Perhatikan hampir semua obat. Itu adalah molekul kompleks, namun berawal dari sesuatu yang sederhana — sering kali molekul kecil dari minyak mentah. Tidak ada satu reaksi tunggal yang mengubahnya…
English narration · English + 中文 subtitles burned in · Narasi bahasa Inggris · Subtitle bahasa Inggris + 中文 disematkan langsung
21.1
Organic synthesis · Sintesis organik
Syllabus · Silabus
English
for an organic molecule containing several functional groups: (a) identify organic functional groups using the reactions in the syllabus (b) predict properties and reactions
devise multi-step synthetic routes for preparing organic molecules using the reactions in the syllabus
analyse a given synthetic route in terms of type of reaction and reagents used for each step of it, and possible by-products
Bahasa Indonesia
untuk molekul organik yang mengandung beberapa gugus fungsi: (a) identifikasi gugus fungsi organik menggunakan reaksi dalam silabus (b) prediksi sifat dan reaksi
rancang jalur sintesis bertahap untuk mempersiapkan molekul organik menggunakan reaksi dalam silabus
analisis jalur sintesis yang diberikan berdasarkan jenis reaksi dan pereaksi yang digunakan untuk setiap langkahnya, serta produk samping yang mungkin terbentuk
Source: Cambridge International syllabus · Sumber: Silabus Cambridge International
English
This topic does not add new reactions. Instead it asks you to join up the reactions you already know, so you can build a target molecule in several steps.
Identifying functional groups
A molecule may have more than one functional group 官能团. Use the test reactions from the syllabus to identify each one, and then predict how the molecule will behave. For example:
decolourises bromine water → a C=C double bond (an alkene 烯烃).
gives a precipitate with silver nitrate → a halogenoalkane 卤代烷.
orange $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ turns green → a primary or secondary alcohol 醇.
orange precipitate with 2,4-DNPH → an aldehyde 醛 or ketone 酮.
fizzes with a carbonate → a carboxylic acid 羧酸.
A map of the AS reactions
Each row turns one functional group into another. Learn it as a map you can travel around:
compare the target with the starting material — what has changed (the functional group, the number of carbons)?
work backwards from the target: which single reaction could make it, and from what?
repeat until you reach the starting material.
write each step with its reagent 试剂 and conditions.
If you need to add a carbon, the $\text{KCN}$ step is the key — it is the only AS reaction that lengthens the chain.
Analysing a route
When you are given a route, for each step state the type of reaction (such as oxidation 氧化, reduction 还原, substitution, addition or elimination) and the reagent used. Also think about possible by-products 副产物 — for example, making an amine from a halogenoalkane also gives a mixture of further-substituted amines, so the yield of the simple amine is low.
Worked example. Devise a route from propene to propanone, $\text{CH}_3\text{COCH}_3$. Work backwards from the target. A ketone comes from oxidising a secondary alcohol, so the step before propanone is propan-2-ol with acidified $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ under reflux. Propan-2-ol comes from propene by adding steam over an $\text{H}_3\text{PO}_4$ catalyst - and Markovnikov's rule conveniently puts the $\text{OH}$ on the middle carbon, which is exactly the secondary alcohol needed. So the route is: propene, then steam with $\text{H}_3\text{PO}_4$, giving propan-2-ol; then acidified $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ under reflux, giving propanone. Give a reagent and its conditions on every arrow: a route with the right intermediates but no reagents scores very little.
Bahasa Indonesia
Topik ini tidak menambah reaksi baru. Sebaliknya, topik ini meminta Anda untuk menghubungkan reaksi yang sudah Anda ketahui, sehingga Anda dapat membangun molekul target melalui beberapa langkah.
