IGCSE, A-Level & AP IGCSE, A-Level & AP Sheet preview · ⁨Предпросмотр листа⁩

An introduction to AS Level organic chemistry · ⁨Введение в органическую химию уровня AS⁩

A-Level Chemistry · ⁨A-Level Химия⁩ · Topic 13 · ⁨Тема 13⁩

View Slides · ⁨Просмотр слайдов⁩ Train · ⁨Тренировать⁩
Video lesson for this topic · ⁨Видеоурок по этой теме⁩ Open the video page · ⁨Открыть страницу видео⁩
8:56

Введение в органическую химию уровня AS

Химики обнаружили более десяти миллионов углеводородов и соединений углерода. Десять миллионов. Так как же можно выучить органическую химию? Потому что почти все из них…

English narration · English + 中文 subtitles burned in · ⁨Английское озвучивание · Английский + китайские субтитры (встроенные)⁩

13.1

Formulas, functional groups and naming · ⁨Формулы, функциональные группы и номенклатура⁩
Syllabus · ⁨Программа⁩
English
  1. define the term hydrocarbon as a compound made up of C and H atoms only
  2. understand that alkanes are simple hydrocarbons with no functional group
  3. understand that the compounds in the table on pages 29 and 30 contain a functional group which dictates their physical and chemical properties
  4. interpret and use the general, structural, displayed and skeletal formulas of the classes of compound stated in the table on pages 29 and 30
  5. understand and use systematic nomenclature of simple aliphatic organic molecules with functional groups detailed in the table on pages 29 and 30, up to six carbon atoms (six plus six for esters, straight chains only for esters and nitriles)
  6. deduce the molecular and/or empirical formula of a compound, given its structural, displayed or skeletal formula
Русский
  1. определить термин углеводород как соединение, состоящее только из атомов C и H
  2. понимать, что алканы — это простые углеводороды без функциональной группы
  3. понимать, что соединения в таблице на страницах 29 и 30 содержат функциональную группу, которая диктует их физические и химические свойства
  4. интерпретировать и использовать общие, структурные, развернутые и скелетные формулы классов соединений, указанных в таблице на страницах 29 и 30
  5. понимать и использовать систематическую номенклатуру простых алифатических органических молекул с функциональными группами, детально описанными в таблице на страницах 29 и 30, до шести атомов углерода (шесть плюс шесть для эфиров, только прямые цепи для эфиров и нитрилов)
  6. выводить молекулярную и/или эмпирическую формулу соединения, зная его структурную, развернутую или скелетную формулу

Source: Cambridge International syllabus · ⁨Источник: Программа Cambridge International⁩

English

A hydrocarbon 碳氢化合物 is a compound of only carbon and hydrogen. Alkanes 烷烃 are the simplest hydrocarbons and have no functional group.

A functional group 官能团 is the reactive part of a molecule. It decides the physical and chemical properties of the compound, so molecules with the same functional group behave alike (for example the $\text{–OH}$ group in alcohols).

Types of formula

Formula What it shows
general formula 通式 the pattern for a whole family, e.g. alkanes are $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$
molecular formula 分子式 the actual number of each atom, e.g. $\text{C}_4\text{H}_{10}$
structural formula 结构式 the groups in order, e.g. $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$
displayed formula 展开式 every atom and every bond drawn out
skeletal formula 骨架式 lines for bonds; carbons at corners, hydrogens on carbon not shown

You can read off the empirical formula 实验式 (simplest ratio) from any of these.

Naming

Use systematic nomenclature 命名法: a stem for the number of carbons (meth-, eth-, prop-, but-, pent-, hex- for 1 to 6), an ending for the functional group, and numbers to show where groups are.

Русский
Образец темной сырой нефти
Сырая нефть — это сложная смесь углеводородов, являющаяся исходным сырьем для органической химии.

Углеводород — это соединение, состоящее только из углерода и водорода. Алканы — простейшие углеводороды и не имеют функциональной группы.

Функциональная группа — это реакционная часть молекулы. Она определяет физические и химические свойства соединения, поэтому молекулы с одной и той же функциональной группой ведут себя аналогично (например, группа $\text{–OH}$ в спиртах).

