Органическая химия

Существует несколько способов записи органической молекулы:

• Молекулярная формула показывает количество каждого вида атомов, например $\text{C}_2\text{H}_6$.
• Структурная формула (развернутая) показывает каждый атом и каждую связь полностью прорисованными линиями.
• Сокращенная структурная формула показывает расположение атомов без прорисовки каждой связи, например $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$.
• Общая формула работает для целого семейства, например $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ для алканов.

Гомологический ряд — это семейство соединений с одинаковой функциональной группой — атомом или группой атомов, придающих семейству химические свойства. Представители ряда имеют общую формулу, отличаются на $\text{CH}_2$ единицу на каждом шаге и обладают схожими химическими свойствами с постепенным изменением физических свойств.

Насыщенное соединение имеет только одинарные углерод-углеродные связи. Ненасыщенное соединение имеет одну или более углерод-углеродные связи, которые не являются одинарными (например, двойную связь C=C).

Структурные изомеры — это соединения с одинаковой молекулярной формулой, но разными структурными формулами. Например, $\text{C}_4\text{H}_{10}$ может быть прямой цепью или разветвленной цепью.

Конец названия указывает на семейство:

Начало названия указывает на количество атомов углерода: meth- = 1, eth- = 2, prop- = 3, but- = 4. Для более длинных алкенов и спиртов число указывает положение функциональной группы, например but-1-ene и but-2-ene, или propan-1-ol и propan-2-ol.

Три ископаемых вида топлива — это уголь, природный газ и нефть (сырая нефть). Метан является основной частью природного газа.

Углеводород — это соединение, состоящее только из водорода и углерода. Нефть представляет собой смесь многих различных углеводородов.

Фракционная перегонка

Нефть разделяется на полезные фракции с помощью фракционной перегонки. Смесь нагревается, и различные углеводороды превращаются в газ и поднимаются вверх по высокой фракционной колонне. Колонна горячая внизу и холодная вверху, поэтому каждая фракция снова превращается в жидкость на разной высоте.

Двигаясь от дна к верху колонны, фракции характеризуются:

• более короткой длиной цепи (меньшие молекулы);
• более высокой летучестью (они легче переходят в газообразное состояние);
• более низкой температурой кипения;
• более низкой вязкостью (они текут легче).

Алканы имеют только одинарные ковалентные связи, поэтому они являются насыщенными углеводородами. Они обычно неактивны. Их две важные реакции:

• Горение: они горят в избытке кислорода, образуя углекислый газ и воду.
• Замещение с хлором.

В реакции замещения один атом (или группа атомов) замещается другим. Алканы реагируют с хлором только под действием ультрафиолетового света — это фотохимическая реакция, где свет обеспечивает энергию активации. Например:

Алкены имеют двойную связь углерод–углерод (C=C), поэтому они являются ненасыщенными углеводородами.

Крекинг

Крупные молекулы алканов малополезны. Крекинг расщепляет их на более мелкие, более ценные молекулы — меньшие алканы и алкены — используя высокую температуру и катализатор. Крекинг также дает водород и обеспечивает получение алкенов для производства пластмасс.

Разобранное решение. При крекинге одной молекулы декана, $\text{C}_{10}\text{H}_{22}$, образуются октан, $\text{C}_8\text{H}_{18}$, и еще один продукт. Определите его и скажите, как различить два продукта. Атомы сохраняются, поэтому вычитаем: углерод $10 - 8 = 2$, водород $22 - 18 = 4$. Другим продуктом является $\text{C}_2\text{H}_4$, этен — это алкен, потому что он содержит $\text{C}_n\text{H}_{2n}$. Чтобы различить их, взболтайте каждую с оранжевой бромной водой: этен имеет двойную связь C=C, поэтому обесцвечивает бромную воду, тогда как октан является насыщенным и оставляет ее оранжевой. Уравнение крекинга уравнивают подсчетом атомов с каждой стороны; алкен — это то, что остается в остатке.

Реакции алкенов

Двойная связь C=C делает алкены реакционноспособными. Они участвуют в реакциях присоединения, когда две молекулы объединяются, образуя один продукт.

