדית של אורביטלי p. אתילן הוא מצופח בגלל $\text{sp}^2$ הפחמן שלו.

הצורה סביב פחמן נובעת מההיברידיצה שלו: sp$^3$ היא טטראדרית ($109.5°$), sp$^2$ היא מצופחת ($120°$), sp היא ליניארית ($180°$) חקורצורות של מולקולות אורגניות
תאוריית דחיית זוגות אלקטרונים (VSEPR) סביב כל פחמן
סביב פחמן בקשר יחיד, הארבעה זוגות הם טטרהדרליים (109.5°).
מילון מונחים אימוןEnglish עברית hybridisation/ˌhaɪbrɪdaɪˈzeɪʃn/ היברידיזציה planar/ˈpleɪnə/ מישורי sigma bond/ˈsɪɡmə bɒnd/ קשר סigma pi bond/paɪ bɒnd/ קשר פיי 13.4
איזומריה
סיילבוס
- תאר איזומריה מבנית וחלוקתה ל-איזומריית שרשרת, איזומריית מיקום ו-איזומריית קבוצות פונקציונליות
- תאר איזומריה סטריאופלצית וחלוקתה ל-איזומריה גיאומטרית (סיס/טרנס) ו-איזומריה אופטית (שימוש בפרונמקלוגרפיה E/Z מקובל אך אינו חובה)
- תאר איזומריה גיאומטרית (סיס/טרנס) באלקנים, והסבר את מקורה בתוך הגדרת סיבוב מוגבל עקב נוכחות $\pi$ קשרים
- הסבר מהו מרכז כיראלי ומדוע מרכז מסוים יוצר שני איזומרים אופטיים (אננטיומרים) (מועמד צריך להבין שתרכובות יכולות להכיל יותר ממרכז כיראלי אחד, אך ידע במשפחת meso או בפרונמקלוגרפיה כמו דיאסטראואיזומרים אינו נדרש.)
- זיהוי מרכזים כיראליים ואיזומריה גיאומטרית (סיס/טרנס) במולקולה בעלת נוסחה מבנית נתונה, כולל תרכובות מחזוריות
- מסקנת האיזומרים האפשריים לתרכובת אורגנית עם נוסחה מולקולרית ידועה
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
איזומרים הם תרכובות בעלות אותה נוסחה מולקולרית אך סידור שונה של האטומים. תופעה זו נקראת איזומריה.
איזומריה מבנית
באיזומריה מבנית האטומים מחוברים בסדר שונה. ישנן שלוש סוגים:
- איזומריה שרשרת: שרשרת הפחמן ערוכה בצורות ענף שונות.
- איזומריה מיקום: הקבוצה הפונקציונלית נמצאת על פחמן שונה.
- איזומריה קבוצה פונקציונלית: האטומים יוצרים קבוצה פונקציונלית שונה (למשל אלכוהול ואתר).

שלושת סוגי האיזומריה המבנית — שרשרת, מיקום וקבוצה פונקציונלית — כל זוג משתף באותה נוסחה מולקולרית איזומריה סטריאוכימית
באיזומריה סטריאוכימית האטומים מחוברים באותה סדר אך מכוונים לכיוונים שונים במרחב.
- איזומריה גיאומטרית (סיס/טרנס) מתרחשת בקשר כפול C=C. הקשר פי מונע סיבוב בין שני הפחמנים (סיבוב מוגבל), כך שהקבוצות נשארות נעולות באותו צד (סיס) או בצדדים מנוגדים (טרנס).

איזומריה סיס–טרנס בקשר C=C: קבוצות המתיל נעולות באותו צד (סיס) או בצדדים מנוגדים (טרנס) מכיוון שקשר זה אינו מסתובב - איזומריה אופטית מתרחשת סביב פחמן כיראלי — מרכז כיראלי הוא פחמן עם ארבע קבוצות שונות מחוברות אליו. פחמן כזה נוצר בשתי צורות מראה המכונות אנטיומר. מולקולה עשויה להיות בעלת יותר ממרכז כיראלי אחד.

איזומריה אופטית: פחמן עם ארבע קבוצות שונות יוצר שתי צורות מראה (אנטיומרים) שאינן ניתנות להשקה מנוסחה מולקולרית ניתן להסיק את האיסומרים האפשריים על ידי ניסוי של שרשראות, מיקומים וקבוצות פונקציונליות שונות.
דוגמה מופתרת. הסבר מדוע לבוט-2-ן יש איסומריזם cis-trans (E/Z) אך לבוט-1-ן אין. סטריאואיסומריזם ב-C=C דורש שני דברים: סיבוב מוגבל סביב הקשר הכפול (שניהם עושים זאת), וגם שתי קבוצות שונות על כל אחד משני פחמינים בקשר הכפול. בבוט-2-ן, $\text{CH}_3\text{CH=CHCH}_3$, כל פחמן בקשר הכפול נושא $\text{H}$ ו-$\text{CH}_3$ - שונים, כך שקבוצות המetil יכולות להיות באותה צד (cis / Z) או בצדדים הפוכים (trans / E). בבוט-1-ן, $\text{CH}_2\text{=CHCH}_2\text{CH}_3$, הפחמן הראשון נושא שני מימנים - זהים, ולכן החלפתם לא משנה דבר ויש רק צורה אחת. בדוק כל פחמן בקשר הכפול בנפרד: שתי קבוצות זהות על כל פחמן מבטל את האיסומריזם, ללא קשר לכך עד כמה הפחמן השני עשוי להיות שונה.
חקורמעבדת איזומריה מבנית
השוואת מולקולות בעלות אותו נוסחה אך מבנים שונים.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית isomerism/ˈaɪsəmərɪzəm/ איזומריה structural isomerism/ˈstrʌktʃərəl ˈaɪsəmərɪzəm/ איזומריה מבנית chain isomerism/tʃeɪn ˈaɪsəmərɪzəm/ איזומריית שרשרת positional isomerism/pəˈzɪʃənl ˈaɪsəmərɪzəm/ איזומריית מיקום functional group isomerism/ˈfʌŋkʃənl ɡruːp ˈaɪsəmərɪzəm/ איזומריה קבוצתית stereoisomerism/ˈsterɪəʊɪsəmərɪzəm/ איזומריה סטריאוכימית geometrical isomerism/ˌdʒiːəʊˈmetrɪkl ˈaɪsəmərɪzəm/ איזומריה גיאומטרית restricted rotation/rɪˈstrɪktɪd rəʊˈteɪʃn/ סיבוב מוגבל cis/sɪs/ ציס trans/trænz/ טרנס optical isomerism/ˈɒptɪkl ˈaɪsəmərɪzəm/ איזומריה אופטית chiral/ˈkaɪrəl/ כיראל chiral centre/ˈkaɪrəl ˈsentə/ מרכז כיראל enantiomers/eˈnæntɪəməz/ אננטיומרים 13.4
טיפים לבחינות
- לדעת את ההבדל בין נוסחה כללית, מולקולרית, מבנית, תצוגתית ושלדית - השאלות מבקשות נוסחה ספציפית.
- לקרוא שיטתית: השרשרת הארוכה ביותר, מספר מיקום נמוך ביותר, מחליפים בסדר אלפביתי; מספר מיקום שגוי מאבד את הנקודה.
- למיין כל תגובה לפי סוג ומגיב (תוספת, חילוף, היעדר, חמצון).
- איסומריזם E/Z דורש סיבוב מוגבל סביב $\text{C}=\text{C}$ וגם שתי קבוצות שונות על כל פחמן.
-
14
הידרוקרבונים
צפה בשיעור14.1
אלקאנים
סיילבוס
- זכור את התגובות (חומרי המראה ותנאים) בהן ניתן לייצר אלקאנים: (א) הוספת מימן לאלקן בתגובת הידרוגנציה, $\text{H}_2\text{(g)}$ וקטליזטור $\text{Pt/Ni}$ וחום (ב) פיצוק של אלקאן בעל שרשרת ארוכה יותר, חום עם $\text{Al}_2\text{O}_3$
- תאר: (א) הבעירה המלאה והחלקית של אלקאנים (ב) ההצבה ברדיקלים חופשיים של אלקאנים על ידי $\text{Cl}_2$ או $\text{Br}_2$ בנוכחות אור סוללה, כפי שמודגם בתגובות האתאן
- תאר את המנגנון של הצבה ברדיקלים חופשיים בהתייחס לשלבי התחלה, המשך וסיום
- הצע כיצד ניתן להשתמש בפיצוק כדי לקבל יותר אלקאנים ואלקנים שימושיים בעלי $M_r$ נמוכים יותר מתוך חלקות נפט גס כבדות
- הבן את החסר-תגובתיות הכללית של אלקאנים, כולל כלפי חומרי מראה פולריים, בהתבסס על חוזק ה$\text{C–H}$ הקשרים ועל העדר הפולריות היחסי שלהם
- זיהוי ההשלכות הסביבתיות של חמצן חד-פלטיני, תחמוצות חנקן והידרוקربونים לא-בעורים הנובעים מבעירת אלקאנים במנוע בעירה פנימית ומהסרתם הקטליטית
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'

גז טבעי – בעיקר מתאן, האלקאן הפשוט ביותר – נשרף על כיור. אלקאנים הם הידרוקاربונים רוויים (נוסחה כללית $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$).
הכנת אלקאנים
- הידרוגנציה: הוספת מימן ל-אלקן, בעזרת קטליזטור $\text{Pt}$ או $\text{Ni}$ וחום.
- פיצוח: שבירת אלקאן בעל שרשרת ארוכה לאלקאנים קצרים יותר על ידי חימום עם $\text{Al}_2\text{O}_3$.
בעירה
ב-בעירה אלקאן נשרף בחמצן:

שריפה מלאה נותנת CO2 ומים; חלקית גם נותנת CO ופחם - בעירה מלאה (חמצן בשפע) נותנת פחמן די-אוקסיד ומים.
- בעירה לא מלאה (חמצן לא מספיק) נותנת מים onClick רעיל פחמן חד-אוקסיד ($\text{CO}$) ופחם (פחמן).
לעיתים מבוקש ממך ל-כתוב את המשוואה המאוזנת. איזן אותה בסדר קבוע - פחמן תחילה, לאחר מכן מימן, וחמצן לבסוף - כי חמצן הוא היסוד היחיד שנותר בצד אחד בלבד:
$$\text{C}_6\text{H}_{14} + 9\tfrac{1}{2}\,\text{O}_2 \rightarrow 6\,\text{CO}_2 + 7\,\text{H}_2\text{O}$$ה-6 פחמנים קובעים $6\,\text{CO}_2$; ה-14 המימנים קובעים $7\,\text{H}_2\text{O}$; ספירת החמצן בצד ימין נותנת $12 + 7 = 19$, ולכן הצד שמאלי זקוק ל-$19 \div 2 = 9\tfrac{1}{2}$. חצי של $\text{O}_2$ הוא מקובל לחלוטין במשוואה זו - ואם השאלה מבקשת מספרים שלמים, פשוט הכפל הכל ($2\,\text{C}_6\text{H}_{14} + 19\,\text{O}_2 \rightarrow 12\,\text{CO}_2 + 14\,\text{H}_2\text{O}$).
הצבה של רדיקלים חופשיים
אלקנים מגיבים עם כלור או ברום באמצעות הצבה של רדיקלים חופשיים, באור אולטרה סגול. עבור אתן וכלור, המנגנון כולל שלושה שלבים:
- התחלה — אור UV מפצל את ההלוגן לשני רדיקלים חופשיים: $\;\text{Cl}_2 \rightarrow 2\,\text{Cl}\cdot$ סוג זה של שבירה הוא שבירה הומוליתית: הקשר נשבר באופן שווה, אלקטרון אחד עובר לכל אטום, מה שמייצר שני רדיקלים. (העומד לו, שבירה הטרואוליתית, שולחת שתי אלקטרונים לאטום אחד ומייצרת זוג של יונים - כך קורה במנגנונים מקוטבים כמו תוספת אלקטרופילית). בוחנים דורשים את המילה בשמה, לכן השתמש בה.
- המשכה — רדיקלים מגיבים ויוצרים רדיקלים חדשים:
$$\text{Cl}\cdot + \text{C}_2\text{H}_6 \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5\cdot + \text{HCl} \qquad \text{C}_2\text{H}_5\cdot + \text{Cl}_2 \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{Cl} + \text{Cl}\cdot$$
- סיכון — שני רדיקלים מתחברים, ומסתיים הרצף: $\;\text{Cl}\cdot + \text{C}_2\text{H}_5\cdot \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{Cl}$

הצבה של רדיקלים חופשיים בשלושה שלבים: התחלה יוצרת רדיקלים, היקשרות משאירה את הרצף, וסיכון מסתיים. למה פיצוח מועיל ולמה אלקנים לא מגיבים
פיצוח ממיר חלקים כבדים של נפט גולמי למזוקנים ואלקנים נמוכי-$M_r$ יותר שימושיים. (חלק הוא קבוצת מולקולות עם טווח נקודת רתיחה דומה.)
אלקנים אינם מגיבים ברובם, במיוחד כלפי מגיבים מקוטבים. הדבר נובע מכך שקשרי C–H ו-C–C הם חזקים ויש להם מעט מקוטבות, ולכן אין מטען המושך מין תקיף.
השפעות סביבתיות
שריפת אלקנים במנוע בעירה פנימית משחררת פחמן חד-חמצני, תחמוצות חנקן והידרופקארבונים לא נשרפו. ממיר קטליטי מסיר אותם על ידי המרתם לגזים חסרי סיכון.
חקורהפחמן הטהדרי
לכל פחמן באלקאן יש ארבע זוגות קשר ואין להם זוגות בודדים — הם מתפשטים ככל האפשר זה מזה בתוך טטרהדרון (109.5°).
חקורהצבה ברדיקלים חופשיים
מתאן מגיב עם כלור באור UV באמצעות סדרת שלבים רדיקליים.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית alkane/ˈælkeɪn/ אלקאן hydrogenation/haɪˈdrɒdʒəneɪʃn/ מיצוק alkene/ˈælkiːn/ אלקן cracking/ˈkrækɪŋ/ סדיקה combustion/kəmˈbʌstʃn/ בעירה complete combustion/kəmˈpliːt kəmˈbʌstʃn/ בעירה מלאה incomplete combustion/ɪŋkəmˈpliːt kəmˈbʌstʃn/ בעירה חסרה carbon monoxide/ˈkɑːbən mʌˈnɒksaɪd/ חמצן חד-פחמני free-radical substitution/friː ˈrædɪkl ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ החלפה ברדיקלים חופשיים ultraviolet light/ˌʊltrəˈvaɪəlɪt laɪt/ אור אולטרה-סגול initiation/ɪˌnɪʃɪˈeɪʃn/ התחלה free radical/friː ˈrædɪkl/ ראדיקל חופשי propagation/ˌprɒpəˈɡeɪʃn/ המשכה termination/ˌtɜːmɪˈneɪʃn/ סימון crude oil/kruːd ɔɪl/ נפט גס fraction/ˈfrækʃn/ שבר (חלקיק) polarity/pəʊˈlærɪti/ קוטביות elimination/ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ הסלה halogenoalkane/ˈheɪləʊdʒnəʊlkeɪn/ אלקן הלוגני dehydration/ˌdiːhaɪˈdreɪʃn/ דחיפה (הסרת מים) alcohol/ˈælkəhɒl/ אלכוהול 14.2
אלקנים
סיילבוס
- זכור את התגובות (כולל חומרי מראה ותנאים) בהן ניתן לייצר אלקנים: (א) איילון $\text{HX}$ מאלקיל הלוגני על ידי $\text{NaOH}$ אתנולי וחום (ב) דהידרציה של אלכוהול, על ידי שימוש בקטליזטור מחומם (למשל: $\text{Al}_2\text{O}_3$) או חומצה רכוזה (למשל: רכוזה $\text{H}_2\text{SO}_4$) (ג) פיצוק של אלקאן בעל שרשרת ארוכה יותר
- תאר את התגובות הבאות של אלקנים: (א) ההוספה אלקטרופילית של (i) מימן בתגובת הידרוגנציה, $\text{H}_2\text{(g)}$ וקטליזטור $\text{Pt/Ni}$ וחום (ii) אדים, $\text{H}_2\text{O(g)}$ וקטליזטור $\text{H}_3\text{PO}_4$ (iii) חומצה הידרוגני, $\text{HX(g)}$, בטמפרטורת החדר (iv) הלוגן, $\text{X}_2$ (ב) החמצון על ידי חומצה מעורבת קרה ומדוללת $\text{KMnO}_4$ ליצירת הדיול (ג) החמצון על ידי חומצה מעורבת רכוזה וחמה $\text{KMnO}_4$ המובילה לקריעת קשר הכפול קרבון-קרבון ולזהות המוצרים הבאים כדי לקבוע את מיקום קשרי האלקן בתרכובות גדולות יותר (ד) פולימריזציה הוספתית המודגמת על ידי תגובות האתן והפרופן
- תאר את השימוש בברומן מימי כדי להראות נוכחות קשר C=C
- תאר את מנגנון ההוספה האלקטרופילית באלקנים, כשהדוגמאות הן ברומן/אתן והידרוגן ברומיד/פרופן
- תאר והסבר את האפקטים האינדוקטיביים של קבוצות אלקיל על יציבות קטיונים ראשוניים, שניוניים ומשולשים שנוצרים במהלך הוספה אלקטרופילית (דבר זה ישמש להסבר הוספת מרקובניקוב)
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'

פיצוח חלקים כבדים במפעל זיקוק מייצר אלקנים לפלסטיק ולדלקים. אלקנים יש להם קשר כפול C=C (נוסחה כללית $\text{C}_n\text{H}_{2n}$). הקשר הכפול הוא הקבוצה הפונקציונלית, ולכן אלקנים מגיבים.
יצירת אלקנים
- הסרה של $\text{HX}$ מ-הלוגנו-אלקן, באמצעות $\text{NaOH}$ מומס באתנול, בחום.
- הסרת מים של אלכוהול, באמצעות מ催化剂 חם $\text{Al}_2\text{O}_3$ או חומצה גופריתית מרוכזת.
- פיצוח של אלקן עם שרשרת ארוכה יותר.
תגובות של אלקנים
רוב התגובות הן הוספה אלקטרופילית על פני קשר הכפול:
חומר מסיס ותנאים תוצר $\text{H}_2$, $\text{Pt/Ni}$ קטלייזר, חימום אלקאן קרי ($\text{H}_2\text{O}$), $\text{H}_3\text{PO}_4$ קטלייזר אלכוהול הידרוגן הלוגניד ($\text{HX}$), טמפרטורת חדר הלוגנו-אלקאן הלוגן $\text{X}_2$ די-אלקאן מוחלף ישנם גם שתי תגובות חמצון עם $\text{KMnO}_4$ מחומצת:
- קר, דלול $\text{KMnO}_4$ מוסיף שני קבוצות $\text{–OH}$ כדי לתת דיול.
- חם, מרוכז $\text{KMnO}_4$ שובר את הקשר C=C לחלוטין, ומה שכל חצי הופך לזה מצביע בדיוק על איפה היה בעבר הקשר הכפול.
התגובה השנייה הזו שווה להסתדר בה היטב, כי זו הדרך שהמבחן שואל אותך לאתר קשר כפול במולקולה גדולה. החמצון נכתב עם $[\text{O}]$, שפירושו "אטום חמצן מהחמצן". חתוך את המולקולה ב-C=C, ואז צפה מה כל אחד משני הפחמינים נשא:
הפחמן ב-C=C נושא הוא הופך ל שני קבוצות אלקיל ($\text{=CR}_2$) קטון, $\text{R}_2\text{C=O}$ קבוצת אלקיל אחת ו-$\text{H}$ אחת ($\text{=CHR}$) חומצה קרבוקסילית, $\text{RCOOH}$ שני מימנים ($\text{=CH}_2$) $\text{CO}_2$ ומים התבנית היא פשוט כמה מימנים ששם הפחמן: אפס עצור בקטון, אחד נדחק לחומצה, ושניים מחומצנים עד הסוף ל-$\text{CO}_2$.
דוגמה עבודה. נתן את התוצרים כאשר $(\text{CH}_3)_2\text{C=CHCH}_3$ מתחמם עם $\text{KMnO}_4$ מחומצת חם ומרוכז. חתוך ב-C=C וקח כל פחמן בנפרד. הפחמן שמאלי נושא שתי קבוצות מתיל וללא מימן, אז הוא עצור ב-קטון: $(\text{CH}_3)_2\text{C=O}$, שהוא פרופאנון. הפחמן ימני נושא מתיל אחד ו-H אחד, אז הוא ממשיך ל-חומצה קרבוקסילית: $\text{CH}_3\text{COOH}$, חומצה אתנויק. אז:
$$(\text{CH}_3)_2\text{C=CHCH}_3 + 3[\text{O}] \rightarrow \text{CH}_3\text{COCH}_3 + \text{CH}_3\text{COOH}$$עכשיו עשה זאת להפך, שזו הדרך שהשאלה בדרך כלל מוגדרת. נתוני התוצרים, בנה את האלקן על ידי חיבור שני פחמיני הקרבוניל יחד כ-C=C: קטון אומר ששם הפחמן היו שתי קבוצות אלקיל, חומצה אומרת קבוצת אלקיל אחת ו-H אחד, ו-$\text{CO}_2$ אומר שהשרשרת נגמרה ב-$\text{=CH}_2$. קבלת $\text{CO}_2$ היא העדה החזקה ביותר מכולן - היא יכולה לבוא רק מקשר כפול טर्मinal.
מבחן לקשר C=C
ערבב את התרכובת עם מים ברום כתומים. אלקן מבהיר אותו (הופך אותו לצבע) באמצעות הוספה אלקטרופילית. אלקאן לא עושה זאת.

מבחן המים הברומיניים: אלקן מדכא את המים הברומיניים הכתומים, בעוד שאלקן משאיר אותם כתומים פולימריזציה תוספת
בפולימריזציית תוספת, מספר רב של מולקולות אלקן מתחברים לשרשרת ארוכה אחת, ללא תוצר נוסף. אתילן נותן פולי(אתילן). התוצר בעל השרשרת הארוכה הוא פולימר.

פולימריזציית תוספת: מספר רב של מולקולות אתילן פותחות את הקשר הכפול ומתחברות לשרשרת הארוכה של פולי(אתילן) המנגנון וחוק מרקובניקוב
בתוספת אלקטרופילית (למשל ברומין עם אתילן), הזוג C=C העשיר באלקטרונים מושך את האלקטרופיל. זהו יוצר ביניים חיובי הנקרא קרבוקטיון, עליו תקוף בהמשך החלק השלילי.

תוספת אלקטרופילית של ברומין לאתילן: C=C תקוף בBr$^{\delta+}$, נוצר קרבוקטיון, ולאחר מכן Br$^-$ תקוף אותו קבוצות אלקיל דוחפות אלקטרונים לעבר פחמן חיובי — זוהי השפעה אינדוקטיבית. לכן קרבוקטיון עם יותר קבוצות אלקיל יציב יותר: טריריארי הוא יציב יותר משניוני, שהוא יציב יותר מראשוני. כאשר $\text{HBr}$ מתווסף לפרופן, נוצר הקרבוקטיון היציב יותר, ולכן מימן נוסף לפחמן שכבר יש לו יותר מימנים. דגם זה נקרא חוק מרקובניקוב.

יציבות הקרבוקטיון עולה מראשוני לטריריארי כאשר יותר קבוצות אלקיל דוחפות אלקטרונים פנימה — זו הבסיס לחוק מרקובניקוב דוגמה פתורה. נבא את התוצר הראשי כאשר $\text{HBr}$ מתווסף לפרופן, $\text{CH}_3\text{CH=CH}_2$. ה$\text{H}^{+}$ מתווסף תחילה, והוא נוסף בדרך שהופכת את הקרבוקטיון היציב יותר. הוספת ה$\text{H}$ לפחמן בקצה מכניסה את המטען החיובי לפחמן האמצעי, ויוצרת קרבוקטיון שניוני, שמייצב על ידי קבוצות אלקיל הדוחפות אלקטרונים משתי צדדים. הוספתו לפחמן האמצעי תשאיר קרבוקטיון ראשוני פחות יציב. יון הברומיד יתקוף לאחר מכן את הקרבוקטיון השניוני, ולכן התוצר הראשי הוא 2-ברומרופרופן. זהו חוק מרקובניקוב - אך יש להציטט את הסיבה (יציבות קרבוקטיון: טריריארי > שניוני > ראשוני), מכיוון שהחוק לבדו אינו ההסבר.
חקורדרך חיבור אלקן
עקבו כיצד קשר ה-C=C נפתח ואתומים חדשים מתווספים.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית electrophilic addition/ɪˌlektrəʊˈfɪlɪk əˈdɪʃn/ תוספת אלקטרופילית steam/stiːm/ קיטור hydrogen halide/ˈhaɪdrədʒn ˈhælaɪd/ חומצה הידרוגנית הלוגנית diol/dɪˈɒl/ דיאול bromine water/ˈbrəʊmaɪn ˈwɔːtə/ מים ברוםיים addition polymerisation/əˈdɪʃn ˌpɒlɪməraɪˈzeɪʃn/ פולימריזציית תוסף polymer/ˈpɒlɪmə/ פולימר carbocation/ˌkɑːbəˈkeɪʃn/ קרבוקטיניום inductive effect/ɪnˈdʌktɪv ɪˈfekt/ אפקט אינדוקטיבי Markovnikov's rule/ˈmɑːkəvnɪkɒvz ruːl/ חוק מרקובניקוב homolytic fission/ˌhɒməˈlɪtɪk ˈfɪʃn/ סדיקה הומוגנית heterolytic fission/ˌhetrəˈlɪtɪk ˈfɪʃn/ סדיקה הטרוגנית ketone/ˈketəʊn/ קרבונית carboxylic acid/ˌkɑːbəkˈsɪlɪk ˈæsɪd/ חומצה קרבוקסילית 14.2
טיפים לבחינות
- אלקנים: החלפה ברדיקל חופשי דורשת אור UV — יש להראות יזום, הרצה והפסקה עם נקודות הרדיקל.
- אלקנים: תוספת אלקטרופילית דרך קרבוקטיון; יש לצייר חצים מעוגלים מה$\text{C}=\text{C}$.
- מרקובניקוב: H נוסף לפחמן עם יותר H, דרך הקרבוקטיון היציב יותר (קבוצות אלקיל הן הדוחפות אלקטרונים).
- מבחן ל$\text{C}=\text{C}$: מים ברומיניים מדכאים (כתום → חסר צבע) - יש לציין את התצפית.
-
15
תרכובות הלוגן
צפה בשיעור15.1
הלוגנואלקנים
סיילבוס
- זכור את התגובות (החומרים והתנאים) על ידי הן הלוגנואלקנים יכולים להיוצר: (א) ההצבה ברדיקלים חופשיים של אלקנים על ידי $\text{Cl}_2$ או $\text{Br}_2$ בנוכחות אור אולטרה סגול, כפי שמדגמת תגובות האתאן (ב) תוספת אלקטרופילית של אלקן עם הלוגן, $\text{X}_2$, או חומצה הלוגני, $\text{HX(g)}$, בטמפרטורת החדר (ג) הצבה של אלכוהול, למשל על ידי תגובה עם $\text{HX(g)}$; או עם $\text{KCl}$ וחומצה מרוכזת $\text{H}_2\text{SO}_4$ או חומצה מרוכזת $\text{H}_3\text{PO}_4$; או עם $\text{PCl}_3$ וחום; או עם $\text{PCl}_5$; או עם $\text{SOCl}_2$
- סווג הלוגנואלקנים לראשוניים, משניים ומשולשים
- תאר את התגובות הבאות של הצבה נוקלئופילית: (א) התגובה עם $\text{NaOH(aq)}$ וחום ליצירת אלכוהול (ב) התגובה עם $\text{KCN}$ באתנול וחום ליצירת ניטריל (ג) התגובה עם $\text{NH}_3$ באתנול מחומם בלחץ ליצירת אמינים (ד) התגובה עם נחושת נitrate במים באתנול כשיטה לזיהוי ההלוגן הנוכחי כפי שמדגמת ברומואתאן
- תאר את תגובת האלימינציה עם $\text{NaOH}$ באתנול וחום ליצירת אלקן כפי שמדגמת ברומואתאן
- תאר את המנגנונים $\text{S}_\text{N}1$ ו$\text{S}_\text{N}2$ של הצבה נוקלئופילית בהלוגנואלקנים, כולל השפעות אינדוקטיביות של קבוצות אלקיל
- זכור שהלוגנואלקנים ראשויים נוטים להגיב לפי המנגנון $\text{S}_\text{N}2$; הלוגנואלקנים משולשים לפי המנגנון $\text{S}_\text{N}1$; והלוגנואלקנים משניים לערבוב של שניהם, תלוי במבנה
- תאר והסבר את ההתנהגויות השונות של הלוגנואלקנים (עם התייחסות מיוחדת לחוזק היחסי של הקשרים C–X כפי שמדגמות תגובות הלוגנואלקנים עם נחושת נitrate במים)
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
הלוגנואלקן הוא אלקן שבו אטום או יותר של הלוגן מחליפים מימן (קשר C–X, כאשר X הוא הלוגן).
*הלוגנואלקנים נדיפים שימשו בעבר באופן נרחב כמקררים וכדחיפי ספרייהכנת הלוגנואלקנים
- החלפת שורש חופשי של אלקאן עם $\text{Cl}_2$ או $\text{Br}_2$ באור אולטרה-סגול.
- הוספה אלקטרופילית של אלקן עם הלוגן $\text{X}_2$ או חומצה הידרוגנית $\text{HX}$.
- החלפה של אלכוהול, לדוגמה על ידי $\text{HX}$, על ידי $\text{PCl}_5$, על ידי $\text{PCl}_3$ בחום, או על ידי $\text{SOCl}_2$.
שלושה סוגים
הלוגנואלקן הוא ראשוני, משני או טERTIARY, בהתאם למספר פחמן המחוברים לפחמן הנשאר את ההלוגן (אחד, שניים או שלושה).

הלוגנואלקנים ראשוניים, משניים וטERTIARY, מסווגים לפי מספר הפחמים המחוברים לפחמן הנשאר את ההלוגן מילון מונחים אימוןEnglish עברית halogenoalkane/ˈheɪləʊdʒnəʊlkeɪn/ אלקן הלוגני free-radical substitution/friː ˈrædɪkl ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ החלפה ברדיקלים חופשיים electrophilic addition/ɪˌlektrəʊˈfɪlɪk əˈdɪʃn/ תוספת אלקטרופילית alcohol/ˈælkəhɒl/ אלכוהול primary/ˈpraɪməri/ ראשוני secondary/ˈsekəndəri/ שניוני tertiary/ˈtɜːʃjəri/ תמינארי nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ החלפת נוקליופילית nucleophile/ˈnjuːklɪɒfaɪl/ נוקליופיל nitrile/ˈnaɪtraɪl/ ניטריל amine/ˈæmaɪn/ אמין silver nitrate/ˈsɪlvə ˈnaɪtreɪt/ ניטראט כסף precipitate/prɪˈsɪpɪteɪt/ משקע 15.1
החלפה גרעינית
קשר C–X מקוטב, ולכן הפחמן חיובי מעט. מתרחשת החלפה גרעינית כאשר גרעין (מין עם זוג אלקטרונים בודד) תוקף את הפחמן והוחלף את ההלוגן.