Типы формул

Формула Что показывает
общая формула закономерность для целого семейства, например, алканы имеют $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$
молекулярная формула фактическое количество каждого атома, например, $\text{C}_4\text{H}_{10}$
структурная формула группы в порядке следования, например, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$
пространственная (развернутая) формула все атомы и все связи изображены полностью
скелетная формула линии обозначают связи; углерод находится в углах, атомы водорода у углерода не показываются
Бутан, нарисованный четырьмя способами: молекулярная формула, структурная формула, развернутая формула со всеми атомами и связями, и скелетная зигзагообразная
Одна и та же молекула (бутан), показанная четырьмя способами — молекулярная, структурная, развернутая и скелетная — каждый последующий способ скрывает больше деталей, чем предыдущий

Вы можете определить эмпирическую формулу (простейшее соотношение) из любой из них.

Номенклатура

Используйте систематическую номенклатуру: корень для количества атомов углерода (мет-, эт-, проп-, бут-, пент-, гекс- для 1–6), окончание для функциональной группы и цифры для указания положения групп.

Explore · ⁨Исследовать⁩

Functional group lab · ⁨Лаборатория функциональных групп⁩

Sort organic molecules by the group that controls their reactions. · ⁨Отсортируйте органические молекулы по группе, определяющей их реакции.⁩

Watch lesson · ⁨Смотреть урок⁩
13.2

Characteristic organic reactions · ⁨Характерные органические реакции⁩
Syllabus · ⁨Программа⁩
English
  1. interpret and use the following terminology associated with types of organic compounds and reactions: (a) homologous series (b) saturated and unsaturated (c) homolytic and heterolytic fission (d) free radical, initiation, propagation, termination (e) nucleophile, electrophile, nucleophilic, electrophilic (f) addition, substitution, elimination, hydrolysis, condensation (g) oxidation and reduction (in equations for organic redox reactions, the symbol [O] can be used to represent one atom of oxygen from an oxidising agent and the symbol [H] to represent one atom of hydrogen from a reducing agent)
  2. understand and use the following terminology associated with types of organic mechanisms: (a) free-radical substitution (b) electrophilic addition (c) nucleophilic substitution (d) nucleophilic addition (in organic reaction mechanisms, the use of curly arrows to represent movement of electron pairs is expected; the arrow should begin at a bond or a lone pair of electrons)
Русский
  1. интерпретировать и использовать следующую терминологию, связанную с типами органических соединений и реакций: (a) гомологический ряд (b) насыщенные и ненасыщенные (c) гомолитическое и гетеролитическое расщепление (d) свободный радикал, инициирование, распространение, завершение (e) нуклеофил, электрофил, нуклеофильный, электрофильный (f) присоединение, замещение, элиминирование, гидролиз, конденсация (g) окисление и восстановление (в уравнениях органических окислительно-восстановительных реакций символ [O] может использоваться для обозначения одного атома кислорода из окислителя, а символ [H] — для обозначения одного атома водорода из восстановителя)
  2. понимать и использовать следующую терминологию, связанную с типами органических механизмов: (a) свободно-радикальное замещение (b) электрофильное присоединение (c) нуклеофильное замещение (d) нуклеофильное присоединение (в механизмах органических реакций ожидается использование изогнутых стрелок для обозначения движения пар электронов; стрелка должна начинаться от связи или неподеленной пары электронов)

Source: Cambridge International syllabus · ⁨Источник: Программа Cambridge International⁩

English

Some key terms

  • a homologous series 同系列 is a family of compounds with the same functional group and general formula, where each member differs by $\text{CH}_2$.
  • a saturated 饱和 compound has only single C–C bonds; an unsaturated 不饱和 compound has a C=C double bond (or a triple bond).

Breaking bonds

A covalent bond can break in two ways:

  • homolytic fission 均裂: the bond splits evenly, one electron to each atom. This makes two free radicals 自由基 (species with an unpaired electron).
  • heterolytic fission 异裂: the bond splits unevenly, both electrons going to one atom. This makes two ions.

Attacking species

  • a nucleophile 亲核试剂 is a species with a lone pair that is attracted to a positive (electron-poor) centre.
  • an electrophile 亲电试剂 is a species attracted to a negative (electron-rich) centre, such as a C=C double bond.

