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生命の化学

AP 生物学 · トピック 1

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9:24

生命の化学

氷の立方体をコップに入れると浮く。これは普通のことのように思えるが、実は奇妙なことだ。他のほぼすべての固体は液体中に沈むが、凝固によって分子が詰まるためである……

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1.1

水の構造と水素結合

シラバス

Big Idea 4 — システムの相互作用: 生物系は相互作用し、これらのシステムとその相互作用は複雑な性質を示す。

学習目標 1.1.A: 水の極性と水素結合によって生じる性質が、その生物学的機能にどう影響するかを説明する。

  • 1.1.A.1 生命体は、生命を維持するために水の性質に依存している。
    • 1.1.A.1.i 水は極性を持つ。これは、水分子内の水素と酸素の間に形成される極性共有結合によるものである。この極性は、生物体内および生物間の水素結合に寄与する。
    • 1.1.A.1.ii 水は比熱容量が高く、これにより生物体内での恒常的な体温の維持が可能となる。
    • 1.1.A.1.iii 水は気化熱が高く、これにより周囲環境の蒸発冷却が可能となる。生物体内では、この性質により体温が維持される。
  • 1.1.A.2 隣接する極性水分子間の水素結合により、凝集力、付着力、表面張力が生じる。

出典: College Board AP コースおよび試験説明書

氷が水に浮かぶのは、水素結合により固体の水が液体の水よりも密度が低くなるためである
氷が水に浮かぶのは、水素結合により固体の水が液体の水よりも密度が低くなるためである

水は極性を持つ:酸素原子は水素原子よりも電子を引き寄せる力が強く、わずかに負の電荷を持つOと、わずかに正の電荷を持つHを生じる。これにより水分子同士が水素結合を形成でき、これが生命維持に必要な水の性質 explains the following:

  • 凝集力と付着力(表面張力、毛管現象、植物内での水分上昇など)、
  • 高い比熱(温度変化に抵抗し、生物体内の温度を安定させる)、
  • 高い気化熱(蒸発冷却効果)、
  • 氷の浮上(密度の低い固体)、および極性物質やイオン性物質に対する優れた溶媒としての性質。
2つの極性水分子間の水素結合
2つの極性水分子間の水素結合
探索

Explore how a covalent bond shares electrons

二つの原子が重なり合い、電子対を共有して各々が完全な電子殻に達するようにします。$\text{H}_2$では二つの原子が等しく引き合うため、結合は非極性となります。この対比こそが、水における不均等な共有(およびその$\delta^+/\delta^-$双極子)の重要性を生み出しています。

1.2

生命の元素

シラバス

Big Idea 2 — エネルギー学: 生物系はエネルギーと分子の構成要素を用いて成長し、繁殖し、動的な恒常性を維持する。

学習目標 1.2.A: 生命体が必要とする高分子の組成を説明する。

  • 1.2.A.1 環境由来の原子や分子は、新しい分子を合成するために不可欠である。炭素、水素、酸素は、炭水化物、タンパク質、脂質、核酸のような生物学的分子を構成する際に最も多用される元素である。さらに:
    • 1.2.A.1.i タンパク質の合成には硫黄が使われる。
    • 1.2.A.1.ii リポソーム(脂質の一種)および核酸の合成にはリンが使われる。
    • 1.2.A.1.iii 核酸の合成には窒素が使われる。

出典: College Board AP コースおよび試験説明書

生体は主に数種類の元素から構成される——炭素、水素、酸素、窒素、リン、硫黄。炭素は中心となる元素であり、4つの安定した共有結合を形成して長い鎖、分岐、環を構築するため、すべての生体分子の骨格となっている。

炭水化物と脂質には炭素、水素、酸素が含まれ、タンパク質には窒素も含まれる
炭水化物と脂質には炭素、水素、酸素が含まれ、タンパク質には窒素も含まれる
1.3

巨大分子の概要

シラバス

Big Idea 4 — システムの相互作用: 生物系は相互作用し、これらのシステムとその相互作用は複雑な性質を示す。

学習目標 1.3.A: 生物学的高分子を合成・分解する化学反応を説明する。

  • 1.3.A.1 加水分解とは、共有結合を切断伴随する化学反応である。この反応により、分子はより小さな分子に分解される。ポリマー内のモノマー間の結合に水が加わると、結合が切断される。水分子からの水素イオンが一つのモノマーに加えられ、水分子のヒドロキシル基がもう一つのモノマーに加えられ、反応が完了する。
  • 1.3.A.2 脱水縮合とは、2つの小さな分子が共有結合によって結びつくとき起こる。一つのモノマーから水素イオンが除去され、もう一つのモノマーからヒドロキシル基が除去される。これにより、反応物から水分子に相当する分が失われ、残りの2つのモノマーが接続される。多くのモノマーが接続されることを重合という。

