IGCSE, A-Level & AP IGCSE, A-Level & AP Sheet preview · ⁨Pratinjau lembar kerja⁩

An introduction to AS Level organic chemistry · ⁨Pengantar kimia organik AS Level⁩

A-Level Chemistry · ⁨Kimia A-Level⁩ · Topic 13 · ⁨Topik 13⁩

View Slides · ⁨Lihat Salindia⁩ Train · ⁨Latih⁩
Video lesson for this topic · ⁨Pelajaran video untuk topik ini⁩ Open the video page · ⁨Buka halaman video⁩
8:56

Pengantar kimia organik AS Level

Para ahli kimia telah menemukan lebih dari sepuluh juta hidrokarbon dan senyawa karbon. Sepuluh juta. Maka bagaimana seseorang bisa mempelajari kimia organik? Karena hampir semua dari mereka…

English narration · English + 中文 subtitles burned in · ⁨Narasi bahasa Inggris · Subtitle bahasa Inggris + 中文 disematkan langsung⁩

13.1

Formulas, functional groups and naming · ⁨Rumus, gugus fungsi, dan penamaan⁩
Syllabus · ⁨Silabus⁩
English
  1. define the term hydrocarbon as a compound made up of C and H atoms only
  2. understand that alkanes are simple hydrocarbons with no functional group
  3. understand that the compounds in the table on pages 29 and 30 contain a functional group which dictates their physical and chemical properties
  4. interpret and use the general, structural, displayed and skeletal formulas of the classes of compound stated in the table on pages 29 and 30
  5. understand and use systematic nomenclature of simple aliphatic organic molecules with functional groups detailed in the table on pages 29 and 30, up to six carbon atoms (six plus six for esters, straight chains only for esters and nitriles)
  6. deduce the molecular and/or empirical formula of a compound, given its structural, displayed or skeletal formula
Bahasa Indonesia
  1. definisikan istilah hidrokarbon sebagai senyawa yang hanya terdiri dari atom C dan H
  2. pahami bahwa alkana adalah hidrokarbon sederhana tanpa gugus fungsi
  3. pahami bahwa senyawa dalam tabel di halaman 29 dan 30 mengandung gugus fungsi yang menentukan sifat fisik dan kimia mereka
  4. menginterpretasikan dan menggunakan rumus umum, struktural, ditampilkan, dan kerangka dari kelas senyawa yang tercantum dalam tabel di halaman 29 dan 30
  5. memahami dan menggunakan nomenklatur sistematis molekul organik alifatik sederhana dengan gugus fungsi yang dijelaskan dalam tabel di halaman 29 dan 30, hingga enam atom karbon (enam plus enam untuk ester, rantai lurus hanya untuk ester dan nitril)
  6. menurunkan rumus molekular dan/atau empiris suatu senyawa, diberikan rumus struktural, ditampilkan, atau kerangkanya

Source: Cambridge International syllabus · ⁨Sumber: Silabus Cambridge International⁩

English

A hydrocarbon 碳氢化合物 is a compound of only carbon and hydrogen. Alkanes 烷烃 are the simplest hydrocarbons and have no functional group.

A functional group 官能团 is the reactive part of a molecule. It decides the physical and chemical properties of the compound, so molecules with the same functional group behave alike (for example the $\text{–OH}$ group in alcohols).

Types of formula

Formula What it shows
general formula 通式 the pattern for a whole family, e.g. alkanes are $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$
molecular formula 分子式 the actual number of each atom, e.g. $\text{C}_4\text{H}_{10}$
structural formula 结构式 the groups in order, e.g. $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$
displayed formula 展开式 every atom and every bond drawn out
skeletal formula 骨架式 lines for bonds; carbons at corners, hydrogens on carbon not shown

You can read off the empirical formula 实验式 (simplest ratio) from any of these.

Naming

Use systematic nomenclature 命名法: a stem for the number of carbons (meth-, eth-, prop-, but-, pent-, hex- for 1 to 6), an ending for the functional group, and numbers to show where groups are.