Types of reaction

Reaction What happens
addition 加成 two molecules join to make one
substitution 取代 one atom or group is swapped for another
elimination 消去 a small molecule is removed, making a double bond
hydrolysis 水解 a molecule is split apart by water
condensation 缩合 two molecules join and a small molecule (such as water) is lost

For organic redox, the symbol $[\text{O}]$ stands for one oxygen atom from an oxidising agent, and $[\text{H}]$ for one hydrogen atom from a reducing agent.

Types of mechanism

A free-radical reaction happens in three steps: initiation 引发 (radicals are made), propagation 增长 (radicals react and make new radicals), and termination 终止 (two radicals join and stop the chain).

The main mechanisms you meet are free-radical substitution 自由基取代 (alkanes), electrophilic addition 亲电加成 (alkenes), nucleophilic substitution 亲核取代 (halogenoalkanes) and nucleophilic addition 亲核加成 (carbonyls). In mechanisms, a curly arrow 弯箭头 shows a pair of electrons moving; it starts at a bond or a lone pair 孤对电子.

Русский

Некоторые ключевые термины

  • гомологический ряд — это семейство соединений с одинаковой функциональной группой и общей формулой, где каждый следующий член отличается на $\text{CH}_2$.
  • насыщенное соединение имеет только одинарные C–C связи; ненасыщенное соединение содержит двойную C=C связь (или тройную связь).

Разрыв связей

Ковалентная связь может разрываться двумя способами:

  • гомолитический разрыв: связь расщепляется поровну, по одному электрону к каждому атому. При этом образуются два свободных радикала (частицы с неспаренным электроном).
  • гетеролитический разрыв: связь расщепляется неравномерно, оба электрона переходят к одному атому. При этом образуются два иона.
Гомолитический разрыв, разделяющий Cl–Cl связь на два хлорных радикала; гетеролитический разрыв, направленный на бром, передающий обе связывающие электроны и образующий два иона
Гомолитический разрыв дает по одному электрону каждому атому (два радикала); гетеролитический разрыв дает оба электрона одному атому (два иона)

Атакующие частицы

  • нуклеофил — это частица с неподеленной электронной парой, которая привлекается к положительному (дефицитному по электронам) центру.
  • электрофил — это частица, привлекающаяся к отрицательному (богатому электронами) центру, такому как двойная связь C=C.
Нуклеофил использует свою неподеленную пару для атаки на слегка положительный углерод; электрофил притягивается к двойной связи C=C
Нуклеофил использует свою неподеленную пару для атаки на дефицитный по электронам центр; электрофил притягивается к богатому электронами центру, такому как двойная связь C=C

Типы реакций

Реакция Что происходит
присоединение две молекулы соединяются, образуя одну
замещение один атом или группа заменяется другим
элиминирование удаляется малая молекула, образуется двойная связь
гидролиз молекула расщепляется под действием воды
конденсация две молекулы соединяются, и выделяется небольшая молекула (например, вода)

Для органического окисления-восстановления символ $[\text{O}]$ обозначает один атом кислорода от окислителя, а $[\text{H}]$ — один атом водорода от восстановителя.

Типы механизмов

Реакция свободного радикала протекает в три этапа: инициация (образуются радикалы), пропагация (радикалы реагируют и образуют новые радикалы) и терминация (два радикала соединяются, останавливая цепь).

Основные изучаемые механизмы — свободно-радикальное замещение (алканы), электрофильное присоединение (алкены), нуклеофильное замещение (галогеналканы) и нуклеофильное присоединение (карбонильные соединения). В механизмах изогнутая стрелка показывает движение пары электронов; она начинается от связи или от неподеленной электронной пары.

