Hóa học hữu cơ

Có nhiều cách để viết phân tử hữu cơ:

• Công thức phân tử cho biết số lượng từng loại nguyên tử, ví dụ $\text{C}_2\text{H}_6$.
• Công thức cấu tạo hiển thị thể hiện tất cả các nguyên tử và mọi liên kết được vẽ chi tiết.
• Công thức cấu trúc cho thấy cách sắp xếp các nguyên tử mà không cần vẽ mọi liên kết, ví dụ $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$.
• Công thức tổng quát áp dụng cho cả một họ chất, ví dụ $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ cho ankan.

Một dãy đồng đẳng là một họ hợp chất có cùng nhóm chức — nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử quyết định tính chất hóa học của họ đó. Các thành viên trong dãy có cùng công thức tổng quát, chênh lệch nhau một đơn vị $\text{CH}_2$ ở mỗi bước, và có tính chất hóa học tương tự với sự thay đổi dần dần về tính chất vật lý.

Một hợp chất no chỉ có liên kết đơn carbon–carbon. Một hợp chất không no có một hoặc nhiều liên kết carbon–carbon không phải là liên kết đơn (như liên kết đôi C=C).

Đồng phân cấu tạo là các hợp chất có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về công thức cấu tạo. Ví dụ, $\text{C}_4\text{H}_{10}$ có thể là mạch thẳng hoặc mạch nhánh.

Phần đuôi của tên gọi cho bạn biết họ chất:

Phần đầu của tên gọi cho biết số lượng nguyên tử carbon: meth- = 1, eth- = 2, prop- = 3, but- = 4. Đối với alkenes và alcohols dài hơn, một con số chỉ ra vị trí của nhóm chức, ví dụ but-1-ene và but-2-ene, hoặc propan-1-ol và propan-2-ol.

Ba loại nhiên liệu hóa thạch là than, khí tự nhiên và dầu mỏ (dầu thô). Methane là thành phần chính của khí tự nhiên.

Một hydrocarbon là hợp chất chỉ gồm hydro và carbon. Dầu mỏ là hỗn hợp của nhiều hydrocarbon khác nhau.

Chưng cất phân đoạn

Dầu mỏ được tách thành các phân đoạn hữu ích bằng chưng cất phân đoạn. Hỗn hợp được gia nhiệt, các hydrocarbon khác nhau chuyển sang dạng khí và đi lên một cột chưng cất phân đoạn cao. Cột nóng ở dưới và mát ở trên, nên mỗi phân đoạn chuyển lại thành lỏng ở độ cao khác nhau.

Từ dưới lên trên cột, các phân đoạn có:

• chiều dài mạch ngắn hơn (phân tử nhỏ hơn);
• độ bay hơi cao hơn (chuyển sang khí dễ dàng hơn);
• điểm sôi thấp hơn;
• độ nhớt thấp hơn (chảy dễ dàng hơn).

Alkane chỉ có liên kết cộng hóa trị đơn, do đó chúng là hydrocarbon no. Chúng thường không phản ứng. Hai phản ứng quan trọng của chúng là:

• Đốt cháy: chúng đốt trong lượng oxy dư để tạo ra carbon dioxide và nước.
• Thay thế với clo.

Trong phản ứng thay thế, một nguyên tử (hoặc nhóm nguyên tử) được thay thế bởi nguyên tử khác. Alkane chỉ phản ứng với clo trong ánh sáng cực tím — đây là phản ứng quang hóa, nơi ánh sáng cung cấp năng lượng kích hoạt. Ví dụ:

Alkene có liên kết đôi carbon–carbon (C=C), do đó chúng là hydrocarbon không no.

Phá vỡ mạch (Cracking)

Các phân tử alkane lớn không quá hữu ích. Phá vỡ mạch phá chúng thành các phân tử nhỏ hơn, hữu ích hơn — alkane và alkene nhỏ hơn — sử dụng nhiệt độ cao và xúc tác. Phá vỡ mạch cũng tạo ra hydrogen và cung cấp alkene để sản xuất nhựa.

Ví dụ minh họa. Phá vỡ mạch một phân tử decane, $\text{C}_{10}\text{H}_{22}$, tạo ra octane, $\text{C}_8\text{H}_{18}$, và một sản phẩm khác. Xác định sản phẩm này và nói cách phân biệt hai sản phẩm. Nguyên tử được bảo toàn, nên trừ đi: carbon $10 - 8 = 2$, hydro $22 - 18 = 4$. Sản phẩm còn lại là $\text{C}_2\text{H}_4$, ethene - một alkene, vì nó thỏa $\text{C}_n\text{H}_{2n}$. Để phân biệt, lắc mỗi chất với dung dịch brom nước màu cam: ethene có C=C, nên làm mất màu brom nước, trong khi octane no và giữ nguyên màu cam. Cân bằng phương trình phá vỡ mạch bằng cách đếm số nguyên tử ở hai vế; alkene chính là phần còn lại.