רבים מתגובות הלוגנואלקנים מתבצעים בחימום התערובת תחת הרפלקס חומר מסיס ותנאים תוצר $\text{NaOH(aq)}$, חימום אלכוהול $\text{KCN}$ באתנול, חום ניטריל (מוסיף פחמן אחד לשרשרת) $\text{NH}_3$ באתנול, מחומם בלחץ אמין 
אידוי סיבובי מסיר ממס בלחץ מופחת — השלב לאחר התגובה כדי זיהוי ההלוגן, לחמם את הלוגנואלקן עם ניtrate כסף באתנול. נוצר משקע של ליד כסף, וצבעו מצביע על ההלוגן הקיים (לבן $\text{AgCl}$, קרם $\text{AgBr}$, צהוב $\text{AgI}$).
חקורהצבה גרעינית
גרעין גרעיני מחליף את הקבוצה הנעלמת על הלוגנואלקן.
15.1
אילמינציה
אותו תרכובת הלוגנואלקאנית יכולה במקום זאת לעבור הימנעות ליצירת אלקן. התנאים קובעים איזו תגובה תגבר:
- $\text{NaOH}$ במים → החלפה נוקליופילית → אלכוהול.
- $\text{NaOH}$ באתנול, בחימום → הימנעות → אלקן.
$$\text{C}_2\text{H}_5\text{Br} + \text{NaOH} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_4 + \text{NaBr} + \text{H}_2\text{O}$$
אותה תרכובת הלוגנואלקאנית: NaOH במים מבצע החלפה לאלכוהול, בעוד ש-NaOH באתנול (עם חימום) מבצע הימנעות לאלקן מילון מונחים אימוןEnglish עברית elimination/ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ הסלה alkene/ˈælkiːn/ אלקן transition state/trænˈsɪʃn steɪt/ מצב מעבר carbocation/ˌkɑːbəˈkeɪʃn/ קרבוקטיניום inductive effect/ɪnˈdʌktɪv ɪˈfekt/ אפקט אינדוקטיבי bond energy/bɒnd ˈenədʒi/ אנרגיית קשר 15.1
המנגנונים S$_\text{N}$1 ו-S$_\text{N}$2
החלפה נוקליופילית יכולה להתרחש בשתי דרכים:
- S$_\text{N}$2: שלב אחד. הנוקליופיל תוקף בו-זמנית עם יציאת ההלוגן, עובר דרך מצב מעבר צפוף שבו לשניהם קשורים למחצה. הקצב תלוי גם בתרכובת הלוגנואלקאנית וגם בנוקליופיל.
- S$_\text{N}$1: שני שלבים. ראשית קורר הקשר C–X כדי לתת קרבוקטיון; לאחר מכן הנוקליופיל תוקף אותו. הקצב תלוי רק בתרכובת הלוגנואלקאנית.

S$_\text{N}$2 הוא שלב אחד דרך מצב מעבר צפוף; S$_\text{N}$1 הם שני שלבים דרך קרבוקטיון קבוצות אלקיל דוחות אלקטרונים לכיוון הפחמן החיובי (אפקט אינדוקטיבי), ולכן הן מייצבות את הקרבוקטיון. זוהי הסיבה ש:
- ראשוניים הלוגנואלקאנים מגיבים בעיקר לפי S$_\text{N}$2.
- משולשים הלוגנואלקאנים מגיבים בעיקר לפי S$_\text{N}$1 (הקרבוקטיון שלהם מיוצב היטב).
- משני הלוגנואלקאנים משתמשים בשילוב של השתיים.
חקורמנגנון ה-SN2, צעד אחר צעד
מעבר בהצבה נוקלئופילית. הנוקלئוףיל תוקף מאחור בזמן שהיון הלוגנידי עוזב — הכל בשלב חלק ואחד, הפוך את המולקולה מבפנים החוצה.
15.1
ריאקטיביות שונות
מהירות הגיבה של תרכובת הלוגנואלקאנית תלויה בחוזק הקשר C–X, הנמדד על ידי אנרגיית הקשר. הקשר C–I הוא החלש ביותר, ולכן יודואלקאנים מגיבים מהר ביותר; הקשר C–Cl הוא החזק ביותר בין השלושה, ולכן כלורואלקאנים מגיבים האיטית ביותר. כך שכאשר נבדקים עם חנקת ארסן, יודואלקאן נותן משקע ראשון — הריאקטיביות הגבוהה שלו נובעת מקשר C–X החלש יותר.

ככל שקשר C–X חלש יותר, כך תרכובת הלוגנואלקאנית מגיבה מהר יותר — ולכן יודואלקאנים מגיבים מהר ביותר וכלורואלקאנים האיטית ביותר דוגמה פתורה. נבא את המנגנון להידרוליזה של 1-ברומובוטאן ועל 2-ברומו-2-מתילפרופאן. סווגו תחילה את תרכובת הלוגנואלקאן. 1-ברומובוטאן הוא ראשוני: הפחמן הנושא את ה$\text{Br}$ מוגן מעט מאוד, כך שהנוקליופיל יכול לתקוף מאחוריו והמנגנון הוא $\text{S}_\text{N}2$ - שלב אחד, עם קצב התלוי בשני תרכובת הלוגנואלקאן והנוקליופיל. 2-ברומו-2-מתילפרופאן הוא משולש: שלוש קבוצות מתיל נפחות חוסמות את ההתקפה הזו, אך הן גם מייצבות את הקרבוקטיון שנוצר לאחר שה$\text{Br}$ יוצא, ולכן הוא עובר $\text{S}_\text{N}1$ - שני שלבים, עם קצב התלוי בתרכובת הלוגנואלקאן רק. החלטו מה-סוג (ראשוני → $\text{S}_\text{N}2$, משולש → $\text{S}_\text{N}1$), ושמו לב שהמשולש מריק חדרוליזה מהר יותר למרות שהוא הכי נפח.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית reactivity/rɪəkˈtɪvɪti/ רגישות 15.1
טיפים לבחינות
- שרטט החלפת נוקלופילית עם חץ מעוגל מהזוג האלקטרוני הבלתי-קושר של הנוקלופיל לקורון $\delta+$ ואחד מקשר $\text{C-X}$.
- התאם מנגנון לסוג: $S_\text{N}1$ (שלישי, קרבוקציום, שני שלבים) לעומת $S_\text{N}2$ (ראשוני, שלב אחד, מצב מעבר).
- הרעילות נקבעת על ידי אנתלפיה של קשר: $\text{C-I}$ הוא החלש ביותר, ולכן אלוקאנים יודיים מגיבים מהר ביותר (ולא על בסיס חשמליות שליליות).
- הסרה (חום, KOH אתנולי) מול החלפה (חום בינוני, KOH מימי) — התנאים קובעים את המוצר; ציין אותם.
-
16
תרכובות הידרוקסי
צפה בשיעור16.1
אלכוהולים
סיילבוס
- זכור את התגובות (החומרים והתנאים) על ידי הן אלכוהולים יכולים להיוצר: (א) תוספת אלקטרופילית של אדים לאלקן, $\text{H}_2\text{O(g)}$ ו$\text{H}_3\text{PO}_4$ קטליסט (ב) תגובה של אלקנים עם פרוטנת אשלגן (VII) מעודנת קרה ומדוללת ליצירת דיול (ג) הצבה של הלוגנואלקן באמצעות $\text{NaOH(aq)}$ וחום (ד) הפחתה של אלדהיד או קטון באמצעות $\text{NaBH}_4$ או $\text{LiAlH}_4$ (ה) הפחתה של חומצה קربوكסילית באמצעות $\text{LiAlH}_4$ (ו) הידרוליזה של אסטר באמצעות חומצה מדוללת או בסיס מדולל וחום
- תאר: (א) התגובה עם חמצן (שריפה) (ב) הצבה ליצירת הלוגנואלקנים, למשל על ידי תגובה עם $\text{HX(g)}$; או עם $\text{KCl}$ וחומצה מרוכזת $\text{H}_2\text{SO}_4$ או חומצה מרוכזת $\text{H}_3\text{PO}_4$; או עם $\text{PCl}_3$ וחום; או עם $\text{PCl}_5$; או עם $\text{SOCl}_2$ (ג) התגובה עם $\text{Na(s)}$ (ד) חמצון עם חומצה מעודנת $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ או חומצה מעודנת $\text{KMnO}_4$ ל: (i) תרכובות קרבוניל על ידי עיבוי (ii) חומצות קربوكסיליות על ידי רפלוקס (אלכוהולים ראשוניים נותנים אלדהידים שיכולים להיות חומצונים יותר לחומצות קربوكסיליות, אלכוהולים משניים נותנים קטונים, אלכוהולים משולשים אינם ניתנים לחמצון) (e) דהידרטציה לאלקן, באמצעות קטליסט מחומם, למשל $\text{Al}_2\text{O}_3$ או חומצה מרוכזת (f) יצירת אסטרים על ידי תגובה עם חומצות קربوكסיליות וחומצה מרוכזת $\text{H}_2\text{SO}_4$ כקטליסט כפי שמדגמת אתנול
- (א) סווג אלכוהולים לאלכוהולים ראשוניים, משניים ומשולשים, כולל דוגמאות עם יותר מקבוצת אלכוהול אחת (ב) ציין תגובות מאפיין מייחדות, למשל חמצון עדין עם חומצה מעודנת $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$, שינוי צבע כתום לירוק
- גזור את נוכחות קבוצת $\text{CH}_3\text{CH(OH)}-$ באלכוהול, $\text{CH}_3\text{CH(OH)}-\text{R}$, מתגובתו עם בסיס $\text{I}_2\text{(aq)}$ ליצירת משקע צהוב של טרי-יאודומתאן ויון, $\text{RCO}_2^-$
- הסבר את החומציות של אלכוהולים לעומת מים
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
לאלכוהול יש קבוצת הפונקציה $\text{–OH}$ (הידרוקסיל).

אתנול, האלכוהול בתרסיס לחיטוי ידיים, הורג מיקרובים הכנת אלכוהולים
שיטה תגובים ותנאים חיבור אדים לאלקן $\text{H}_2\text{O(g)}$, $\text{H}_3\text{PO}_4$ זרק (חיבור אלקטרופילי) אלקן עם $\text{KMnO}_4$ קר ומדולל נותן דיול (שתי קבוצות $\text{–OH}$) החלפת אלוקאן הלוגני $\text{NaOH(aq)}$, חום הפחתה של אלדהיד או קרטון $\text{NaBH}_4$ או $\text{LiAlH}_4$ הפחתה של חומצה קربوנית $\text{LiAlH}_4$ הידרולזה של אסטר חומצה דלולה או בסיס, חום 
בתעשייה, אתנול מיוצר גם על ידי התפרקות סוכר; לאחר מכן נפרד באמצעות הבדלת פירוק. תגובות של אלכוהולים
- בעירה: אלכוהולים נשרפים בחמצן ונוצרים תחמוצת פחמן ומים.
- הצבה על הידרוקלורין, לדוגמה עם $\text{HX}$, $\text{PCl}_5$, $\text{PCl}_3$ וחום, או עם $\text{SOCl}_2$.
- עם נתרן: אלכוהולים מגיבים עם מתכת נתרן ונובעים מימן ואלקוסיד נתרן — כמו במים, אך באיטיות רבה יותר.
- חמצון עם $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ מחומצת (או $\text{KMnO}_4$). המוצר תלוי בסוג האלכוהול (ראו להלן).
- הסרת מים ליצירת אלקן, באמצעות קטליזטור חם של $\text{Al}_2\text{O}_3$ או חומצה מרוכזת.
- יצירת אסטר: אלכוהול מגיב עם חומצה קרבוקסילית (עם קטליזטור חומצה מרוכזת של $\text{H}_2\text{SO}_4$) כדי לייצר אסטר.

אלכוהול יכול להידלק, להתייבש, ליצור אסטר או להתחמצן שלושה סוגים ואופן הבחנה ביניהם באמצעות חמצון
אלכוהול הוא ראשוני, משני או משולש, בהתאם למספר הפחמנים הקשורים לפחמן הנושא את $\text{–OH}$. ישנם מולקלות המכילות יותר מקבוצת $\text{–OH}$ אחת.

הסוג נקבע לפי הפחמן הנושא –OH: קבוצה R אחת הופכת אותו לראשוני, שתי קבוצות למשני, שלוש למשולש — מה שמחייב את אופן החמצון שלו סוג תוצרת החמצה ראשוני אלדגיד (באמצעות טיהור), ולאחר מכן חומצה קרבוקסילית (באמצעות החזרה) משני קטון משולש אינו עובר חמצון 
חמצון לפי סוג: אלכוהול ראשוני נותן אלדגיד ולאחר מכן חומצה קרבוקסילית, משני נותן קטון, ומשולש אינו עובר חמצון במבחן מהיר, $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ מחומצת משנה צבע מ-כתום לירוק עם אלכוהול ראשוני או משני, אך נשאר כתום עם אלכוהול משולש.

דיכרומט מחומצת משנה צבע מכתום לירוק עם אלכוהול ראשוני או משני, אך נשאר כתום עם אלכוהול משולש - טיהור מסיר את האלדגיד ברגע שנוצר, לפני שהוא יכול לעבור חמצון נוסף.
- החזרה שומרת על הרתיחה המתמדת של התערובת והחזרת הקיטור, כך שהאלכוהול מחומץ במלואו לחומצה קרבוקסילית.

הטיהור מסיר את האלדהיד כשהוא נוצר; בקירוי הבעירה והחזרת הקיטור ממשיכות, וחמצון מלא מתרחש לחומצה 
מתקן טיהור אמיתי: הקיטור בוער, מתקרר במקרר ואוסף — אותה עיקרון מפריד אאתנול מערבובית מופרמנתה מבחן היודופורם
אם מחממים אלכוהול המכיל את $\text{CH}_3\text{CH(OH)}-$ עם יוד מימי חלקלי, מתקבל משקע צהוב-בהיר של טרי-יודומתן ($\text{CHI}_3$) והיון $\text{RCO}_2^-$. זהו מבחן שימושי לקבוצה זו.
חומציות של אלכוהולים
הקבוצה $\text{–OH}$ הופכת את האלכוהולים לחומציים מאוד חלשים: הם יכולים לאבד את ה$\text{H}^+$ כדי ליצור יון $\text{RO}^-$. אך חומציותם היא נמוכה מזו של המים. הדבר נובע מכך שהקבוצה האלקילית דוחפת צפיפות אלקטרונית לעבר החמצן, מה שהופך את ה$\text{RO}^-$ לפחות יציב, ולכן האלכוהול אחז בחוזקה יותר ב-$\text{H}^+$ שלו.
דוגמה פותרת. שלושה בקבוקים ללא תווית מכילים בוטן-1-ול, בוטן-2-ול ו-2-מתילפרופן-2-ול. כיצד חימום כל אחד מהם עם $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ חומצי מאפשר להבחין ביניהם? העניין הוא בכמות ההידרוגנים שיושב על הפחמן הנושא את ה$\text{OH}$. בוטן-1-ול הוא ראשוני (שני הידרוגנים מסוג זה): הכרומט הכתום הופך לירוק, ובאמצעות טיהור אוספים אלדהיד (בוטנאל), או באמצעות קירוי מתקבל חומצה קربונוק (בוטנואית). בוטן-2-ול הוא משני (הידרוגן אחד מסוג זה): גם הוא הופך לירוק, אך התוצר הוא קטון (בוטנון), שאינו מתחמצן יותר. 2-מתילפרופן-2-ול הוא משולש (אין הידרוגן מסוג זה): אין מה להסיר, ולכן הכרומט נשאר כתום. הצבע מבדיל רק את השולש משני האחרים - כדי להפריד ראשוני משני יש לזהות את התוצר (אלדהיד נותן מראה כסוף עם טולנס', קטון אינו עושה זאת).
חקורמפת תגובות אלכוהול
בחר מה קורה לאלכוהולים בתנאי נזיקים שונים.
חקורמעבדת בדיקת חמצון של אלכוהולים
סווג אלכוהולים לפי מוצר החמצון והצפייה.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית alcohol/ˈælkəhɒl/ אלכוהול electrophilic addition/ɪˌlektrəʊˈfɪlɪk əˈdɪʃn/ תוספת אלקטרופילית alkene/ˈælkiːn/ אלקן diol/dɪˈɒl/ דיאול halogenoalkane/ˈheɪləʊdʒnəʊlkeɪn/ אלקן הלוגני reduction/rɪˈdʌkʃn/ חיזור aldehyde/ˈældɪhaɪd/ אלדזהיד ketone/ˈketəʊn/ קרבונית carboxylic acid/ˌkɑːbəkˈsɪlɪk ˈæsɪd/ חומצה קרבוקסילית hydrolysis/haɪˈdrɒləsɪs/ הידרוליזה ester/ˈestə/ אסטר oxidation/ˌɒksɪˈdeɪʃn/ חמצון dehydration/ˌdiːhaɪˈdreɪʃn/ דחיפה (הסרת מים) primary/ˈpraɪməri/ ראשוני secondary/ˈsekəndəri/ שניוני tertiary/ˈtɜːʃjəri/ תמינארי distillation/dɪstɪˈleɪʃn/ עלייה reflux/ˈriːflʌks/ הרתחה tri-iodomethane/traɪ ˈaɪədəʊmθeɪn/ טרילודומתן acidity/æˈsɪdɪti/ חומציות 16.1
טיפים לבחינות
- סווגו את האלכוהול כ-ראשוני, משני או משולש תחילה – זה קובע את תוצר החמצון.
- חמצון עם $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ חומצי (כתום → ירוק): ראשוני → אלדהיד (טיהור) → חומצה (קירוי); משני → קטון; משולש → ללא תגובה.
- הבדילו בין תנאי אלדהיד לעומת חומצה מאלכוהול ראשוני (טיהור מול קירוי).
- שמיינו אסטרים נכון (החלק החומצי מגיע בשני, מסתיים ב"-oate").
-
17
תרכובות קרבוניל
צפה בשיעור17.1
אלדהידים וקטונים
סיילבוס
- זכור את התגובות (החומרים והתנאים) על ידי הן אלדהידים וקטונים יכולים להיוצר: (א) חמצון של אלכוהולים ראשוניים באמצעות חומצה מעודנת $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ או חומצה מעודנת $\text{KMnO}_4$ ועיבוי ליצירת אלדהידים (ב) חמצון של אלכוהולים משניים באמצעות חומצה מעודנת $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ או חומצה מעודנת $\text{KMnO}_4$ ועיבוי ליצירת קטונים
- תאר: (א) הפחתה של אלדהידים וקטונים באמצעות $\text{NaBH}_4$ או $\text{LiAlH}_4$ ליצירת אלכוהולים (ב) תגובה של אלדהידים וקטונים עם $\text{HCN}$, $\text{KCN}$ כקטליסט, וחום ליצירת הידרוקסיניטרילים כפי שמדגמים אתנאל ופרופאנון
- תאר את מנגנון התוספת הנוקלئופילית של מימן צyanide עם אלדהידים וקטונים ב-17.1.2(ב)
- תאר את השימוש ב-2,4-dinitrophenylhydrazine (מגיב 2,4-DNPH) לזיהוי נוכחות תרכובות קרבוניל
- גזור את הטבע (אלדהיד או קטון) של תרכובת קרבוניל בעלת ידע מאיכות התוצאות של בדיקות פשוטות (מגיבי פהלינג וטולנס; קלות החמצון)
- גזור את נוכחות קבוצת $\text{CH}_3\text{CO}-$ באלדהיד או קטון, $\text{CH}_3\text{CO}-\text{R}$, מתגובתה עם בסיס Alkaline $\text{I}_2(\text{aq})$ ליצירת משקע צהוב של טרי-יודומתן ויון, $\text{RCO}_2^-$
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
אלדהידים וקטונים הם תרכובות קרבוניל – הם מכילים את קבוצת הקרבוניל C=O.
- באלדדה, פחמן הקربוניל נמצא בקצה השלשרת (ואף נושא H), כתוב $\text{–CHO}$.
- ב-קטון הפחמן הקרבונילי נמצא באמצע, בין שני פחמנים אחרים.

פרופאנון (אסטון), הקטון הפשוט ביותר, הוא הממס במורד לקישוט ציפורניים 
שניהם מכילים את קבוצת הקרבוניל C=O: באלדדה היא נמצאת בקצה השרשרת (–CHO), ובקטון היא נמצאת באמצע הכנת אלדדות וקטונים
שניהם מיוצרים על ידי חמצון של אלכוהול עם $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ או $\text{KMnO}_4$ חומצי:
- אלכוהול ראשוני, עם דיסטילציה, נותן אלדדה.
- אלכוהול משני נותן קטון.
תגובות
- הפחתה עם $\text{NaBH}_4$ או $\text{LiAlH}_4$ ממירה תרכובת קרבוניל חזרה לאלכוהול (אלדדה נותנת אלכוהול ראשוני; קטון נותן אלכוהול משני).
- תגובה עם מיצן מימן ($\text{HCN}$), עם $\text{KCN}$ כחומר זרז וחום, מוסיפה $\text{H}$ ו$\text{CN}$ על פני C=O ליצירת הידרוקסילניטריל. זה מוסיף פחמן אחד לשרשרת.
המנגנון: תוספת נוקleoפילית
התגובה עם $\text{HCN}$ היא תוספת נוקleoפילית. הפחמן בקרבוניל הוא מעט חיובי (החמצן שואב את האלקטרונים). לכן:
- יון $\text{CN}^-$ (נוקleoפיל) תוקף את הפחמן החיובי מעט.
- זה מפצל את הקשר הכפול C=O, ומשאיר חמצן שלילי ($\text{O}^-$).
- $\text{O}^-$ לוקח $\text{H}^+$ (מ$\text{HCN}$) כדי להשלים את ההידרוקסילניטריל.

תוספת נוקleoפילית של HCN: CN$^-$ תוקף את הפחמן הקרבונילי $\delta+$, הקשר C=O מתפרק לתוך O$^-$, ולאחר מכן O$^-$ לוקח H$^+$ חקורמעבדת תרכובות קרבוניליות
מיישר תגובות קרבוניליות לפי מה שהן חושפות.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית aldehyde/ˈældɪhaɪd/ אלדזהיד ketone/ˈketəʊn/ קרבונית oxidation/ˌɒksɪˈdeɪʃn/ חמצון alcohol/ˈælkəhɒl/ אלכוהול distillation/dɪstɪˈleɪʃn/ עלייה reduction/rɪˈdʌkʃn/ חיזור hydrogen cyanide/ˈhaɪdrədʒn ˈsaɪənaɪd/ ציין מימן hydroxynitrile/haɪˈdrɒksɪnaɪtraɪl/ הידרוקסיניטריל nucleophilic addition/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk əˈdɪʃn/ הוספה נוקליופילית Fehling's reagent/ˈfeɪlɪŋz rɪˈeɪdʒənt/ תמיסת פהלינג Tollens' reagent/ˈtəʊlənz rɪˈeɪdʒənt/ תמיסת טולנס tri-iodomethane/traɪ ˈaɪədəʊmθeɪn/ טרילודומתן 17.1
בדיקות לתרכובות קרבוניל
זיהוי כל קרבוניל
הוסף מגור 2,4-DNPH (2,4-דיניטרופניל הידראזין). משקע כתום מאשש שהתרכובת היא אלדדה או קטון.
הבחנה בין אלדדה לקטון
אלדדות מתחמצות בקלות לחומצות קربوكסיליות, בעוד שקטונים לא. שתי בדיקות משתמשות בהבדל זה:
בדיקה אלדהיד קטון תמיסת פלנג (נוזל כחול) הופכת למשקע אדום-לבני ללא שינוי תמיסת טולנס (חסרת צבע) יוצרת מראה כסוף ללא שינוי 
הבחנה בין אלדהיד לקטון: אלדהיד נותן משקע אדום-לבני עם תמיסת פלנג ומראה כסוף עם תמיסת טולנס; קטון אינו גורם לשינוי 
מבחן טולנס חיובי: אלדהיד מצפה את המבוקר במראה כסוף ברק מבחן היודופורם
אם התרכובת מכילה את קבוצת $\text{CH}_3\text{CO}-$, חימומה עם יוד מימי בסיסי נותן משקע צהוב-בהיר של טרי-יודומيثן ($\text{CHI}_3$) והיון $\text{RCO}_2^-$.
דוגמה פתורה. נוזל נותן משקע כתום עם 2,4-DNPH, אינו נותן מראה כסוף עם תמיסת טולנס, ונותן משקע צהוב עם יוד מימי בסיסי. זיהו אותו. בדקו כל מבחן בנפרד, ובכל אחד השתמשו רק בזהותו המדויקת. המשקע הכתום עם 2,4-DNPH מעיד על נוכחות קבוצת קרבוניל - אלדהיד או קטון, ואין אחר. ללא מראה כסוף עם טולנס שולל אלדהיד, ולכן חייבת להיות קטון. המשקע הצהוב במבחן היאדופורם מעיד על קבוצת $\text{CH}_3\text{CO}-$ סמוכה לקרבוניל. התרכובת הפשוטה ביותר העונה על שלושת המבחנים היא פרופאנון, $\text{CH}_3\text{COCH}_3$. שמרו על ההבחנה: 2,4-DNPH מזהה כל קרבוניל, טולנס מבדיל בין אלדהיד לקטון, והיאדופורם מזהה את קבוצת המתיל הסמוכה ל-C=O.
חקורמעבדת מבחן קרבוניל
התאם תצפיות לאלדאלידים ולקטונים.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית carbonyl compound/ˈkɑːbənaɪl ˈkɒmpaʊnd/ תרכובת קרבוניל carbonyl/ˈkɑːbənaɪl/ קרבוניל 17.1
טיפים לבחינות
- 2,4-DNPH נותן משקע כתום עם כל קרבוניל - הוא בודק נוכחות $\text{C}=\text{O}$.
- טולנס (מראה כסוף) ו-פלנג (אדום-לבני) הם חיוביים עבור אלדהידים בלבד - כך מבדילים ביניהם לבין קטונים.
- תוספת נאוקלפילית של HCN מוסיפה פחמן אחד (→ הידרוקסילניטריל); הציגו את החצים המעוגלים.
- מבחן היאדופורם (טרי-יודומيثן) חיובי עבור קבוצות $\text{CH}_3\text{CO}-$.
-
18
חומצות קרבוקסיליות וגזרותיהן
צפה בשיעור18.1
חומצות קרבוקסיליות
סיילבוס
- זכור את התגובות שבהן חומצות קרבוקסיליות יכולות להיות מופקות: (א) חמצון של אלכוהולים ראשוניים ואלדהידים עם $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ מחומצת או $\text{KMnO}_4$ מחומצת ומחזיק (b) הידרוליזה של ניטרילים עם חומצה דלולה או בסיס דלול ולאחר מכן החמצה (c) הידרוליזה של אסטרים עם חומצה דלולה או בסיס דלול וחום ולאחר מכן החמצה
- תאר: (a) את תגובת האוקסידציה והחיזור עם מתכות רגישות כדי לייצר מלח ו$\text{H}_2(\text{g})$ (b) את תגובת הניטרול עם בסיסים כדי לייצר מלח ו$\text{H}_2\text{O}(\text{l})$ (ג) את תגובת החומצה-בסיס עם קربונטים כדי לייצר מלח ו$\text{H}_2\text{O}(\text{l})$ ו$\text{CO}_2(\text{g})$ (d) אסטריפיקציה עם אלכוהולים כאשר $\text{H}_2\text{SO}_4$ מרוכז משמש כקטליזטור (e) חיזור על ידי $\text{LiAlH}_4$ כדי ליצור אלכוהול ראשוני
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
חומצה קרבוקסילית מכילה את קבוצת $\text{–COOH}$ (קארבוקסיל). זוהי חומצה חלשה.
*חומץ הוא תמיסה דלולה של חומצה אתנואית, שהיא חומצה קרבוקסיליתהכנת חומצות קרבוקסיליות
- חמצון של אלכוהול ראשוני או אלדהיד עם $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ או $\text{KMnO}_4$ מחומצת, בחימום מוחזר (כדי לחמצן באופן מלא).
- הידרוליזה של ניטריל עם חומצה דלה או בסיס, ולאחר מכן חומצה.
- הידרוליזה של אסטר עם חומצה דלה או בסיס וחום, ולאחר מכן חומצה.
תגובות של חומצות קרבוקסיליות
תגובות אלו מראות כולן שחומצות קרבוקסיליות הן חומציות:
- עם מתכת פעילה (תגובת אוק-רד): נוצר מלח והידרוגן.
$$2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{Mg} \rightarrow (\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Mg} + \text{H}_2$$- עם בסיס (ניטרול: נוצר מלח ומים).
$$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{NaOH} \rightarrow \text{CH}_3\text{COONa} + \text{H}_2\text{O}$$- עם פוספט: נוצר מלח, מים ודיóxide of carbon. הבערות $\text{CO}_2$ היא מבחן לחומצה קרבוקסילית.
$$2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{Na}_2\text{CO}_3 \rightarrow 2\text{CH}_3\text{COONa} + \text{H}_2\text{O} + \text{CO}_2$$
חומצות קרבוקסיליות מתנהגות כמו חומצות: מלח עם מתכת (+ H$_2$), עם בסיס (+ מים), או עם פוספט (+ מים + CO$_2$ — הבערות היא מבחן) שתי תגובות משנות את הקבוצה הפונקציונלית:
- אסטריפיקציה עם אלכוהול (ממריץ מרוכז $\text{H}_2\text{SO}_4$) נותן אסטר.
- רידוקציה על ידי $\text{LiAlH}_4$ נותן אלכוהול ראשוני.
חקורמפת תגובות לחומצה קרבוקסילית
עבורו דרך חומצות קרבוקסיליות באמצעות ניטרול, יצירת אסטר והורדה.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית carboxylic acid/ˌkɑːbəkˈsɪlɪk ˈæsɪd/ חומצה קרבוקסילית oxidation/ˌɒksɪˈdeɪʃn/ חמצון alcohol/ˈælkəhɒl/ אלכוהול aldehyde/ˈældɪhaɪd/ אלדזהיד 18.2
אסטרים
סיילבוס
- זכור את התגובה (מגיבים ותנאים) שבה אסטרים יכולים להיות מופקים: (a) תגובת הקונדנסציה בין אלכוהול וחומצה קרבוקסילית כאשר $\text{H}_2\text{SO}_4$ מרוכז משמש כקטליזטור
- לתאר את ההידרוליזה של אסטרים על ידי חומצה דלילה ועל ידי בסיס דליל וחום
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
לאסטר יש את קבוצת ה$\text{–COO–}$. לעיתים קרובות יש לו ריח מתוק או פירותי.

אסטרים נותנים לרבים מפירות ובשמים את ריחם המתוק הכנת אסטרים
אסטר נוצר בתגובת התכנסות בין אלכוהול וחומצה קרבוקסילית, עם ממריץ מרוכז $\text{H}_2\text{SO}_4$. מאבדים מולקולת מים, והתגובה היא הפיכה:
$$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COOC}_2\text{H}_5 + \text{H}_2\text{O}$$
האסטריפיקציה היא התכנסות: ה–OH מהחומצה וה–H מהאלכוהול עוזבים כמים, ויוצרים את הקשר האסטר C–O–C הידרוליזה של אסטרים
הידרוליזה מפרקת את האסטר החזרה לפירוק. התנאים משנים את המוצרים:
- חומצה מעודנת וחום: תגובה הפיכה. מניבה חומצה קربוקסילית ואלכוהול.
- בסיס מעודנת וחום: אינה הפיכה. נותנת את האלכוהול ואת המלח של החומצה הקربوكسילית (יון הקרבוקסילט).