Explore · ⁨Исследовать⁩

Bond fission and attack route · ⁨Разрыв связей и маршрут атаки⁩

Watch a polar bond lead to electrophiles, nucleophiles and radicals. · ⁨Посмотрите, как полярная связь приводит к образованию электрофилов, нуклеофилов и радикалов.⁩

Explore · ⁨Исследовать⁩

Organic reaction type lab · ⁨Лаборатория типов органических реакций⁩

Classify reaction examples by the pattern of bonds changing. · ⁨Классифицируйте примеры реакций по паттерну изменения связей.⁩

Vocabulary · ⁨Словарь⁩ Train · ⁨Тренировать⁩
English Русский
hydrocarbon/ˈhaɪdrəkɑːbən/ углеводород
alkane/ˈælkeɪn/ алкан
functional group/ˈfʌŋkʃənl ɡruːp/ функциональная группа
general formula/ˈdʒenərəl ˈfɔːmjʊlə/ общая формула
molecular formula/məˈlekjʊlə ˈfɔːmjʊlə/ молекулярная формула
structural formula/ˈstrʌktʃərəl ˈfɔːmjʊlə/ структурная формула
displayed formula/dɪˈspleɪd ˈfɔːmjʊlə/ развернутая формула
skeletal formula/ˈskelɪtl ˈfɔːmjʊlə/ скелетная формула
empirical formula/emˈpɪrɪkl ˈfɔːmjʊlə/ эмпирическая формула
nomenclature/nəˈmeŋklətʃə/ номенклатура
homologous series/həˈmɒləɡəs ˈsɪəriːz/ гомологический ряд
saturated/ˈsætʃəreɪtɪd/ насыщенным
unsaturated/ʌnˈsætʃəreɪtɪd/ ненасыщенным
homolytic fission/ˌhɒməˈlɪtɪk ˈfɪʃn/ гомолитический разрыв
free radical/friː ˈrædɪkl/ свободный радикал
heterolytic fission/ˌhetrəˈlɪtɪk ˈfɪʃn/ гетеролитический разрыв
nucleophile/ˈnjuːklɪɒfaɪl/ нуклеофил
electrophile/ɪˌlektrəʊˈfaɪl/ электрофил
addition/əˈdɪʃn/ присоединение
substitution/ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ замещение
elimination/ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ элиминирование
hydrolysis/haɪˈdrɒləsɪs/ гидролиз
condensation/kɒndenˈseɪʃn/ конденсация
initiation/ɪˌnɪʃɪˈeɪʃn/ инициация
propagation/ˌprɒpəˈɡeɪʃn/ пропагация
termination/ˌtɜːmɪˈneɪʃn/ терминация
free-radical substitution/friː ˈrædɪkl ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ замещение свободными радикалами
electrophilic addition/ɪˌlektrəʊˈfɪlɪk əˈdɪʃn/ электрофильное присоединение
nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ нуклеофильное замещение
nucleophilic addition/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk əˈdɪʃn/ нуклеофильное присоединение
curly arrow/ˈkɜːli ˈærəʊ/ кривая стрелка
lone pair/ləʊn peə/ несвязывающая пара ( lone pair )
cyclic/ˈsaɪklɪk/ циклическое
Watch lesson · ⁨Смотреть урок⁩
13.3

Shapes of organic molecules · ⁨Пространственные формы органических молекул⁩
Syllabus · ⁨Программа⁩
English
  1. describe organic molecules as either straight-chained, branched or cyclic
  2. describe and explain the shape of, and bond angles in, molecules containing $\text{sp}$, $\text{sp}^2$ and $\text{sp}^3$ hybridised atoms
  3. describe the arrangement of $\sigma$ and $\pi$ bonds in molecules containing $\text{sp}$, $\text{sp}^2$ and $\text{sp}^3$ hybridised atoms
  4. understand and use the term planar when describing the arrangement of atoms in organic molecules, for example ethene
Русский
  1. описывать органические молекулы как прямоцепные, разветвленные или циклические
  2. описывать и объяснять форму и валентные углы в молекулах, содержащих $\text{sp}$, $\text{sp}^2$ и $\text{sp}^3$ гибридизованные атомы
  3. описывать расположение $\sigma$ и $\pi$ связей в молекулах, содержащих $\text{sp}$, $\text{sp}^2$ и $\text{sp}^3$ гибридизованные атомы
  4. понимать и использовать термин плоскостность при описании расположения атомов в органических молекулах, например, этена

Source: Cambridge International syllabus · ⁨Источник: Программа Cambridge International⁩

English

Organic molecules can be straight-chained, branched or cyclic 环状 (in a ring).