Bahasa Indonesia
Sampel minyak mentah gelap
Minyak mentah adalah campuran kompleks hidrokarbon — bahan baku kimia organik.

Hidrokarbon adalah senyawa yang hanya terdiri dari karbon dan hidrogen. Alkana adalah hidrokarbon paling sederhana dan tidak memiliki gugus fungsi.

Gugus fungsi adalah bagian reaktif dari molekul. Gugus ini menentukan sifat fisika dan kimia senyawa, sehingga molekul dengan gugus fungsi yang sama berperilaku serupa (misalnya gugus $\text{–OH}$ pada alkohol).

Jenis rumus

Rumus Apa yang ditunjukkan
rumus umum pola untuk seluruh keluarga, mis. alkana adalah $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$
rumus molekul jumlah aktual setiap atom, mis. $\text{C}_4\text{H}_{10}$
rumus struktural kelompok atom tersusun sesuai urutan, mis. $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$
rumus tampilan setiap atom dan setiap ikatan digambar lengkap
rumus kerangka garis untuk ikatan; karbon di sudut, hidrogen pada karbon tidak ditampilkan
Butana digambar empat cara: rumus molekul, rumus struktural, rumus tampilan dengan setiap atom dan ikatan, serta zigzag kerangka
Molekul yang sama (butana) ditampilkan empat cara — molekuler, struktural, tampilan, dan kerangka — masing-masing menyembunyikan lebih banyak detail daripada sebelumnya

Anda dapat membaca rumus empiris (perbandingan paling sederhana) dari salah satu dari ini.

Penamaan

Gunakan nomenklatur sistematis: akar kata untuk jumlah karbon (met-, et-, prop-, but-, pent-, heks- untuk 1 sampai 6), akhiran untuk gugus fungsi, dan angka untuk menunjukkan posisi gugus.

Explore · ⁨Jelajahi⁩

Functional group lab · ⁨Laboratorium gugus fungsi⁩

Sort organic molecules by the group that controls their reactions. · ⁨Urutkan molekul organik berdasarkan gugus yang mengontrol reaksinya.⁩

Watch lesson · ⁨Tonton pelajaran⁩
13.2

Characteristic organic reactions · ⁨Reaksi organik karakteristik⁩
Syllabus · ⁨Silabus⁩
English
  1. interpret and use the following terminology associated with types of organic compounds and reactions: (a) homologous series (b) saturated and unsaturated (c) homolytic and heterolytic fission (d) free radical, initiation, propagation, termination (e) nucleophile, electrophile, nucleophilic, electrophilic (f) addition, substitution, elimination, hydrolysis, condensation (g) oxidation and reduction (in equations for organic redox reactions, the symbol [O] can be used to represent one atom of oxygen from an oxidising agent and the symbol [H] to represent one atom of hydrogen from a reducing agent)
  2. understand and use the following terminology associated with types of organic mechanisms: (a) free-radical substitution (b) electrophilic addition (c) nucleophilic substitution (d) nucleophilic addition (in organic reaction mechanisms, the use of curly arrows to represent movement of electron pairs is expected; the arrow should begin at a bond or a lone pair of electrons)
Bahasa Indonesia
  1. menginterpretasikan dan menggunakan terminologi berikut yang berkaitan dengan jenis senyawa dan reaksi organik: (a) seri homolog (b) jenuh dan tidak jenuh (c) fisi homolitik dan heterolitik (d) radikal bebas, inisiasi, propagasi, terminasi (e) nukleofil, elektrofil, nukleofilik, elektrofilik (f) penambahan, substitusi, eliminasi, hidrolisis, kondensasi (g) oksidasi dan reduksi (dalam persamaan reaksi redoks organik, simbol [O] dapat digunakan untuk mewakili satu atom oksigen dari agen pengoksidasi dan simbol [H] untuk mewakili satu atom hidrogen dari agen pereduksi)
  2. memahami dan menggunakan terminologi berikut yang berkaitan dengan jenis mekanisme organik: (a) substitusi radikal bebas (b) penambahan elektrofilik (c) substitusi nukleofilik (d) penambahan nukleofilik (dalam mekanisme reaksi organik, penggunaan panah melengkung untuk mewakili pergerakan pasangan elektron diharapkan; panah harus dimulai dari ikatan atau pasangan elektron bebas)

Source: Cambridge International syllabus · ⁨Sumber: Silabus Cambridge International⁩

English

Some key terms

  • a homologous series 同系列 is a family of compounds with the same functional group and general formula, where each member differs by $\text{CH}_2$.
  • a saturated 饱和 compound has only single C–C bonds; an unsaturated 不饱和 compound has a C=C double bond (or a triple bond).