הידרוליזה של אסטר: חומצה מעודנת (הפיכה) נותנת חומצה קربوكسילית ואלכוהול; בסיס מעודנת (אינה הפיכה) נותנת מלח קרבוקסילט ואלכוהול דוגמה פתורה. קראו את שם האסטר הנוצר מאתנול וחומצה פרופאנויק, וציינו מכל חומר哪个部分来. בשם אסטר, ה-אלכוהול מספק את המילה הראשונה (החלק האלקילי) וה-חומצה מספקת את השנייה (החלק -oate). אתנול מספק $\text{C}_2\text{H}_5-$ וחומצה פרופאנויק מספקת $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COO}-$, ולכן האסטר הוא אתיל פרופנוואט, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOC}_2\text{H}_5$. הוא מיוצר על ידי חימום במחזור סגור (reflux) של שניהם עם מצעין מרוכז $\text{H}_2\text{SO}_4$, והתגובה היא הפיכה, ולכן התפוקה לעולם אינה מלאה. הטעות הנפוצה היא לקרוא אותו לאורך: פרופיל אתנוואט הוא אסטר שונה לחלוטין (נוצר מתוך פרופנ-1-ול וחומצה אתנויק). אלכוהול תחילה, חומצה לאחר מכן.
חקורמעבדה לדרך האסטר
עקבו אחר יצירת אסטר והידרוליזה כמסלולים הפיכים.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית reflux/ˈriːflʌks/ הרתחה hydrolysis/haɪˈdrɒləsɪs/ הידרוליזה nitrile/ˈnaɪtraɪl/ ניטריל ester/ˈestə/ אסטר redox/rɪˈdɒks/ חמצון-חיזור salt/sɒlt/ מלח neutralisation/ˌnjuːtrəlaɪˈzeɪʃn/ ניטרול carbonate/ˈkɑːbəneɪt/ פוספט esterification/ˌestəˌrɪfɪˈkeɪʃn/ אסטריפיקציה reduction/rɪˈdʌkʃn/ חיזור condensation/kɒndenˈseɪʃn/ קונדנסציה 18.2
טיפים לבחינות
- חומצות קربوكسיליות מגיבות עם קרבונטים ומניבות $\text{CO}_2$ (בועריות) — דבר המבדיל ביניהן לבין פנולים.
- הסבר על חוזק החומצה באמצעות יון הקרבוקסילט המדולוקליז: קבוצות מושכות אלקטרונים (למשל Cl) מגדילות את החוזק.
- אסטרופיקציה (עם $\text{H}_2\text{SO}_4$ מרוכז) היא תגובה הפיכה; קראו אסטרים כ-אלקיל אלקנוואט.
- הכירו את המוצרים של הידרוליזה חומצית מול בסיסית של אסטר (הם שונים זה מזה).
-
19
תרכובות חנקן
צפה בשיעור19.1
אמينات ראשוניים
סיילבוס
- זכור את התגובות שבהן אמינים יכולים להיות מופקים: (a) תגובה של הלוגנואלקאן עם $\text{NH}_3$ באתנול מחומם בלחץ סיווג של אמינים לא ייבחן ברמת AS.
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'

צביעת בד: כימיה של אזו ואמינים היא מה שמכניסה צבע בהיר ועמיד לסיבים ל-אמין יש קבוצת $\text{–NH}_2$ (הניטרוגן מחליף מימן של אמוניה).
הכנת אמין ראשוני
חיממו הלוגנואלקן עם אמוניה המומסת באתנול, תחת לחץ:
$$\text{C}_2\text{H}_5\text{Br} + \text{NH}_3 \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{NH}_2 + \text{HBr}$$זוהי החלפה גרעינית: הזוג האלקטרוני החסר בניטרוגן של האמוניה תוקף את הפחמן החיובי מעט וגורם להפלאת ההלוגן. משתמשים בעודף אמוניה, או שהאמין הנוצר יכול להגיב שוב.

הכנת אמין ראשוני: הזוג האלקטרוני החסר של האמוניה תוקף את הפחמן δ+ וגורם להפלאת ההלוגן — החלפה גרעינית חקורמעבדת תגובות אמינים
סווגו דוגמאות אמינים לפי בסיסיות והתנהגות נוקליופילית.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית amine/ˈæmaɪn/ אמין halogenoalkane/ˈheɪləʊdʒnəʊlkeɪn/ אלקן הלוגני nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ החלפת נוקליופילית 19.2
ניטרילים והידרוקסיניטרילים
סיילבוס
- זכור את התגובות שבהן ניטרילים יכולים להיות מופקים: (a) תגובה של הלוגנואלקאן עם $\text{KCN}$ באתנול ובחום
- זכור את התגובות שבהן הידרוקסוניטרילים יכולים להיות מופקים: (a) תגובה של אלדהידים וקטונים עם $\text{HCN}$, $\text{KCN}$ כקטליזטור, וחום
- לתאר את ההידרוליזה של ניטרילים עם חומצה דלילה או בסיס דליל ולאחר מכן חומצת ליצירת חומצה קרבוקסילית
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
הכנת ניטריל
חימם הלוגנואלקן עם אשלגן ציאניד ($\text{KCN}$) באתנול:
$$\text{C}_2\text{H}_5\text{Br} + \text{KCN} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{CN} + \text{KBr}$$זו גם כן תחליף נוקאופילי, כאשר יון $\text{CN}^-$ משמש כנוקאופיל. התהליך שימושי מכיוון שהוא מוסיף פחמן אחד לשרשרת. המוצר הוא ציאניד.
הכנת הידרוקסציאניד
הוסף $\text{HCN}$ (עם $\text{KCN}$ כקטליזטור, בחום) אל אלדהיד או קטון. ה$\text{H}$ וה$\text{CN}$ נוספים על גבי קשר C=O ויוצרים הידרוקסציאניד. החומר המגיב הוא מימן ציאניד, והמנגנון הוא תוספת נוקאופילית.

שתי דרכים שבהן ציאניד מוסיף פחמן: KCN עם הלוגנואלקן מבצע תחליף לציאניד; HCN עם קרבוניל מבצע תוספת להידרוקסציאניד הידרוליזה של ציאנידים
חמם ציאניד עם חומצה מדוללת (או בסיס מדולל, ולאחר מכן חומצן). ההידרוליזה הזו ממירה את קבוצת ה$\text{–CN}$ לקבוצת ה$\text{–COOH}$, ומניבה חומצה קربוקסילית:
$$\text{CH}_3\text{CN} + 2\text{H}_2\text{O} + \text{HCl} \rightarrow \text{CH}_3\text{COOH} + \text{NH}_4\text{Cl}$$ציאניד יכול גם כן להיות מופחת על ידי מימן וקטליזטור ליצירת אמין, שהיא הדרך להפחתה לאמין בעל שרשרת ארוכה יותר.

ציאנידים הם צומת שימושי: KCN מוסיף פחמן ליצירת הציאניד, שאז עובר הידרוליזה לחומצה קربوكسילית או הפחתה לאמין 
הפחתת ציאניד נותנת אמין; אמינים וחומצות די-קربوكسיליות מתחברים ליצירת פוליאמידים כמו ניילון — הסיב שזכה לפרסום ראשוני בגרבים דוגמה פתורה. מהברומואתן, הכנת חומצה פרופיונית. השוו תחילה את מספרי הפחמנים: לברומואתן יש 2, לחומצה הפרופיונית יש 3, ולכן יש להוסיף פחמן - והשלב $\text{KCN}$ הוא התגובה שמבצעת זאת. שלב 1: חמם ברומואתן עם $\text{KCN}$ אתנולי; תחליף נוקאופילי נותן פרופננטריל, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CN}$, שיש לו עכשיו 3 פחמנים כי פחמן ה$\text{CN}$ הצטרף לשרשרת. שלב 2: רפלס את הציאניד עם $\text{HCl}$ מדולל; הידרוליזה נותנת חומצה פרופיונית. ספור את הפחמנים לפני שתתכנן: בכל פעם שהמוצר הסופי מכיל בדיוק פחמן אחד יותר מהחומר ההתחלתי, הדרך הציאנידית היא כמעט תמיד התשובה הנכונה, וזכור שהפחמן ה$\text{CN}$ הוא חלק מהשרשרת החדשה.
חקורמסלול סינתזה של ניטרילים
עקבו אחרי ניטרילים והידרוקסיניטרילים ככלי להרחבת שרשרת הפחמן.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית nitrile/ˈnaɪtraɪl/ ניטריל aldehyde/ˈældɪhaɪd/ אלדזהיד ketone/ˈketəʊn/ קרבונית hydroxynitrile/haɪˈdrɒksɪnaɪtraɪl/ הידרוקסיניטריל hydrogen cyanide/ˈhaɪdrədʒn ˈsaɪənaɪd/ ציין מימן nucleophilic addition/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk əˈdɪʃn/ הוספה נוקליופילית hydrolysis/haɪˈdrɒləsɪs/ הידרוליזה carboxylic acid/ˌkɑːbəkˈsɪlɪk ˈæsɪd/ חומצה קרבוקסילית reduction/rɪˈdʌkʃn/ חיזור 19.2
טיפים לבחינות
- אמינים הם בסיסים (הזוג האלקטרוני הבלתי-קושר ב-N מקבל $\text{H}^+$); אמינים אלifatיים הם בסיסים חזקים מאמونيا.
- הכנת אמינים: הפחתת ציאניד, או תגובה של הלוגנואלקן עם עודף אמونيا.
- KCN מוסיף פחמן אחד (הלוגנואלקן → ציאניד) – מעקב מדויק אחר ספירת הפחמנים חיוני במסלולי סינתזה.
- ציין את החומרים והתנאים בצורה מדויקת לכל המרה.
-
20
פולימריזציה
צפה בשיעור20.1
פולימרזציה בתוספת
סיילבוס
- תיאור פולימרזציית תוספה בהמחשתם של פולי(אתן) ופולי(כלורואתן), PVC
- מיצוי היחידה החוזרת של פולימר תוספה שהתקבל ממונומר נתון
- זיהוי המונומר(ים) הקיים(ים) בחלק נתון של מולקולת פולימר תוספה
- הזדהות בקושי בפינוי פולי(אלקנים), כלומר אי-ביופירוק ותוצרי בעירה מזיקים
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
בפולימרזציה בתוספת, מספר רב של מולקולות קטנות מצטמצבות למולקולה אחת ארוכה מאוד, ללא יצירת מוצרים נוספים.
כל מולקולה קטנה היא מונומר. היא חייבת להיות בלתי רוויה — יש לה קשר כפול C=C. הקשר הכפול נפתח כך שהמונומרים יכולים להתחבר זה לזה. השרשרת הארוכה שנוצרת היא הפולימר.

הקשר הכפול של כל מונומר נפתח, והמונומרים מתחברים קצה לקצה ליצירת שרשרת ארוכה אחת — ללא תוצר נוסף 
פולי(אתן), פולימר תוספה נפוץ, מסופק כגרגירים קטנים בגודל מספר מילימטרים; מאוחר יותר הם מומסים ועיצוב לבקבוקים, שקיות ומוצרים אחרים יחידות חוזרות
היחידה החוזרת היא החלק הקטן שמעותקב שוב ושוב לאורך השרשרת. למצוא אותה, קחו את המונומר, שינו את ה-C=C לקשר יחיד C–C, וציירו קשרים יוצאים משני הקצוות.
- פולי(אתן) עשוי מאתן:
$$n\,\text{CH}_2{=}\text{CH}_2 \rightarrow -(\text{CH}_2{-}\text{CH}_2)_n-$$- פולי(כלורואתן) (PVC) עשוי מכלורואתן:
$$n\,\text{CH}_2{=}\text{CHCl} \rightarrow -(\text{CH}_2{-}\text{CHCl})_n-$$
מצאת היחידה החוזרת: שינו את ה-C=C של המונומר לקשר יחיד וציירו קשרים יוצאים משני הקצוות; הפכו כדי למצוא את המונומר מציאת המונומר
כדי ללכת לכיוון ההפוך, הסתכלו על יחידה חוזרת אחת מהפולימר, ושבו את הקשר הכפול C=C. זה ייתן לכם את המונומר.
דוגמה מפורשת. פולימר יש לו את היחידה החוזרת $-(\text{CH}_2{-}\text{CH}(\text{CH}_3))_n-$. זיהו את המונומר וכינו את הפולימר. הפכו את הכלל ששימשתם לבנייתו: מחקו את הקשרים הבולטים בשני הקצוות, והפכו את הקשר היחיד C-C בגב חזרה ל-C=C. זה נותן $\text{CH}_2{=}\text{CH}(\text{CH}_3)$, שהוא פרופן - ולכן הפולימר הוא פולי(פרופן). שני בדיקות תופסים רוב הטעויות: המונומר חייב להיות עם אותו נוסחה מולקולרית כמו היחידה החוזרת (פולימריזציית תוספה מוסיפה ולא מאבדת דבר), והקשר הכפול חוזר לתוך הגב, לעולם לא לתוך הקבוצה הצדדית.
חקורדרך פולימריזציה תוספת
הסתכל איך מונומרים של אלקנים מתחברים על ידי פתיחת קשרים הכפולים שלהם.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית addition polymerisation/əˈdɪʃn ˌpɒlɪməraɪˈzeɪʃn/ פולימריזציית תוסף monomer/ˈmɒnəʊmə/ מונומר polymer/ˈpɒlɪmə/ פולימר repeat unit/rɪˈpiːt ˈjuːnɪt/ יחידת חזרה poly(ethene)/ˈpɒlɪ/ פוליאתילן poly(chloroethene)/ˈpɒlɪ/ פוליכלורואתילן non-biodegradable/nɒn ˌbaɪəʊdɪˈɡreɪdəbl/ לא מתפרק ביולוגית combustion/kəmˈbʌstʃn/ בעירה 20.1
בעיית הפינוי
פולי(אלקנים) קשה מאוד לפנות מהם:
- הם בלתי מתפרקים ביולוגית — חיידקים אינם יכולים לפרק אותם, ולכן הם נשארים בקרקע למשך זמן רב מאוד.
- הבעירה שלהם (שריפה) יכולה לשחרר גזים מזיקים. לדוגמה, שריפת PVC משחררת מימן כלורי רעיל.

רוב פולימרי התוספה הם בלתי מתפרקים ביולוגית, ולכן הם מצטברים כפסולת בסביבה 
פסולת של פולי(אלקן) קשה להשמידה: היא אינה מתפרקת ביולוגית, ושריפת PVC משחררת מימן כלורי רעיל 20.1
טיפים לבחינות
- צייר את היחידה החוזרת בסוגריים עם שתי הקשרים חוצים אותם ו$n$ מחוץ; שמור על עמוד השדרה של הפחמנים.
- הגדל את המונומר מפולימר (ולהפך) — שאלה נפוצה מאוד.
- פולימרים בהוספה הם חסרי פעילות ואינם מתפרקים ביולוגית — קשור לבעיות מטמון, מחזור חומרים ושריפה.
- אל תבלבל עם הוספה (אין אבדן מולקולה קטנה בפולימריזציה בהוספה).
-
21
סינתזה אורגנית
צפה בשיעור21.1
סינתזה אורגנית
סיילבוס
- עבור מולקולה אורגנית המכילה מספר קבוצות פונקציונליות: (א) זיהוי קבוצות פונקציונליות אורגניות באמצעות התגובות בתוכנית הלימודים (ב) חזוי תכונות ותגובות
- עיצוב מסלולי סינתזה רב-שלביים להכנת מולקולות אורגניות באמצעות התגובות בתוכנית הלימודים
- ניתוח מסלול סינתזה נתון מבחינת סוג התגובה והמגיבים שנעשו לכל שלב בו, ותוצרי לוואי אפשריים
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
נושא זה אינו מוסיף תגובות חדשות. במקום זאת הוא דורש ממך להרכיב את התגובות שיודעת כבר, כך שתוכל לבנות מולקיעה יעד בשלבים מרובים.

תרופות נבנות מחומרי מוצא פשוטים באמצעות סינתזה אורגנית רב-שלבית זיהוי קבוצות פונקציונליות
למולקולה עשויה להיות יותר מקבוצה פונקציונלית אחת. השתמש בתגובות הבדיקה מהתוכנית כדי לזהות כל אחת מהן, ולאחר מכן לחזות כיצד המולקולה תתנהג. לדוגמה:
- מצליל מים ברומי → קשר כפול C=C (אלקן).
- נוצר משקע עם ניترات ארגן → אלקן הלוגני.
- כתום $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ הופך ירוק → אלכוהול ראשוני או משני.
- משקע כתום עם 2,4-DNPH → אלדהיד או קרטון.
- בועות עם קרבונט → חומצה קربوكסילית.

המבחנים הסטנדרטיים לזיהוי: כל nsgent נותן תוצאה מאופיינת המצביעה על קבוצה פונקציונלית אחת מפת תגובות AS
כל שורה ממירה קבוצה פונקציונלית אחת למשנה. למדו זאת כמפה שתוכלו לנווט בה:
התחלה תגובה ותנאים מוצר אלקן $\text{H}_2$, Ni אלקאן אלקן $\text{HX}$, או $\text{X}_2$ האלוגן-אלקאן אלקן קיטור, $\text{H}_3\text{PO}_4$ אלכוהול האלוגן-אלקאן $\text{NaOH(aq)}$, חימום אלכוהול האלוגן-אלקאן $\text{KCN}$ באתנול, חימום ניטריל (מוסיף פחמן אחד) האלוגן-אלקאן $\text{NH}_3$ באתנול, לחץ אמין אלכוהול $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$, עיבוד / החזרת זורמים אלדהיד / חומצה קרבוקסילית אלכוהול חומצה רכוזה, חימום אלקן אלדהיד או קטון $\text{NaBH}_4$ אלכוהול אלדהיד או קטון $\text{HCN}$, $\text{KCN}$ הידרוקסי-ניטריל ניטריל חומצה דלולה, חימום חומצה קרבוקסילית חומצה קרבוקסילית + אלכוהול $\text{H}_2\text{SO}_4$ רכוזה אסטר 
מפת תגובות ה-AS: כל חץ ממיר קבוצה פונקציונלית אחת למשנה. עברו לאחור מהמוצר הרצוי כדי לתכנן מסלול תכנון מסלול רב-שלבי
כדי להכין מסלול סינתטי:
- השוו את המוצר הרצוי לחומר ההתחלתי — מה השתנה (הקבוצה הפונקציונלית, מספר הפחמנים)?
- עברו לאחור מהמוצר הרצוי: איזה תגובה יחידה יכולה ליצור אותו, ומאיזה חומר?
- חזרו על כך עד שתגיעו לחומר ההתחלתי.
- כתוב כל שלב עם החומר המגיב והתנאים.
אם אתה צריך להוסיף פחמן, השלב $\text{KCN}$ הוא הקריטי — זוהי התגובה היחידה ברמת AS מאריכה את השרשרת.

תכנן מסלול על ידי עבודה מראש אל אחור, תגובה אחת באחת, עד שתגיע לחומר ההתחלתי ניתוח מסלול
כשנתן לך מסלול, לכל שלב ציין את סוג התגובה (כגון חמצון, היפחת, הצבה, תוספת או אי-היצמדנות) ואת החומר המגיב. כמו כן, חשב במוצרי לוואי אפשריים — לדוגמה, הכנת אמינים מחלקונאלקאן גם נותנת תערובת של אמינים רב-הצבה, ולכן התוצאה של האמין הפשוט היא נמוכה.

פרוקת הפרדה מפרידה בין שתי שכבות שאינן מתערבבות — כך משימים את המוצר האורגני מתערובת התגובה 
לכל שלב במסלול נתון, שאל את סוג התגובה, החומר המגיב ומוצרי הלוואי 
שמע את סוג התגובה בכל שלב: חמצון, היפחת, הצבה, תוספת או אי-היצמדנות דוגמה מופרשת. חפש מסלול מפרופן לפרופאן, $\text{CH}_3\text{COCH}_3$. עבוד מראש אל אחור. קטון נוצר מחמצון אלכוהול משני, ולכן השלב לפני פרופאן הוא פרופן-2-ול עם $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ חומצי בתנאי הרזרוף. פרופן-2-ול נוצר מפרופן על ידי הוספת קיאורית מעל催化剂 $\text{H}_3\text{PO}_4$ — וחוק מרקובניקוב נוח ומניח את ה$\text{OH}$ על הפחמן המרכזי, שהוא בדיוק האלכוהול המשני הנדרש. אז המסלול הוא: פרופן, ולאחר מכן קיאורית עם $\text{H}_3\text{PO}_4$, נותן פרופן-2-ול; ולאחר מכן $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ חומצי בתנאי הרזרוף, נותן פרופאן. תן חומר מגיב ותנאים בכל חץ: מסלול עם המעברים הנכונים אך ללא חומרים מגיבים יקבל ציון נמוך מאוד.
חקורמעבדת מפת תגובה
סווגו רמזים המזהים קבוצות פונקציונליות ומסלולי תגובה.
חקורמעבדה לתכנון מסלול סינתטי
עקוב אחר תכנון מולקטת יעד בהיפוך, ולאחר מכן ביצור קדימה.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית functional group/ˈfʌŋkʃənl ɡruːp/ קבוצה פונקציונלית alkene/ˈælkiːn/ אלקן halogenoalkane/ˈheɪləʊdʒnəʊlkeɪn/ אלקן הלוגני alcohol/ˈælkəhɒl/ אלכוהול aldehyde/ˈældɪhaɪd/ אלדזהיד ketone/ˈketəʊn/ קרבונית carboxylic acid/ˌkɑːbəkˈsɪlɪk ˈæsɪd/ חומצה קרבוקסילית nitrile/ˈnaɪtraɪl/ ניטריל amine/ˈæmaɪn/ אמין ester/ˈestə/ אסטר synthetic route/sɪnˈθetɪk ruːt/ מסלול סינתטי reagent/rɪˈeɪdʒənt/ מגיב oxidation/ˌɒksɪˈdeɪʃn/ חמצון reduction/rɪˈdʌkʃn/ חיזור by-product/baɪ ˈprɒdʌkt/ תוצר לוואי 21.1
טיפים לבחינות
- למוד את החומרים המגיבים והתנאים לכל המרה — זה בדיוק מה שנבדק בשאלות סינתזה.
- תכנן מסלולים רב-שלביים לפי קבוצות פונקציונליות ועקוב אחר מניית הפחמנים (KCN מוסיף פחמן אחד).
- בחר את המסלול הקצר ביותר המתאים וציין כל חומר מגיב ותנאי.
-
22
טכניקות אנליטיות
צפה בשיעור22.1
Infrared spectroscopy
סיילבוס
- ניתוח ספקטרום אינפרא אדום של מולקולה פשוטה כדי לזהות קבוצות פונקציונליות (ראה את סעיף הנתונים עבור הקבוצות הפונקציונליות הנדרשות)
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
Infrared spectroscopy 红外光谱 helps you find the functional group 官能团 in a molecule. Each kind of bond soaks up (absorbs) infrared radiation at its own range of frequencies. Where the bond shows strong absorption 吸收, the spectrum has a dip.

An infrared spectrometer shines infrared through a sample and records which wavenumbers its bonds absorb The position is measured in wavenumber 波数 (in $\text{cm}^{-1}$). You are given a data table, so you do not memorise the numbers. You just match the dips to bonds:
- a broad dip around $3200$–$3650\ \text{cm}^{-1}$ → an O–H bond in an alcohol.
- a dip around $1700\ \text{cm}^{-1}$ → a C=O bond (aldehyde, ketone, acid or ester).
- a broad dip $2500$–$3000\ \text{cm}^{-1}$ together with a C=O dip → a carboxylic acid.
This is useful for checking a reaction. For example, if propene has been turned into propan-2-ol, the C=C dip should be gone and an O–H dip should appear.

An infrared spectrum: each bond gives a dip at its own wavenumber. A broad O–H dip together with a C=O dip identifies a carboxylic acid חקורמעבדת ספקטרוסקופיית IR
התאם קליטה לקשר או לקבוצה פונקציונלית המזהה אותה.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית infrared spectroscopy/ˌɪnfrəˈred spekˈtrɒskəpi/ ספקטרוסקופיית אינפרא אדום functional group/ˈfʌŋkʃənl ɡruːp/ קבוצה פונקציונלית absorption/əbˈsɔːpʃn/ ספיגה wavenumber/ˈweɪvnʌmbə/ מספר גלים 22.2
Mass spectrometry
סיילבוס
- ניתוח ספקטרוgrams מסה מבחינת ערכי $m/e$ ותפוצת איזוטופים (ידע regarding פעולת המספקטרומטר אינו נדרש)
- חישוב המסה האטומית היחסית של אלמנט נתון בהינתן התפוצות היחסיות של האיזוטופים שלו, או הספקטרום המסי שלו
- להסיק את המסה המולקולרית של מולקולה אורגנית מהפיק של יון מולקולרי בספקטרום מסה
- להציע את זהותן של מולקולות הנוצרות על ידי פיצול פשוט בספקטרום מסה נתון
- להסיק את מספר אטומי הפחמן, $n$, בתרכובת באמצעות פיק $[M + 1]^+$ והנוסחה $$n = \frac{100 \times \text{abundance of } [M + 1]^+ \text{ ion}}{1.1 \times \text{abundance of } M^+ \text{ ion}}$$
- להסיק על נוכחות אטומי ברום וכלור בתרכובת באמצעות פיק $[M + 2]^+$
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
In mass spectrometry 质谱, a molecule is turned into ions and sorted by its mass-to-charge ratio 质荷比 ($m/e$). The spectrum is a set of peaks at different $m/e$ values.

A modern mass spectrometer: the sample is loaded at the front, then the machine ionises it and sorts the ions by their mass-to-charge ratio to give the spectrum Relative atomic mass from isotopes
An element's isotope 同位素 mixture gives several peaks. From the isotopic abundance 同位素丰度 (how common each isotope is) you can find the relative atomic mass 相对原子质量 — a weighted average:
$$A_r = \frac{\sum (\text{isotope mass} \times \text{abundance})}{\sum \text{abundance}}$$For example, chlorine is 75% $^{35}\text{Cl}$ and 25% $^{37}\text{Cl}$, giving $A_r = \dfrac{35 \times 75 + 37 \times 25}{100} = 35.5$.
The molecular ion and fragmentation
The peak at the highest $m/e$ (the molecular ion 分子离子 peak, or molecular ion peak 分子离子峰, $M^+$) gives the relative molecular mass of the whole molecule.
The molecule also breaks into smaller pieces — this is fragmentation 碎裂. The gap between two peaks tells you the mass of the lost piece, so you can suggest each fragment 碎片. For example, a loss of 15 means a $\text{CH}_3$ group was lost, and a loss of 29 means $\text{CHO}$ or $\text{C}_2\text{H}_5$.

A mass spectrum: the highest-$m/e$ peak is the molecular ion ($M^+$, the $M_r$); the gaps between peaks give the masses of the lost fragments The [M + 1] and [M + 2] peaks
- a small [M + 1] peak comes from the $^{13}\text{C}$ isotope. The number of carbon atoms $n$ is:
$$n = \frac{100 \times \text{abundance of } [M + 1]^+}{1.1 \times \text{abundance of } M^+}$$- an [M + 2] peak shows chlorine or bromine. One chlorine gives an $[M + 2]$ peak about one third the height of $M^+$ (from $^{37}\text{Cl}$); one bromine gives an $[M + 2]$ peak about the same height as $M^+$ (from $^{81}\text{Br}$).

An $[M+2]$ peak two mass units above $M^+$ shows a halogen: one chlorine gives a $3:1$ ratio, one bromine a $1:1$ ratio Worked example. A compound shows a molecular ion at $m/e = 108$ and a peak of almost equal height at $m/e = 110$. Its infrared spectrum shows no broad absorption near $3300\ \text{cm}^{-1}$. Deduce its identity. Two peaks two units apart with roughly equal heights are the $1:1$ signature of one bromine atom (from $^{79}\text{Br}$ and $^{81}\text{Br}$); one chlorine would have given a $3:1$ ratio instead. Take the bromine away from the molecular ion: $108 - 79 = 29$, which fits a $\text{C}_2\text{H}_5$ fragment. The absence of a broad peak near $3300\ \text{cm}^{-1}$ rules out an $\text{O-H}$, so there is no alcohol group. The compound is bromoethane, $\text{C}_2\text{H}_5\text{Br}$. Read the $[M+2]$ ratio rather than merely noting the peak: $1:1$ means bromine, $3:1$ means chlorine.
חקורדרך ספקטרוסקופיית מסה
עקוב אחר מולקולה דרך יוניזציה, הפרדה וגילוי.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית mass spectrometry/mæs spekˈtrɒmətri/ ספקטרוסקופיית מסה mass-to-charge ratio/mæs tə tʃɑːdʒ ˈreɪʃɪəʊ/ יחס מסה למטען isotope/ˈaɪsətəʊp/ איזוטופ isotopic abundance/ˌaɪsəˈtɒpɪk əˈbʌndəns/ עושר איזוטופי relative atomic mass/ˈrelətɪv əˈtɒmɪk mæs/ מסה אטומית יחסית molecular ion/məˈlekjʊlə ˈaɪɒn/ יון מולקולרי molecular ion peak/məˈlekjʊlə ˈaɪɒn piːk/ שיא יון מולקולרי fragmentation/ˌfræɡmənˈteɪʃn/ שבירה fragment/ˈfræɡmənt/ מקטע 22.2
Exam tips
- On an IR spectrum quote the wavenumber and the bond (O-H broad $\sim 3200-3600$, C=O $\sim 1700$); use the data booklet.
- The peak at the highest $m/z$ is the molecular ion $\text{M}^+$ and gives the $M_r$.
- Explain fragmentation: the gap between peaks is the lost fragment (loss of 15 = $\text{CH}_3$, 29 = $\text{C}_2\text{H}_5$ or CHO).
- Learn common isotope patterns (Cl gives M and M+2 in about 3:1; M+1 from $^{13}\text{C}$).
-
23
אנרגטיקה כימית
צפה בשיעור23.1
אנרגיית רשת ומחזורי בורן–הابر
סיילבוס
- להגדיר ולשמש במונחים: (a) שינוי אנתלפיית אטומיזציה, $\Delta H_{\text{at}}$ (b) אנרגיית רשת, $\Delta H_{\text{latt}}$ (השינוי מיוני מצב גזי לרשת מוצקה)
- (a) להגדיר ולשמש במונח אפיליות האלקטרון הראשונה, EA (b) להסביר את הגורמים המשפיעים על אפיליות האלקטרון של יסודות (c) לתאר ולהסביר את המגמות באפיליות האלקטרון של יסודות מקבוצה 16 ומקבוצה 17
- לבנות ולשמש במחזורי בורן-האבר לחומרים יוניים (במגבלה של קатиונים +1 ו+2, ואניונים –1 ו–2)
- לבצע חישובים הקשורים למחזורי בורן-האבר
- להסביר, במונחים איכותיים, את השפעת המטען האיוני וגודל הרדיוס האיוני על הגודל המספרי של אנרגיית הרשת
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
מחזורים אלו משתמשים במספר שינויי אנטלפיה ($\Delta H$). שניים חדשים הם:
- השינוי באנטלפיה של אטומיציה, $\Delta H_{\text{at}}$ — האנרגיה להפוך מול אחד של אטומים גזיים מאלמנט. היא תמיד חיובית (יש לשבור קשרים).
- אנרגיית הרשת, $\Delta H_{\text{latt}}$ — שינוי האנרגיה כאשר מול אחד של רשת מוצקה יונייתית נוצרת מהיונים הגזיים שלה. היא תמיד שלילית (נוצרים קשרים חזקים).

מוצק יונייתי כמו נתרן כלורי הוא רשת ענקית וסדורה של יונים — אנרגיית הרשת משתחררת כאשר היא נוצרת אלקטרון-אפייניות
אלקטרון-אפייניות ראשונה (EA) היא שינוי האנרגיה כאשר מול אחד של אטומים גזיים מקבל כל אחד אלקטרון אחד כדי ליצור מול אחד של יונים $1-$. ה-EA הראשונה היא בדרך כלל שלילית.