The shape around a carbon depends on its hybridisation 杂化:

Hybridisation Bonds Shape Angle
$\text{sp}^3$ 4 single tetrahedral $109.5°$
$\text{sp}^2$ 1 double + 2 single planar 平面 (flat) $120°$
$\text{sp}$ 1 triple (or 2 doubles) linear $180°$

Every single bond is a sigma bond σ键, made by direct overlap. A double bond is one sigma bond plus one pi bond π键, made by sideways overlap of p orbitals. Ethene is planar because of its $\text{sp}^2$ carbons.

Русский
Модель молекулы «шар-палочка»
Органические молекулы имеют определенные трехмерные формы.

Органические молекулы могут быть линейными, разветвленными или циклическими (в кольце).

Форма вокруг атома углерода зависит от его гибридизации:

Гибридизация Связи Форма Угол
$\text{sp}^3$ 4 одинарная тетраэдрическая $109.5°$
$\text{sp}^2$ 1 двойная + 2 одинарные плоская (плоская геометрия) $120°$
$\text{sp}$ 1 тройная (или 2 двойные) линейная $180°$

Каждая одинарная связь — это сигма-связь σ, образованная прямым перекрыванием. Двойная связь состоит из одной сигма-связи и одной пи-связи π, образованной боковым перекрыванием p-орбиталей. Этилен является плоским молекулой благодаря своим $\text{sp}^2$ атомам углерода.

Три атома углерода: sp3-гибридизованный углерод в тетраэдрическом метане, sp2-гибридизованный углерод в плоском этене и sp-гибридизованный углерод в линейном этине, каждый со своим углом связи
Форма вокруг атома углерода определяется его гибридизацией: sp$^3$ — тетраэдрическая ($109.5°$), sp$^2$ — плоская ($120°$), sp — линейная ($180°$)
Explore · ⁨Исследовать⁩

Shapes of organic molecules · ⁨Формы органических молекул⁩

VSEPR around each carbon · ⁨VSEPR вокруг каждого атома углерода⁩

Around a single-bonded carbon the four pairs are tetrahedral (109.5°). · ⁨Вокруг одинарно связанного атома углерода четыре пары расположены тетраэдрически (109.5°).⁩

Vocabulary · ⁨Словарь⁩ Train · ⁨Тренировать⁩
English Русский
hybridisation/ˌhaɪbrɪdaɪˈzeɪʃn/ гибридизация
planar/ˈpleɪnə/ плоский
sigma bond/ˈsɪɡmə bɒnd/ σ-связь
pi bond/paɪ bɒnd/ пи-связь
Watch lesson · ⁨Смотреть урок⁩
13.4

Isomerism · ⁨Изомерия⁩
Syllabus · ⁨Программа⁩
English
  1. describe structural isomerism and its division into chain, positional and functional group isomerism
  2. describe stereoisomerism and its division into geometrical (cis/trans) and optical isomerism (use of E/Z nomenclature is acceptable but is not required)
  3. describe geometrical (cis/trans) isomerism in alkenes, and explain its origin in terms of restricted rotation due to the presence of $\pi$ bonds
  4. explain what is meant by a chiral centre and that such a centre gives rise to two optical isomers (enantiomers) (Candidates should appreciate that compounds can contain more than one chiral centre, but knowledge of meso compounds, or nomenclature such as diastereoisomers is not required.)
  5. identify chiral centres and geometrical (cis/trans) isomerism in a molecule of given structural formula including cyclic compounds
  6. deduce the possible isomers for an organic molecule of known molecular formula
Русский
  1. описывать структурную изомерию и ее деление на углеродный скелет, позиционную и функционально-групповую изомерию
  2. описывать стереоизомерию и ее деление на геометрическую (цис/транс) и оптическую изомерию (использование номенклатуры E/Z допустимо, но не требуется)
  3. описывать геометрическую (цис/транс) изомерию в алкенах и объяснять её возникновение с точки зрения ограниченного вращения из-за наличия $\pi$ связей
  4. объяснять, что понимается под хиральным центром и что такой центр порождает две оптические изомера (энантиомеры) (Кандидаты должны понимать, что соединения могут содержать более одного хирального центра, но знание мезо-соединений или номенклатуры, такой как диастереоизомеры, не требуется.)
  5. определять хиральные центры и геометрическую (цис/транс) изомерию в молекуле по заданной структурной формуле, включая циклические соединения
  6. выводить возможные изомеры для органической молекулы с известной молекулярной формулой

Source: Cambridge International syllabus · ⁨Источник: Программа Cambridge International⁩

English

Isomers are compounds with the same molecular formula but a different arrangement of atoms. This is called isomerism 异构.