出典: College Board AP コースおよび試験説明書

大きな生体分子である巨大分子は、繰り返し単位のモノマーからなるポリマーである。細胞は脱水縮合(水を除去して結合を形成)によってモノマーをつなぎ、加水分解(水を添加する)によってポリマーを分解する。4つの分類:炭水化物、脂質、核酸、タンパク質。

脱水縮合はポリマーを合成して水を放出し、加水分解はその逆反応である
脱水縮合はポリマーを合成して水を放出し、加水分解はその逆反応である
探索

単量体に基づいて4つの巨大分子のクラスを探索する

単量体(糖、ヌクレオチド、アミノ酸)に照らして各ヒントを正しい巨大分子のクラスに分類し、脂質が真のポリマーではない例外であることを確認する。

1.4

炭水化物

シラバス

Big Idea 4 — システムの相互作用: 生物系は相互作用し、これらのシステムとその相互作用は複雑な性質を示す。

学習目標 1.4.A: 炭水化物の構造と機能について説明する。

  • 1.4.A.1 単糖(単純糖)は、多糖(複雑炭水化物)のモノマーである。これらのモノマーは共有結合によって連結され、直鎖状または分岐状となる複合炭水化物などのポリマーを形成する。
    • 1.4.A.1 の具体例:
      • セルロース
      • ストarch
      • グリコーゲン
    • 除外事項: 特定の炭水化物ポリマーの分子構造はAP試験の範囲外である。

出典: College Board AP コースおよび試験説明書

炭水化物は糖の単量体(単糖、例:グルコース)からなる。エネルギーを蓄積する(デンプン、グリコーゲン)だけでなく、構造的役割も果たす(植物の壁におけるセルロース)。多くの水酸基を有するため、極性を持ち水に溶ける。

貯蔵型多糖類(デンプン、グリコーゲン)と構造体のセルロースの形状
貯蔵型多糖類(デンプン、グリコーゲン)と構造体のセルロースの形状
1.5

リピッド

シラバス

Big Idea 4 — システムの相互作用: 生物系は相互作用し、これらのシステムとその相互作用は複雑な性質を示す。

学習目標 1.5.A: リピッドの構造と機能について説明する。

  • 1.5.A.1 リピッドは一般的に非極性かつ親水性のない分子であり、その構造と機能は構成要素が組み合わさる方法に基づいている。脂肪酸は飽和または不飽和のいずれかに分類される。
    • 1.5.A.1.i 飽和脂肪酸は、炭素原子間の結合がすべて単結合のみである。
    • 1.5.A.1.ii 不飽和脂肪酸は、炭素原子間に少なくとも1つの二重結合を含み、これにより炭素鎖がくしれ曲がる。
    • 1.5.A.1.iii 脂肪酸尾の二重結合の数が多いほど、脂質は不飽和度が高くなる。
    • 1.5.A.1.iv 脂質の不飽和度が高いほど、室温では液体となりやすい。
  • 1.5.A.2 リピッドは生物にとって多様な機能を提供する。脂質の例として、脂肪、ステロイド(コレステロールを含む)、ホスホリPIDが含まれる。
    • 1.5.A.2.i 脂肪はエネルギー貯蔵と細胞機能の維持に寄与する。また、哺乳類の体温保持のための断熱材としても機能することがある。
    • 1.5.A.2.ii ステロイドは、成長・発育、エネルギー代謝、恒常性の維持など、生理学的機能を支援するホルモンである。
    • 1.5.A.2.iii コレステロールは動物細胞膜に不可欠な構造的安定性を提供する。
    • 1.5.A.2.iv ホスホリPIDは集合して、細胞膜や血浆膜に見られる脂質二重層を形成する。
    • 除外事項: 特定の脂質の分子構造はAP試験の範囲外である。

出典: College Board AP コースおよび試験説明書

脂質は非極性であり、水とは混ざり合わない(疎水性)。脂肪(長期エネルギー貯蔵)、ホスfolipids(膜を構成する)、ステロイドなどを含む。ホスfolipidは極性を持つ「頭部」と非極性の「尾部」を持ち、これが細胞膜の鍵となっている。