אטום גזי מקבל אלקטרון, לרוב משחרר אנרגיה אותם גורמים כמו באנרגיית היינון חלים (מטען גרעיני, רדיוס אטומי, הסתרה). בהתקדמות בתוך הקבוצה 16 או 17, ה-EA הופך לפחות אקסותרמי, כי האטום גדול יותר ומושך את האלקטרון הנוסף בחוזקה פחותה. (האלמנט העליון ביותר הוא יוצא מכלל: האטום שלו כה קטן עד שהדחייה בין אלקטרונים הופכת את ה-EA שלו לפחות אקסותרמי מהאלמנט שתחתיו.)
מחזורי בורן–הابر
מחזור בורן-הבר הוא מחזור אנרגטי המקשר את השינוי באנתלפיה של יצירת מוצק יוני עם האטומיזציה, אנרגיית היינון, אפיניות האלקטרון ואנרגיית הרשת. באמצעות חוק הס, ניתן לעבור במחזור כדי למצוא כל שלב לא ידוע. (נדרשים רק $+1$ ו$+2$ קטיונים ו$-1$ ו$-2$ אניונים.)

מחזור בורן-הבר ל-NaCl: עלייה דורשת אנרגיה (אטומיזציה, יינון); ירידה משחררת אותה (אפיניות אלקטרון, ואנרגיית הרשת הגבוהה) דוגמה פתורה. מצאו את אנרגיית הרשת של נתרן כלור מהנתונים הבאים (kJ mol⁻¹): אנתלפיית יצירה $\Delta H_f = -411$; אטומיזציה $\Delta H_{\text{at}}(\text{Na}) = +107$ ו$\Delta H_{\text{at}}(\text{Cl}) = +122$; אנרגיית יינון ראשונית של Na $= +496$; אפיניות אלקטרון של Cl $= -349$.
על פי חוק הס, מסלול היצירה הישיר שווה למסלול העלייה והמעבר במחזור:
$$\Delta H_f = \Delta H_{\text{at}}(\text{Na}) + \Delta H_{\text{at}}(\text{Cl}) + \text{IE}_1 + \text{EA} + \Delta H_{\text{latt}},$$לכן $\Delta H_{\text{latt}} = -411 - (107 + 122 + 496 - 349) = -787\ \text{kJ mol}^{-1}.$
מה קובע את גודל אנרגיית הרשת
אנרגיית הרשת היא יותר שלילית (חזקה יותר) כאשר:

איונים קטנים וטענות גבוהות נותנות אנרגיית סריג חזקה יותר - מטען היוני גבוה יותר (למשל, $\text{Mg}^{2+}$ עדיף על $\text{Na}^+$).
- רדיוס היוני קטן יותר.
שניהם מגבירים את הכוח המושך בין היונים.
חקורמחזור בורן–הייבר
אנרגיית הרשת לא ניתנת למדידה ישירה, ולכן היא מחושבת מתוך מחזור של שלבים ניתנים למדידה.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית enthalpy change/enˈθælpi tʃeɪndʒ/ שינוי אנטלפיה enthalpy change of atomisation/enˈθælpi tʃeɪndʒ ɒv əˌtɒmaɪˈzeɪʃn/ שינוי אנטלפיה של אטומיזציה lattice energy/ˈlætɪs ˈenədʒi/ אנרגיית רשת electron affinity/ɪˈlektrɒn əˈfɪnɪti/ אפינתיות אלקטרון Born–Haber cycle/bɔːn ˈheɪbə ˈsaɪkl/ מחזור בורן-האבר enthalpy change of hydration/enˈθælpi tʃeɪndʒ ɒv haɪˈdreɪʃn/ שינוי אנטלפיה של הידרציה enthalpy change of solution/enˈθælpi tʃeɪndʒ ɒv səˈluːʃn/ שינוי אנטלפיה של המסה 23.2
אנתלפיות פתרון והידרציה
סיילבוס
- להגדיר ולשמש במונח שינוי אנתלפיה בהתייחס להידרציה, $\Delta H_{\text{hyd}}$, ולהתמיסה, $\Delta H_{\text{sol}}$
- לבנות ולשמש במחזור אנרגטי הכולל שינוי אנתלפיית התמיסה, אנרגיית רשת ושינוי אנתלפיית ההידרציה
- לבצע חישובים הקשורים למחזורי האנרגיה ב-23.2.2
- להסביר, במונחים איכותיים, את השפעת המטען האיוני וגודל הרדיוס האיוני על הגודל המספרי של שינוי האנתלפייה של ההידרציה
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
- השינוי באנתלפיה של הידרציה, $\Delta H_{\text{hyd}}$ — השינוי באנרגיה כאשר מול אחד של יונים גזיים מוקף במים ליצירת יונים בתמיסה. התהליך הוא אקסותרמי.
- השינוי באנתלפיה של הפתרה, $\Delta H_{\text{sol}}$ — השינוי באנרגיה כאשר מול אחד של חומר מומס נמס לחלוטין במים.

חבילת קור מיידי מרגישה קרה מכיוון שהמלח בה נמס אנדותרמית ($\Delta H_\text{sol}$ חיובי), בדחיפת עליית האנטרופיה מחזור אנרגטי מקשר בין שלושת האלמנטים הללו:
$$\Delta H_{\text{sol}} = -\Delta H_{\text{latt}} + \Delta H_{\text{hyd}}$$(כדי לפתור, יש תחילה לפרק את הרשת, ולאחר מכן להידרצות את היונים.) כמו אנרגיית רשת, $\Delta H_{\text{hyd}}$ הוא יותר אקסותרמי עבור יונים בעלי מטען גבוה ורדיוס קטן.

מחזור אנרגטי של פתרה: פורקים את הרשת (אנרגיית רשת הפוכה), ולאחר מכן מדרכים את היונים הגזיים, ולכן $\Delta H_\text{sol} = -\Delta H_\text{latt} + \Delta H_\text{hyd}$ חקורמעבדת אנתלפיית פתרון
deltaHsol = איברי רשת + איברי הידרציה
שנו את עוצמת ההידרציה וראו את השינוי באנתלפיית הפתרון.
23.3
שינוי אנטרופיה, ΔS
סיילבוס
- להגדיר את המונח אנטרופיה, $S$, כמספר הסדרות האפשריות של חלקיקים ואנרגיה שלהם במערכת נתונה
- לחזות ולהסביר את סימן שינויי האנטרופיה שמתרחשים: (a) במהלך שינוי מצב, כגון התכה, רתיחה והתמסה (וגם הפעולות ההפוכות להן) (b) במהלך שינוי בטמפרטורה (c) במהלך תגובה שבה יש שינוי במספר המולקולות הגזיות
- לחשב את שינוי האנטרופיה לתגובה, $\Delta S$, בהינתן האנטרופיות הסטנדרטיות, $S^\ominus$, של המגיבים והמוצרים, $\Delta S^\ominus = \Sigma S^\ominus \text{(products)} - \Sigma S^\ominus \text{(reactants)}$ (שימוש ב$\Delta S^\ominus = \Delta S^\ominus_{\text{surr}} + \Delta S^\ominus_{\text{sys}}$ אינו נדרש)
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
אנטרופיה ($S$) מדדה את מספר הדרך שבהן חלקיקים ואנרגיה יכולים להיות ערוכים במערכת. יותר דרכים פירוט "בליגה" רבה יותר.

האנטרופיה עולה ממוצק לנוזל ולגז כאשר החלקיקים מתפזרים לסידורים נוספים, לכן $\Delta S$ הוא חיובי שינוי האנטרופיה ($\Delta S$) הוא חיובי כאשר הבליגה עולה, ו-שלילי כאשר היא יורדת:
שינוי סימן של $\Delta S$ מוצק → נוזל → גז (היתוך, רתיחה), או התמסה חיובי עלייה בטמפרטורה חיובי תגובה שמייצרת יותר מולקולות גז חיובי תגובה שמייצרת פחות מולקולות גז שלילי ניתן לחשב אותו מאנטרופיות סטנדרטיות:
$$\Delta S^{\ominus} = \sum S^{\ominus}(\text{products}) - \sum S^{\ominus}(\text{reactants})$$חקורמעבדה לשינוי האנטרופיה
deltaS = אי-סדר מוצרים - אי-סדר תגובה
להגדיל את האי-סדר ולראות כי שינוי האנטרופיה הופך חיובי יותר.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית entropy/ˈentrəpi/ אנטרופיה entropy change/ˈentrəpi tʃeɪndʒ/ שינוי אנטרופיה Gibbs free energy/ɡɪbz friː ˈenədʒi/ אנרגיה חופשית של גיבס 23.4
שינוי באנרגיה חופשית של גיבס, ΔG
סיילבוס
- לנסח ולהשתמש במשוואת גיבס $\Delta G^\ominus = \Delta H^\ominus - T\Delta S^\ominus$
- לבצע חישובים באמצעות המשוואה $\Delta G^\ominus = \Delta H^\ominus - T\Delta S^\ominus$
- לקבוע האם תגובה או תהליך יהיו אפשריים על ידי שימוש בתור הסימן של $\Delta G$
- לחזות את השפעת שינוי הטמפרטורה על האפשריות של תגובה, בהינתן שינויי אנטלפיה ואנטרופיה סטנדרטיים
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
שינוי באנרגיה החופשית של גיבס קובע האם תגובה יכולה להתרחש באופן עצמאי:
$$\Delta G^{\ominus} = \Delta H^{\ominus} - T\Delta S^{\ominus}$$כאן $T$ היא הטמפרטורה בקלווין. תגובה היא אפשרית (יכולה להתרחש) כאשר $\Delta G$ הוא שלילי או אפס. לכן האפשרות תלויה בטמפרטורה:
$\Delta H$ $\Delta S$ מתי אפשרית שלילי חיובי בכל טמפרטורות חיובי חיובי רק בטמפרטורות גבוהות שלילי שלילי רק בטמפרטורות נמוכות חיובי שלילי לעולם לא
*האם תגובה אפשרית ($\Delta G \leq 0$) תלויה בסימנים של $\Delta H$ ו$\Delta S$, ולעיתים גם בטמפרטורהכדי למצוא את טמפרטורת המעבר, משווים $\Delta G = 0$ לאפס, מה שנותן $T = \Delta H / \Delta S$.
דוגמה מוצגת. תגובה בעלת $\Delta H = +120\ \text{kJ mol}^{-1}$ ו-$\Delta S = +200\ \text{J K}^{-1}\,\text{mol}^{-1}$. מצאו את $\Delta G$ ב-$298\ \text{K}$, ואת הטמפרטורה מעליה התגובה הופכת לבעלת סיכוי ביצוע.
תחילה התאימו את היחידות: $\Delta S = +0.200\ \text{kJ K}^{-1}\,\text{mol}^{-1}$. לאחר מכן
$$\Delta G = \Delta H - T\Delta S = 120 - 298 \times 0.200 = +60\ \text{kJ mol}^{-1}\quad(\text{positive, so not yet feasible}).$$הצבת $\Delta G = 0$ נותנת $T = \Delta H/\Delta S = 120/0.200 = 600\ \text{K}$, ולכן התגובה היא בעלת סיכוי ביצוע מעל $600\ \text{K}$.
חקורמעבדה לאנרגיה חופשית של ג'יבס
δG = δH - T δS
הזז את הטמפרטורה וראה מתי δG הופך לשלילי.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית feasibility/ˌfiːzɪˈbɪlɪti/ היתכנות 23.4
טיפים לבחינות
- במחזור בורן-האבר ודאו כיוון וסימן נכונים לכל שלב (אטומיזציה, יוניזציה $+$; אלקטרון-אפיליות, יצירת רשתה $-$) והפעילו את חוק הסה סביבו.
- אנרגיית רשתה היא יותר אקסותרמית עבור יונים קטנים ובעלי מטען גבוה יותר (צפיפות מטען גבוהה).
- נבוא את הסימן של $\Delta S$ מתוך שינויי המצבים (כמות מולות גז גדולה יותר = אי-סדר גדול יותר).
- השתמשו ב-$\Delta G = \Delta H - T\Delta S$; תגובה היא בעלת סיכוי ביצוע כאשר $\Delta G \le 0$ — הפכו את $\Delta S$ מ-$\text{J K}^{-1}\,\text{mol}^{-1}$ ($\div 1000$).
-
24
אלקטרוכימיה
צפה בשיעור24.1
אלקטרוליזה
סיילבוס
- לחזות את זהויות החומרים המשתחררים במהלך אלקטרוליזה על בסיס מצב האלקטרוליט (ממיסה מותכת או מימית), מיקום בסדרת התחזור-חמצון (פוטנציאל אלקטרודה) והריכוז
- לנסח ולשקף את הקשר $F = Le$ בין קבוע פארדיי, $F$, קבוע אווגדרו, $L$, ומטען האלקטרון, $e$
- לבצע: (א) חישוב כמות המטען שעברה במהלך האלקטרוליזה, באמצעות $Q = It$; (ב) חישוב מסה ו/או נפח של חומר שנשחרר במהלך האלקטרוליזה
- לתאר את קביעת ערך קבוע אווגדרו באמצעות שיטה אלקטרוליטית
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
אלקטרוליזה: יונים משחררים בקטבים אלקטרוליזה משתמשת בחשמל לפירוק אלקטרוליט נוזלי או תמיסה מימית. יונים חיוביים נעים לקוטב השלילי ויונים שליליים נעים לקוטב החיובי.
בכל קוטב מתרחש מחצית תגובה:
- ב-קתודה (שלילית): יונים חיוביים מקבלים אלקטרונים (רידוקציה).
- ב-אנודה (חיובית): יונים שליליים מאבדים אלקטרונים (חמצון).

אלקטרוליזה: מקור ה-DC מדריך יונים חיוביים לקתודה (רידוקציה) ויונים שליליים לאנודה (חמצון) 
וולטמטר הופמן לאלקטרוליזה של מים: מקור החשמל מניע זרם דרך שני הקטבים, והגז שנוצר בכל אחד מהם נאסף בצינור הצדדי שלו חוזות תוצרי התגובה
- אלקטרוליט נוזלי נותן מתכת בקתודה ולא-מתכת באנודה.
- אלקטרוליט מימי מכיל גם מים. בקתודה משתחרר מתכת פחות תגובתית, אך עבור מתכת תגובתית מתקבל חמצן במקום זאת. באנודה בדרך כלל מתקבל חמצן, אך תמיסת הלוגנידים רכוזה נותנת את ההלוגן.

אלקטרוליט מהותך נותן מתכת ואי-מתכת; תמיסה מימית מכילה גם מים חישובים
המטען על מול אחד של אלקטרונים הוא קבוע פאראדיי, הקשור לקבוע אווגדרו ($L$) ולמטען על אלקטרון אחד ($e$) לפי $F = Le$.
המטען שעבר הוא $Q = It$ (זרם $\times$ זמן). לאחר מכן:
- מולים של אלקטרונים $= Q / F$.
- השתמש במשוואת החצי כדי למצוא מולים של המוצר.
- מצא את המסה ($\times M_r$) או נפח הגז.
מדידת המסה שהושקעה למטען ידוע מאפשרת לחשב ערך של קבוע אווגדרו.
דוגמה מפורטת. זרם של $2.0\ \text{A}$ זורם במשך $30$ דקות בתמיסת נחושת(II) גופרית, ומשקע נחושת בקתודה: $\text{Cu}^{2+} + 2\text{e}^- \rightarrow \text{Cu}$. מצא את מסת הנחושת שהושקעה. ($F = 96\,500\ \text{C mol}^{-1}$, $A_r$ Cu $= 64$.)
המטען שעבר: $Q = It = 2.0 \times (30 \times 60) = 3600\ \text{C}$. מולים של אלקטרונים $= Q/F = 3600/96\,500 = 0.0373\ \text{mol}$. ממשוואת החצי, $2\ \text{mol}$ של אלקטרונים נותנים $1\ \text{mol}$ של Cu, לכן $n(\text{Cu}) = 0.0187\ \text{mol}$ ו
$$m = nM = 0.0187 \times 64 \approx 1.2\ \text{g}.$$
אלקטרוליזה משמשת לצפייה בעצם בשכבה דקה ומבריקה של מתכת כמו כרום חקורהחוק הראשון של פארדיי
m = k·Q
המסה המושקעת פרופורציונלית למטען העובר (חוק פארדיי).
חקורבתוך תא אלקטרוליזה
בחר אלקטרוליט ותצפה את היונים זזים: קטיונים אל הקתודה, אניונים אל האנודה, שם הם משתחררים.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית electrolysis/ɪlekˈtrɒləsɪs/ אלקטרוליזה electrolyte/ɪˈlektrəlaɪt/ אלקטרוליט 24.2
פוטנציאלים אלקטרודי סטנדרטיים ופוטנציאל תא
סיילבוס
- להגדיר את המושגים: (א) פוטנציאל אלקטרודה סטנדרטי (התחזור); (ב) פוטנציאל תא סטנדרטי
- לתאר את אלקטרודת המימן הסטנדרטית
- לתאר שיטות המשמשות למדידת פוטנציאלים סטנדרטיים של אלקטרודה עבור: (א) מתכות או אל-מתכות בשcontact עם יונין בממיסה מימית; (ב) יונים מאותו יסוד במצבי חמצון שונים
- לחשב פוטנציאל תא סטנדרטי על ידי שילוב שני פוטנציאלים סטנדרטיים של אלקטרודה
- להשתמש בפוטנציאלים סטנדרטיים של תא כדי: (א) להסיק את הקוטביות של כל אלקטרודה ולכן להסביר/להסיק את כיוון זרימת האלקטרונים במעגל החיצוני של תא פשוט; (ב) לחזות את האפשרות של תגובה
- להסיק מערכי $E^{\ominus}$ את הרעילות היחסית של יסודות, תרכובות ויונים כחומרי חמצון או כחומרי חמצון
- לבנות משוואות תחזור-חמצון באמצעות משוואות מחצית רלוונטיות
- לחזות באופן איכותי כיצד ערך פוטנציאל אלקטרודה, $E$, משתנה בהתאם לריכוזי היונים בממיסה המימית
- להשתמש במשוואת נרנסט, לדוגמה $E = E^{\ominus} + (0.059/z) \log \frac{[\text{oxidised species}]}{[\text{reduced species}]}$, כדי לחזות באופן כמותי כיצד ערך פוטנציאל אלקטרודה משתנה בהתאם לריכוזי היונים בממיסה המימית; דוגמאות כוללות $\text{Cu}^{2+}(\text{aq}) + 2\text{e}^- \rightleftharpoons \text{Cu}(\text{s})$, $\text{Fe}^{3+}(\text{aq}) + \text{e}^- \rightleftharpoons \text{Fe}^{2+}(\text{aq})$
- להבין ולהשתמש במשוואה $\Delta G^{\ominus} = -n E^{\ominus}_{\text{cell}} F$
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
הפוטנציאל האלקטרודי ($E$) של מחצית-תא מראה עד כמה קל להפחתתו. אנחנו מודדים אותו ביחס לנקודת ייחוס, בתנאים סטנדרטיים, כדי לקבל אתהפוטנציאל האלקטרודי הסטנדרטי ($E^{\ominus}$), שכתוב תמיד כהפחתה.
נקודת הייחוס היא האלקטרודה הסטנדרטית של חמצן: גז חמצן בלחץ של $1\ \text{atm}$ מעל פלטינה בתמיסה של $1\ \text{mol dm}^{-3}$ $\text{H}^+$, המוגדרת בדיוק כ$0.00\ \text{V}$.

האלקטרודה הסטנדרטית של חמצן: H$_2$ בלחץ של 1 atm מעל פלטינה ב-1 mol dm$^{-3}$ H$^+$, ה$0.00$ V נקודת הייחוס לכל פוטנציאל אלקטרודי כדי למדוד $E^{\ominus}$, חבר את מחצית-התא לאלקטרודה הסטנדרטית של חמצן וקרא את המתח. מתכת נמצאת בתמיסת יוניה; עבור שני יונים מאותו אלמנט (כמו $\text{Fe}^{3+}/\text{Fe}^{2+}$), אלקטרודת פלטינה טבולה בתמיסה המכילה שניהם.
שילוב מחציות-תא
הפוטנציאל הסטנדרטי של תא הוא ההפרד בין שני פוטנציאלי האלקטרודה הסטנדרטיים:
$$E^{\ominus}_{\text{cell}} = E^{\ominus}(\text{more positive}) - E^{\ominus}(\text{less positive})$$
תא פשוט: שני חצי-תאים המחוברים על ידי גשר מלחים, עם גולמטר. אלקטרונים זורמים מהאלקטרודה השלילית (Zn) אל האלקטרודה החיובית (Cu) דוגמה מופרדת. מצאו את הפוטנציאל הסטנדרטי של תא הנבנה מחצי-ת ה$\text{Zn}^{2+}/\text{Zn}$ ($E^{\ominus} = -0.76\ \text{V}$) ומחצי-ת ה$\text{Cu}^{2+}/\text{Cu}$ ($E^{\ominus} = +0.34\ \text{V}$).
$$E^{\ominus}_{\text{cell}} = E^{\ominus}(\text{more positive}) - E^{\ominus}(\text{less positive}) = (+0.34) - (-0.76) = 1.10\ \text{V}.$$מערך ערכי $E^{\ominus}$ ניתן להם:
- למצוא את הקוטביות: האלקטרודה השלילית יותר היא הקוטב השלילי, ואלקטרונים זורמים ממנו דרך המעגל החיצוני אל האלקטרודה החיובית.
- לשפוט תגובה: ערך $E^{\ominus}$ חיובי יותר משמעו חומר מחמצן טוב יותר (קל להפחתה); ערך $E^{\ominus}$ שלילי יותר משמעו חומר מחזר טוב יותר.

הסדרה האלקטרוכيمית: ערך $E^{\ominus}$ חיובי יותר (בראש) הוא חומר מחמצן חזק יותר; ערך $E^{\ominus}$ שלילי יותר (בתחתית) הוא חומר מחזר חזק יותר אפשרות ביצוע ומשוואות רידוקס
תגובה היא אפשרית כאשר $E^{\ominus}_{\text{cell}}$ הוא חיובי. כדי לבנות את המשוואה המלאה, לקחת את שתי משוואות החצי, להפוך את זו שהופחתה, ולהוסיף אותן כך שהאלקטרונים יתאבדו. מבחן זה $E^{\ominus}$ מספק לך את האפשרות של התגובה.
ניתן גם לקשר זאת לאנרגיה חופשית: $\Delta G^{\ominus} = -n E^{\ominus}_{\text{cell}} F$, כאשר $n$ הוא מול האלקטרונים.
משוואת נרנסט
אם הריכוזים אינם סטנדרטיים, הפוטנציאל של האלקטרודה משתנה. העלאת ריכוז של המין המוחמצן הופכת את $E$ לחיובי יותר. משוואת נרנסט נותנת את הערך המדויק:
$$E = E^{\ominus} + \frac{0.059}{z} \log \frac{[\text{oxidised species}]}{[\text{reduced species}]}$$כאשר $z$ הוא מספר האלקטרונים במשוואת החצי.
חקורמעבדת פוטנציאל אלקטרודה
Ecell = Eright - Eleft
שנה את פוטנציאל התא וראה את ההגברות בכוח החמצון.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית electrode/ɪˈlektrəʊd/ אלקטרודה cathode/ˈkæθəʊd/ קתודה anode/ˈænəʊd/ אנודה Faraday constant/ˈfærədeɪ ˈkɒnstənt/ קבוע פאראדיי Avogadro constant/ˌævəˈɡædrəʊ ˈkɒnstənt/ קבוע אווגדרו electrode potential/ɪˈlektrəʊd pəˈtenʃl/ פוטנציאל אלקטרודה standard electrode potential/ˈstændəd ɪˈlektrəʊd pəˈtenʃl/ פוטנציאל אלקטרודה סטנדרטי standard hydrogen electrode/ˈstændəd ˈhaɪdrədʒn ɪˈlektrəʊd/ אלקטרודת מימן סטנדרטית standard cell potential/ˈstændəd sel pəˈtenʃl/ פוטנציאל תא סטנדרטי oxidising agent/ˈɒksɪdaɪzɪŋ ˈeɪdʒənt/ גורם מחמצן reducing agent/rɪˈdjuːsɪŋ ˈeɪdʒənt/ גורם מחזר half-equation/hɑːf ɪˈkweɪʒn/ מחצית-משוואה feasibility/ˌfiːzɪˈbɪlɪti/ היתכנות Nernst equation/nɜːnst ɪˈkweɪʒn/ משוואת נרנסט 24.2
טיפים לבחינות
- $E^{\ominus}_{\text{cell}} = E^{\ominus}(\text{more positive}) - E^{\ominus}(\text{less positive})$; ערך חיובי $E^{\ominus}_{\text{cell}}$ משמעו שהתגובה אפשרית.
- תנאים סטנדרטיים עבור $E^{\ominus}$: 298 K, $1\ \text{mol dm}^{-3}$, 100 kPa, אלקטרודת פלטינה — ציינו אותם אם נתבקש.
- פוטנציאל אלקטרודה שלילי יותר משמעו חומר מחזר חזק יותר; השתמש בסדרה כדי לחזות את הכיוון.
- לכמויות באלקטרוליזה השתמש ב$Q = It$ ובמול האלקטרונים $= Q/F$.
-
25
איזונים
צפה בשיעור25.1
חומצות ובסיסים זוגיים
סיילבוס
- להבין ולשתמש במונחים חומצה זוגית ו-בסיס זוגי
- להגדיר זוגות חומצה-בסיס זוגיים, ולזהות זוגות כאלה בתגובות
- להגיד במתמטיקה את המונחים pH, $K_a$, $\text{p}K_a$ ו$K_w$ ולשתמש בהם בחישובים ($K_b$ והמשוואה $K_w = K_a \times K_b$ לא ייבדקו)
- לחשב ערכי $[\text{H}^+(\text{aq})]$ ו-pH עבור: (א) חומצות חזקות (ב) בסיסים חזקים (ג) חומצות חלשות
- (א) להגדיר תמיסת מוסך (ב) להסביר כיצד ניתן להכין תמיסת מוסך (ג) להסביר כיצד תמיסות מוסך שולטות ב-pH; להשתמש במשוואות כימיות בהסברים (ד) לתאר ולהסביר את השימושים בתמיסות מוסך, כולל התפקיד של $\text{HCO}_3^-$ בשליטה ב-pH בדם
- לחשב את ה-pH של תמיסות מוסך, בהינתן נתונים מתאימים
- להבין ולשתמש במונח מכפלת מסיסות, $K_{\text{sp}}$
- כתוב ביטוי עבור $K_{\text{sp}}$
- לחשב $K_{\text{sp}}$ מהריכוזים ולהפך
- (א) להבין ולשתמש באפקט היון המשותף כדי להסביר את ההבדלים במסיסות של תרכובת בתמיסה המכילה יון משותף (ב) לבצע חישובים באמצעות ערכי $K_{\text{sp}}$ וריכוז יון משותף
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
עקומת טיטרציה ונקודת השוויון כשחומצה ברונסטד מאבד $\text{H}^+$, נותר הבסיס המצומד שלו. כשבסיס מקבל $\text{H}^+$, הוא הופך לחומצה המצומדת שלו. שני המינים הנבדלים זה מזה רק ב$\text{H}^+$ אחד יוצרים זוג חומצה-בסיס מצומד.
למשל, ב$\text{CH}_3\text{COOH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COO}^- + \text{H}^+$, הזוג הוא $\text{CH}_3\text{COOH}$ (חומצה) ו$\text{CH}_3\text{COO}^-$ (הבסיס המצומד שלו).

זוגות מצומדים נבדלים בפרוטון אחד: חומצה מאבדת H$^+$ כדי לתת את הבסיס המצומד שלה; בסיס מקבל H$^+$ כדי לתת את החומצה המצומדת שלו חקורpH וריכוז H⁺
pH = −log[H⁺]: הזז אותו ותצפה לשינוי [H⁺] פי עשר בכל יחידה. זוג חומצה-בסיס קונג'וגלי נבדל בפרוטון אחד.
25.1
pH וקבבי איזון
- pH מדד חומציות: $\text{pH} = -\log[\text{H}^+]$, ולכן $[\text{H}^+] = 10^{-\text{pH}}$.
- קבב ניתוק החומצה של חומצה חלשה $\text{HA}$ הוא $K_a = \dfrac{[\text{H}^+][\text{A}^-]}{[\text{HA}]}$, ו$\text{p}K_a = -\log K_a$. ערך גדול יותר של $K_a$ (ערך קטן יותר של $\text{p}K_a$) מעיד על חומצה חזקה יותר.
- מכפלת המיונים של המים היא $K_w = [\text{H}^+][\text{OH}^-] = 1.0 \times 10^{-14}$ ב$298\ \text{K}$.

מדד ה-pH: pH = -log של ריכוז יוני המימן 
נייר pH מעריך את ה-pH של התמיסה לפי הצבע שהיא לוקחת חישוב ה-pH
- חומצה חזקה: מתיונית לחלוטין, ולכן $[\text{H}^+]$ שווה לריכוז החומצה; לאחר מכן ניקח $-\log$.
- בסיס חזק: מוצאים $[\text{OH}^-]$ מהריכוז, ואז משתמשים ב$[\text{H}^+] = K_w / [\text{OH}^-]$.
- חומצה חלשה: מתיונית חלקית, לכן משתמשים ב$[\text{H}^+] = \sqrt{K_a \times [\text{HA}]}$.
דוגמה פתורה. מצאו את ה-pH של $0.050\ \text{mol dm}^{-3}$ חומצת הידרוכלורית (חומצה חזקה).
היא מתיונית לחלוטין, ולכן $[\text{H}^+] = 0.050\ \text{mol dm}^{-3}$, מה שמוביל ל$\text{pH} = -\log(0.050) = 1.30$.
דוגמה פתורה. חשב את ה-pH של $0.10\ \text{mol dm}^{-3}$ נתרן הידרוקסיד (בסיס חזק). ($K_w = 1.0 \times 10^{-14}$.)
$[\text{OH}^-] = 0.10$, לכן $[\text{H}^+] = K_w/[\text{OH}^-] = (1.0 \times 10^{-14})/0.10 = 1.0 \times 10^{-13}$, מה שנותן $\text{pH} = 13.0$.
דוגמה פתורה. חשב את ה-pH של $0.10\ \text{mol dm}^{-3}$ חומצה אתנויק (חומצה חלש). ($K_a = 1.8 \times 10^{-5}$.)
$$[\text{H}^+] = \sqrt{K_a \times [\text{HA}]} = \sqrt{(1.8 \times 10^{-5})(0.10)} = 1.3 \times 10^{-3}, \qquad \text{pH} = -\log(1.3 \times 10^{-3}) = 2.87.$$25.1
תמיסות בופר
תמיסת בופר עמידה בפני שינוי ב-pH כאשר מוסיפים כמות קטנה של חומצה או בסיס. מכינים אותה מחומצה חלש ובסיס המיוחס אליו (למשל, חומצה אתנויק ונתרן אתנוואט).
המנגנון עובד משום שהתערובת מכילה מלאי של שני החלקים:
- $\text{H}^+$ המוסף מוסר על ידי הבסיס המצומד: $\text{CH}_3\text{COO}^- + \text{H}^+ \rightarrow \text{CH}_3\text{COOH}$.
- $\text{OH}^-$ המוסף מוסר על ידי החומצה החלשה: $\text{CH}_3\text{COOH} + \text{OH}^- \rightarrow \text{CH}_3\text{COO}^- + \text{H}_2\text{O}$.