Breaking bonds

A covalent bond can break in two ways:

  • homolytic fission 均裂: the bond splits evenly, one electron to each atom. This makes two free radicals 自由基 (species with an unpaired electron).
  • heterolytic fission 异裂: the bond splits unevenly, both electrons going to one atom. This makes two ions.

Attacking species

  • a nucleophile 亲核试剂 is a species with a lone pair that is attracted to a positive (electron-poor) centre.
  • an electrophile 亲电试剂 is a species attracted to a negative (electron-rich) centre, such as a C=C double bond.

Types of reaction

Reaction What happens
addition 加成 two molecules join to make one
substitution 取代 one atom or group is swapped for another
elimination 消去 a small molecule is removed, making a double bond
hydrolysis 水解 a molecule is split apart by water
condensation 缩合 two molecules join and a small molecule (such as water) is lost

For organic redox, the symbol $[\text{O}]$ stands for one oxygen atom from an oxidising agent, and $[\text{H}]$ for one hydrogen atom from a reducing agent.

Types of mechanism

A free-radical reaction happens in three steps: initiation 引发 (radicals are made), propagation 增长 (radicals react and make new radicals), and termination 终止 (two radicals join and stop the chain).

The main mechanisms you meet are free-radical substitution 自由基取代 (alkanes), electrophilic addition 亲电加成 (alkenes), nucleophilic substitution 亲核取代 (halogenoalkanes) and nucleophilic addition 亲核加成 (carbonyls). In mechanisms, a curly arrow 弯箭头 shows a pair of electrons moving; it starts at a bond or a lone pair 孤对电子.

Bahasa Indonesia

Beberapa istilah kunci

  • seri homolog adalah keluarga senyawa dengan gugus fungsi dan rumus umum yang sama, di mana setiap anggotanya berbeda oleh $\text{CH}_2$.
  • senyawa jenuh hanya memiliki ikatan tunggal C–C; senyawa tidak jenuh memiliki ikatan rangkap C=C (atau ikatan tripel).

Pemutusan ikatan

Ikatan kovalen dapat putus dengan dua cara:

  • fisis homolitik: ikatan terbelah merata, satu elektron ke setiap atom. Ini menghasilkan dua radikal bebas (spesies dengan elektron tak berpasangan).
  • fisis heterolitik: ikatan terbelah tidak merata, kedua elektron pergi ke satu atom. Ini menghasilkan dua ion.
Fisis homolitik membelah ikatan Cl–Cl menjadi dua radikal klorin; fisis heterolitik mengirim kedua elektron ikatan ke bromin untuk menghasilkan dua ion
Fisis homolitik memberi satu elektron ke setiap atom (dua radikal); fisis heterolitik memberi kedua elektron ke satu atom (dua ion)

Spesies penyerang

  • nukleofil adalah spesies dengan pasangan elektron bebas yang tertarik ke pusat positif (kurang elektron).
  • elektrofil adalah spesies yang tertarik ke pusat negatif (kaya elektron), seperti ikatan rangkap C=C.
Nukleofil menggunakan pasangan elektron bebasnya untuk menyerang karbon sedikit positif; elektrofil tertarik ke ikatan rangkap C=C
Nukleofil menggunakan pasangan elektron bebasnya untuk menyerang pusat yang kurang elektron; elektrofil tertarik ke pusat kaya elektron seperti ikatan C=C

Jenis reaksi

Tindak Balas Apa Yang Berlaku
penambahan dua molekul bergabung membentuk satu
substitusi satu atom atau gugus diganti dengan yang lain
penyingkiran molekul kecil dikeluarkan, membentuk ikatan berkembar
hidrolisis molekul dipecahkan oleh air
** kondensasi** dua molekul bergabung dan sebuah molekul kecil (seperti air) terlepas

Untuk redoks organik, simbol $[\text{O}]$ melambangkan satu atom oksigen dari agen pengoksidasi, dan $[\text{H}]$ untuk satu atom hidrogen dari agen pereduksi.