ホスfolipidは極性を持つ頭部と2つの非極性の尾部を持つため、二重層を形成する
ホスfolipidは極性を持つ頭部と2つの非極性の尾部を持つため、二重層を形成する
トリグリセリド:グリセロールに3つの脂肪酸が結合したもの
トリグリセリド:グリセロールに3つの脂肪酸が結合したもの
English 日本語
polar/ˈpəʊlə/ 極性
hydrogen bonds/ˈhaɪdrədʒn bɒndz/ 水素結合
Cohesion/kəʊˈhiːʒn/ 凝集力
adhesion/ədˈhiːʒn/ 付着性
specific heat/spəˈsɪfɪk hiːt/ 比熱
Carbon/ˈkɑːbən/ 炭素
macromolecules/ˈmækrəmɒlɪkjuːlz/ 高分子
polymers/ˈpɒlɪməz/ ポリマー
monomers/ˈmɒnəʊməz/ モノマー
dehydration synthesis/ˌdiːhaɪˈdreɪʃn ˈsɪnθəsɪs/ 脱水縮合
hydrolysis/haɪˈdrɒləsɪs/ 加水分解
Carbohydrates/ˌkɑːbəʊˈhaɪdreɪts/ 炭水化物
monosaccharides/ˈmɒnəʊsækɑːraɪdz/ 単糖
cellulose/ˈseljuːləʊs/ セルロース
Lipids/ˈlɪpɪdz/ 脂質
hydrophobic/ˌhaɪdrəˈfəʊbɪk/ 親水性
phospholipids/ˈfɒsfəlɪpɪdz/ リン脂質
Nucleic acids/njuːˈklɪɪk ˈæsɪdz/ 核酸
nucleotides/ˈnjuːklɪɒtaɪdz/ ヌクレオチド
Proteins/ˈprəʊtiːnz/ タンパク質
amino acids/əˈmiːnəʊ ˈæsɪdz/ アミノ酸
peptide bonds/ˈpeptaɪd bɒndz/ ペプチド結合
denature/ˈdenətʃə/ 変性
1.6

核酸

シラバス

Big Idea 3 — 情報の保存と伝達: 生命システムは、生命過程に不可欠な情報を保存し、検索し、伝達し、応答する。

学習目標 1.6.A: DNAおよびRNAの構造と機能について説明する。

  • 1.6.A.1 核酸(DNAおよびRNA)において、生物学的情報はヌクレオチドモノマーの配列として符号化されている。各ヌクレオチドには以下の構造成分が含まれる:5炭素糖(デオキシリボースまたはリボース)、リン酸基、および窒素塩基(アデニン、チミン、グアニン、シトシン、ウラシル)。
  • 1.6.A.2 核酸は、ヌクレオチドの線形配列を持ち、末端を持つ。末端は、ヌクレオチド内の糖における3'(スリープライム)水酸基と5'(ファイブプライム)リン酸基によって定義される。核酸合成中、ヌクレオチドは伸長中の鎖の3'末端に付加され、ヌクレオチド間の共有結合が形成される。
    • 除外事項: 特定のヌクレオチドの分子構造はAP試験の範囲外である。
  • 1.6.A.3 DNAは、2本のヌクレオチド鎖が互いに反対方向の5'から3'の配向で走っている、反平行な二重らせん構造をとる。DNAでは、アデニンのヌクレオチドが水素結合によってチミンのヌクレオチドと対をなし(A-T)、シトシンのヌクレオチドが水素結合によってグアニンのヌクレオチドと対をなす(C-G)。RNAでは、アデニンはウラシルと対をなす(A-U)。
  • 1.6.A.4 DNAとRNAの構造的相違点には以下が含まれる:
    • 1.6.A.4.i DNAには糖としてデオキシリボースが含まれ、RNAには糖としてリボースが含まれる。
    • 1.6.A.4.ii DNAには窒素塩基としてチミンが含まれ、RNAには窒素塩基としてウラシルが含まれる。
    • 1.6.A.4.iii DNAは通常二本鎖であるのに対し、RNAは通常一本鎖である。

出典: College Board AP コースおよび試験説明書

DNAの二重らせんのスペースフィリングモデル(NHGRI提供)
DNAの二重らせんのスペースフィリングモデル(NHGRI提供)