תמיסת בופר מכילה מלאי של חומצה חלש ובסיס המיוחס אליו: H$^+$ המוסף נספג על ידי A$^-$ ו-OH$^-$ המוסף נספג על ידי HA, ולכן ה-pH משתנה מעט מאוד כדי למצוא את ה-pH, הצב את ריכוזי החומצה ומלחו לתוך ביטוי ה$K_a$. בופרים חשובים באורגניזמים חיים — לדוגמה, $\text{HCO}_3^-$ שומר על ה-pH של הדם קרוב ל$7.4$.
חקורבפלושים ועקומת הטיטרציה
הוסף בסיס לחומצה: החלק השטוח הוא שם שבפלוס מתנגד לשינוי ב-pH, והקפיצה התלולה היא נקודת השוויון.
25.1
מכפלת מסיסות
למלח שממס בעקביות, מכפלת המסיסות ($K_{\text{sp}}$) היא מכפלת ריכוזי היונים בתמיסה רוויה, כל אחד מורם בחזקה השווה למספרו בנוסחת המלח:
$$K_{\text{sp}} = [\text{Ag}^+][\text{Cl}^-] \qquad K_{\text{sp}} = [\text{Ca}^{2+}][\text{F}^-]^2$$ניתן למצוא את $K_{\text{sp}}$ מתוך המסיסות, או את המסיסות מתוך $K_{\text{sp}}$.

סטלקטיטים צומחים כאשר סידן קרבונט המומס יוצא לאט מתוך התמיסה — איזון מסיסות אמיתי אפקט היון המשותף
אפקט היון המשותף הוא האופן שבו מלח הופך לפחות מסיס בתמיסה שמכAlready מכילה אחד מיוניו. היון הנוסף דוחף את איזון המסיסה אחורה (לה שאטלייה), כך שממס פחות מלח. ניתן לחשב את המסיסות החדשה באמצעות $K_{\text{sp}}$ וריכוז היון המשותף.
חקורמעבדת מכפלת מסיסות
השוואת מכפלה יונית ל-Ksp
הגבר ריכוז יונים ובדוק מתי משקע מתחיל להיווצר.
25.2
מקדמי חלוקה
סיילבוס
- לציין מה נדרש במונח מקדם חלוקה, $K_{\text{pc}}$
- לחשב ולשתמש במקדם חלוקה למערכת שבה המומס נמצא באותו מצב פיזיקלי בשני הממסים
- להבין את הגורמים המשפיעים על הערך המספרי של מקדם חלוקה מבחינת הקוטביות של המומס וממסים המשמשים
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
כאשר חומר מומס מעורבב עם שני ממסים שאינם מתערבבים, הוא מתפצל ביניהם. מקדם החלוקה ($K_{\text{pc}}$) הוא היחס בין ריכוזיו בשתי השכבות ( בטמפרטורה קבועה):
$$K_{\text{pc}} = \frac{[\text{solute in solvent 1}]}{[\text{solute in solvent 2}]}$$דבר זה עובד כאשר החומר המומס נמצא באותו מצב פיזיקלי בשני הממסים. הערך תלוי בקוטביות של החומר המומס ושל כל ממס: חומר מומס לא קוטבי ממס טוב יותר בממס לא קוטבי, בעוד שחומר מומס קוטבי מעדיף ממס קוטבי.

חומר המומס שנעור עם שני ממיסים שאינם מתערבבים מתפצל ביניהם; קבוע החלוקה הוא היחס בין ריכוזיו בשתי השכבות חקורמעבדת מקדם חלוקה
Kpc = ריכוז באורגני / ריכוז במים
שנוי ריכוז בשכבה האורגנית ובדיקת יחס החלוקה.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית conjugate base/ˈkɒndʒuːɡeɪt beɪs/ בסיס זוגי conjugate acid/ˈkɒndʒuːɡeɪt ˈæsɪd/ חומצה זוגית conjugate acid–base pair/ˈkɒndʒuːɡeɪt ˈæsɪd beɪs peə/ זוג חומצה-בסיס זוגי acid dissociation constant/ˈæsɪd dɪˌsəʊsɪˈeɪʃn ˈkɒnstənt/ קבוע פירוק חומצה (Ka) ionic product of water/aɪˈɒnɪk ˈprɒdʌkt ɒv ˈwɔːtə/ מכפלת יוני המים strong acid/strɒŋ ˈæsɪd/ חומצה חזקה strong alkali/strɒŋ ˈælkəlaɪ/ בסיס חזק weak acid/wiːk ˈæsɪd/ חומצה חלשה buffer solution/ˈbʌfə səˈluːʃn/ תמיסת בופר solubility product/ˌsɒljuːˈbɪlɪti ˈprɒdʌkt/ מכפלת מסיסות common ion effect/ˈkɒmən ˈaɪɒn ɪˈfekt/ אפקט יון משותף partition coefficient/pɑːˈtɪʃn ˌkəʊɪˈfɪʃənt/ מקדם חלוקה solute/ˈsɒljuːt/ תמיסה polarity/pəʊˈlærɪti/ קוטביות solvent/ˈsɒlvənt/ ממיס 25.2
טיפים לבחינות
- $\text{pH} = -\log[\text{H}^+]$; עבור חומצה חזקה $[\text{H}^+]$ = ריכוז, עבור חומצה חלשה השתמש ב$[\text{H}^+] = \sqrt{K_a[\text{HA}]}$.
- עבור בסיס, קבל את $[\text{H}^+]$ מהערכים של $K_w = [\text{H}^+][\text{OH}^-] = 1.0 \times 10^{-14}$.
- עבור תמיסת בופר השתמש ב$[\text{H}^+] = K_a \times [\text{acid}]/[\text{salt}]$ והסבר כיצד היא מסירה תוספת $\text{H}^+$/$\text{OH}^-$.
- כתוב את הביטוי ל-$K_{sp}$ עם הריבועים הנכונים; מספר המקומות העשרוניים ב-pH שווה למספר הספרות המשמעותיות של $[\text{H}^+]$.
-
26
קינטיקה של תגובות
צפה בשיעור26.1
משוואות קצב ודרגות תגובה
סיילבוס
- להסביר ולשתמש במונחים משוואת קצב, סדר תגובה, סדר כולל של תגובה, קבוע קצב, מחצית חיים, שלב קובע קצב ו**ביניים
- (א) להבין ולשתמש במשוואות קצב בצורה $\text{rate} = k [\text{A}]^m[\text{B}]^n$ (עבוריהן $m$ ו$n$ הם 0, 1 או 2) (ב) לגזור את סדר התגובה ממדידי ריכוז-זמן או ממדידים ניסויים הקשורים לשיטת הקצבים ההתחלתיים ושיטת מחצית החיים (ג) לפרש מדידים ניסויים בצורת גרף, כולל גרפי ריכוז-זמן וגרפי קצב-ריכוז (ד) לחשב קצב התחלתי באמצעות מדידי ריכוז (ה) לבנות משוואת קצב
- (א) להראות הבנה שהמחצית החיים של תגובה מסדר ראשון אינה תלויה בריכוז (ב) להשתמש במחצית החיים של תגובה מסדר ראשון בחישובים
- לחשב את הערך המספרי של קבוע קצב, לדוגמה על ידי: (א) שימוש בקצבים ההתחלתיים ובמשוואת הקצב (ב) שימוש במחצית החיים, $t_{\frac{1}{2}}$, ובמשוואה $k = 0.693/t_{\frac{1}{2}}$
- בתגובה רב-שלבים: (א) הצע מנגנון תגובה התואם למשוואת הקצב ולמשוואת התגובה הכוללת (ב) חזה את סדר התגובה שייגרם ממנגנון תגובה ושלב קובע קצב נתונים (ג) נקה משוואת קצב באמצעות מנגנון תגובה ושלב קובע קצב נתונים לתגובה מסוימת (ד) זיהה ביניים או מזרם מתוך מנגנון תגובה נתון (ה) זיהה את השלב הקובע קצב מתוך משוואת קצב ומנגנון תגובה נתון
- תאר באופן איכותי את השפעת שינוי הטמפרטורה על קבוע הקצב, ועל כן על קצב התגובה
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
משוואת קצב מראה כיצד הקצב תלוי בריכוזי המגיבים:
$$\text{rate} = k\,[\text{A}]^m[\text{B}]^n$$- $m$ היא דרגת התגובה ביחס ל-A, ו-$n$ דרגת התגובה ביחס ל-B. כל אחת מהן היא $0$, $1$ או $2$.
- דרגת התגובה הכוללת היא $m + n$.
- $k$ הוא קבוע הקצב. ניתן למצוא את משוואת הקצב רק באמצעות ניסוי, ולא מהמשוואה המאוזנת.

צינור הגז מדוד את נפח הגז הנוצר לאורך הזמן, מה שמספק את קצב התגובה מציאת הדרגה
- שיטת הקצבים ההתחלתיים: שינה ריכוז אחד בכל פעם וראה כיצד הקצב ההתחלתי משתנה. אם הכפל את $[\text{A}]$ והקצב כפול, הדרגה ב-A היא 1; אם הרבעה את הקצב, הדרגה היא 2; אם הקצב לא השתנה, הדרגה היא 0.
דוגמה פותרת. בניסויים על מוצרי $\text{A} + \text{B} \rightarrow$, הכפל את $[\text{A}]$ (כאשר $[\text{B}]$ קבוע) והקצב כפול, והכפל את $[\text{B}]$ (כאשר $[\text{A}]$ קבוע) והקצב הרבעה. כתוב את משוואת הקצב ותן את הדרגה הכוללת.
הכפל את $[\text{A}]$ והקצב כפול, לכן דרגה ראשונה ב-A. הכפל את $[\text{B}]$ והקצב הרבעה ($2^2$), לכן דרגה שנייה ב-B. מכאן
$$\text{rate} = k[\text{A}][\text{B}]^2, \qquad \text{overall order} = 1 + 2 = 3.$$- גרפים: גרף ריכוז–זמן לתגובה דרגה ראשונה בעל מחצית חיים קבוע (הזמן שבו הריכוז יורד לחציו). גרף קצב–ריכוז הוא קו ישר העובר באפס לתגובה דרגה ראשונה, ועקומה לתגובה דרגה שנייה.

קצב מול ריכוז: דרגה אפס היא קו אופקי, דרגה ראשונה קו ישר העובר באפס, דרגה שנייה עקומה עולה מחצית חיים וקבוע הקצב
לתגובה מדרגה ראשונה, מחצית החיים היא קבועה — היא אינה תלויה בריכוז. ניתן למצוא את קבוע הקצב ממנה:
$$k = \frac{0.693}{t_{\frac{1}{2}}}$$
לתגובה מדרגה ראשונה יש מחצית חיים קבועה: הריכוז מצטמצם למחצה באותו זמן $t_{1/2}$ שוב ושוב, ללא קשר לערך ההתחלתי דוגמא פותרת. לתגובה מדרגה ראשונה יש מחצית חיים של $120\ \text{s}$. מצאו את קבוע הקצב שלה.
$$k = \frac{0.693}{t_{1/2}} = \frac{0.693}{120} = 5.8 \times 10^{-3}\ \text{s}^{-1}.$$ניתן גם למצוא את $k$ על ידי הצבת נתוני קצב התחלתי במשוואת הקצב.
חקורמשוואות קצב ודרגות תגובה
[A] = [A]₀·bᵗ
תגובה מדרגה ראשונה דועכת באופן אקספוננציאלי — זמני מחצית זהים.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית rate equation/reɪt ɪˈkweɪʒn/ משוואת קצב order of reaction/ˈɔːdə ɒv rɪˈækʃn/ דרגת התגובה overall order of reaction/ˌəʊvəˈrɔːl ˈɔːdə ɒv rɪˈækʃn/ הדרגה הכוללת של התגובה rate constant/reɪt ˈkɒnstənt/ קבוע קצב half-life/hɑːf laɪf/ זמן מחצית חיים 26.1
מנגנוני תגובה
רוב התגובות מתרחשות בשלבים מספר. השלב האיטי הוא שלב קובע הקצב, והוא מבוקר את הקצב הכולל. רק המינים המעורבים עד לשלב זה ובכללם מופיעים במשוואת הקצב.

פרופיל דו-שלבי: השלב האיטי הוא בעל המכשול הגדול וקובע את הקצב; השקע בין שני המכשולים הוא מיצר - מיצר הוא מין הנוצר בשלב אחד ואז נצרך בשלב מאוחר יותר. הוא אינו מופיע במשוואה הכוללת.
- ניתן להציע מנגנון שתואם גם למשוואת הקצב וגם למשוואה הכוללת, לחזות את הדרגה ממנגנון נתון, או לזהות את שלב קובע הקצב.
אם משווים את קצב ההתחלה של ערכות שונות, ניתן להסיק את משוואת הקצב, וממנה לחשב את המנגנון.
השפעת טמפרטורה
העלאת הטמפרטורה מגבירה את קבוע הקצב $k$ (יותר מולקולות עוברות את אנרגיית הפעולה), ולכן הקצב עולה.
חקורמסלול מנגנון אורגני
עקוב את תנועת זוג האלקטרונים מהתגובים למוצרים.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית rate-determining step/reɪt dɪˈtɜːmɪnɪŋ step/ שלב קובע קצב intermediate/ˌɪntəˈmiːdɪət/ בינוני initial rate/ɪˈnɪʃl reɪt/ קצב התחלתי 26.2
זרזים
סיילבוס
- הסבר כי הזרמים יכולים להיות הומוגניים או הטרוגניים
- תאר את אופן הפעולה של זרם הטרוגני המכיל ספיחה של תחליפים, החלשת קשרים ונשירה של מוצרים, לדוגמה: (א) ברזל בתהליך האבר (ב) פלדיום, פלטינה ורודיום בהסרת תחליפי חנקן מפלי העישון של מנועי רכבים
- תאר את אופן הפעולה של זרם הומוגני הנמצא בשלב אחד ומיוצר מחדש בשלב מאוחר, לדוגמה: (א) תחליפי חנקן באטמוספירה בחמצון דו-חמצן גופרית באטמוספירה (ב) $\text{Fe}^{2+}$ או $\text{Fe}^{3+}$ בתגובה $\text{I}^- / \text{S}_2\text{O}_8^{2-}$
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
מזרזים יכולים להיות הומוגניים או הטרוגניים.
מזרזים הטרוגניים
מזרז הטרוגני נמצא במצב פיזי שונה מהתגובים (בדרך כלל מוצק עם גזים). הוא פועל בשלושה שלבים:
- ספיסה: מולקולות התגובים נדבקות לפני המשטח של המזרז.
- הקשרים בתגובים מתחלשים, כך שהם מגיבים בקלות.
- התנתקות: מולקולות המוצר עוזבות את המשטח.

חומר זר הוטרוגני עובד בשלושה שלבים: התגובה נספחת על פני השטח, הקשרים המופעלים מאפשרים להם להגיב, ולאחר מכן המוצר מתנתק 
חומרי זר הוטרוגניים אמיתיים מיוצרים כגרגירים מעוצבים קטנים, טבעות ודיסקים מחוררים, המעניקים שטח פנים גדול כדי שהתגובה תיצמד אליהם למשל ברזל בתהליך האבר, ופלטינה, פלדיום ורודיום בממיר גזי.
חומרי זר הומוגניים
קטליזטור הומוגני נמצא באותו מצב פיזיקלי כמו המגיבים. הוא נצרך בשלב אחד ואז מושרה בשלב מאוחר יותר, ולכן חוזר ללא שינוי. הדוגמאות הן חומצות חנקן המסייעות בחמצון סולפיד האטמוספרי, ו-$\text{Fe}^{2+}$ או $\text{Fe}^{3+}$ המאיצים את התגובה בין $\text{I}^-$ ל-$\text{S}_2\text{O}_8^{2-}$.
חקורכיצד זרז מאיץ תגובה
הפעל את הזרז והצפה את הקצב — הוא מספק התנגשויות מוצלחות יותר לשנייה על ידי הצעת דרך בעלת אנרגיה נמוכה יותר.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית catalyst/ˈkætəlɪst/ מצעין heterogeneous catalyst/ˌhetrəˈdʒiːnɪəs ˈkætəlɪst/ קטליזator הטרוגני adsorption/ədˈsɔːpʃn/ ספיסה desorption/dɪˈsɔːpʃn/ דסורפציה homogeneous catalyst/həˈməʊdʒnɪəs ˈkætəlɪst/ קטליזator הומוגני 26.2
טיפים לבחינות
- למצוא סדרים מתוך נתוני קצב התחלתי: הכפלת ריכוז שמכפילה את הקצב היא סדר ראשון, הכפלתה ארבע פעמים היא סדר שני, ללא שינוי היא סדר אפס.
- כתוב $\text{rate} = k[\text{A}]^m[\text{B}]^n$ וחשב את היחידות של $k$ ממנו.
- ה-שלב הקובע קצב מכיל את המינים (והסדרים) במשוואת הקצב — השתמש בזה לבדיקת מנגנון.
- חצי חיים קבוע משמעו סדר ראשון.
-
27
קבוצה 2
צפה בשיעור27.1
יציבות תרמית של החנקות והקרבוניות
סיילבוס
- תאר ונסח באופן איכותי את המגמה ביציבות תרמית של נטרטים וקربונטים, לרבות השפעת רדיוס יוני על קיטוב האניון הגדול
- תאר ונסח באופן איכותי את השינוי במסיסות ובשינוי האנתלפיה של המסה, $\Delta H^{\ominus}_{\text{sol}}$, של הידרוקסידים וסולפטים בהתבסס על הגדלים היחסיים של שינוי האנתלפיה של הידרציה ואנרגיית הרשת
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
היציבות התרמית של החנקות והקרבוניות של הקבוצה 2 עולה כלפי מטה בקבוצה. להלן הסיבה, בהקשר השפעת היונים זה על זה.

חימום אבן גיר (סידן סידן) בכיבן מפרק אותו לתחמוצת סידן — פירוק תרמי cation קטן עם רדיוס יוני קטן יש צפיפות מטען גבוהה. הוא מושך את האלקטרונים של האניון הסמוך ומעוות את צורתו — זהו קוטביות. עיוות האניון הגדול (יון הקרבונט או החנקת) מחליש קשר בתוכו, ולכן התרכובת מתפרקת בקלות יותר.
כלפי מטה בקבוצה, הcation הופך לגדול יותר. צפיפות המטען שלו יורדת, ולכן הוא מקוטב את האניון פחות. האניון פחות מעוות, ולכן התרכובת קשה יותר לפירוק — היא יותר יציבה תרמית ודורשת טמפרטורה גבוהה יותר להתפרקות.

cation קטן יש לו צפיפות מטען גבוהה, ולכן הוא מעוות (מקוטב) את האניון הגדול יותר — מחליש אותו, ולכן התרכובת פחות יציבה דוגמה פתורה. כלפי מטה בקבוצה 2 ההידרוקסידים הופכים ליותר מומסים בעוד הסולفات הופכים לפחות מומסים. הסבר מדוע שני המגמות הללו הולכות לכיוונים הפוכים. מומסות היא קרב בין אנרגיית הרשת המחזיקה את המוצק יחד ובין אנרגיית ההידרציה המעניקה ליונים על פירוקם. שתי אנרגיות אלו הופכות לפחות אקסותרמיות ככל שהcation גדל, ולכן זו שנופלת מהר יותר קובעת את המגמה. עם היון ההידרוקסידי הקטן, אנרגיית הרשת תלויה בחוזקה בגודל הcation, ולכן היא נופלת מהר יותר מאנרגיית ההידרציה: הרשת הופכת לקלה יותר לשבור ביחס, והמומסות עולה. עם היון הסולפתי הגדול, אנרגיית הרשת נשלטת כבר על ידי אניון גדול זה ושינה כמעט כלפי מטה בקבוצה, בעוד אנרגיית ההידרציה של הcation עדיין יורדת — ולכן המומסות יורדת. ציין שתי אנרגיות ואמור איזו מהן נופלת מהר יותר; פשוט חזרה על המגמות אינה זוכה נקודות הסבר.
חקורדרגת יציבות תרמית של מקבוצה 2
עברו כלפי מטה ב-Group 2 והבין למה פחמתות מתפרקות בקושי רב יותר.
חקורמעבדת מומסות קבוצה 2
מיין תרכובות קבוצה 2 לפי מגמת המומסות.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית thermal stability/ˈθɜːml stəˈbɪlɪti/ יציבות תרמית nitrate/ˈnaɪtreɪt/ ניטראט carbonate/ˈkɑːbəneɪt/ פוספט cation/ˈkætaɪən/ קation ionic radius/aɪˈɒnɪk ˈreɪdɪəs/ רדיוס יוני polarisation/ˌpəʊləraɪˈzeɪʃn/ קוטביות anion/ˈænaɪən/ אניון enthalpy change of solution/enˈθælpi tʃeɪndʒ ɒv səˈluːʃn/ שינוי אנטלפיה של המסה lattice energy/ˈlætɪs ˈenədʒi/ אנרגיית רשת enthalpy change of hydration/enˈθælpi tʃeɪndʒ ɒv haɪˈdreɪʃn/ שינוי אנטלפיה של הידרציה 27.1
מסיסות ההידרוקסידים והסולפטים
כשגביש יוני נמס, שני שינויי אנרגיה מתחרים. שינוי האנתלפי של המעבר הוא סכוםם:

כלפי מטה בקבוצה 2 ההידרוקסידים הופכים למסיסים יותר אך הסולفات פחות $$\Delta H^{\ominus}_{\text{sol}} = -\Delta H_{\text{latt}} + \Delta H_{\text{hyd}}$$- עליך תחילה לפרק את הרשת (דבר זה דורש את אנרגיית הרשת).
- ולאחר מכן מים מקיפים את היונים (דבר זה משחרר את שינוי האנתלפי של ההידרציה).
אם האנרגיה המשתחררת בהידרציה תואמת בערך (או עולה על) האנרגיה הנדרשת לשבירת הרשת, הגביש נמס בקלות.

הידרוקסיד מתכת לא מסיס נוצר כמשקע ג'לטיני כאשר אנרגיית הרשת שלו גדולה מדי כדי להישלם על ידי ההידרציה כלפי מטה בקבוצה, גם אנרגיית הרשת וגם אנתלפיית ההידרציה הופכות קטנות יותר (פחות שליליות), מכיוון שהקתיון גדול יותר. אך הן צומצמות בקצבים שונים, וזה מסביר את המגמה ההפוכה:

מדוע המגמות הפוכות: אנרגיית הרשת הקטנה של OH$^-$ יורדת רבות כלפי מטה (ההידרוקסידים נמסים יותר), אך אנרגיית הרשת הגדולה של SO$_4^{2-}$ משתנה מעט בלבד (הסולפטים נמסים פחות) תרכובת מגמה ב-מסיסות כלפי מטה בקבוצה סיבה הידרוקסידים עולה יון $\text{OH}^-$ קטן, ולכן אנרגיית הרשת יורדת רבות כלפי מטה; שינוי זה חולף על ירידת אנרגיית ההידרציה סולפטים יורדת יון $\text{SO}_4^{2-}$ גדול, ולכן אנרגיית הרשת נשארת כמעט זהה; ירידת אנרגיית ההידרציה הופכת לקובעת, ולכן המעבר פחות נוח מילון מונחים אימוןEnglish עברית solubility/ˌsɒljuːˈbɪlɪti/ מסיסות hydroxide/haɪˈdrɒksaɪd/ הידרוקסיד sulfate/ˈsʌlfeɪt/ גופרית(II) סולפט (אם הכוונה ל-"sulfate" כללית: סולפט) 27.1
טיפים לבחינות
- יציבות תרמית של קרבונטים וניטרטים עולה כלפי מטה בקבוצה — קתיונים גדולים יותר מפריעים לפחות באניון.
- תן את מוצרי ההתפוררות: קרבונטים → תחמוצת + $\text{CO}_2$; ניטרטים → תחמוצת + $\text{NO}_2$ + $\text{O}_2$ (גז חום-חום).
- ההידרוקסידים הופכים יותר מסיסים והסולפטים פחות מסיסים כלפי מטה בקבוצה.
- הסבר מגמות אלו באמצעות צפיפות מטען הקתיון (כוח הקיטוב), ולא רק גודל.
-
28
כימיה של יסודות מעבר
צפה בשיעור28.1
אלמנטים מעבר
סיילבוס
- הגדר אלמנט מעבר כאלמנט בבלוק d היוצר יון אחד או יותר יציבים עם אורביטלי d לא מלאים
- צייר את צורתו של אורביטלי $3\text{d}_{xy}$ ואורביטלי $3\text{d}_{z^2}$
- הבן כי לאלמנטים מעבר יש את התכונות הבאות: (א) להם מצבי חמצון משתנים (ב) הם פועלים כזרמים (ג) הם יוצרים יונים מורכבים (ד) הם יוצרים תרכובות צבעוניות
- הסבר מדוע לאלמנטים מעבר יש מצבי חמצון משתנים בהתבסס על הדמיון באנרגיה בין תת-קומות ה-3d וה-4s
- הסבר מדוע לאלמנטים מעבר יש תכונה של זרמים בהתבסס על拥有 יותר ממצב חמצון יציב אחד, ואורביטלי d ריקים הנגישים אנרגטית שיכולים ליצור קשרים דאטיביים עםליגנדים
- הסבר מדוע לאלמנטים מעבר יש יוצרים יונים מורכבים בהתבסס על אורביטלי d ריקים הנגישים אנרגטית
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
אלמנט מעבר הוא אלמנט מחלקת d הנוצר ממנו או יותר יונים יציבים עם אורביטלי d לא מלאים. (סקנדיום ואבץ נמצאים במחלקת d אך אינם אלמנטים מעבר, מכיוון שהיונים היציבים שלהם הם בעלי אורביטלי d ריקים או מלאים.)
לאורביטלים ה-3d יש צורות קבועות: האורביטל $3\text{d}_{xy}$ בעל ארבעה חלקים המכוונים בין הצירים, והאורביטל $3\text{d}_{z^2}$ בעל שני חלקים לאורך ציר ה$z$ עם טבעת סביב האמצע.
ארבע תכונות עיקריות (ומדוע)
תכונה סיבה מצב חמצון משתנה התת-קליפות 3d ו-4s קרובות באנרגיה, ולכן כמות קטנה דומה של אנרגיה מסירה מספרים שונים של אלקטרונים פועלות כזרז להן יותר ממצב חמצון יציב אחד, ואורביטלי d פנויים שיכולים ליצור קשרים דאטיביים יוצרות יוני מתכת מרוכבים אורביטלי d פנויים יכולים לקבל זוגות אלקטרונים בודדים יוצרות תרכובות צבעוניות אלקטרונים עוברים בין אורביטלי d מפוצלים (ראו למטה) 
ארבע התכונות המרכזיות של היסודות המעבר 
רובי הוא אדום בגלל יוני מתכת מעבר (כרום) החבויים ברשת הגביש שלו חקורמעבדה לתכונות אלמנטים מעבר
סווגו את העדויות לאלמנטים מתכתיים לפי התכונה שהיא מציגה.
28.2
ליגנדים ומרוכבים
סיילבוס
- תאר ונסח את תגובות אלמנטים מעבר עם ליגנדים ליצירת מורכבים, כולל מורכבים של יוני נחושת(II) וקובלט(II) עם מולקולות מים ואמוניה ויוני הידרוקسيد וכלוריד
- הגדר את המונח ליגנד כמינים שמכיל זוג אלקטרונים בודד ויוצר קשר קוולנטי דאטיבי לאטום/יון מתכת מרכזי
- הבן והשתמש במונחים: (א) ליגנד חד-שיני כולל כדוגמאות $\text{H}_2\text{O}$, $\text{NH}_3$, $\text{Cl}^-$ ו$\text{CN}^-$ (ב) ליגנד דו-שיני כולל כדוגמאות 1,2-diaminoethane, en, $\text{H}_2\text{NCH}_2\text{CH}_2\text{NH}_2$ ויון אתאנדיאואט, $\text{C}_2\text{O}_4^{2-}$ (ג) ליגנד רב-שיני כולל כדוגמה $\text{EDTA}^{4-}$
- הגדר את המונח קומפלקס כמולקולה או יון הנוצר מסביב לאטום/יון מתכת מרכזי על ידי ליגנד אחד או יותר
- תאר את הגיאומטריה (הצורה והזוויות בין הקשרים) של קומפלקסים של אלמנטים מעבר שבהם יש ליניארי, מרובע מישורי, טטרה-דרלי או **אוקטהדרלי
- (א) ציין מהו המספר סידור (coordination number); (ב) נבא את הנוסחה והטענה של יון קומפלקס, בהינתן יון המתכת, טענתו או מצב החמצון שלו, הליגנד ומספר הסידור או הגיאומטריה שלו
- הסבר באופן איכותי כי החלפת ליגנדים יכולה להתרחש, כולל קומפלקסים של יוני נחושת(II) ויוני ליתיום(II) עם מולקולות מים ואמוניה ויוני הידרוקسيد וכלוריד
- נבא, באמצעות ערכי $E^\ominus$, את האפשרות לביצוע תגובות חמצון-חיזור המעורבות אלמנטים מעבר ויוניהם
- תאר את התגובות של, וביצע חישובים הקשורים ב: (a) $\text{MnO}_4^- / \text{C}_2\text{O}_4^{2-}$ במערכת חומצית נתונה מידע מתאים (b) $\text{MnO}_4^- / \text{Fe}^{2+}$ במערכת חומצית נתונה מידע מתאים (ג) $\text{Cu}^{2+} / \text{I}^-$ נתון מידע מתאים
- בצע חישובים הקשורים למערכות אחרות של חמצון-חיזור בהינתן נתונים מתאימים
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
יון מתכת מעבר יכול להיות מוקף ביוני מתכת מרוכבים. המינים הקשורים נקראים ליגנדים.
ליגנד הוא מימן עם זוג אלקטרונים בודד היוצר קשר קוולנטי דאטיבי עם יון המתכת המרכזי. (הזוג הבודד הוא מה שהוא תורם.) הליגנדים מחולקים לפי מספר הקשרים הדאטיביים שיכולים ליצור:
- חד-שיני: קשר אחד ($\text{H}_2\text{O}$, $\text{NH}_3$, $\text{Cl}^-$, $\text{CN}^-$).
- דנטאטי: שני קשרים (1,2-diaminoethane "en", ויון אתאנדיאואט $\text{C}_2\text{O}_4^{2-}$).
- פולי-דנטאטי: הרבה קשרים ($\text{EDTA}^{4-}$, המשמש שישה).

הליגנדים מחולפים לפי מספר הקשרים הדאטיביים שהם יוצרים: חד-שיני (אחד), דו-שיני (שניים) או רב-שיני (הרבה, כמו ששת קשרים של EDTA) מרוכב הוא אטום או יון מתכת מרכזי המוקף בליגנד אחד או יותר. הצורה שלו יכולה להיות קוויית, משטחית מרובעת, טטרהדרית או אוקטהדרית.
מספר הסינתרון הוא מספר הקשרים הדאטיביים מהליגנדים ליון המרכזי (6 → אוקטהדרית, 4 → טטרהדרית או משטחית מרובעת, 2 → קווית). כדי לחזות את המטען של מרוכב, יש להוסיף את מטען המתכת ואת כל מטעני הליגנדים.

צורות מורכבות עוקבות אחר מספר התיאום: 2 הוא ליניארי, 4 טטרהדרלי או מרובע מישורי, 6 אוקטהדרלי החלפת ליגנדים
בהחלפת ליגנדים ליגנד אחד מחליף את השני, לעיתים קרובות עם שינוי צבע. עבור נחושת(II):
$$[\text{Cu}(\text{H}_2\text{O})_6]^{2+} \;(\text{pale blue}) \;\xrightarrow{\text{NH}_3}\; [\text{Cu}(\text{NH}_3)_4(\text{H}_2\text{O})_2]^{2+} \;(\text{deep blue})$$עם $\text{HCl}$ מרוכז הצבע הופך לצהוב $[\text{CuCl}_4]^{2-}$; קובלט(II) מתנהג באופן דומה.

