- 用語炭化水素をCとH原子のみで構成される化合物として定義する
- アルカンが官能基を持たない単純な炭化水素であることを理解する
- 29ページおよび30ページの表にある化合物が物理的および化学的性質を決定する官能基を含むことを理解する
- 表29ページおよび30ページに示された化合物のクラスに関する、一般式、構造式、表示式、骨格式の解釈と使用
- 表29ページおよび30ページに記載されている官能基を有する炭化水素族有機分子の系名法を理解し、最大6個の炭素原子（エステルは6＋6、直鎖のみ、ニトリルも直鎖のみ）まで適用する
- 構造式、表示式、または骨格式が与えられたとき、その化合物の分子式および/または実験式を導き出す
AS Level有機化学への入門
A-Level 化学 · トピック 13
8:56
AS Level有機化学への入門
化学者は千万以上の炭化水素や炭素化合物を発見しました。千万です。ではどうやって有機化学を学べばよいのでしょうか。なぜなら、そのほぼ全てが…
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13.1
化学式、官能基および命名法
シラバス
出典: Cambridge International シラバス
炭化水素とは炭素と水素のみで構成された化合物である。アルカンは最も単純な炭化水素であり、官能基を持たない。
官能基とは分子の反応部位である。化合物の物理的・化学的性質を決定するため、同じ官能基を持つ分子は類似した振る舞いをする（例：アルコールの $\text{–OH}$ 基）。
化学式の種類
| 式 | 表す内容 |
|---|---|
| 一般式 | 一連の化合物全体のパターン、例：アルカンは $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ |
| 分子式 | 各原子の実際の数、例：$\text{C}_4\text{H}_{10}$ |
| 構造式 | 基の順序を示した式、例：$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$ |
| 表示式 | すべての原子と結合を完全に描いたもの |
| 骨格式 | 結合を表す線；角が炭素、炭素上の水素は省略 |
これらのいずれかから実験式（最简比）を読み取ることができる。
命名法
体系名（nomenclature）を用いる：炭素数に対応する語幹（meth-, eth-, prop-, but-, pent-, hex- はそれぞれ1〜6）、官能基に対応する接尾語、そして基の位置を示す数字を用いる。
探索
官能基実験室
反応を制御する官能基に基づいて有機分子を分類せよ。
語彙
練習する
| English | 日本語 |
|---|---|
| hydrocarbon/ˈhaɪdrəkɑːbən/ | A compound of only carbon and hydrogen. |
| alkane/ˈælkeɪn/ | A saturated hydrocarbon containing only single bonds between carbon atoms. |
| functional group/ˈfʌŋkʃənl ɡruːp/ | An atom or group of atoms responsible for characteristic chemical reactions of an organic compound. |
| general formula/ˈdʒenərəl ˈfɔːmjʊlə/ | general formula |
| molecular formula/məˈlekjʊlə ˈfɔːmjʊlə/ | molecular formula |
| structural formula/ˈstrʌktʃərəl ˈfɔːmjʊlə/ | structural formula |
| displayed formula/dɪˈspleɪd ˈfɔːmjʊlə/ | Every atom and every bond drawn out. |
| skeletal formula/ˈskelɪtl ˈfɔːmjʊlə/ | Lines for bonds; carbons at corners, hydrogens on carbon not shown. |
| empirical formula/emˈpɪrɪkl ˈfɔːmjʊlə/ | empirical formula |
| nomenclature/nəˈmeŋklətʃə/ | nomenclature |
| homologous series/həˈmɒləɡəs ˈsɪəriːz/ | homologous series |
| saturated/ˈsætʃəreɪtɪd/ | Describing a solution unable to dissolve more solute under stated conditions, or an organic molecule with no carbon-carbon double or triple bonds. |
| unsaturated/ʌnˈsætʃəreɪtɪd/ | unsaturated |