Structural isomerism

In structural isomerism 结构异构 the atoms are joined in a different order. There are three kinds:

  • chain isomerism 链异构: the carbon chain is branched in different ways.
  • positional isomerism 位置异构: the functional group is on a different carbon.
  • functional group isomerism 官能团异构: the atoms form a different functional group (for example an alcohol and an ether).

Stereoisomerism

In stereoisomerism 立体异构 the atoms are joined in the same order but point in different directions in space.

  • geometrical isomerism 几何异构 (cis/trans) happens at a C=C double bond. The pi bond stops the two carbons rotating (restricted rotation 受限旋转), so groups are fixed on the same side (cis 顺式) or opposite sides (trans 反式).
  • optical isomerism 旋光异构 happens at a chiral 手性 carbon — a chiral centre 手性中心 is a carbon with four different groups attached. Such a carbon gives two mirror-image forms called enantiomers 对映体. A molecule may have more than one chiral centre.

From a molecular formula you can deduce the possible isomers by trying different chains, positions and functional groups.

Worked example. Explain why but-2-ene shows cis-trans (E/Z) isomerism but but-1-ene does not. Stereoisomerism at a C=C needs two things: restricted rotation about the double bond (both alkenes have that), and two different groups on each of the two double-bond carbons. In but-2-ene, $\text{CH}_3\text{CH=CHCH}_3$, each double-bond carbon carries an $\text{H}$ and a $\text{CH}_3$ - different, so the methyl groups can sit on the same side (cis / Z) or on opposite sides (trans / E). In but-1-ene, $\text{CH}_2\text{=CHCH}_2\text{CH}_3$, the first carbon carries two hydrogens - identical, so swapping them changes nothing and only one form exists. Test each double-bond carbon separately: two identical groups on either carbon kills the isomerism, however different the other carbon may be.

Русский

Изомеры — это соединения с одинаковой молекулярной формулой, но разным расположением атомов. Это называется изомерией.

Структурная изомерия

При структурной изомерии атомы соединены в разном порядке. Выделяют три вида:

  • цепная изомерия: углеродная цепь разветвляется по-разному.
  • позиционная изомерия: функциональная группа находится у другого атома углерода.
  • изомерия функциональных групп: атомы образуют разные функциональные группы (например, спирт и эфир).
Три пары скелетных структур: бутан против 2-метилпропана, пропан-1-ол против пропан-2-ола и этанол против метоксиметана
Три вида структурной изомерии — цепная, позиционная и функциональной группы — каждая пара имеет одинаковую молекулярную формулу

Стереоизомеризм

При стереоизомерии атомы соединены в одном порядке, но направлены в разные стороны пространства.

  • геометрическая изомерия (цис/транс) возникает при двойной связи C=C. Пи-связь препятствует вращению двух атомов углерода (ограниченное вращение), поэтому группы фиксируются на одной стороне (цис) или на противоположных сторонах (транс).
Бут-2-ен нарисован дважды: цис с обеими метильными группами по одну сторону от двойной связи, транс — по разные стороны
Цис–транс изомерия при связи C=C: метильные группы зафиксированы по одну сторону (цис) или по противоположным сторонам (транс), так как связь не может вращаться
  • оптическая изомерия возникает у хирального атома углерода — хиральный центр это атом углерода с четырьмя различными заместителями. Такой атом дает две зеркально-отраженные формы, называемые энантиомерами. Молекула может иметь более одного хирального центра.
Атом углерода, связанный с четырьмя разными атомами (F, H, Cl, Br), нарисованный рядом со своим зеркальным отражением; две формы не совмещаются
Оптическая изомерия: атом углерода с четырьмя различными группами образует две зеркально-отраженные формы (энантиомеры), которые невозможно совместить

По молекулярной формуле можно определить возможные изомеры, пробуя различные цепи, положения и функциональные группы.