החלפת ליגנדים משנה את צבעו של נחושת(II): כחול בהיר עם מים, כחול עמוק עם אמونيا, צהוב עם HCl מרוכז תגובות חמצון-חיזור של יונים מעבר
השתמש בערכי $E^{\ominus}$ כדי לחזות האם תגובת חמצון-חיזור היא אפשרית. טיטרציות נפוצות שאתה צריך להיות מסוגל לחשב כוללות $\text{MnO}_4^-/\text{C}_2\text{O}_4^{2-}$ ו$\text{MnO}_4^-/\text{Fe}^{2+}$ בחומצה (סגול עד חסר צבע), ו$\text{Cu}^{2+}/\text{I}^-$ (שהוא יוצר יוד, ולאחר מכן מטורטרת עם תיוסולפט).
דוגמה פתורה. בחומצה, $\text{MnO}_4^-$ מגיב עם $\text{Fe}^{2+}$ ביחס $1:5$ (ראו המשוואה המאוזנת למעלה). דגימה של $25.0\ \text{cm}^3$ ממיס Solution $\text{Fe}^{2+}$ דורשת $22.0\ \text{cm}^3$ של $0.0200\ \text{mol dm}^{-3}$ $\text{KMnO}_4$ כדי להגיע לנקודה הסופית. מצאו את ריכוז ה$\text{Fe}^{2+}$.
מולות של $\text{MnO}_4^-$ שנצבו $= 0.0200 \times \dfrac{22.0}{1000} = 4.40 \times 10^{-4}\ \text{mol}$. כל מול של $\text{MnO}_4^-$ מגיב עם $5$ מולות של $\text{Fe}^{2+}$, ולכן מולות של $\text{Fe}^{2+} = 5 \times 4.40 \times 10^{-4} = 2.20 \times 10^{-3}\ \text{mol}$. זה היה ב$25.0\ \text{cm}^3$, ולכן
$$[\text{Fe}^{2+}] = \frac{2.20 \times 10^{-3}}{25.0/1000} = 0.0880\ \text{mol dm}^{-3}.$$חקורמעבדת ליגנדים ומורכבים
זהה את חלקו של המורכב היוני ששולט במבנה שלו.
חקורמסלול החלפת ליגנדים
עקוב אחר ליגנד אחד מחליף אחר סביב יון מתכת.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית ligand/ˈlɪɡænd/ ליגנד dative covalent bond/ˈdætɪv ˈkəʊvələnt bɒnd/ קשר קוולנטית נתית lone pair/ləʊn peə/ זוג אלקטרונים בודד monodentate/ˈmɒnəʊdenteɪt/ חד-שיני bidentate/baɪˈdenteɪt/ דו-שיני polydentate/ˌpɒlɪˈdenteɪt/ רב-דנטטי complex/ˈkɒmpleks/ תרכובת מתכת מעבר linear/ˈlɪnɪə/ ליניארי square planar/skweə ˈpleɪnə/ משולש מישורי tetrahedral/ˌtetrəˈhiːdrəl/ טטרהדרית octahedral/ˌɒktəˈhiːdrəl/ אוקטהדרית coordination number/kəʊˈɔːdɪneɪʃn ˈnʌmbə/ מספר סידור ligand exchange/ˈlɪɡænd eksˈtʃeɪndʒ/ החלפת ליגנדים degenerate/dɪˈdʒenəreɪt/ דגנרטטיבי non-degenerate/nɒn dɪˈdʒenəreɪt/ לא דגנרטיבי complementary colour/ˌkɒmplɪˈmentəri ˈkʌlə/ צבע משלים geometrical isomerism/ˌdʒiːəʊˈmetrɪkl ˈaɪsəmərɪzəm/ איזומריה גיאומטרית cis/sɪs/ ציס trans/trænz/ טרנס optical isomerism/ˈɒptɪkl ˈaɪsəmərɪzəm/ איזומריה אופטית stability constant/stəˈbɪlɪti ˈkɒnstənt/ קבוע יציבות 28.3
מדוע קומפלקסים צבעוניים
סיילבוס
- הגדר ושתמש במונחים d orbitals דרגתיים (degenerate) ו-d orbitals לא דרגתיים (non-degenerate)
- תאר את הפיצול של אורביטלי d דגנרטיים לשתי קבוצות של אורביטלי d בעלי אנרגיה גבוהה שאינן דגנרטיות, ושימוש ב$\Delta E$ ב: (a) קומפלקסים אוקטהדרליים, שני אורביטלי d גבוהים ושלושה נמוכים (ב) קומפלקסים טטרהדרליים, שלושה אורביטלי d גבוהים ושני נמוכים
- הסבר מדוע אלמנטים מעבר יוצרים תרכובות צבעוניות מבחינת התדר של האור הנבלע כאשר אלקטרון מועלה בין שני d orbitals לא דרגתיים
- תאר, בתור כמותי, את השפעתם של ליגנדים שונים על $\Delta E$, תדירות האור הנספגת, ולכן הצבע המשלים שנצפה
- השתמש בקומפלקסים של יוני נחושת(II) ויוני ליתיום(II) עם מולקולות מים ואמוניה ויוני הידרוקسيد וכלוריד כדוגמאות להחלפת ליגנדים המשפיעה על הצבע הנצפה
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
ביון חופשי, חמישה אורביטלי d הם דיגנרטטיביים — יש להם אותה אנרגיה. כאשר ליגנדים מתקרבים, הם מפצלים את אורביטלי ה-d לשתי קבוצות לא דיגנרטטיביות, המופרדות בפער אנרגטי $\Delta E$:
- אוקטהדרלי: שלושה אורביטלי תחתונים ושניים גבוהים יותר.
- טטרהדרלי: שני אורביטלי תחתונים ושלושה גבוהים יותר.
קומפלקס בולע אור שבתדר התואם ל-$\Delta E$, ומקדם אלקטרון מorbital d נמוך לגבוה יותר. הצבע שאתם רואים הוא הצבע המשלים של האור שנבלע. ליגנדים שונים נותנים ערך שונה ל-$\Delta E$, ולכן הם משנים את התדר הנבלע ובכך את הצבע — ולכן חילוף ליגנד משנה את הצבע.

ליגנדים מפצלים את חמישת אורביטלי ה-d לשתי קבוצות המופרדות בפער $\Delta E$; הקומפלקס סופג אור באנרגיה זו, ולכן אנו רואים את הצבע המשלים 
מתכות ומצבי חמצון שונים נותנים צבעים שונים: קובלט(II) (אדום), דיכרומט (כתום), כרומט (צהוב), ניקל(II) (ירוק), נחושת(II) (כחול) ופרמנגנט (סגול) חקורדרך צבע המרוכב
עקוב אחר ספיגת האור מפירוק האורביטלים d ועד לצבע הנצפה.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית transition element/trænˈsɪʃn ˈelɪmənt/ אלמנט מעבר orbital/ˈɔːbɪtl/ אורביטל oxidation state/ˌɒksɪˈdeɪʃn steɪt/ מצב חמצון catalyst/ˈkætəlɪst/ מצעין complex ion/ˈkɒmpleks ˈaɪɒn/ יון מרוכב 28.4
סטריאואיזומריות בקומפלקסים
סיילבוס
- תאר את סוגי הסטריאואיסומריות המוצגים על ידי קומפלקסים, כולל אלו הקשורים לליגנדים דו-קוורנטיים: (א) איזומריה גיאומטרית (cis/trans), למשל מרובעת מישורית כמו $[\text{Pt}(\text{NH}_3)_2\text{Cl}_2]$ ואוקטהדרלית כמו $[\text{Co}(\text{NH}_3)_4(\text{H}_2\text{O})_2]^{2+}$ ו$[\text{Ni}(\text{H}_2\text{NCH}_2\text{CH}_2\text{NH}_2)_2(\text{H}_2\text{O})_2]^{2+}$ (ב) איזומריה אופטית, למثال $[\text{Ni}(\text{H}_2\text{NCH}_2\text{CH}_2\text{NH}_2)_3]^{2+}$ ו$[\text{Ni}(\text{H}_2\text{NCH}_2\text{CH}_2\text{NH}_2)_2(\text{H}_2\text{O})_2]^{2+}$
- נגזר את הטענות הכוללת של קומפלקסים כמו אלו שתוארו ב-28.4.1(א) ו-28.4.1(ב)
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
- איזומריה גיאומטרית (קיס / טרנס) מופיעה בקומפלקסים בעלי מבנה מרובע-מסבעת כגון $[\text{Pt}(\text{NH}_3)_2\text{Cl}_2]$, ובקומפלקסים בעלי מבנה אוקטהדרי כגון $[\text{Co}(\text{NH}_3)_4(\text{H}_2\text{O})_2]^{2+}$.

איזומריה גיאומטרית בקומפלקס בעל מבנה מרובע-מסבעת: שני הליגנדים זהים נמצאים בסמוך (קיס) או מול מול (טרנס) - איזומריה אופטית מופיעה בקומפלקסים בעלי מבנה אוקטהדרי עם ליגנדים דו-שנוניים, כגון $[\text{Ni}(\text{en})_3]^{2+}$, שמכילים שני תמונות מראה שאינן חופפות זו על זו.
ניתן גם להסיק את הקוטביות של קומפלקס: צורת קיס עשויה להיות קוטבית, בעוד שהצורה המקבילה טרנס היא לעיתים לא קוטבית משום שקטבים מתאפסות.
חקורמעבדת סטריאואיזומרים של קומפלקסים
מיין איזומרים של קומפלקסים לפי סידור הליגנדים.
28.5
קבועי יציבות
סיילבוס
- הגדר את קבוע היציבות, $K_{\text{stab}}$, של קומפלקס כקבוע האיזון ליצירת יון הקומפלקס בממס (מיוני המרכיבים או המולקולות שלו)
- לכתוב ביטוי עבור $K_{\text{stab}}$ של קומפלקס ($[\text{H}_2\text{O}]$ לא צריך להיות כלול)
- השתמש בביטויים של $K_{\text{stab}}$ לבצע חישובים
- תאר והסבר החלפת ליגנדים בהתבסס על ערכי $K_{\text{stab}}$, והבן שערך גדול של $K_{\text{stab}}$ נובע מהיווצרות יון קומפלקס יציב
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
קבוע היציבות ($K_{\text{stab}}$) הוא קבוע האיזון ליצירת יון קומפלקס מהיון המתכת וליגנדים במרחף (מים אינם נכללים בביטוי).
קבוע $K_{\text{stab}}$ גדול מעיד על קומפלקס יציב מאוד. בהחלפת ליגנדים, האיזון זז לכיוון הקומפלקס עם $K_{\text{stab}}$ גדול יותר — מכאן שכוחם של ליגנדים יוצרים קומפלקס יציב יותר יכול לדחוק ליגנדים חלשים יותר.
חקורמעבדה לקביעת קבועי יציבות
ערך Kstab גבוה תומך בהתגבשות החלופית
להגביר את חוזק הקשר של הליגנד ולראות כיצד ההתגבשות החלופית הופכת למלאה יותר.
28.5
טיפים לבחינות
- הגדרת אלמנט מעבר: הוא יוצר לפחות יון אחד עם תת-קליפה d חלקית מלאה — ולכן Sc ו-Zn אינם כלולים.
- הצבע נובע מ-מעברים d-d (הליגנדים מפצלים את האורביטליים d); הצבע הנצפה הוא המשלים של האור שנבלע.
- ציין את הליגנד והמספר הקואורדינטיבי וחזה את הצורה (6 = אוקטהדרי, 4 = טטרהדרי או מרובע-מסבעת).
- החלפת ליגנדים יכולה לשנות צבע ומספר קואורדינטיבי; קבוע יציבות גדול יותר = קומפלקס יציב יותר.
-
29
מבוא לכימיה אורגנית ברמת A-Level
צפה בשיעור29.1
קבוצות פונקציונליות חדשות ושמירה
סיילבוס
- הבן שתרכובות בטבלה בעמוד 47 מכילות קבוצה פונקציונלית הקובעת את תכונותיהן הפיזיקליות והכימיות
- פרש ובא בשימוש בנוסחאות הכלליות, המבנית, המוצגת והשלדית של מחלקות התרכובות הנרשמות בטבלה בעמוד 47
- הבן ובא בשימוש בניקוב שיטתי של מולקולות אורגניות אלifatיות פשוטות (כולל תרכובות מחזוריות המכילות טבעת אחת עד שישה אטומי פחמן) עם קבוצות פונקציונליות המפורטות בטבלה בעמוד 47, עד שישה אטומי פחמן (שישה פלוס שישה עבור אסטרים ואמידים, שרשראות ישרות בלבד עבור אסטרים וציאניים)
- הבן ובא בשימוש בניקוב שיטתי של מולקולות ארומטיות פשוטות המכילות טבעת בנזן אחת ומחליף או יותר פשוטים, לדוגמה חומצה 3-ניטרו benzoic או 2,4,6-טריו-ברום פנול
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
ברמת A-Level תפגוש משפחות קבוצות פונקציונליות נוספות, כולל קבוצת אמיד ותרכובות ארומטיות (אלו הבנויות מסביבת בנזן). כמו קודם לכן, הקבוצה הפונקציונלית קובעת את התכונות, ואתה קורא אותה מהנוסחה הכללית, המבנית, המוצגת או השלדית.
שמירת תרכובות ארומטיות
מולקולת בנזן היא טבעה של שישה פחמן. כאשר אתה שומר תרכובת ארומטית, השתמש בטבעת הבנזן כמבנה האם ומספר את מיקומי ההחלפים. לדוגמה, חומצה 3-ניטרו-בנזואית יש לה $\text{–NO}_2$ על פחמן 3, ו-2,4,6-טרבורโม-פנול יש שלושה אטומי ברום בטבעת פנול. ניתן גם לשמור תרכובות מחזוריות עם טבעה אחת של עד שישה פחמן.

מספר את הטבעה מהקבוצה הראשיתית (פחמן 1); מיקומי ההחלפים אז נותנים את השם חקורמעבדת ניסוח ריחניים
סווגו את ההחלפות בריחניים לפי אופן הניסוח שלהן.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית functional group/ˈfʌŋkʃənl ɡruːp/ קבוצה פונקציונלית amide/əˈmaɪd/ אמיד aromatic/ərəʊˈmætɪk/ ארומטי 29.2
שני סוגים חדשים של מנגנונים
סיילבוס
- הבן ובא בשימוש במונחים הבאים הקשורים לסוגי מנגנונים אורגניים: (א) החלפה אלקטרופילית (ב) הוספה–בידוד
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
- החלפה אלקטרופילית: אלקטרופיל מחליף אטום מימן בטבעת בנזן (כך בנזן מגיב).
- חיבור–הסרה: מולקולה נוספת תחילה, ולאחר מכן מולקולה קטנה מופקת (נצפה עם 2,4-DNPH ועם כלורידי אציל).

שני מכניזמים ארומטיים: החלפה אלקטרופילית וחיבור–הוצאה חקורהחלפה אלקטרופילית על בנזן
ללכת צעד אחר צעד כיצד בנזן מגיב. אלקטרופיל מחליף מימן — תוך שמירה על הטבעת היציבה — במקום להוסיף על פניה.
29.3
צורת הבנזן
סיילבוס
- תאר והסבר את הצורה של בנזן ומולקולות ארומטיות אחרות, כולל היברידיזציה $\text{sp}^2$, בהתבסס על קשרים $\sigma$ ומערכת מצומדת $\pi$
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
בנזן הוא מצעג משוכלל ושטוח. לכל פחמן יש sp² היברידיות, והוא משתמש בשלושת האורביטליים היברידיים שלו ליצירת קשרי סigma σ עם שני פחמנים שכנים ואחד מימן. הדבר יוצר טבעת של קשרי σ.
לכל פחמן נותר גם אלקטרון אחד באורביטל p העומד אנכית לטבעת. אורביטלי ה-p הללו חופפים בצדדים לאורך כל הטבעת, ויוצרים מערכת אחת של קשר פיי π מופץ — טבעת של אלקטרונים מעל ומתחת למישור. מכיוון שהאלקטרונים מתחלקים באופן שווה, כל שישה קשרי C–C זהים באורכם, ובנזן יציבות גבוהה מאוד.

קישור בבנזן: מסגרת sp$^2$ $\sigma$ יוצרת את המצעג השטוח, בעוד שאורביטלי ה-p חופפים למערכת מופצה אחת $\pi$ מעל ומתחת לטבעת איך אנו יודעים שבנזן באמת מופץ? עדות חזקה אחת היא שינוי האנטלפיה בהידרוגנציה. הוספת מימן לקשר כפול C=C אחד (כמו בציκλοהקסן) משחררת כ-$120\ \text{kJ}\,\text{mol}^{-1}$, ולכן טבעת קיקולé עם שלושה קשרים כפולים נפרדים אמורה לשחרר כ-$3 \times 120 = 360\ \text{kJ}\,\text{mol}^{-1}$. בנזן אמיתי משחרר רק $208\ \text{kJ}\,\text{mol}^{-1}$ — הוא יציב יותר ב-$152\ \text{kJ}\,\text{mol}^{-1}$ מהמודל חוזה.

עדות לפיזור: בנזן אמיתי משחרר הרבה פחות בהידרוגנציה ($-208\ \text{kJ}\,\text{mol}^{-1}$) מאשר המודל הקיקולé חוזה ($-360 = 3\times$ ציκλοהקסן), ולכן הוא יציב יותר ב-$152\ \text{kJ}\,\text{mol}^{-1}$ מהמצופה חקורמעבדת הקשרים בבנזן
עקבו אחרי העדויות לטבעת בנזן מישורית ומתכנסת.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית benzene/ˈbenziːn/ בנזן benzene ring/ˈbenziːn rɪŋ/ טבעת בנזן electrophilic substitution/ɪˌlektrəʊˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ החלפה אלקטרופילית addition–elimination/əˈdɪʃn ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ חיבור–הוצאה hybridisation/ˌhaɪbrɪdaɪˈzeɪʃn/ היברידיזציה sigma bond/ˈsɪɡmə bɒnd/ קשר סigma delocalised/dɪˈlɒkəlaɪzd/ מפוזר pi bond/paɪ bɒnd/ קשר פיי enthalpy change of hydrogenation/enˈθælpi tʃeɪndʒ ɒv haɪˈdrɒdʒəneɪʃn/ שינוי אנטלפיה של הידרוגנציה enantiomers/eˈnæntɪəməz/ אננטיומרים plane polarised light/pleɪn ˈpəʊləraɪzd laɪt/ אור מקוטב מישורי optically active/ˈɒptɪkli ˈæktɪv/ פעיל אופטית racemic mixture/rəˈsiːmɪk ˈmɪkstʃə/ תערובת רצמית chirality/kaɪˈrælɪti/ כירליות chiral centre/ˈkaɪrəl ˈsentə/ מרכז כיראל chiral catalyst/ˈkaɪrəl ˈkætəlɪst/ קItemsal catalyst כיראלי 29.4
איזומריזם אופטי
סיילבוס
- הבן שאנטיומרים הם בעלי תכונות פיזיקליות וכימיות זהות למעט יכולתם לסובב אור מקוטב מישורי ופעילות ביולוגית אפשרית
- הבן ובא בשימוש במונחים פעיל אופטית ותערובת רצמית
- תאר את ההשפעה על אור מקוטב מישורי של שני האיזומרים האופטיים של חומר יחיד
- הסבר את הרלוונטיות של כיראליות להכנה סינתטית של מולקולות תרופתיים, כולל: (א) הפוטנציאל לפעילות ביולוגית שונה של שני האנטיומר们 (ב) הצורך להפריד תערובת רצמית לשני אנטיומר们 טהורים (ג) השימוש בקטליזטורים כיראליים לייצור איזומר אופטי טהור יחיד (המועמדים צריכים להבין שתרכובות עשויות להכיל יותר ממרכז כיראלי אחד, אך ידע לגבי תרכובות meso וניקוב כמו דיאסטראואיזומרים אינו נדרש.)
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
שתי אננטיומרים (איזומרים המשתקפים זה בזה) יש להן מאפיינים פיזיקליים וכימיים זהים, עם שתי יוצאים מן הכלל:
- הן מסובבות אור מקוטב מישורי בכיוונים הפוכים. חומר שעושה זאת הוא פעיל אופטית.
- ייתכן שיש להן השפעות שונות באורגניזמים חיים (פעילות ביולוגית).
תערובת ראצמית היא מערבוב 50:50 של שתי האננטיומרים. היא לא מסובבת אור מקוטב מישורי, מכיוון שהשתי סיבובים הנגדים מבטלים זה את זה.

שתי האננטיומרים מסובבות אור מקוטב מישורי בכיוונים הפוכים; תערובת ראצמית 50:50 אינה נותנת סיבוב נקי למה כיראליות חשובה לתרופות
כיראליות היא חשובה בעת ייצור תרופות. למולקולה עם מרכז כיראלי יש שתי אננטיומרים, והן יכולות להתנהג בצורה שונה מאוד בגוף — האחת עשויה לרפא בעוד השנייה לגרום נזק. לכן יצרני תרופות או:
- מפרידים תערובת ראצמית לשתי האננטיומרים הנקיים, או
- השתמש בקטליזיר כיראלי כדי לייצר רק את האנאנטיומר הבודד הרצוי.
דוגמה מפורטת. איזה מהמתאנים הבאים: בוטן-1-ול, בוטן-2-ול ו-2-מתילפרופאן-2-ול הוא כיראלי? מולקולה היא כיראלית אם יש בה פחמן הנשען על ארבעה קבוצות שונות. בדוק את הפחמנים אחד אחד. בבוטן-2-ול, $\text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_3$, הפחמן מס' 2 נשען על $\text{OH}$, $\text{H}$, $\text{CH}_3$ ו-$\text{C}_2\text{H}_5$ - ארבע קבוצות שונות, ולכן זהו מרכז כיראלי והבוטן-2-ול קיים בשתי איזומרים אופטיים. בפחמן מס' 1 של בוטן-1-ול ישנם שני אטומי מימן, ובפחמן המרכזי של 2-מתילפרופאן-2-ול ישנם שתי קבוצות מתיל זהות, ולכן אף אחת מהן אינה כיראלית. מספיק קבוצה חוזרת אחת על פחמן כדי לבטל את הכיראליות במקום זה - ועוד, השווה בין קבוצות באופן נכון: $\text{CH}_3$ ו-$\text{C}_2\text{H}_5$ שונים, אך רק לאחר שתסתכל מעבר לאטום הראשון.
חקורמעבדת איזומריזם אופטי
זהה מתי למולקולה יכולים להיות תמונות מראה שאינן חופפות.
29.4
טיפים לבחינות
- איזומרים אופטיים דורשים פחמן כיראלי (ארבע קבוצות שונות); הם תמונות ראי שאינן חופפות זו על זו ומסובבים אור מקוטב במישור בכיוונים הפוכים.
- תערובת רצמית נוצרת כאשר ביניים פלסטי (קרבוקטיון או $\text{C}=\text{O}$) נפגע באופן שווה משני הצדדים.
- הטבעת המוצללת של בנזן (אורך קשרים שווה, פלסטית) מסבירה את יציבותה לעומת מודל הקלקול.
- למד את שני המנגנונים החדשים - החלפה אלקטרופילית של ארנים, והוספה-סינון נוקליאופילית.
-
30
הידרוקרבונים
צפה בשיעור30.1
ארנים
סיילבוס
- תאר את הכימיה של ארנים על בסיס התגובות הבאות של בנזן ומתילבנזן: (א) תגובות הצבה עם $\text{Cl}_2$ ועם $\text{Br}_2$ בנוכחות חומר זריק, $\text{AlCl}_3$ או $\text{AlBr}_3$, ליצירת הלוארנים (הלוגני אריל) (ב) ניטרציה בעזרת תערובת של $\text{HNO}_3$ מרוכז ו-$\text{H}_2\text{SO}_4$ מרוכז בטמפרטורה בין $25\text{ }^{\circ}\text{C}$ ל-$60\text{ }^{\circ}\text{C}$ (ג) אלקיציית פרידל-קראפט על ידי $\text{CH}_3\text{Cl}$ ו-$\text{AlCl}_3$ בחום (ד) אצילציות פרידל-קראפט על ידי $\text{CH}_3\text{COCl}$ ו-$\text{AlCl}_3$ בחום (ה) חמצון מלא של השלשלת צד באמצעות $\text{KMnO}_4$ עורפי וחם ולאחר מכן חומצה דלולה לקבלת חומצה בנזואית (ו) הידרוגנציה של טבעת הבנזן באמצעות $\text{H}_2$ ו-$\text{Pt/Ni}$ כחומר זריק ובחום ליצירת טבעת סיקלוהקסן
- תאר את המנגנון של הצבה אלקטרופילית בארנים: (א) כפי שמוצג בהיווצרות ניטרובנזן וברומובנזן (ב) בהתייחס להשפעת הדילוקליזציה (הייצוב הארומטי) של אלקטרונים בארנים כדי להסביר את ההעדיפות לתגובות הצבה לעומת תגובות הוספה
- נבא האם תתרחש הלגנציה בשלשלת הצד או בטבעת הארומטית בארנים בהתאם לתנאי התגובה
- תאר כי בהצבה אלקטרופילית של ארנים, מצבים שונים מדריכים לתפקידים שונים בטבעת (מוגבל לאפקטים המכוונים של $-\text{NH}_2$, $-\text{OH}$, $-\text{R}$, $-\text{NO}_2$, $-\text{COOH}$ ו-$-\text{COR}$)
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
ארנים הם הידרוקרבונים ארומטיים, המבוססים על טבעת הבנזן. הטבעת המוצללת של אלקטרונים היא יציבה ועשירה באלקטרונים, ולכן בנזן מגיב בעיקר באמצעות החלפה אלקטרופילית - שמירה על הטבעת - ולא באמצעות הוספה.

נפתלן, המשמש בכדורי כדורמיסה, הוא ארן פשוט - שתי טבעות בנזן מחוברות זו לזו תגובות של בנזן ומתילבנזן
תגובה חומרי גלם ותנאים מוצר הלוגנציה $\text{Cl}_2$ או $\text{Br}_2$, עם $\text{AlCl}_3$ או $\text{AlBr}_3$ כקטליזטור הלוארן ארילי (הליד ארילי) ניטרוציה $\text{HNO}_3$ מרוכז + $\text{H}_2\text{SO}_4$ מרוכז, $25$–$60\,°\text{C}$ ניטרובנזן אליקצילציה של פרידל-क्राפטס $\text{CH}_3\text{Cl}$ + $\text{AlCl}_3$, חימום מתילבנזן (מוסף קבוצה אלקילית) אצילציה של פרידל-ক্রאפטס $\text{CH}_3\text{COCl}$ + $\text{AlCl}_3$, חימום קטון פניל (מוסף קבוצה אצילית) חמצון צד $\text{KMnO}_4$ בסיסי חם, ולאחר מכן חומצה מדוללת חומצה בנזואית הידרוגנציה $\text{H}_2$, קטליזטור $\text{Pt/Ni}$, חימום סיצלוהקסן 
פרידל-קרפטס: אלקילציה מוסיפה קבוצה אלקילית, אצילציה מוסיפה קבוצה אצילית 
בנזן שומר על הטבעת היציבה שלו, ורוב התגובות שלו הן החלפה אלקטרופילית (וחיבור מתרחש רק עם מימן) בחמצון השלשלת הצד, כל השלשלת הצד (כמו ה$\text{–CH}_3$ במטילבנזן) הופכת לקבוצת $\text{–COOH}$, ונוצר חומצה בנזואי. בהידרוגנציה, שלושה מולקולות של $\text{H}_2$ נוספות לטבעת הבנזן ליצירת טבעת ציקלוהקסאן רוויה.
המנגנון: החלפה אלקטרופילית
נניח את ההשלחה כדוגמה. תערובת החומצה יוצרת את האלקטרופיל $\text{NO}_2^+$. אז:
- האלקטרונים המעוכבים בטבעת יוצרים קשר עם האלקטרופיל, ונוצר אינטרמדיום לא יציב.
- $\text{H}^+$ משתחרר מהפחמן הזה, ושכך הטבעת היציבה מוחזרת.
החלפה עדיפה על חיבור מכיוון שהמעוכבות (הייצוב הארומטי) של הטבעת נשמרת. חיבור היה הרס מערכת יציבה זו, ולכן הוא אינו מועדף.

החלפה אלקטרופילית (השלחה): הטבעת תוקפת את האלקטרופיל NO$_2^+$ לנוצרת אינטרמדיום לא יציב, ואז מאבדת H$^+$ כדי להחזיר את הטבעת שלשלת צד או טבעת?
המיקום בו הלוגן מגיב תלוי בתנאים:
- עם מצעין נשיאת הלוגן (כמו ה$\text{AlCl}_3$) וללא אור UV → החלפה בטבעת.
- עם אור UV וללא מצעין → החלפת רדיקלים חופשיים בשלשלת הצד.

התנאים קובעים: נשיאת הלוגן (AlCl₃) מחליפה את הטבעת; אור UV מחליף את שלשלת הצד השפעות כוונוניות
קבוצה שכבר נמצאת בטבעת קובעת היכן תגיע הקבוצה הבאה — ההשפעה הכווננת שלה:

קבוצה שכבר בטבעת מכוונת את הבאה: –NH$_2$/–OH/–R שולחים אותה למיקומים 2 ו-4; –NO$_2$/–COOH/–COR שולחים אותה למיקום 3 קבוצה קיימת מכינה את הקבוצה החדשה ל- $\text{–NH}_2$, $\text{–OH}$, $\text{–R}$ מיקומים 2 ו-4 $\text{–NO}_2$, $\text{–COOH}$, $\text{–COR}$ מיקום 3 דוגמה פתורה. מתיילבנזן וניטרובנזן עוברים ניטרציה כל אחד. תחזי איפה ייכנס הקבוצה החדשה $\text{NO}_2$, ואילו תרכובת מגיבה מהר יותר. ראה את הקבוצה שכבר קיימת על הטבעת. במתיילבנזן, ה-$\text{–CH}_3$ הוא קבוצה אלקילית: היא מפנה את הקבוצה החדשה למיקומים 2 ו-4, והיא משחררת אלקטרונים אל הטבעת, מה שהופך אותה למשיכה טובה יותר לאלקטרופיל - לכן מתיילבנזן עובר ניטרציה מהר יותר מאשר בנזן. בניטרובנזן, ה-$\text{–NO}_2$ מפנה למיקום 3, והוא מושך אלקטרונים מהטבעת - לכן ניטרובנזן עובר ניטרציה איט יותר מאשר בנזן. הקבוצה הקיימת קובעת גם את המיקום גם את הקצב, ושני הדברים תמיד נעים יחד: מקצבי 2,4 מפעילים את הטבעת, מקצבי 3 מדעירים אותה.
חקורמסלול החלפת ארנאים
עקוב אחר ההצבה האלקטרופילית בביזול.
חקורמעבדה: אפקטים כוונתיים
מיינו סובסטיטואנטים לפי השפעתם על טבעת הבנזן.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית arene/ˈæren/ ארן benzene/ˈbenziːn/ בנזן electrophilic substitution/ɪˌlektrəʊˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ החלפה אלקטרופילית catalyst/ˈkætəlɪst/ מצעין halogenoarene/ˈheɪləʊdʒnɔːren/ הלוגנוארילן nitration/naɪˈtreɪʃn/ ניטורציה Friedel–Crafts alkylation/ˈfriːdl kræfts ˌælkɪˈleɪʃn/ אלקיילציה של פריידל-קרפטס Friedel–Crafts acylation/ˈfriːdl kræfts əkɪˈleɪʃn/ אצילציה של פריידל-קרפטס benzoic acid/benˈzəʊɪk ˈæsɪd/ חומצה בנזואית hydrogenation/haɪˈdrɒdʒəneɪʃn/ מיצוק side-chain/saɪd tʃeɪn/ שרשרת צדדית benzene ring/ˈbenziːn rɪŋ/ טבעת בנזן delocalisation/dɪˌlɒkəlaɪˈzeɪʃn/ דיוקליזציה directing effect/daɪˈrektɪŋ ɪˈfekt/ אפקט כיוון 30.1
טיפים לבחינות
- בנזן עובר החלפה אלקטרופילית, לא תוספת, משום שתוספת הייתה מרוסה את הטבעת המבוזלת היציבה.
- למד ניטרציה ($\text{HNO}_3$/$\text{H}_2\text{SO}_4$ מרוכז, $50-60\ ^\circ\text{C}$) והלוגנציה (הלוגן + $\text{AlCl}_3$) עם שלב יצירת האלקטרופיל.
- השווה תגובתיות: בנזן מתנגד לתוספת הרבה יותר מאשר אלקן בשל הבוזלציה.
-
31
תרכובות הלוגן
צפה בשיעור31.1
הכנת הלוגנוארנים
סיילבוס
- זכור את התגובות שבהן ניתן לייצר הלוארנים: הצבה של ארן עם $\text{Cl}_2$ או $\text{Br}_2$ בנוכחות חומר זריק, $\text{AlCl}_3$ או $\text{AlBr}_3$ ליצירת הלוארן, כפי שמוצג בהמרה של בנזן לכולורובנזן ומתילבנזן ל-2-כולורומתילבנזן ול-4-כולורומתילבנזן
- הסבר את ההבדל בתגורניות בין הלוגנואלקן ל-הלוארן כפי שמוצג על ידי כלורואתן וכולורובנזן
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
הלוארן (שנקרא גם הלוארן ארילי) נוצר כאשר ארן מגיב עם $\text{Cl}_2$ או $\text{Br}_2$, תוך שימוש ב-$\text{AlCl}_3$ או $\text{AlBr}_3$ כ-קטליזטור. זוהי ההצבה האלקטרופילית מתחום הארנים — ההלואן מחליף מימן בטבעת.
- בנזן נותן כלורובנזן.
- מתיילבנזן נותן 1-כלורו-2-מתיילבנזן ו-1-כלורו-4-מתיילבנזן (קבוצת המתייל מפנה את הכלור למיקומים 2 ו-4).