核酸(DNAとRNA)は遺伝情報を保持・伝達する。その単量体はヌクレオチドで、それぞれ糖、リン酸、塩基からなる。塩基配列が指令をコードしており、DNAは二本鎖、RNAは一本鎖である。

相補的塩基対合がDNAの2本の反平行鎖を結び付けている
相補的塩基対合がDNAの2本の反平行鎖を結び付けている
探索

相補的塩基対合を探索する

DNAテンプレートに沿って進み、各塩基がパートナーと相補的塩基対合($A$と$T$、$G$と$C$)によって対応することを観察する——どちらの鎖もテンプレートとしてもう一方を再構築できる法则である。

1.7

タンパク質

シラバス

Big Idea 3 — 情報の保存と伝達: 生命システムは、生命過程に不可欠な情報を保存し、検索し、伝達し、応答する。

学習目標 1.7.A: タンパク質の構造と機能について説明する。

  • 1.7.A.1 タンパク質は、あるアミノ酸のカルボキシル基($-\text{COOH}$)と次のアミノ酸のアミノ基($-\text{NH}_2$)との間で共有結合(ペプチド結合)が形成されることで連結された、アミノ酸の直鎖状連鎖からなる。この結果、ペプチド鎖が伸長する。
  • 1.7.A.2 アミノ酸は、中央の炭素原子に水素原子、カルボキシル基、アミノ基、そして変異R基が共有結合している構造を持つ。アミノ酸のR基は、3つの化学的性質のいずれかに分類される:疎水性/非極性、親水性/極性、イオン性。これらのR基の相互作用が、タンパク質のその領域の構造と機能を決定する。
  • 1.7.A.3 タンパク質におけるアミノ酸の特定の配列は、ポリペプチドの一次構造およびタンパク質全体の形状を決定する。
    • 除外事項: アミノ酸の分子構造はAP試験の範囲外である。
  • 1.7.A.4 タンパク質の二次構造は、アミノ酸鎖のポリペプチド骨格の原子間の相互作用によって生じる局所的な折りたたみによって形成される。水素結合により、αヘリックスやβ pleated sheets(β PURATED シート)のような形状が形成される。
  • 1.7.A.5 タンパク質の三次構造の立体的形状は、水素結合、疎水性相互作用、イオン相互作用、またはジスルフィド結合の形成によって生じる。
  • 1.7.A.6 四次構造は、複数のポリペプチド間の相互作用によって生じる。タンパク質の構造のすべての4段階が、タンパク質の機能を決定する。

出典: College Board AP コースおよび試験説明書

ヘモグロビンの四次元構造:折りたたまれた4本のポリアミド鎖、各々がヘム基を持つ
ヘモグロビンの四次元構造:折りたたまれた4本のポリアミド鎖、各々がヘム基を持つ

タンパク質は、ペプチド結合によって結合したアミノ酸のポリマーである。その配列は4つのレベル(一次構造、二次構造、三次構造、四次構造)で特定の3-D形状に折りたたまれ、形状が機能を決定する——酵素、輸送体、受容体、構造的構成要素として。環境(熱、pH)を変化させると、タンパク質は変性し、展開して機能を停止させる。

アミノ酸と、縮合反応によって形成されるペプチド結合
アミノ酸と、縮合反応によって形成されるペプチド結合
タンパク質構造の4つのレベル
タンパク質の4段階の構造

例题。 通过脱水缩合将 10 单体 聚合为聚合物会形成 9 键并释放 9 个水分子——每形成一个键释放一个水分子,因此 $N$ 个单体会释放 $N-1$ 个水分子。水解反应则完全相反:加入这些 9 个水分子可将聚合物分解回 10 个单体。这也是为什么生物合成(脱水)与消化(水解)在化学上互为逆反应的原因。

1.7

試験対策

  • 水のあらゆる性質をその極性と水素結合(凝集力、高い比熱、溶媒能)に遡って理解する。
  • 4つの巨大分子の分類とその単量体を熟知し、ポリマーは脱水縮合によって形成され、加水分解によって分解されることを知る。
  • タンパク質において構造(形状)が機能を決定する——熱やpHの変化により変性を起こし、機能停止に至る。
  • DNAでは塩基がA–T、C–Gで反平行鎖上で対合し、RNAは一本鎖でUを使用する。
  • 各分子とその役割を関連付ける(炭水化物:エネルギー/構造;脂質:膜/貯蔵;核酸:情報)。

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