Jenis mekanisme

Reaksi radikal bebas terjadi dalam tiga langkah: inisiasi (radikal dibuat), propagasi (radikal bereaksi dan membuat radikal baru), dan terminasi (dua radikal bergabung dan menghentikan rantai).

Mekanisme utama yang Anda temui adalah substitusi radikal bebas (alkana), penambahan elektrofilik (alkena), substitusi nukleofilik (haloalkana) dan penambahan nukleofilik (karbonil). Dalam mekanisme, panah melengkung menunjukkan pergerakan sepasang elektron; panah dimulai dari ikatan atau pasangan elektron bebas.

Explore · ⁨Jelajahi⁩

Bond fission and attack route · ⁨Pemutusan ikatan dan jalur serangan⁩

Watch a polar bond lead to electrophiles, nucleophiles and radicals. · ⁨Perhatikan bagaimana ikatan polar mengarah pada elektrofils, nukleofil, dan radikal.⁩

Explore · ⁨Jelajahi⁩

Organic reaction type lab · ⁨Laboratorium jenis reaksi organik⁩

Classify reaction examples by the pattern of bonds changing. · ⁨Klasifikasikan contoh reaksi berdasarkan pola perubahan ikatan.⁩

Vocabulary · ⁨Kosa kata⁩ Train · ⁨Latih⁩
English Bahasa Indonesia
hydrocarbon/ˈhaɪdrəkɑːbən/ hidrokarbon
alkane/ˈælkeɪn/ alkana
functional group/ˈfʌŋkʃənl ɡruːp/ gugus fungsi
general formula/ˈdʒenərəl ˈfɔːmjʊlə/ rumus umum
molecular formula/məˈlekjʊlə ˈfɔːmjʊlə/ rumus molekul
structural formula/ˈstrʌktʃərəl ˈfɔːmjʊlə/ rumus struktur
displayed formula/dɪˈspleɪd ˈfɔːmjʊlə/ rumus ditampilkan
skeletal formula/ˈskelɪtl ˈfɔːmjʊlə/ rumus kerangka
empirical formula/emˈpɪrɪkl ˈfɔːmjʊlə/ rumus empirik
nomenclature/nəˈmeŋklətʃə/ nomenklatur
homologous series/həˈmɒləɡəs ˈsɪəriːz/ seri homolog
saturated/ˈsætʃəreɪtɪd/ jenuh
unsaturated/ʌnˈsætʃəreɪtɪd/ tidak jenuh
homolytic fission/ˌhɒməˈlɪtɪk ˈfɪʃn/ pemutusan homolitik
free radical/friː ˈrædɪkl/ radikal bebas
heterolytic fission/ˌhetrəˈlɪtɪk ˈfɪʃn/ pemutusan heterolitik
nucleophile/ˈnjuːklɪɒfaɪl/ nukleofil
electrophile/ɪˌlektrəʊˈfaɪl/ elektrofil
addition/əˈdɪʃn/ adisi
substitution/ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ substitusi
elimination/ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ eliminasi
hydrolysis/haɪˈdrɒləsɪs/ hidrolisis
condensation/kɒndenˈseɪʃn/ kondensasi
initiation/ɪˌnɪʃɪˈeɪʃn/ inisiasi
propagation/ˌprɒpəˈɡeɪʃn/ propagasi
termination/ˌtɜːmɪˈneɪʃn/ terminasi
free-radical substitution/friː ˈrædɪkl ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ substitusi radikal bebas
electrophilic addition/ɪˌlektrəʊˈfɪlɪk əˈdɪʃn/ penambahan elektrofilik
nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ substitusi nukleofilik
nucleophilic addition/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk əˈdɪʃn/ penambahan nukleofilik
curly arrow/ˈkɜːli ˈærəʊ/ panah lengkung
lone pair/ləʊn peə/ pasangan lone
cyclic/ˈsaɪklɪk/ siklik
Watch lesson · ⁨Tonton pelajaran⁩
13.3