הכנת הלוגנוארן באמצעות החלפה אלקטרופילית: עם מצטיין AlCl₃, כלור מחליף מימן בטבעת (ומניב HCl) 
מספר חומרי הדברה ועשבים רעים הם הלוגנוארנים – אטומי כלור קשורים לטבעת בנזן חקורמעבדת הלוגנוארנים
השוו בין הלוגנוארנים להלוגנואלקאנים.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית halogenoarene/ˈheɪləʊdʒnɔːren/ הלוגנוארילן arene/ˈæren/ ארן catalyst/ˈkætəlɪst/ מצעין halogenoalkane/ˈheɪləʊdʒnəʊlkeɪn/ אלקן הלוגני nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ החלפת נוקליופילית lone pair/ləʊn peə/ זוג אלקטרונים בודד delocalised/dɪˈlɒkəlaɪzd/ מפוזר nucleophile/ˈnjuːklɪɒfaɪl/ נוקליופיל 31.1
למה הלוגנוארן פחות תגובתי מההלוגנואלקן
השווה בין כלורואתן (הלוגנואלקן) לבין כלורובנזן (הלוגנוארן).
הלוגנואלקן מגיב בקלות באמצעות החלפה גרעינית: הקשר C–Cl שלו קוטבי, כך שגרעינית יכולה להסתערף על הפחמן החיובי מעט ולדחוף את הלוגן החוצה.
הלוגנוארן פחות מאוד תגובתי כלפי החלפה גרעינית. יש שתי סיבות לכך:
- זוג אלקטרונים בודד על הכלור מסתפק צדדי עם הטבעת המבוזלת של אלקטרונים. זה נותן לקשר C–Cl מאפיין חצי כפול, מה שהופך אותו לקצר וחזק יותר, ולכן הרבה קשה לשבור אותו.
- הטבעת העשירה באלקטרונים דוחה גרעינית המתקרבת.
לכן כלורובנזן לא מגיב עם גרעיניות כמו $\text{OH}^-$ בתנאים רגילים, בעוד שכלורואתן כן.

כלורואתאן מגיב (נוקליופיל תוקף את הפחמן $\delta+$), אך כלורבנזן אינו מגיב: זוג האלקטרונים הבלתי-קושר של Cl מחזק את הקשר C–Cl והטבעת דוחה נוקליופילים 31.1
טיפים לבחינות
- הלוגנוארן הוא פחות ריאקטיבי מאלוקנוהלוגני: זוג האלקטרונים הבלתי-קושר מתמזג לטבעת, מה שמעניק לקשר $\text{C-X}$ אופי כפול חלקי.
- להבין הבדלים בין הלוגן על הטבעת (דורש קטליזטור, לא מגיב בהחלפה) לבין הלוגן בצד השרשרת (מגיב כמו אלוקנוהלוגני).
-
32
תרכובות הידרוקסי
צפה בשיעור32.1
אלכוהולים עם כלורידי אציל
סיילבוס
- תאר את התגובה עם כלורידיים אציליים ליצירת אסטרים באמצעות אתיל אתנואט
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
ברמת A-Level תפגשו תגובה נוספת של אלכוהול: היא מגיבה עם כלורידי אציל ליצירת אסטר. תגובה זו מהירה ומלאה יותר משימוש בחומצה קربוני. לדוגמה, אתנול ואתנויל כלוריד נותנים אתיל אתנואט, בנוסף לערפל $\text{HCl}$.
*כלורידי אציל מגיבים עם אלכוהולים מהר ומלא יותר מאשר חומצה קרבוקסילית, ונותנים אסטר וערפי HClחקורדרך אציל כלוריד עם אלכוהול
עקוב אחר החלפת אציל נוקליופילית ליצירת אסטר.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית alcohol/ˈælkəhɒl/ אלכוהול acyl chloride/əˈkɪl ˈklɔːraɪd/ כלוריד אצילי ester/ˈestə/ אסטר 32.2
פנול
סיילבוס
- זכור את התגובות (חומרי הגורם ותנאים) שבהן ניתן לייצר פנול: (א) תגובה של פנילאמין עם $\text{HNO}_2$ או $\text{NaNO}_2$ וחומצה דלולה מתחת ל-$10\text{ }^\circ\text{C}$ ליצירת מלח דיאזוניום; חימום נוסף של מלח הדיאזוניום עם $\text{H}_2\text{O}$ לקבלת פנול
- זכור את הכימיה של פנול, כפי שמוצג בתגובות הבאות: (א) עם בסיסים, לדוגמה $\text{NaOH(aq)}$ ליצירת נתרן פנוקסיד (ב) עם $\text{Na(s)}$ ליצירת נתרן פנוקסיד ו-$\text{H}_2\text{(g)}$ (ג) ב-$\text{NaOH(aq)}$ עם מלחי דיאזוניום, לקבלת תרכובות אזו (ד) ניטרציה של הטבעת הארומטית עם $\text{HNO}_3\text{(aq)}$ דלולה בטמפרטורת החדר לקבלת מערך של 2-ניטרופנול ו-4-ניטרופנול (ה) ברומינציה של הטבעת הארומטית עם $\text{Br}_2\text{(aq)}$ ליצירת 2,4,6-טרבורופנול
- הסבר את החומציות של פנול
- תאר והסבר את החומציות היחסית של מים, פנול ואתנול
- הסבר מדוע חומרי הגורם והתנאים לניטרציה ולברומינציה של פנול שונים מאלו של בנזן
- זכור כי הקבוצה ההידרוקסילית של פנול מכוונת לתפקידים 2-, 4- ו-6-
- יישם ידע לגבי תגובות הפנול על תרכובות פנוליות אחרות, למשל נפתול
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
פנול מכיל קבוצת $\text{–OH}$ המחויה ישירות לטבעת בנזן. שינוי זה משנה את הכימיה של הקבוצה $\text{–OH}$ וגם של הטבעת.
*פנול הוא מוצק בעל נקודת התכה נמוכה; הוא הופך באיטו לוורוד כאשר מתחמצן באווירהכנת פנול
קררו פנילאמין עם $\text{NaNO}_2$ וחומצה מעודנת מתחת ל$10\,°\text{C}$ כדי ליצור מלח דיאזוניום. חימום מלח זה עם מים יניב פנול (וגז חנקן).
תגובות של פנול
- עם בסיס כמו $\text{NaOH(aq)}$: פנול מגיב ליצירת נתרן פנוקסיד ומים. (אלכוהולים רגילים אינם מגיבים עם $\text{NaOH}$ – דבר זה מראה שהפנול חומצי יותר.)
- עם מתכת נתרן: נותנת נתרן פנוקסיד והידרוגן.
- עם מלח דיאזוניום ב$\text{NaOH(aq)}$: יוצר תרכובת אזו צבעונית (משמשת בצבעים).
- ניטרוציה עם חומצה חומצית מעודנת $\text{HNO}_3$ בטמפרטורת החדר: נותנת תערובת של 2-ניטרופנול ו-4-ניטרופנול.
- ברומציה עם מים ברומיים בטמפרטורת החדר (ללא קטליזטור): נותנת משקע לבן של 2,4,6-تریברומופנול.
חומציות הפנול
הפנול מאבד את ה$\text{H}^+$ שלו ויוצר יון פנוקסידי. יון זה מיוציב כי המטען השלילי שלו מתפשט (מתחלש) לתוך הטבעת. לכן, חומציותו של הפנול גבוהה יותר מזו של המים או האתנול:
$$\text{ethanol} < \text{water} < \text{phenol}$$
הפנול חומצי יותר מהמים או מהאלכוהול: אובדן H$^+$ נותן יון פנוקסידי whose מטען שלילי מתפשט לתוך הטבעת ומייצב אותו (הפנול עדיין הוא חומצה חלשה — חלשה מחומצה קרבוקסילית.)
מדוע התנאים קלים יותר מאשר עבור בנזן
זוג אלקטרונים בודד על חמצן הפנול משתחרר חלקית לתוך הטבעת. הדבר הופך את הטבעת לעשירה יותר באלקטרונים, ולכן היא מושכת אלקטרופילים בחוזקה רבה יותר. לפיכך, הפנול מגיב מהר יותר ובתנאים הרבה קלים יותר מאשר בנזן — אין צורך במ catalyst, ותרכובות דלילות פועלות בטמפרטורת החדר.

טבעת הפנול מופעלת, ולכן מי ברומין מבצעים ברומינציה בעמדות 2, 4 ו-6 בטמפרטורת החדר ללא催化剂, ונוצר משקע לבן הקבוצה $\text{–OH}$ מכוונת תחליפים חדשים לעמדות 2-, 4- ו-6-. אותם עקרונות חלים על תרכובות פנוליות אחרות, כמו נפטול.

סבון קרבול מכיל פנול, ששימש אחד מסוכני החיידקים הראשונים דוגמה מפורשת. פנול, אתנול וחומצה אתאנוית מעורבבים כל אחד עם תמיסת $\text{NaOH}$ מימית ולאחר מכן עם תמיסת $\text{Na}_2\text{CO}_3$ מימית. נבוא מה יקרה, ונסדר את השלושה לפי חומציות. החומציות תלו בכמה היטב האניון שנותר מיוציב. אתוקסיד האתנול שומר על המטען שלו נעול על חמצן אחד, ולכן אתנול הוא החלש ביותר ואינו מגיב עם שום מהם. פנוקסיד הפנול מפזר את המטען לתוך הטבעת, מה שהופך את הפנול לחומצי מספיק כדי להגיב עם הבסיס החזק $\text{NaOH}$ אך לא עם החלש יותר $\text{Na}_2\text{CO}_3$ - ולכן אין בועות. אתואט מפזר את המטען על שני חמצנים, השיטה היעילה ביותר מבין השלושה, ולכן חומצה אתאנית מגיבה עם שניהם ובועה עם הקרבונט. הסדר: אתנול < פנול < חומצה אתאנית. הקרבונט הוא המבחן המבדיל - רק חומצה קרבוקסילית בועה, וזה בדיוק איך מבדילים בין פנול לחומצה.
חקורמעבדת תגובות פנול
מיינו סוגי תגובות הפנול לפי התפקיד של קבוצת ה-OH הארומטית.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית phenol/ˈfenɒl/ פנול benzene/ˈbenziːn/ בנזן phenylamine/ˌfiːˈnaɪləmiːn/ פנילאמין diazonium salt/ˌdaɪəˈzəʊnɪəm sɒlt/ מלח דיאזוניום azo compound/ˈɑːzəʊ ˈkɒmpaʊnd/ תרכובת אזורית nitration/naɪˈtreɪʃn/ ניטורציה bromination/ˌbrəʊmɪˈneɪʃn/ ברומציה acidity/æˈsɪdɪti/ חומציות delocalised/dɪˈlɒkəlaɪzd/ מפוזר 32.2
טיפים לבחינות
- פנול הוא חומצה חזקה יותר מאלכוהולים (האניון שלו מיוציב על ידי התחלשות) אך חלשה מחומצות קרבוקסיליות – היא אינה מגיבה עם קרבונטים.
- הפנול מלבין מי ברומין ונותן משקע לבן ללא催化剂 (הטבעת מופעלת על ידי חמצן).
- כלורידים אציליים מגיבים עם אלכוהולים/פנולים כדי ליצור אסטרים בקלות (טוב יותר מאשר הדרך החומצית ההפוכה); ערפל גזי HCl הוא התוצאה הנצפתה.
-
33
חומצות קרבוקסיליות וגזרותיהן
צפה בשיעור33.1
חומצות קרבוקסיליות
סיילבוס
- זכור את התגובה שבה ניתן לייצר חומצה בנזואית: (א) תגובה של אלקילבנזן עם $\text{KMnO}_4$ עורפי וחם ולאחר מכן חומצה דלולה, כפי שמוצג על ידי מתילבנזן
- תאר את תגובת חומצות קרבוקסיליות עם $\text{PCl}_3$ וחום, $\text{PCl}_5$ או $\text{SOCl}_2$ ליצירת כלורידיים אציליים
- זיהוי שחומצים קרבוקסיליים מסוימים ניתן לבצע חמצון נוסף: (א) חמצון של חומצה מתאנוית, $\text{HCOOH}$, עם תמיסת פהלינג או תמיסת טולנס או $\text{KMnO}_4$ מחומצת או $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ מחומצת לפי דו-חמצן פחמן ומים (ב) חמצון של חומצה אתאנדיאנית, $\text{HOOCCOOH}$, עם $\text{KMnO}_4$ מחומצת חמה לפי דו-חמצן פחמן
- תיאור והסבר החומציות היחסית של חומצות קרבוקסיליות, פנולים ואלכוהולים
- תיאור והסבר החומציות היחסית של חומצות קרבוקסיליות המוחלפות בכלור
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'

פירות הדר טועמים חמוצים כי הם מכילים חומצה ציטרית, חומצה קרבוקסילית הכנה ותגובות
- אלקיל-בנזן (כמו מתייל-בנזן) חומץ על ידי $\text{KMnO}_4$ בסיסי חם, ולאחר מכן חומצה דלילה, כדי לתת חומצה בנזואית. כל השרשרת הצדדית הופכת לקבוצת $\text{–COOH}$.
- חומצה קרבוקסילית מגיבה עם $\text{PCl}_3$ וחום, $\text{PCl}_5$, או $\text{SOCl}_2$ ליצירת כלוריד אציל.

KMnO4 חם מחמצת קטע צד metyl לקבוצת COOH חומצות שניתן לחמצן יותר
שתי חומצות קרבוקסיליות הן מיוחדות משום שהן עדיין ניתנות לחמצון:
- חומצה מתאנואית ($\text{HCOOH}$) מחומצתת על ידי תמיסת פהלינג או טולנס, או $\text{KMnO}_4$ / $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ מחומצנת, לדיאוקסיד פחמן ומים.
- חומצה אתאנדיואית ($\text{HOOCCOOH}$) מחומצתת על ידי $\text{KMnO}_4$ מחומצנת חמה לדיאוקסיד פחמן.
חומציות יחסית
סדר ה-חומציות הוא:
$$\text{alcohol} < \text{phenol} < \text{carboxylic acid}$$חומצה קרבוקסילית היא החזקה ביותר משום שכשהיא מאבדת $\text{H}^+$, המטען השלילי מתפזר על שתי אטומי חמצן, מה שהופך את היון ליציב מאוד. בפנול המטען מתפזר רק לתוך הטבעת, ובאלכוהול (הנותן $\text{RO}^-$) הוא לא מתפזר כלל.

החומציות עולה מאלכוהול לפנול לחומצה קרבוקסילית: ככל שמטען שלילי רב יותר על הבסיס הזוגי מתפזר, כך היון יציב יותר והחומצה חזקה יותר אטומי כלור הופכים את החומצה הקרבוקסילית ל-חזקה יותר. כלור הוא מושך אלקטרונים: דרך אפקט אינדוקטיבי הוא מושך צפיפות אלקטרונים הרחק, ועוזר להפיץ את המטען השלילי ולהיצב את היון. לכן יותר אטומי כלור (קרוב יותר ל-$\text{–COOH}$) נותנים חומצה חזקה יותר.
חקורמפת חומצות קרבוקסיליות A2
עבורו דרך חומצות קרבוקסיליות דרך נגזרות אציל ומלחים.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית carboxylic acid/ˌkɑːbəkˈsɪlɪk ˈæsɪd/ חומצה קרבוקסילית acidity/æˈsɪdɪti/ חומציות phenol/ˈfenɒl/ פנול alcohol/ˈælkəhɒl/ אלכוהול electron-withdrawing/ɪˈlektrɒn wɪθˈdrɔːɪŋ/ מושך אלקטרונים inductive effect/ɪnˈdʌktɪv ɪˈfekt/ אפקט אינדוקטיבי ester/ˈestə/ אסטר ammonia/æˈməʊnɪə/ אמוניה amide/əˈmaɪd/ אמיד amine/ˈæmaɪn/ אמין addition–elimination/əˈdɪʃn ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ חיבור–הוצאה hydrolysis/haɪˈdrɒləsɪs/ הידרוליזה 33.2
אסטרים
סיילבוס
- זיכרון התגובה שבה מופקים אסטרים: (א) תגובה של אלכוהולים עם כלורידים אציליים באמצעות יצירת אתיל אתאנואט ופניל בנזואט כדוגמאות
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
אלכוהול (או פנול) מגיב עם כלוריד אציל בטמפרטורת החדר כדי ליצור אסטר ו$\text{HCl}$. לדוגמה: אתיל אתאנואת (מאלכוהול אתיל) ופניל בנזואט (מפנול).

אספירין הוא אסטר, המיוצר מחומצה סליצילית חקורמפת תגובות אסטרים A2
השוו בין דרכי יצירת אסטר, הידרוליזה וטרנס-אסטרification.
33.3
כלורידי אציל
סיילבוס
- זיכרון התגובות (התחומים והתנאים) שבהם מופקים כלורידים אציליים: (א) תגובה של חומצות קרבוקסיליות עם $\text{PCl}_3$ בחום, $\text{PCl}_5$ או $\text{SOCl}_2$
- תיאור התגובות הבאות של כלורידים אציליים: (א) הידרוליזה בעת הוספת מים בטמפרטורת החדר ליצירת החומצה הקרבוקסילית ו$\text{HCl}$ (ב) תגובה עם אלכוהול בטמפרטורת החדר ליצירת אסטר ו$\text{HCl}$ (ג) תגובה עם פנול בטמפרטורת החדר ליצירת אסטר ו$\text{HCl}$ (ד) תגובה עם אמونيا בטמפרטורת החדר ליצירת אמיד ו$\text{HCl}$ (ה) תגובה עם אמין ראשוני או משני בטמפרטורת החדר ליצירת אמיד ו$\text{HCl}$
- תיאור מנגנון ההוספה–הסרה של כלורידים אציליים בתגובות ב-33.3.2(א)–(ה)
- הסבר הקלות היחסית של הידרוליזה של כלורידים אציליים, כלורידים אלקיליים וכלורידים הלוגנואריליים (כלורידים אריילים)
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
כלורידים אציליים מופקים מחומצות קربוקסיליות (עם $\text{PCl}_3$, $\text{PCl}_5$ או $\text{SOCl}_2$). הם תגובתיים מאוד. בטמפרטורת החדר הם מגיבים עם:
תגובה תוצר (עוד $\text{HCl}$) מים החומצה הקרבוקסילית אלכוהול אסטר פנול אסטר אמוניה אמיד אמיני ראשוני או משני אמיד 
אקלורידים של אציל הם מאוד רגישים: עם מים, אלכוהול, פנול, אמוניה או אמין, הם נותנים את המוצר המסומן פלוס HCl מנגנון הוספה-הסרה
כל התגובות הללו עוקבות אחר מנגנון הוספה-הסרה: נוקליופיל תחילה מתווסף לקربون הקרבוניל החיובי מעט, ולאחר מכן $\text{HCl}$ מוסר.

הוספה-הסרה: הנוקליופיל מתווסף ל-karbון הקרבוניל $\delta+$, לאחר מכן C=O מתחדש ו-Cl$^-$ יוצא כ-HCl קלות הידרוליזה
השוו איך קלה תגובה של שלושה אקלורידים עם מים (הידרוליזה):
$$\text{acyl chloride} \gg \text{alkyl chloride} \gg \text{aryl chloride}$$אקלוריד של אציל מגיב באופן אלים עם מים קרים; אקלוריד של אלקיל מגיב לאט; אקלוריד של אריל (הלוגן-אריל) אינו מגיב, מכיוון שקשר C–Cl מחוזק על ידי הטבעת.
דוגמה מופתרת. אצטיל כלור מגיב בצורה אגרסיבית עם מים קרים, בעוד שאצטט אתיל דורש רפיס ממושך עם חומצה או בסיס. הסבירו את ההבדל. שניהם נתקפים ב-קרबוניל קרבון, ולכן השווו איך פתוח קרבון זה לתקיפה ואיך טוב קבוצת המוצאת היא. באצטיל כלור הכלור הוא אלקטרוניגטיבי בחוזקה ומושך אלקטרונים, מה שהופך את קרבון הקרבוניל ל-$\delta+$ הרבה יותר ועל כן פתוח הרבה יותר לנוקלئוף; ו-$\text{Cl}^{-}$, האניון של חומצה חזקה, היא קבוצת מוצאת טובה. באסטער ה-$\text{–OR}$ חמצן תורם זוג אלקטרונים בלתי-קושר לקרבוניל, מה שמפחית את הטעון ה-$\delta+$ הזה, ו-$\text{RO}^{-}$ היא קבוצת מוצאת גרועה. לכן האציל כלור הידרוליז קל הרבה יותר. הסבירו מ-שני הכיוונים: ה-$\delta+$ על הקרבון וגם קבוצת המוצאת; אחת מהם בלבד היא בדרך כלל רק מחצית הנקודות.
חקורמפת תגובות נגזרות אציל כלוריד
עקבו אחרי הסיבה שהנגזרות אציל כלוריד הן גורמי אצילציה תגבוקים.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית alkylbenzene/ˈælkɪlbenziːn/ אלקילבנזן benzoic acid/benˈzəʊɪk ˈæsɪd/ חומצה בנזואית acyl chloride/əˈkɪl ˈklɔːraɪd/ כלוריד אצילי 33.3
טיפים לבחינות
- אקלורידים של אציל הם מאוד רגישים — למד את המוצרים שלהם עם מים (HCl), אלכוהולים (אסטרים), אמוניה (אמידים) ואמינים.
- סדר רגישות של גזרות: אקלוריד של אציל > אסטר > אמיד.
- חוזק חומצה: קבוצות מושכות אלקטרונים (למשל Cl) מגדילות אותו — הסבר באמצעות יון הקרבוקסילט.
-
34
תרכובות חנקן
צפה בשיעור34.1
אמינים ראשוניים ושניוניים
סיילבוס
- זיכרון התגובות (התחומים והתנאים) שבהם מופקים אמינים ראשוניים ושניוניים: (א) תגובה של הלוגנואלקאנים עם $\text{NH}_3$ באתנול בחום תחת לחץ (ב) תגובה של הלוגנואלקאנים עם אמיינים ראשוניים באתנול, בחום במערכת סגורה/תחת לחץ (ג) הפחתה של אמידים עם $\text{LiAlH}_4$ (ד) הפחתה של ניטרילים עם $\text{LiAlH}_4$ או $\text{H}_2/\text{Ni}$
- תיאור תגובת העיבוי של אמونيا או אמין עם כלוריד אצילי בטמפרטורת החדר ליצירת אמיד
- תיאור והסבר הבסיסיות של תמיסות מימיות של אמיינים
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
ל-אמין יש קבוצה ⟨$\text{–NH}_2$⟩ (ראשונית) או ⟨$\text{–NH}$⟩ (שניונית).

אמין ראשוני יש -NH2; אמין שניוני יש -NH- הכנת אמינים
- הלוגנו-אלקיל עם ⟨$\text{NH}_3$⟩ באתנול, בחימוץ בלחץ → אמין ראשוני.
- הלוגנו-אלקיל עם אמין ראשוני, בחימוץ בלחץ → אמין שניוני.
- הכנה של אמיד עם ⟨$\text{LiAlH}_4$⟩.
- הפחתה של ניטריל עם $\text{LiAlH}_4$ או $\text{H}_2/\text{Ni}$.

שתי דרכים להכנת אמין: מחלוגנאלקאן, או על ידי חיזור של ניטריל אמין (או אמוניה) מגיב עם כלור אציל בתגובת התכנסות כדי לתת אמיד. המגיב הוא כלור אציל.
בסיסיות של אמנים
ה-בסיסיות של האמין נובעת מהזוג האלקטרוניים הבלתי-קושר על החנקן שלו, שיכול לקבל $\text{H}^+$ ממים.
חקורמעבדת סוגי אמים
מיינון אמים לפי החלפה על הניטרוגן והתנהגות בסיסית.
34.2
פניל-אמין ותרכובות אזו
סיילבוס
- תיאור הכנת פנילאמין דרך ניטרוציה של בנזן ליצירת ניטרו-בנזן, ולאחר מכן הפחתה עם Sn חם/מרוכז ⟨$\text{HCl}$⟩, ולאחר מכן ⟨$\text{NaOH(aq)}$⟩
- תיאור: (א) תגובה של פנילאמין עם ⟨$\text{Br}_2\text{(aq)}$⟩ בטמפרטורת החדר (ב) תגובה של פנילאמין עם ⟨$\text{HNO}_2$⟩ או ⟨$\text{NaNO}_2$⟩ וחומצה מעודנת מתחת ל$10\text{ }^\circ\text{C}$ ליצירת מלח דיאזוניום; חימום נוסף של מלח הדיאזוניום עם ⟨$\text{H}_2\text{O}$⟩ ליצירת פנול
- תיאור והסבר הבסיסיות היחסית של אמونيا מימית, אתילאמין ופנילאמין
- זיכרון פרטים נוספים על תרכובות אזו: (א) תיאור הצמדת כלוריד בנזן-דיאזוניום עם פנול ב$\text{NaOH(aq)}$ ליצירת תרכובת אזו (ב) זיהוי הקבוצה האזו (ג) ציון כי לעיתים משמשות תרכובות אזו כצבעים (ד) כי ניתן ליצור צבעי אזו אחרים דרך מסלול דומה
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
הכנת פניל-אמין
הכנת פניל-אמין מבנזן בשני צעדים: נitrate את הבנזן לניtrobenzene, ולאחר מכן להפחית אותו עם חום $\text{Sn}$ ו-מרוכז $\text{HCl}$, ולאחר מכן $\text{NaOH(aq)}$.
תגובות
- עם מים ברומים בטמפרטורת החדר → 2,4,6-tribromophenylamine (משקע לבן). הטבעת מופעלת, כמו בפנול.
- עם $\text{HNO}_2$ (מ-$\text{NaNO}_2$ וחומצה מעודנת) מתחת ל-$10\,°\text{C}$ → מלח דיאזוניום; חימום זה עם מים נותן פנול.
בסיסיות יחסית
$$\text{phenylamine} < \text{ammonia} < \text{ethylamine}$$אתיל-אמין הוא הבסיס החזק ביותר: הקבוצה האלילית שלו דוחה צפיפות אלקטרונית לעבר החנקן, מה שהופך את הזוג הבלתי-קושר לזמין יותר. פניל-אמין הוא החלש ביותר, כי הזוג הבלתי-קושר שלו מתפרס לתוך טבעת הבנזן, ולכן הוא פחות זמין לקבלת $\text{H}^+$.

הבסיסיות תלו בזוג האלקטרוניים הבלתי-קושר על החנקן: קבוצה אלילית הופכת אותה לזמינה יותר (אתיל-אמין החזק), טבעת בנזן שואפת אותה הרחק (פניל-אמין החלש) תרכובות אזו
מלח דיאזוניום (כלור בנזן-דיאזוניום) מצטवע עם פנול ב-$\text{NaOH(aq)}$ ליצירת תרכובת אזו. קבוצת האזו היא $\text{–N=N–}$. תרכובות אzo צבעוניות מאוד ומשתמש בהן לעיתים קרובות כ-צבעים; תרכובות צבע אzo רבות אחרות עשויות באותו אופן.

metil orange, צבע אzo כתום-כתום בהיר; הצבע החזק נובע מ-$\text{–N=N–}$ קבוצת האזו, ולכן תרכובות אzo משמשות כצבעים כל כך רבות דוגמה מפורטת. חומצה אמינו יש נקודת איזו-אלקטרית של pH 6.0. נתן את המטען שלה, והאלקטרודה שהיא זזה לעבר במיאלקטרופורזה, ב-pH 2, ב-pH 6.0 וב-pH 11. השוו את ה-pH של התמיסה ל-נקודת האיזו-אלקטרית בכל פעם. ב-pH 2, מתחת מאוד לנקודה זו, התמיסה חומצית, ולכן ה-$\text{–NH}_2$ מקבל $\text{H}^{+}$: החומצה האמינו חיובית וזזה ל-קתודה (האלקטרודה השלילית). ב-pH 6.0, בדיוק בנקודת האיזו-אלקטרית שלה, היא ה-ציטריון ללא מטען נטו, ולכן היא לא זזה. ב-pH 11, מעל מאוד לנקודה זו, ה-$\text{–COOH}$ מאבד את ה-$\text{H}^{+}$: החומצה האמינו שלילית וזזה ל-אנודה. השוו את ה-pH ל-נקודת האיזו-אלקטרית, לעולם לא ל-7 - ושם לב שהציטריון עדיין נושא שני מטענים, הוא פשוט אין לו מטען נטו.
חקורדרך פנילאמין לצבע אזו
עקוב אחרי פנילאמין מדאוויצטיזציה לתרכובת אזו צבעונית.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית amine/ˈæmaɪn/ אמין halogenoalkane/ˈheɪləʊdʒnəʊlkeɪn/ אלקן הלוגני reduction/rɪˈdʌkʃn/ חיזור amide/əˈmaɪd/ אמיד nitrile/ˈnaɪtraɪl/ ניטריל ammonia/æˈməʊnɪə/ אמוניה condensation/kɒndenˈseɪʃn/ קונדנסציה acyl chloride/əˈkɪl ˈklɔːraɪd/ כלוריד אצילי basicity/beɪˈsɪsɪti/ בסיסיות phenylamine/ˌfiːˈnaɪləmiːn/ פנילאמין delocalised/dɪˈlɒkəlaɪzd/ מפוזר diazonium salt/ˌdaɪəˈzəʊnɪəm sɒlt/ מלח דיאזוניום phenol/ˈfenɒl/ פנול azo compound/ˈɑːzəʊ ˈkɒmpaʊnd/ תרכובת אזורית dye/daɪ/ צבען amino acid/əˈmiːnəʊ ˈæsɪd/ חומצה אמינית 34.3
אמידים
סיילבוס
- ציין את התגובות (תגובים ותנאים) על ידי אמוידים מיוצרים: (א) התגובה בין אמونيا לאקלוריד אציל בטמפרטורת החדר (ב) התגובה בין אמינו ראשוני לאקלוריד אציל בטמפרטורת החדר
- תאר את תגובות האמוידים: (א) הידרוליזה עם בסיס מימי או חומצה מימית (ב) הרדוציה של הקבוצה CO באמוידים עם $\text{LiAlH}_4$ ליצירת אמינו
- נסח והסבר מדוע אמוידים הם בסיסים חלשים יותר מאמינים
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
אמיד נוצר מחומצה אמינית ראשונית או אמونيا עם כלור אציל בטמפרטורת החדר.

