Посмотрите на любое лекарство. Это сложная молекула, которая началась с чего-то простого — часто с небольшой молекулы из сырой нефти. Одна реакция не превращает…
English narration · English + 中文 subtitles burned in · Английское озвучивание · Английский + китайские субтитры (встроенные)
21.1
Organic synthesis · Органический синтез
Syllabus · Программа
English
for an organic molecule containing several functional groups: (a) identify organic functional groups using the reactions in the syllabus (b) predict properties and reactions
devise multi-step synthetic routes for preparing organic molecules using the reactions in the syllabus
analyse a given synthetic route in terms of type of reaction and reagents used for each step of it, and possible by-products
Русский
для органической молекулы, содержащей несколько функциональных групп: (a) идентифицировать органические функциональные группы с помощью реакций из программы (b) предсказывать свойства и реакции
разрабатывать многоступенчатые синтетические маршруты для получения органических молекул с использованием реакций из программы
анализировать данный синтетический маршрут с точки зрения типа реакции и реагентов, использованных на каждом этапе, а также возможных побочных продуктов
Source: Cambridge International syllabus · Источник: Программа Cambridge International
English
This topic does not add new reactions. Instead it asks you to join up the reactions you already know, so you can build a target molecule in several steps.
Identifying functional groups
A molecule may have more than one functional group 官能团. Use the test reactions from the syllabus to identify each one, and then predict how the molecule will behave. For example:
decolourises bromine water → a C=C double bond (an alkene 烯烃).
gives a precipitate with silver nitrate → a halogenoalkane 卤代烷.
orange $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ turns green → a primary or secondary alcohol 醇.
orange precipitate with 2,4-DNPH → an aldehyde 醛 or ketone 酮.
fizzes with a carbonate → a carboxylic acid 羧酸.
A map of the AS reactions
Each row turns one functional group into another. Learn it as a map you can travel around:
compare the target with the starting material — what has changed (the functional group, the number of carbons)?
work backwards from the target: which single reaction could make it, and from what?
repeat until you reach the starting material.
write each step with its reagent 试剂 and conditions.
If you need to add a carbon, the $\text{KCN}$ step is the key — it is the only AS reaction that lengthens the chain.
Analysing a route
When you are given a route, for each step state the type of reaction (such as oxidation 氧化, reduction 还原, substitution, addition or elimination) and the reagent used. Also think about possible by-products 副产物 — for example, making an amine from a halogenoalkane also gives a mixture of further-substituted amines, so the yield of the simple amine is low.
Worked example. Devise a route from propene to propanone, $\text{CH}_3\text{COCH}_3$. Work backwards from the target. A ketone comes from oxidising a secondary alcohol, so the step before propanone is propan-2-ol with acidified $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ under reflux. Propan-2-ol comes from propene by adding steam over an $\text{H}_3\text{PO}_4$ catalyst - and Markovnikov's rule conveniently puts the $\text{OH}$ on the middle carbon, which is exactly the secondary alcohol needed. So the route is: propene, then steam with $\text{H}_3\text{PO}_4$, giving propan-2-ol; then acidified $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ under reflux, giving propanone. Give a reagent and its conditions on every arrow: a route with the right intermediates but no reagents scores very little.
Русский
Эта тема не добавляет новых реакций. Вместо этого она требует от вас объединить уже известные реакции, чтобы собрать целевую молекулу за несколько этапов.
Лекарства создаются из простых исходных веществ путем многоступенчатого органического синтеза
Определение функциональных групп
Молекула может иметь более одной функциональной группы. Используйте тест-реакции из программы курса для определения каждой из них, а затем предскажите поведение молекулы. Например:
обесцвечивает бромную воду → двойная связь C=C (алкен).
дает осадок с нитратом серебра → галогеналкан.
оранжевый $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ зеленеет → первичный или вторичный спирт.
оранжевый осадок с 2,4-ДНФГ → альдегид или кетон.
шипение с карбонатом → карбоновая кислота.
Стандартные идентификационные тесты: каждый реагент дает характерное наблюдение, указывающее на одну функциональную группу
Карта реакций AS
Каждая строка превращает одну функциональную группу в другую. Изучите её как карту, по которой можно перемещаться:
Карта реакций AS: каждая стрелка превращает одну функциональную группу в другую. Двигайтесь от цели назад, чтобы спланировать маршрут
Планирование многоступенчатого маршрута
Для разработки синтетического маршрута:
сравните целевое соединение с исходным материалом — что изменилось (функциональная группа, количество атомов углерода)?
двигайтесь назад от целевого соединения: какая одна реакция могла бы его получить, и из чего?
повторяйте, пока не достигнете исходного материала.
запишите каждый этап вместе с его реагентом и условиями.
Если нужно добавить атом углерода, ключевой является шаг $\text{KCN}$ — это единственная реакция AS, удлиняющая углеродную цепь.
Планируйте маршрут, двигаясь назад от целевого соединения, по одной реакции за раз, пока не достигнете исходного материала
Анализ маршрута
Когда вам дан маршрут, для каждого этапа укажите тип реакции (например, окисление, восстановление, замещение, присоединение или отщепление) и использованный реагент. Также подумайте о возможных побочных продуктах — например, получение амина из галогеналкана также дает смесь дальнейших производных амина, поэтому выход простого амина низкий.
Разделительная воронка разделяет два несмешивающихся слоя — так получают органический продукт из реакционной смесиДля каждого этапа данного маршрута задайте вопросы о типе реакции, реагентах и побочных продуктахНазовите тип реакции на каждом этапе: окисление, восстановление, замещение, присоединение или отщепление
Разобранный пример. Разработайте маршрут превращения пропена в пропанон, $\text{CH}_3\text{COCH}_3$. Работайте с конца от целевого продукта. Кетон получается при окислении вторичного спирта, поэтому шаг перед образованием пропанона — это пропан-2-ол с подкислённым $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ при нагревании на обратном холодильнике. Пропан-2-ол образуется из пропена путём присоединения водяного пара над $\text{H}_3\text{PO}_4$ катализатором — и правило Марковникова удобно направляет $\text{OH}$ на средний атом углерода, что как раз и даёт необходимый вторичный спирт. Таким образом, маршрут таков: пропен, затем водяной пар с $\text{H}_3\text{PO}_4$, дающий пропан-2-ол; затем подкислённый $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ при нагревании на обратном холодильнике, дающий пропанон. Укажите реагент и условия на каждой стрелке: маршрут с правильными промежуточными продуктами, но без реагентов, оценивается очень низко.
Classify clues that identify functional groups and reaction pathways. · Классифицируйте подсказки, идентифицирующие функциональные группы и пути реакций.
Follow how a target molecule is planned backwards then made forwards. · Проследите, как целевая молекула планируется обратно, а затем синтезируется прямо.
Pick one and the site follows you — notes, papers, videos and practice all open on it. · Выберите один, и сайт будет вести вас — конспекты, работы, видео и практика откроются там.
Type to search notes, lessons, code, vocabulary and past-paper questions across every subject. · Введите запрос для поиска заметок, уроков, кода, словаря и вопросов с реальных экзаменов по всем предметам.