| homolytic fission/ˌhɒməˈlɪtɪk ˈfɪʃn/ | The bond splits evenly, one electron to each atom. This makes two free radicals (species with an unpaired electron). |
| free radical/friː ˈrædɪkl/ | free radical |
| heterolytic fission/ˌhetrəˈlɪtɪk ˈfɪʃn/ | The bond splits unevenly, both electrons going to one atom. This makes two ions. |
13.2
有機反応の特徴
シラバス
- 有機化合物および反応の種類に関連する以下の用語を解釈して使用する：(a) ホモロゲス系列 (b) 飽和・不飽和 (c) 均裂・不均裂 (d) 自由ラジカル、開始、伝播、終端 (e) 求核剤、求電子剤、求核的、求電子的 (f) 付加、置換、脱離、加水分解、縮合 (g) 酸化と還元（有機酸化還元反応の式では、[O] を酸化剤由来の酸素原子1個を表す記号として、[H] を還元剤由来の水素原子1個を表す記号として用いることができる）
- 有機反応機構の種類に関連する以下の用語を理解して使用する：(a) 自由ラジカル置換 (b) 求電子付加 (c) 求核置換 (d) 求核付加（有機反応機構では、電子対の移動を表すためにカールド矢印を用いることが期待される；矢印は結合または非共有電子対から始まるべきである）
出典: Cambridge International シラバス
重要な用語
- ホモロウシリーズとは、同じ官能基と一般式を持ち、各成分が $\text{CH}_2$ ずつ異なる化合物の系列である。
- 飽和化合物はC–C単結合のみを持つ；不飽和化合物はC=C二重結合（または三重結合）を持つ。
結合の切断
共有結合は2つの方法で切断される：
- 均等分裂（ホモリーティック裂解）：結合が等しく分裂し、各原子に電子が1つずつ入る。これにより2つの自由ラジカル（未対電子を持つ種）が生成される。
- 不均等分裂（ヘテロリーティック裂解）：結合が不均等に分裂し、両方の電子が1つの原子に移る。これにより2つのイオンが生成される。
攻撃種
- 求核剤とは、非共有電子対を持ち、正電荷（電子欠乏部位）に引き寄せられる種である。
- 求電子剤とは、負電荷（電子豊富部位、例：C=C二重結合）に引き寄せられる種である。
反応の種類
| 反応 | 起こること |
|---|---|
| 付加反応 | 2つの分子が結合して1つになる |
| 置換反応 | 1つの原子または基が別の原子または基に置き換わる |
| 脱離反応 | 小さな分子が除去され、二重結合ができる |
| 加水分解 | 水によって分子が分裂する |
| 縮合反応 | 2つの分子が結合し、小さな分子（例：水）が失われる |
有機酸化還元において、記号 $[\text{O}]$ は酸化剤由来の酸素原子1個を、$[\text{H}]$ は還元剤由来の水素原子1個を表す。
反応機構の種類
自由ラジカル反応は3つの段階で行われる：開始（ラジカル生成）、伝播（ラジカル反応による新たなラジカル生成）、終端（2つのラジカルが結合して鎖反応が停止）。
遭遇する主な反応機構は、自由ラジカル置換反応（アルカン）、求電子付加反応（アルケン）、求核置換反応（ハロゲン化アルキル）、求核付加反応（カルボニル化合物）である。反応機構において、カール矢印は電子対の移動を示し、結合または非共有電子対から始まる。
探索
結合開裂と攻撃経路
極性結合が求電子剤、求核剤、ラジカルを生み出す様子を見よ。
探索
有機反応タイプ実験室
結合の変化パターンに基づいて反応例を分類せよ。
語彙
練習する
| English | 日本語 |
|---|---|
| nucleophile/ˈnjuːklɪɒfaɪl/ | An electron-pair donor that forms a covalent bond to an electron-deficient centre. |
| electrophile/ɪˌlektrəʊˈfaɪl/ | A species attracted to a negative (electron-rich) centre, such as a C=C double bond. |
| addition/əˈdɪʃn/ | Two molecules join to make one. |
| substitution/ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | One atom or group is swapped for another. |
| elimination/ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ | A small molecule is removed, making a double bond. |
| hydrolysis/haɪˈdrɒləsɪs/ | Breaking chemical bonds by reaction with water. |