Разобранное решение. Объясните, почему бут-2-ен проявляет цис–транс (E/Z) изомерию, а бут-1-ен — нет. Для стереоизомерии при C=C нужны два условия: ограниченное вращение вокруг двойной связи (это есть у обоих алкенов), и наличие двух различных групп у каждого из двух атомов углерода двойной связи. В бут-2-ене, $\text{CH}_3\text{CH=CHCH}_3$, каждый атом углерода двойной связи несет $\text{H}$ и $\text{CH}_3$ — они различны, поэтому метильные группы могут находиться по одну сторону (цис / Z) или по противоположные стороны (транс / E). В бут-1-ене, $\text{CH}_2\text{=CHCH}_2\text{CH}_3$, первый атом углерода несет два атома водорода — они идентичны, поэтому их обмен ничего не меняет, и существует только одна форма. Проверяйте каждый атом углерода двойной связи отдельно: наличие двух одинаковых групп у любого атома углерода исключает изомерию, какой бы ни был другой атом.

Explore · ⁨Исследовать⁩

Structural isomerism lab · ⁨Лабораторная работа: структурная изомерия⁩

Compare molecules with the same formula but different structures. · ⁨Сравните молекулы с одинаковой формулой, но разной структурой.⁩

Vocabulary · ⁨Словарь⁩ Train · ⁨Тренировать⁩
English Русский
isomerism/ˈaɪsəmərɪzəm/ изомерия
structural isomerism/ˈstrʌktʃərəl ˈaɪsəmərɪzəm/ структурная изомерия
chain isomerism/tʃeɪn ˈaɪsəmərɪzəm/ цепной изомерии
positional isomerism/pəˈzɪʃənl ˈaɪsəmərɪzəm/ позиционной изомерии
functional group isomerism/ˈfʌŋkʃənl ɡruːp ˈaɪsəmərɪzəm/ изомерии функциональных групп
stereoisomerism/ˈsterɪəʊɪsəmərɪzəm/ стереоизомерия
geometrical isomerism/ˌdʒiːəʊˈmetrɪkl ˈaɪsəmərɪzəm/ геометрической изомерии
restricted rotation/rɪˈstrɪktɪd rəʊˈteɪʃn/ ограниченное вращение
cis/sɪs/ цис-
trans/trænz/ транс-
optical isomerism/ˈɒptɪkl ˈaɪsəmərɪzəm/ оптическая изомерия
chiral/ˈkaɪrəl/ хиральным
chiral centre/ˈkaɪrəl ˈsentə/ хиральный центр
enantiomers/eˈnæntɪəməz/ энантиомеры
Watch lesson · ⁨Смотреть урок⁩
13.4

Exam tips · ⁨Советы для экзамена⁩
English
  • Know the difference between general, molecular, structural, displayed and skeletal formulas — questions ask for a specific one.
  • Name systematically: longest chain, lowest locants, substituents alphabetical; a wrong locant loses the mark.
  • Classify each reaction by type and reagent (addition, substitution, elimination, oxidation).
  • E/Z isomerism needs restricted rotation about a $\text{C}=\text{C}$ and two different groups on each carbon.
Русский
  • Знать разницу между общей, молекулярной, структурной, развернутой и скелетной формулами — вопросы требуют конкретный вид.
  • Называть систематически: самая длинная цепь, наименьшие локальные номера, заместители по алфавиту; неверный локальный номер лишает балла.
  • Классифицировать каждую реакцию по типу и реагенту (присоединение, замещение, отщепление, окисление).
  • E/Z изомерия требует ограниченного вращения вокруг $\text{C}=\text{C}$ и наличия двух различных групп у каждого атома.

Interactive lessons on this topic · ⁨Интерактивные уроки по этой теме⁩

Work through it step by step, with instant-check exercises. · ⁨Пройдите его шаг за шагом с упражнениями мгновенной проверки.⁩

Past Papers · ⁨Архив экзаменационных работ⁩

More topics in A-Level Chemistry · ⁨A-Level Химия⁩ · ⁨Больше тем в A-Level Chemistry · ⁨A-Level Химия⁩⁩

Log in or create account · ⁨Войти или создать аккаунт⁩

IGCSE, A-Level & AP