Obat-obatan dibangun dari bahan awal sederhana melalui sintesis organik bertahap
Mengidentifikasi gugus fungsi
Sebuah molekul mungkin memiliki lebih dari satu gugus fungsi. Gunakan reaksi uji dari silabus untuk mengidentifikasi masing-masingnya, lalu prediksikan bagaimana perilaku molekul tersebut. Sebagai contoh:
memudarkan air brom → ikatan rangkap C=C (sebuah alkena).
memberikan endapan dengan perak nitrat → haloalkana.
oranye $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ berubah menjadi hijau → alkohol primer atau sekunder.
endapan oranye dengan 2,4-DNPH → aldehida atau keton.
berbuih dengan karbonat → asam karboksilat.
Uji identifikasi standar: setiap reagen menghasilkan pengamatan khas yang mengarah pada satu gugus fungsi
Peta reaksi AS
Setiap baris mengubah satu gugus fungsi menjadi yang lain. Pelajari peta ini sebagai panduan yang dapat Anda jelajahi:
Peta reaksi AS: setiap panah mengubah satu gugus fungsi menjadi yang lain. Kerjakan mundur dari target Anda untuk merencanakan rute
Merencanakan rute bertingkat
Untuk menyusun rute sintesis:
bandingkan target dengan bahan awal — apa yang telah berubah (gugus fungsi, jumlah karbon)?
kerjakan mundur dari target: reaksi tunggal mana yang dapat membuatnya, dan dari bahan apa?
ulangi hingga Anda mencapai bahan awal.
tulis setiap langkah beserta reagen dan kondisinya.
Jika Anda perlu menambahkan karbon, langkah $\text{KCN}$ adalah kunci — ini adalah satu-satunya reaksi AS yang memperpanjang rantai.
Rencanakan rute dengan bekerja mundur dari target, satu reaksi pada satu waktu, hingga Anda mencapai bahan awal
Menganalisis suatu rute
Ketika Anda diberikan suatu rute, untuk setiap langkah nyatakan jenis reaksi (seperti oksidasi, reduksi, substitusi, adisi, atau eliminasi) serta reagen yang digunakan. Juga pikirkan kemungkinan produk sampingan — misalnya, membuat amina dari haloalkana juga menghasilkan campuran amina tersubstitusi lebih lanjut, sehingga hasil amina sederhana rendah.
Corong pemisah memisahkan dua lapisan yang tidak larut — bagaimana produk organik dipulihkan dari campuran reaksiUntuk setiap langkah dalam rute yang diberikan, tanyakan jenis reaksi, reagen, dan produk sampingannyaSebutkan jenis reaksi pada setiap langkah: oksidasi, reduksi, substitusi, adisi, atau eliminasi
Contoh terpecah. Susun rute dari propena ke propanon, $\text{CH}_3\text{COCH}_3$. Bekerjalah mundur dari target. Keton berasal dari pengoksidasian alkohol sekunder, sehingga langkah sebelum propanon adalah propan-2-ol dengan $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ yang diasamkan di bawah kondensasi balik. Propan-2-ol berasal dari propena melalui penambahan uap air di atas katalis $\text{H}_3\text{PO}_4$ — dan aturan Markovnikov secara menguntungkan menempatkan gugus $\text{OH}$ pada karbon tengah, yang merupakan tepat alkohol sekunder yang dibutuhkan. Jadi rutenya adalah: propena, kemudian uap air dengan $\text{H}_3\text{PO}_4$, menghasilkan propan-2-ol; lalu $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ yang diasamkan di bawah kondensasi balik, menghasilkan propanon. Berikan reagen dan kondisinya pada setiap anak panah: rute dengan intermediat yang benar tetapi tanpa reagen hanya mendapat skor sangat rendah.
Explore · Jelajahi
Reaction map lab · Lab peta reaksi
Classify clues that identify functional groups and reaction pathways. · Klasifikasikan petunjuk yang mengidentifikasi gugus fungsi dan jalur reaksi.
Pick one and the site follows you — notes, papers, videos and practice all open on it. · Pilih satu dan situs mengikuti Anda — catatan, kertas, video, dan latihan semua terbuka di sana.
Type to search notes, lessons, code, vocabulary and past-paper questions across every subject. · Ketik untuk mencari catatan, pelajaran, kode, kosakata, dan pertanyaan soal lama di setiap mata pelajaran.