פראצטמול הוא מכאיבים נפוץ המכיל את קבוצת האמיד (–CONH–) התגובות שלו:
- הידרוליזה עם חומצה או בסיס מימי, תוך יצירת חומצה קربوكסילית (או מלחה) ואמין (או אמוניום).
- רידוקציה של הקבוצה C=O עם $\text{LiAlH}_4$ לתוצרת אמין.
אמיד הוא בסיס חלש משמעותית מאמין, כיוון שזוג האלקטרונים החופשי על החנקן מודלוקליז לנחלה לקבוצת C=O הסמוכה, ולכן אינו זמין לקליטת $\text{H}^+$.
חקורדרך יצירת אמיד
עקוב אחר כלוריד אציל או נגזרת חומצית עד להיווצרות אמיד.
34.4
חומצות אמינו
סיילבוס
- תאר את התכונות החומצה/בסיס של חומצות אמינו ואת היווצרות צוויטריונים, כולל נקודת איזואלקטרית
- תאר את יצירת קשרי אמיד (פפטידיים) בין חומצות אמינו לקבלת די-פפטידים וטרי-פפטידים
- פרש ונבא תוצאות אלקטרופורזה על מערכות מעורבות של חומצות אמינו ודי-פפטידים בטמפרטורות pH משתנות (הרכבת המתקן לא תיבחן)
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
לחומצה אמינו יש גם קבוצה בסיסית $\text{–NH}_2$ וגם קבוצה חומצית $\text{–COOH}$.
צוויטריונים ונקודת השוויון החשמלי
הקבוצה $\text{–COOH}$ יכולה לתת את ה$\text{H}^+$ שלה לקבוצה $\text{–NH}_2$ באותו המולקולה, ויוצרת צוויטריון ($\text{H}_3\text{N}^+\text{–CHR–COO}^-$) — יון בעל קצה חיובי וקצה שלילי אך ללא מטען נטו.
- בחומצה (pH נמוך), החומצה האמינו מקבלת $\text{H}^+$ והופכת לחיובית.
- בבסיס (pH גבוה), היא מאבדת $\text{H}^+$ והופכת לשלילית.
- ב-pH ספציפי אחד, נקודת השוויון החשמלי, היא נמצאת ברובה בצוויטריון ללא מטען נטו.

מטענה של חומצה אמינו תלויה ב-pH: חיובית בחומצה, צוויטריון ניטרלי בנקודת השוויון החשמלי, שלילית בבסיס קשרי פפטידיים
שתי חומצות אמינו מתחברות בתגובת הדחסה: הקבוצה $\text{–COOH}$ של אחת והקבוצה $\text{–NH}_2$ של השנייה מגיבות, מאבדות מים ויוצרות קשר פפטידי (קשר אמיד). שתי חומצות אמינו נותנות דיפפטיד, שלוש נותנות טריפפטיד.

שתי חומצות אמינו עוברות הדחסה: ה–OH מקבוצת –COOH אחת וה–H מקבוצת –NH$_2$ השנייה יוצאים כמים, ויוצרים את הקשר הפפטידי (האמיד) אלקטרופורזה
באלקטרופורזה, תערובת מונחת בשדה חשמלי ב-pH נבחר:
- מעל נקודת האיזואלקטרי, חומצת אמינו היא שלילית ונעה אל האלקטרודה החיובית.
- מתחת לנקודת האיזואלקטרי, היא חיובית ונעה אל האלקטרודה השלילית.
- בנקודת האיזואלקטרי, היא אינה זזה. כך חומצות אמינו שונות נפרדות.

אלקטרופורזה ב-pH נבחר: חומצת אמינו חיובית נעה לאלקטרודה השלילית, שלילית לחיובית, וניטרלית נשארת — כך הן נפרדות חקורמעבדת חומצות אמינו
מיינות את התנהגות חומצת האמינו לפי הקבוצה המגיבה.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית zwitterion/zwɪˈtɪərɪən/ צ'וויטריון isoelectric point/ˌaɪsəʊˈlektrɪk pɔɪnt/ נקודת איזואלקטרית peptide bond/ˈpeptaɪd bɒnd/ קשר פפטידי dipeptide/ˈdaɪpptaɪd/ דיפפטיד electrophoresis/ɪˌlektrəʊfɔːˈriːsɪs/ אלקטרופורזה 34.4
טיפים לבחינות
- פנילאמין הוא בסיס חלש יותר מאמינים אלפיניים מכיוון שהזוג האלקטרונים הבלתי קושר (lone pair) על N מתפשט לתוך הטבעת.
- דיאזוטציה ($\text{NaNO}_2$/HCl, מתחת ל$10\ ^\circ\text{C}$) ולאחריה צימוד נותן צבעי אזורו — יש ללמוד את התנאים ואת המוצר הצבעוני.
- חומצות אמינו הן זוויריונים (יש להן גם $-\text{NH}_2$ וגם $-\text{COOH}$), ולכן הן אמפוטריים; יש לתאר את ההתנהגות משני צדי נקודת האיזואלקטרי.
-
35
פולימריזציה
צפה בשיעור35.1
פולימרזציה בקטיפה
סיילבוס
- תאר את היווצרות פוליאסטרים: (א) התגובה בין די-אלקול לחומצה דיקרבוקסילית או די-אקלוריד אציל (ב) התגובה של חומצה הידרוקסיל-קרבוקסילית
- תאר את היווצרות פוליאמידים: (א) התגובה בין די-אמינו לחומצה דיקרבוקסילית או די-אקלוריד אציל (ב) התגובה של חומצה אמינו-קרבוקסילית (ג) התגובה בין חומצות אמינו
- הגד את היחידה החוזרת של פולימר בהתכווצות שמתקבל ממוןומר נתון או זוג מונומרים
- זיהה את המוןומר(ים) הנמצאים בקטע נתון של מולקולת פולימר בהתכווצות
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
בפולימרזציה בקטיפה, מונומרים נחברים לשרשרת ארוכה וגם מולקולה קטנה (כמו מים או $\text{HCl}$) מאבדת כל פעם שנוצר קשר חדש. כל מונומר זקוק לשתי קבוצות רעילות, כך שהשרשרת יכולה לגדול משני הקצוות.

קשרי קטיפה: פוליאסטר יוצר קשרי אסטר ופוליאמיד יוצר קשרי אמיד; כל קשר חדש משחרר מולקולה קטנה (כאן מים) פוליאסטר
פוליאסטר ישנם בו הרבה קשרי אסטר לאורך השרשרת. ניתן לייצר אותו מ:
- דיול (שתי קבוצות $\text{–OH}$) וחומצה דיקרבוקסילית (שתי קבוצות $\text{–COOH}$), או דיאיל כלוריד.
- חומצה הידרוקסי-קרבוקסילית אחת, שיש בה גם $\text{–OH}$ וגם $\text{–COOH}$.

בקבוקי שתייה PET עשויים מפוליאסטר — פולימר קטיפה, נאספו כאן למחזור פוליאמידים
פוליאמיד מכיל קשרי אמיד רבים. ניתן לייצר אותו מ:
- דיאמין (שני $\text{–NH}_2$) וחומצה די-קרבוקסילי או דיויל כלוריד.
- חומצה אחת המכילה קבוצות אמינו וקרבוקסיל, או מתוך חומצות אמינו הנמצבות ביחד (חלבונים הם פוליאמידים טבעיים).

"ניסוי החבל הניילוני": ניילון (פוליאמיד) נוצר שם שני פתרונות התגובה נפגשים, כך שניתן למשוך חוט ארוך יחיד החוצה (כאן הוא ורוד בשל תוספת אינדיקטור) יחידות חוזרות ומונומרים
היחידה החוזרת בפולימר הדחה מכילה חלקים מ-שתי המונומרים, פחות האטומים שאבדו עם המולקולה הקטנה. כדי למצוא את המונומרים מחלק של פולימר, לשבור את השרשרת בכל קשר אסטר או אמיד, ולאחר מכן להוסיף חזרה $\text{–OH}$ ו$\text{–H}$ (או $\text{–Cl}$).

כדי למצוא את המונומרים, יש לשבור את השרשרת בכל קשר ולהוסיף חזר –OH ו–H לקצוות החתוכים — כאן מקבלים את הדיול ואת החומצה הדי-קרבוקסילית דוגמה מפורטת. שרשרת פולימר מכילה קשרי $\text{–CONH–}$ חוזרים. שם את סוג הפולימר, זיהה את המונומרים, ותן את המולקולה הקטנה שהושאבה. קשר $\text{–CONH–}$ הוא אמיד, ולכן זהו פוליאמיד שנוצר באמצעות פולימריזציה בהדחה. כדי למצוא את המונומרים, יש לשבור את השרשרת בכל קשר אמיד ולהחזיר את האטומים לקצוות החתוכים: צד הפחמן לוקח $\text{–OH}$, מה שמייצר חומצה די-קרבוקסילית, וצד החנקן לוקח $\text{–H}$, מה שמייצר דיאמין. המולקולה הקטנה שהושאבה בכל קשר היא מים (או $\text{HCl}$, אם שימש דיויל כלוריד במקום החומצה). לכל מונומר חייבת להיות שתי קבוצות פונקציונליות, אלא אם כן השרשרת לעולם לא תוכל להמשיך לגדול — אם המונומר שהצעת מכיל רק אחד, שברת את השרשרת במקום הלא נכון.
חקורמסלול פולימר בקונדנסציה
צפו למונומרים המצמתדים כאשר מולקולה קטנה עוזבת כל פעם.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית condensation polymerisation/kɒndenˈseɪʃn ˌpɒlɪməraɪˈzeɪʃn/ פולימריזציה בהפרדת מים (קונדנסציה) polyester/ˌpɒlɪˈestə/ פוליאסטר diol/dɪˈɒl/ דיאול dicarboxylic acid/ˌdɪkɑːbəkˈsɪlɪk ˈæsɪd/ חומצה די-קרבוקסילית polyamide/ˌpɒlɪˈeɪmaɪd/ פוליאמיד diamine/ˈdaɪəmaɪn/ דיאמין amino acid/əˈmiːnəʊ ˈæsɪd/ חומצה אמינית repeat unit/rɪˈpiːt ˈjuːnɪt/ יחידת חזרה monomer/ˈmɒnəʊmə/ מונומר addition polymerisation/əˈdɪʃn ˌpɒlɪməraɪˈzeɪʃn/ פולימריזציית תוסף poly(alkene)/ˈpɒlɪ/ פולי(אלקן) biodegradable/ˌbaɪəʊdɪˈɡreɪdəbl/ מתפרק ביולוגית hydrolysis/haɪˈdrɒləsɪs/ הידרוליזה 35.2
חיזוי סוג הפולימריזציה
סיילבוס
- חזה את סוג תגובת הפולימרזציה עבור מוןומר נתון או זוג מונומרים
- הגד את סוג תגובת הפולימרזציה שמייצר קטע נתון של מולקולת פולימר
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
רמז סוג למונומר יש קשר כפול C=C ואין אובדן של כלום אחר פולימריזציה בתוספה לכל מונומר יש שתי קבוצות פונקציונליות, ומולקולה קטנה משוחררת; לשרשרת יש קשרי אסטר או אמיד פולימריזציה בהדחה 
שני סוגי הפולימריזציה: תוספה פותחת C=C ואובדת כלום; הדחה מחברת מונומרים בעלי שתי קבוצות ואובדת מולקולה קטנה חקורמעבדת סוגי פולימריזציה
מיינות מונומרים לפי האם הם יוצרים פולימרים בהוספה או בצמצום.
35.3
פולימרים מתפרקים
סיילבוס
- זיהה כי פוליאלקנים הם כימית חסרי פעילות ולכן עשויים להיות קשה לביודגרדציה
- זיהה כי חלק מהפולימרים יכולים להתפרק על ידי פעולת אור
- זיהה כי פוליאסטרים ופוליאמידים הם מתכלים ביולוגית על ידי הידרוליזה חומצית ובסיסית
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
- פולי(אלקנים) הם כימייתית חסרי פעילות — יש להם רק קשרים חזקים ולא-קוטביים C–C ו-C–H, ולכן קשה אותם לפרק ביולוגית והם נשארים לאורך זמן רב.
- חלק מהפולימרים עשויים כך שישאפשר לאור לפתוח אותם (הם פוטו-מתפרקים).
- פוליאסטרים ופוליאמידים מתפרקים ביולוגית, כי קשרי האסטר והאמיד שלהם יכולים להתפרק באמצעות הידרוליזה חומצית או בסיסית.
חקורהדרך לפולימרים מתפרקים
עקוב אחר כך שמבנה הפולימר שולט בפירוק.
35.3
טיפים לבחינות
- פולימרי קונדנסציה (פוליאסטר, פוליאמיד) נוצרים עם אובדן של מולקולה קטנה ($\text{H}_2\text{O}$ או HCl) — צייר את היחידה החוזרת ואת המולקולה הנשארת.
- זיהוי המונומרים מהפולימר על ידי שבירת הקשר האסטרי או האמיד — שאלה נפוצה.
- לחזות את הסוג מהמונומרים: $\text{C}=\text{C}$ נותן תוספה; שתי קבוצות פונקציונליות נותנות קונדנסציה.
- פוליאסטר ופוליאמיד הם מתפרקים בהידרולזה (יותר מתכלים); פולימרי תוספה אינם מתפרקים כך.
-
36
סינתזה אורגנית
צפה בשיעור36.1
סינתזה אורגנית
סיילבוס
- עבור מולקולה אורגנית המכילה מספר קבוצות פונקציונליות: (א) זיהוי קבוצות פונקציונליות אורגניות באמצעות התגובות בתוכנית הלימודים (ב) חזוי תכונות ותגובות
- עיצוב מסלולי סינתזה רב-שלביים להכנת מולקולות אורגניות באמצעות התגובות בתוכנית הלימודים
- ניתוח מסלול סינתזה נתון מבחינת סוג התגובה והמגיבים שנעשו לכל שלב בו, ותוצרי לוואי אפשריים
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
כמו נושא הסינתזה ב-AS, גם כאן נדרש לחבר תגובות ידועות כדי לבנות מולקעת מטרה. כעת יש לך גם את תגובות הרמות ב-A Level של ארנים, פנול, אמינים, אמידים ואילור כלורים.
זיהוי קבוצות פונקציונליות
מולקולה עשויה לשאת מספר סוגי קבוצות פונקציונליות. השתמש בתגובות הבדיקה כדי לזהות כל אחת מהן, ולאחר מכן לחזות את התנהגותה. לדוגמה:
- משחית את צבע מים ברוםין ללא חומר מצע, תוך יצירת משקע לבן → פנול או פנילאמין (הטבעת מופעלת).
- מגיבה באופן אגרסיבי עם מים קרים, תוך יצירת ערפל של $\text{HCl}$ → אילור כלור.
- נותן צבע סגול עם $\text{FeCl}_3$ ניטרלי → פנול.

בדיקות זיהוי שהוסיפו ברמת A: לכל רגימנט יש תוצאה מאפיין המצביעה על קבוצה פונקציונלית מפת תגובות Rמות A
התחלה תגובה ותנאים מוצר בנזן (ארן) $\text{HNO}_3$ / $\text{H}_2\text{SO}_4$ (הצבה אלקטרופילית) נייטרובנזן נייטרובנזן $\text{Sn}$ / $\text{HCl}$ מעובה, ולאחר מכן $\text{NaOH}$ (חיזור) פנילאמין פנילאמין $\text{HNO}_2$, מתחת ל$10\,°\text{C}$ מלח דיאזוניום מלח דיאזוניום מים מחוממים פנול; או זיווג עם פנול → צבע אזו טולואן $\text{KMnO}_4$ חם (חמצון) חומצה בנזואית חומצה קרבוקסילית $\text{SOCl}_2$ או $\text{PCl}_5$ אילור כלור אילור כלור אלכוהול / פנול אסטר אילור כלור אמוניה / אמין אמיד אמיד או ניטריל $\text{LiAlH}_4$ אמין הלוגנואלקן $\text{KCN}$ ניטריל (מוסיף פחמן אחד) 
מפת תגובות A Level: השלשלת הארומטית (למעלה) והשלשלת כלוריד האציל (למטה), עם הכניסות שלהן. עבוד אחורה מהמטרה שלך תכנון וניתוח מסלול
כדי להמציא מסלול סינתטי, עבוד אחורה מהמטרה: איזה תגובה אחת מייצרת אותה, ומאיזה חומר? חזור על כך עד שתגיע לחומר ההתחלתי, ולאחר מכן כתוב את כל השלב עם ה-מגיב והתנאים.

תכנן מסלול על ידי עבודה מראש אל אחור, תגובה אחת באחת, עד שתגיע לחומר ההתחלתי כשאתה נותח מסלול, ציין את סוג התגובה בכל שלב (למשל, החלפה אלקטרופילית, הוספה–הוצאה, חמצון או חיזור) ושים לב לתוצרי לוואי צפויים – לדוגמה, יצירת אמין מהלוגנואלקן מייצרת גם אמינים מוחלפים יתר על המידה, מה שמפחית את התפוקה.
דוגמה פתורה. המצא מסלול מבנזן לפנילאמין, $\text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2$. עבוד אחורה: לפנילאמין נוצר מחיזור ניטروبנזן, וניטروبנזן נוצר מניטרציה של בנזן – לכן המסלול הוא בשני שלבים. שלב 1: בנזן עם חומצה קרוםית מרוכזת $\text{HNO}_3$ וחומצה נitrית מרוכזת $\text{H}_2\text{SO}_4$ בטמפרטורה של $55\ °\text{C}$; החלפה אלקטרופילית נותנת ניטروبנזן (שמור מתחת ל$55\ °\text{C}$, אלא אם כן תגובה נוספת תתרחש). שלב 2: חרור את הניטروبנזן עם פלדה וחומצה קרוםית מרוכזת $\text{HCl}$, ולאחר מכן הוסף $\text{NaOH}$ כדי לשחרר את האמין ממלחו. אין מסלול ישיר – לא ניתן להכניס $\text{–NH}_2$ ישירות לטבעת, וזה בדיוק הסיבה ששילוב הניטרציה-חיזור הזה שווה לדעת בעל פה.
חקורמתכנן סינתזה A-Level
בנה מסלול על ידי התאמת שינויי קבוצות פונקציונליות למגיבים.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית functional group/ˈfʌŋkʃənl ɡruːp/ קבוצה פונקציונלית acyl chloride/əˈkɪl ˈklɔːraɪd/ כלוריד אצילי phenol/ˈfenɒl/ פנול arene/ˈæren/ ארן electrophilic substitution/ɪˌlektrəʊˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ החלפה אלקטרופילית reduction/rɪˈdʌkʃn/ חיזור oxidation/ˌɒksɪˈdeɪʃn/ חמצון carboxylic acid/ˌkɑːbəkˈsɪlɪk ˈæsɪd/ חומצה קרבוקסילית ester/ˈestə/ אסטר amine/ˈæmaɪn/ אמין amide/əˈmaɪd/ אמיד nitrile/ˈnaɪtraɪl/ ניטריל synthetic route/sɪnˈθetɪk ruːt/ מסלול סינתטי reagent/rɪˈeɪdʒənt/ מגיב addition–elimination/əˈdɪʃn ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ חיבור–הוצאה by-product/baɪ ˈprɒdʌkt/ תוצר לוואי 36.1
טיפים לבחינות
- שלב AS ו-A-Level יחד ושם לב לתגובות טבעת בנזן ולשינויים במספר הפחמנים.
- ציין כל מגיב ותנאי, ועיין מתי שלב מייצר תערובת רצמית.
- בחר במסלול הקצר ביותר שמגיע לקבוצה הפונקציונלית המטרה.
-
37
טכניקות אנליטיות
צפה בשיעור37.1
כרומטוגרפיה שכבתית דקה
סיילבוס
- לתאר ולהבין את המונחים (a) שלב עומד, לדוגמה אלומינה (על תמיכה מוצקה) (b) שלב זז: ממס קוטבי או לא-קוטבי (c) ערך $R_{\text{f}}$ (d) חזית הממס וקו הבסיס
- לפרש ערכי $R_{\text{f}}$
- להסביר את ההבדלים בערכי $R_{\text{f}}$ בהתאם לקשר עם השלב העומד ולפי הסיכון היחסי בממס הזז
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
כרומטוגרפיה מפרידה תערובת באמצעות שתי "פזות" – אחת שנשארת במקום ואחת שנעה. בכרומטוגרפיה שכבתית דקה (TLC):
- ה-פזה העומדת נשארת במקום (למשל, אלומינה על לוח).
- ה-פזה הנעה נעה (ממס קוטבי או לא קוטבי שעולה על הלוח).
- ה-קו הבסיס הוא הקו ההתחלתי בו ממוקמים הנקודות; חזית הממס היא הגובה המקסימלי שהממס מגיע אליו.
ערך ה-$R_{\text{f}}$ משווה כמה נקודה זזה לעומת כמה הממס זז:
$$R_{\text{f}} = \frac{\text{distance moved by the spot}}{\text{distance moved by the solvent front}}$$הוא תמיד נמצא בין 0 ל-1. חומר שנדבק חזק יותר לפאזה הניידת, או שפחות מומס בפאזה הנעה, זז פחות ויש לו ערך $R_{\text{f}}$ קטן יותר.

כרומטוגרפיה בשכבה דקה: הערך $R_\text{f}$ הוא המרחק שנקודה נעה חלקי המרחק שהחומר המזיין נעה
*צלחת TLC אמיתית תחת אור UV: כל נקודה זוהרת היא רכיב מופרד מהתערובתחקורשיטת TLC
עקוב אחרי כתם למעלה על לוח ושתמש ב-Rf כדי לזהות חומרים.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית chromatography/krəʊməˈtɒɡrəfi/ כרומטוגרפיה thin-layer chromatography/θɪn ˈleɪə krəʊməˈtɒɡrəfi/ כרומטוגרפיה בשכבה דקה stationary phase/ˈsteɪʃənəri feɪz/ שלב עומד mobile phase/ˈməʊbaɪl feɪz/ פאזה זזה baseline/ˈbeɪslaɪn/ בסיס solvent front/ˈsɒlvənt frʌnt/ חזית הממס gas/liquid chromatography/ɡæs ˈlɪkwɪd krəʊməˈtɒɡrəfi/ כרומטוגרפיית גז/נוזל retention time/rɪˈtenʃn taɪm/ זמן התמדה 37.2
כרומטוגרפיית גז/נוזל
סיילבוס
- לתאר ולהבין את המונחים (a) שלב עומד: נוזל לא-קוטבי בעל נקודת רתיחה גבוהה (על תמיכה מוצקה) (b) שלב זז: גז לא-פעיל (c) זמן שמירה
- לפרש כרומוגרמות של גז/נוזל בהתאם לריכוז האחוזי של התערובת
- להסביר את זמני השמירה בהתאם לקשר עם השלב העומד
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
בכרומטוגרפיית גז/נוזל (GLC):
- הפזה עומדת היא נוזל לא-קוטבי בעל נקודת רתיחה גבוהה על תמיכה מוצקה.
- הפזה זזה היא גז נשיא שאינו מגיב.
- זמן ההתמדה הוא הזמן שלוקח לרכיב כדי לעבור דרך המערכת.
שטח של כל פס נותן את האחוז של הרכיב ההוא בתערובת. רכיב שמגיב יותר עם הפזה עומדת יש לו זמן התמדה ארוך יותר.
*כרומטוגרם גז-נוזל: לכל רכיב יש פס בזמן ההתמדה שלו, ושטח הפס הוא האחוז שלו בתערובתחקורדרך כרומטוגרפיה גז/נוזל
מעקב אחרי דוגמה תכליתית דרך הפרדה בעמודה עד לקבלת כרומטוגרם.
37.3
ספקטרוסקופיית NMR של פחמן-13
סיילבוס
- לנתח ולפרש ספקטרום NMR של פחמן-13 של מולקולה פשוטה כדי לגזור: (a) הסביבות השונות של אטומי הפחמן הקיימים (b) המבנים האפשריים עבור המולקולה
- לחזות או להסביר את מספר הפיקים בספקטרום NMR של פחמן-13 עבור מולקולה נתונה
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
NMR (תהודה מגנטית גרעינית) לומדת כיצד גרעינים מסוימים מתנהגים בשדה מגנטי חזק.
*ספקטרומטר NMR: הצילינדר הגדול מכיל מגנט סופר-מוליך היוצר את השדה המגנטי החזק מאוד שהטכניקה זקוקה להב-NMR של פחמן-13, כל סביבה כימית שונה של פחמן נותנת פס אחד. לכן:
- מספר הפסים מספר לך כמה סביבות פחמן שונות קיימות (פחמנים שקולים משתפים פס).
- מיקום כל פס (ההיסוך הכימי שלו) מציע את סוג הפחמן, מה שעוזר לך להסיק מבניות אפשריות.
חקורמעבדת NMR של פחמן-13
התאם סביבות פחמן להוכחות C-13 NMR.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית NMR/ˌen em ˈɑː/ NMR chemical environment/ˈkemɪkl enˈvaɪrənmənt/ סביבה כימית 37.4
ספקטרוסקופיית NMR של פרוטון (¹H)
סיילבוס
- לנתח ולפרש ספקטרום NMR של פרוטון ($^1\text{H}$) של מולקולה פשוטה כדי לגזור: (a) הסביבות השונות של הפרוטונים הקיימים באמצעות ערכי הזזה כימית (b) המספרים היחסיים של כל סוג של פרוטון הקיים מהשטחים היחסיים של הפיקים (ג) מספר הפרוטונים השווים על אטום הפחמן הסמוך לזה שאליו מחובר הפרוטון הנתון, מתוך תבנית ההתפצלות, באמצעות הכלל $n + 1$ (מוגבל לסנגלט, דובלט, טריפלט, קווארטט ומולטיפלט) (ד) המבנים האפשריים עבור המולקולה
- לחזות את ההזזות הכימיות ותבניות ההתפצלות של הפרוטונים במולקולה נתונה
- לתאר את השימוש ב-טטרה-מתיל-סילאן, TMS, כסטנדרט למדידות הזזה כימית
- לציין את הצורך בממסים מדוטרים, למשל $\text{CDCl}_3$, בזמן קבלת ספקטרום NMR של פרוטון
- תאר את זיהוי פרוטונים של O–H וN–H על ידי החלפת פרוטונים באמצעות $\text{D}_2\text{O}$
מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
NMR של פרוטון בוחן את אטומי המימן (גרעיני פרוטון). מהספקטרום קוראים:
- סביבות כימיות: פרוטונים בסביבות שונות מופיעים בערכי היסוך כימי שונים.
- מספרים יחסיים: השטחים היחסיים של השיאים נותנים את היחס בין סוגי הפרוטונים השונים.
- התפצלות: שיא מתפצל על ידי פרוטונים על הקרבון הסמוך, לפי $n+1$ כלל — $n$ שיינים שווים מקיפים מפצלים שיא ל-$n+1$ קווים:
שכנים ($n$) דפוס 0 סינגלט 1 דייבלט 2 טריוולט 3 קוורטט רבים מולטיפלט 
ה-$n+1$ כלל: $n$ פרוטונים שיינים מקיפים מפצלים שיא ל-$n+1$ קווים (סינגלט, דייבלט, טריוולט, קוורטט) 
פרוטון NMR של אתנול: שלושה סביבות נותנות טריילט CH$_3$, קוורטט CH$_2$ וסינגלט OH, עם שטחים ביחס $3:2:1$ נקודות מעשיות
- טטרה-מתיל-סילאן (TMS) הוא הסטנדרט, מוגדר במיקום כימי של $0$.
- משתמשים בנוזל מופקדוטרייט (כגון $\text{CDCl}_3$) כדי שהנוזל עצמו לא ייתן אות פרוטונים.
- עירבוב הדגימה עם $\text{D}_2\text{O}$ גורם לשיאי O–H ו-N–H להיעלם (ההידרוגן שלהם מחולף בדאוטריום), מה שמזהה פרוטונים אלו.
דוגמה פתורה. תרכובת $\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2$ נותנת שלושה פיקים ב-NMR של פרוטונים: סינגלט ב-$\delta\ 1.2$ (שטח 3), קוורטט ב-$\delta\ 4.1$ (שטח 2) ו-סינגלט ב-$\delta\ 2.0$ (שטח 3). גזור את המבנה. קרא תחילה את השטחים, ואז את ההפרדה. שטחים $3:2:3$ מעידים על שלושה סביבות פרוטון החזקות 3, 2 ו-3 אטומי מימן. יישם את כלל ה-$n+1$ הפוך: סינגלט (שטח 3) הוא קבוצת $\text{CH}_3$ עם 2 שכנים, ו-קוורטט (שטח 2) הוא קבוצת $\text{CH}_2$ עם 3 שכנים – כל אחד מבודד את השני, וזהו ה-אלקיל הקלאסי, $\text{CH}_3\text{CH}_2-$. זה ה-$\text{CH}_2$ מופיע רחוק בשדה (downfield) ב-$\delta\ 4.1$, ולכן הוא מחובר לחמצן. ה-סינגלט הנותר (שטח 3) הוא קבוצת $\text{CH}_3$ ללא שכנים ב-$\delta\ 2.0$, ולכן היא יושבת צמוד לקרינה C=O. יחד: $\text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_3$, אתיל אתנואט. זוג סינגלט-קוורטט הוא כמעט תמיד קבוצת אלקיל – זיהוי ראשוני והשאר יוביל.
חקורמעבדת NMR פרוטון
התאם עדויות פרוטון לסביבה כימית ולשכנים.
מילון מונחים אימוןEnglish עברית proton/ˈprəʊtɒn/ פרוטון chemical shift/ˈkemɪkl ʃɪft/ הזזה כימית splitting/ˈsplɪtɪŋ/ פיצול singlet/ˈsɪŋɡlɪt/ סינגלט doublet/ˈdʌblət/ דבלט triplet/ˈtrɪplɪt/ משולש quartet/kwɔːˈtet/ קוורטט multiplet/ˈmʌltɪplɪt/ מולטיפלט tetramethylsilane/ˈtetrəmiːθɪlsɪleɪn/ טטרה-מתיל סילאן deuterated solvent/ˈdjuːtəreɪtɪd ˈsɒlvənt/ ממס מודגש 37.4
טיפים לבחינות
- ב-NMR של $^{13}\text{C}$ מספר השיאים שווה למספר סביבות הפחמן — השתמשו בסמטריות לספירתן.
- ב-NMR של $^1\text{H}$ השתמשו במיקום כימי (ספר נתונים), אינטגרציה (יחס H's) והתפצלות (ה-$n+1$ כלל): טריוולט + קוורטט פירושו אתיל קבוצה.
- TMS הוא הרפרנס ($\delta = 0$); $\text{D}_2\text{O}$ עירבוב מסיר שיאי O-H ו-N-H.
- שלב IR, ספקטרום מסה ו-NMR כדי להסיק מבנה, תוך ציון איזה עדות נותנת איזה מאפיין.