| condensation/kɒndenˈseɪʃn/ | A chemical reaction in which molecules join and a small molecule, commonly water, is eliminated. |
| initiation/ɪˌnɪʃɪˈeɪʃn/ | initiation |
| propagation/ˌprɒpəˈɡeɪʃn/ | propagation |
| termination/ˌtɜːmɪˈneɪʃn/ | termination |
| free-radical substitution/friː ˈrædɪkl ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | free-radical substitution |
| electrophilic addition/ɪˌlektrəʊˈfɪlɪk əˈdɪʃn/ | A reaction in which an electron-pair acceptor initiates addition across a multiple bond. |
| nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | A reaction in which an electron-pair donor replaces a leaving group in a molecule. |
| nucleophilic addition/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk əˈdɪʃn/ | A reaction in which an electron-pair donor attacks an electron-deficient multiple bond, forming an addition product. |
| curly arrow/ˈkɜːli ˈærəʊ/ | curly arrow |
| lone pair/ləʊn peə/ | A pair of outer-shell electrons on one atom that is not shared in a covalent bond. |
| cyclic/ˈsaɪklɪk/ | cyclic |
13.3
有機分子の形状
シラバス
- 有機分子が直鎖状、分岐状、または環状のいずれかであることを説明する
- $\text{sp}$、$\text{sp}^2$、$\text{sp}^3$ 混成軌道を持つ原子を含む分子の形状および結合角について説明し、その理由を述べる
- $\sigma$ および $\pi$ 結合が、$\text{sp}$、$\text{sp}^2$ および $\text{sp}^3$ 混成軌道原子を含む分子内の配置について説明せよ。
- エチレンのような有機分子中の原子の配置を説明する際に、平面型という用語を理解して使用する
出典: Cambridge International シラバス
有機分子は直鎖状、分岐状、または環状（環内にある）可以是直链、支链或环状。
炭素周囲の形状は混成軌道に依存する：
| 混成軌道 | 結合 | 形状 | 角度 |
|---|---|---|---|
| $\text{sp}^3$ | 単結合4本 | 四面体形 | $109.5°$ |
| $\text{sp}^2$ | 1重結合＋2重結合 | 平面型（平ら） | $120°$ |
| $\text{sp}$ | 1 三重結合（または 2 二重結合） | 直線形 | $180°$ |
すべての単結合は直接重なりによって形成されるシグマ結合 σ である。二重結合は1つのシグマ結合とp軌道の側面重なりによって形成されるパイ結合 π の組み合わせである。エチレンが平面型であるのは、その $\text{sp}^2$ 炭素によるものである。
探索
有機分子の形状
各炭素におけるVSEPR
単結合炭素の周囲で4組の電子は四面体型（109.5°）をとる。
語彙
練習する
| English | 日本語 |
|---|---|
| hybridisation/ˌhaɪbrɪdaɪˈzeɪʃn/ | hybridisation |
| planar/ˈpleɪnə/ | planar |
| sigma bond/ˈsɪɡmə bɒnd/ | A covalent bond formed by head-on orbital overlap along the line joining the bonded nuclei. |
| pi bond/paɪ bɒnd/ | pi bond |
13.4
異性体
シラバス
- 構造異性体を説明し、鎖状異性体、位置異性体、官能基異性体への分類を述べる
- 立体異性体を説明し、幾何異性体（シス/トランス）および光学異性体への分類を述べる（E/Z名法の使用は許容されるが必須ではない）
- アルケンの幾何異性体（シス/トランス）を説明し、その起源が $\pi$ 結合の存在による回転制限にあることを説明する
- キラル中心の定義を述べ、そのような中心が2つの光学異性体（エナンチオマー）を生じる理由を説明する（受験者は、化合物が複数のキラル中心を持つ可能性があることを理解すべきだが、メソ化合物やジアステレオマーなどの名法に関する知識は不要である）