Phản ứng của alken

Liên kết đôi C=C khiến alkene trở nên phản ứng mạnh. Chúng tham gia vào phản ứng cộng, nơi hai phân tử kết hợp tạo thành một sản phẩm duy nhất.

• Kiểm tra sự không no: lắc hợp chất với brom nước (màu cam). Alkene làm dung dịch brom nước mất màu; alkane không thay đổi màu sắc.

• Với hydro và nickel làm xúc tác, alkene biến thành alkane.
• Với hơi nước và xúc tác axit, alkene biến thành alcohol.

Alcohol chứa nhóm chức –OH. Quan trọng nhất là ethanol. Có hai cách sản xuất ethanol.

Trong lên men, nấm men biến glucose thành ethanol và carbon dioxide.

Ethanol đốt cháy tốt (phản ứng đốt cháy), nên được dùng làm nhiên liệu. Nó cũng hòa tan nhiều chất, nên được dùng làm dung môi.

Acid cacboxylic chứa nhóm chức –COOH. Ethanoic acid là chất cần biết. Giống như các axit khác, nó phản ứng với:

• kim loại → muối + hydrogen;
• bazơ → muối + nước;
• cacbonat → muối + nước + carbon dioxide.

Các muối tạo thành được gọi là ethanoate.

Ethanoic acid có thể được tạo ra bằng sự oxi hóa của ethanol, sử dụng potassium manganate(VII) đã酸化 hoặc thông qua vi khuẩn trong quá trình sản xuất giấm.

Khi acid cacboxylic phản ứng với alcohol (sử dụng xúc tác axit), nó tạo thành ester. Ví dụ, ethanol + ethanoic acid → ethyl ethanoate + nước. Nhóm chức của ester là $-\text{COO}-$, và bạn đặt tên nó từ hai 'cha mẹ' của nó: alcohol đưa phần đầu tiên với đuôi -yl (ethyl), acid đưa phần thứ hai với đuôi -oate (ethanoate). Công thức cấu tạo hiển thị của nó là $\text{CH}_3\text{-COO-CH}_2\text{-CH}_3$.

Một polymer là một phân tử rất lớn được tạo thành từ nhiều phân tử nhỏ gọi là monomer.

Polyme hóa cộng

Trong trùng hợp cộng, nhiều monomer không bão hòa liên kết với nhau mà không tạo ra sản phẩm khác. Ví dụ, nhiều monomer ethene liên kết để tạo thành poly(ethene). Phần nhỏ lặp lại dọc theo chuỗi là đơn vị lặp.

Trùng hợp condensation

Trong trùng hợp condensation, monomer liên kết và mỗi lần hình thành liên kết sẽ mất đi một phân tử nhỏ (thường là nước). Điều này tạo ra hai loại quan trọng:

• Polyamide được tạo thành từ axit dicarboxylic và diamine. Nylon là một polyamide.
• Polyester được tạo thành từ axit dicarboxylic và diol. PET là một polyester, và nó có thể bị phân rã trở lại thành các monomer của nó và tái tạo thành.

Liên kết mới nối các monomer là liên kết: liên kết amide (viết $-\text{CO-NH}-$) trong một polyamide như nylon, và liên kết este (viết $-\text{CO-O}-$) trong một polyester như PET. Một đơn vị lặp được vẽ trong ngoặc, ví dụ: nylon là $-[\text{CO-}(\text{CH}_2)_4\text{-CO-NH-}(\text{CH}_2)_6\text{-NH}]-$; trong bài thi bạn có thể được yêu cầu khoanh tròn liên kết trong một đơn vị lặp được vẽ.

Nhựa và môi trường

Nhựa được làm từ polymer. Vì nhiều loại nhựa không phân hủy, việc xử lý chúng là một vấn đề:

• chúng tích tụ ở các mỏ chôn lấp;
• chúng tập trung ở đại dương và gây hại cho sinh vật biển;
• đốt cháy chúng có thể tạo ra khí độc.

Protein

Protein là các polyamide tự nhiên. Chúng được tạo thành từ các monomer axit amin liên kết thành các chuỗi dài.

• Học thuộc mỗi dãy đồng đẳng theo nhóm chức và công thức tổng quát: ankan $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$, anken $\text{C}_n\text{H}_{2n}$, ancol $-\text{OH}$, axit cacboxylic $-\text{COOH}$.
• Thí nghiệm nước brom để kiểm tra độ không bão hòa: một anken (với C=C của nó) làm màu cam của nước bromin chuyển sang không màu; một ankan giữ nguyên màu cam.
• Cracking phá vỡ các ankan lớn, ít hữu ích hơn thành các ankan và anken nhỏ hơn, sử dụng nhiệt và xúc tác.
• Hai con đường tạo etanol: lên men glucose (có thể tái tạo nhưng chậm và không tinh khiết) và thêm hơi nước vào ethene (nhanh và tinh khiết, nhưng từ dầu mỏ).
• Trùng hợp cộng nối các monomer không bão hòa mà không tạo sản phẩm khác; trùng hợp condensation nối các monomer và mất đi một phân tử nhỏ (thường là nước) mỗi lần.