• Тест на ненасыщенность: взболтайте соединение с бромной водой (которая оранжевая). Алкен обесцвечивает бромную воду; алкан не изменяет ее цвет.

• С водородом и никелевым катализатором алкен превращается в алкан.
• Со паром и кислотным катализатором алкен превращается в спирт.

Спирты содержат функциональную группу –OH. Самый важный из них — этанол. Есть два способа получения этанола.

При брожении дрожжи превращают глюкозу в этанол и углекислый газ.

Этанол хорошо горит (горение), поэтому используется как топливо. Он также растворяет многие вещества, поэтому применяется как растворитель.

Карбоновые кислоты содержат функциональную группу –COOH. Уксусная кислота — ту, которую нужно знать. Как и другие кислоты, она реагирует с:

• металлы → соль + водород;
• основания → соль + вода;
• карбонаты → соль + вода + углекислый газ.

Образующиеся соли называются ацетатами.

Уксусную кислоту можно получить путем окисления этанола, либо с использованием подкисленного марганцовокалиевого раствора (VII), либо бактериями при производстве уксуса.

Когда карбоновая кислота реагирует со спиртом (с использованием кислотного катализатора), образуется эфир. Например, этанол + уксусная кислота → этилацетат + вода. Функциональная группа эфира — $-\text{COO}-$, и она называется исходя из двух исходных веществ: спирт дает первую часть с окончанием -ил (этил), кислота дает вторую часть с окончанием -ат (ацетат). Её развёрнутая формула — $\text{CH}_3\text{-COO-CH}_2\text{-CH}_3$.

Полимер — это очень большая молекула, состоящая из множества малых молекул, называемых мономерами.

Присоединительная полимеризация

При полимеризации присоединения многие ненасыщенные мономеры соединяются вместе без образования других продуктов. Например, множество мономеров этилена объединяются для получения поли(этилен). Повторяющаяся часть цепи называется повторяющимся звеном.

Поликонденсация

При поликонденсации мономеры соединяются, и при каждом образовании связи выделяется маленькая молекула (обычно вода). Это приводит к образованию двух важных типов:

• Полиамиды получаются из дикарбоновой кислоты и диамина. Нейлон является полиамидом.
• Полиэфиры получаются из дикарбоновой кислоты и диола. ПЭТ является полиэфиром, и его можно расщепить обратно на мономеры и переработать.

Новая связь, соединяющая мономеры, называется связующим звеном: амидная связь (обозначается $-\text{CO-NH}-$) в полиамидах, таких как нейлон, и эфирная связь (обозначается $-\text{CO-O}-$) в полиэфирах, таких как ПЭТ. Повторяющееся звено изображается в скобках, например, нейлон как $-[\text{CO-}(\text{CH}_2)_4\text{-CO-NH-}(\text{CH}_2)_6\text{-NH}]-$; на экзамене вас могут попросить обвести связующее звено на изображении повторяющегося звена.

Пластмассы и окружающая среда

Пластмассы производятся из полимеров. Поскольку многие пластмассы не разлагаются, проблема их утилизации остается актуальной:

• они накапливаются на свалках;
• они скапливаются в океанах и наносят вред морской жизни;
• их сжигание может приводить к выделению токсичных газов.

Белки

Белки — это природные полиамиды. Они состоят из мономеров аминокислот, соединенных в длинные цепи.

• Выучите каждый гомологический ряд по функциональной группе и общей формуле: алканы $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$, алкены $\text{C}_n\text{H}_{2n}$, спирты $-\text{OH}$, карбоновые кислоты $-\text{COOH}$.
• Тест с бромной водой на ненасыщенность: алкен (с двойной связью C=C) обесцвечивает оранжевую бромную воду; алкан оставляет ее оранжевой.
• Крекинг разрушает крупные, менее полезные алканы на более мелкие алканы и алкены с использованием тепла и катализатора.
• Два способа получения этанола: ферментация глюкозы (возобновляемый источник, но медленно и примеси) и присоединение водяного пара к этилену (быстро и чисто, но из нефти).
• Присоединение полимеризации соединяет ненасыщенные мономеры без образования других продуктов; поликонденсация соединяет мономеры и выделяет маленькую молекулу (обычно воду) при каждой реакции.