- 与えられた構造式を持つ分子（環状化合物を含む）において、キラル中心および幾何異性体（シス/トランス）を同定する
- 既知の分子式を持つ有機分子 possible 可能な異性体を導き出す
出典: Cambridge International シラバス
異性体とは、同じ分子式を持つが原子の配置が異なる化合物である。これを異性体現象という。
構造異性体
構造異性体では、原子の結合順序が異なる。主に3種類ある：
- 鎖状異性体：炭素鎖の分岐方法が異なる。
- 位置異性体：官能基が結合する炭素が異なる。
- 官能基異性体：原子が異なる官能基を形成している（例：アルコールとエーテル）。
立体異性体
立体異性体では、原子の結合順序は同じだが、空間内の向きが異なる。
- 幾何異性体（シス/トランス）はC=C二重結合で生じる。π結合により2つの炭素間の回転が制限される（回転制限）。そのため、置換基は同じ側（シス）または反対側（トランス）に固定される。
- 光学異性体はキラル炭素、すなわちキラル中心（4つの異なる置換基を持つ炭素）で生じる。このような炭素は2つの鏡像関係にある形、すなわち鏡像異性体を生じる。分子に複数のキラル中心がある場合もある。
分子式から、可能な異性体を導き出すには、異なる鎖、位置、官能基を試す必要がある。
** worked example.** ブテン-2がシス-トランス（E/Z）異性体を示す一方、ブテン-1を示さない理由を説明せよ。C=Cにおける立体異性体には2つの条件が必要である：二重結合周りの回転制限（アルケンであれば両方この条件を満たす）および、2つの二重結合炭素のそれぞれに異なる置換基が存在すること。ブテン-2 $\text{CH}_3\text{CH=CHCH}_3$では、各二重結合炭素に$\text{H}$と$\text{CH}_3$が結合しており、これらは異なるため、メチル基は同じ側（シス / Z）または反対側（トランス / E）に配置できる。一方、ブテン-1 $\text{CH}_2\text{=CHCH}_2\text{CH}_3$では、最初の炭素に水素が2つ結合しており、これらは同一であるため、入れ替えても変化はなく、単一の形しか存在しない。各二重結合炭素を個別にテストすること：どちらかの炭素に同一の置換基が2つあれば、もう一方の炭素がどれだけ異なっていても異性体は生じない。
探索
構造異性体の実験
同じ化学式だが異なる構造を持つ分子を比較せよ。
語彙
練習する
| English | 日本語 |
|---|---|
| isomerism/ˈaɪsəmərɪzəm/ | isomerism |
| structural isomerism/ˈstrʌktʃərəl ˈaɪsəmərɪzəm/ | structural isomerism |
| chain isomerism/tʃeɪn ˈaɪsəmərɪzəm/ | The carbon chain is branched in different ways. |
| positional isomerism/pəˈzɪʃənl ˈaɪsəmərɪzəm/ | The functional group is on a different carbon. |
| functional group isomerism/ˈfʌŋkʃənl ɡruːp ˈaɪsəmərɪzəm/ | The atoms form a different functional group (for example an alcohol and an ether). |
| stereoisomerism/ˈsterɪəʊɪsəmərɪzəm/ | stereoisomerism |
| geometrical isomerism/ˌdʒiːəʊˈmetrɪkl ˈaɪsəmərɪzəm/ | geometrical isomerism |
| restricted rotation/rɪˈstrɪktɪd rəʊˈteɪʃn/ | restricted rotation |
| cis/sɪs/ | cis |
| trans/trænz/ | trans |
| optical isomerism/ˈɒptɪkl ˈaɪsəmərɪzəm/ | optical isomerism |
| chiral/ˈkaɪrəl/ | chiral |
| chiral centre/ˈkaɪrəl ˈsentə/ | A carbon with four different groups attached. |
| enantiomers/eˈnæntɪəməz/ | enantiomers |
13.4
試験対策
- 一般式、分子式、構造式、表示式、骨格式の違いを理解し、問題が求めている特定の形式を答えること。
- 体系的命名法を用いる：最長鎖、最低番号、置換基はアルファベット順；番号が正しくないと失点する。
- 反応を種別と試薬で分類する（付加、置換、脱離、酸化）。
- E/Z異性体には、$\text{C}=\text{C}$周りの回転制限および各炭素に異なる置換基が2つ必要である。
このトピックのインタラクティブ授業
一歩ずつ進め、即時チェック付きの問題で学習します。