Shapes of organic molecules · ⁨Bentuk molekul organik⁩
Syllabus · ⁨Silabus⁩
English
  1. describe organic molecules as either straight-chained, branched or cyclic
  2. describe and explain the shape of, and bond angles in, molecules containing $\text{sp}$, $\text{sp}^2$ and $\text{sp}^3$ hybridised atoms
  3. describe the arrangement of $\sigma$ and $\pi$ bonds in molecules containing $\text{sp}$, $\text{sp}^2$ and $\text{sp}^3$ hybridised atoms
  4. understand and use the term planar when describing the arrangement of atoms in organic molecules, for example ethene
Bahasa Indonesia
  1. mendeskripsikan molekul organik sebagai rantai lurus, bercabang atau siklik
  2. mendeskripsikan dan menjelaskan bentuk serta sudut ikatan dalam molekul yang mengandung atom berhibridisasi $\text{sp}$, $\text{sp}^2$ dan $\text{sp}^3$
  3. mendeskripsikan susunan ikatan $\sigma$ dan $\pi$ dalam molekul yang mengandung atom berhibridisasi $\text{sp}$, $\text{sp}^2$ dan $\text{sp}^3$
  4. memahami dan menggunakan istilah bidang datar ketika mendeskripsikan susunan atom dalam molekul organik, misalnya etena

Source: Cambridge International syllabus · ⁨Sumber: Silabus Cambridge International⁩

English

Organic molecules can be straight-chained, branched or cyclic 环状 (in a ring).

The shape around a carbon depends on its hybridisation 杂化:

Hybridisation Bonds Shape Angle
$\text{sp}^3$ 4 single tetrahedral $109.5°$
$\text{sp}^2$ 1 double + 2 single planar 平面 (flat) $120°$
$\text{sp}$ 1 triple (or 2 doubles) linear $180°$

Every single bond is a sigma bond σ键, made by direct overlap. A double bond is one sigma bond plus one pi bond π键, made by sideways overlap of p orbitals. Ethene is planar because of its $\text{sp}^2$ carbons.

Bahasa Indonesia
Model molekul bola-stick
Molekul organik memiliki bentuk tiga dimensi tertentu.

Molekul organik bisa berupa rantai lurus, bercabang atau siklik (dalam cincin).

Bentuk di sekitar karbon bergantung pada hibridisasinya:

Hibridisasi Ikatan Bentuk Sudut
$\text{sp}^3$ 4 tunggal tetrahedral $109.5°$
$\text{sp}^2$ 1 rangkap + 2 tunggal planar (datar) $120°$
$\text{sp}$ 1 tiga (atau 2 ganda) linear $180°$

Setiap ikatan tunggal adalah ikatan sigma σ, dibuat oleh tumpang tindih langsung. Ikatan rangkap adalah satu ikatan sigma ditambah satu ikatan pi π, dibuat oleh tumpang tindih samping orbital p. Etena bersifat planar karena karbonya $\text{sp}^2$.

Tiga karbon: karbon sp3 dalam metana tetrahedral, karbon sp2 dalam etena planar, dan karbon sp dalam etina linear, masing-masing dengan sudut ikatannya
Bentuk pada karbon mengikuti hibridisasinya: sp$^3$ adalah tetrahedral ($109.5°$), sp$^2$ adalah planar ($120°$), sp adalah linear ($180°$)
Explore · ⁨Jelajahi⁩

Shapes of organic molecules · ⁨Bentuk molekul organik⁩

VSEPR around each carbon · ⁨VSEPR di sekitar setiap karbon⁩

Around a single-bonded carbon the four pairs are tetrahedral (109.5°). · ⁨Di sekitar karbon yang berikatan tunggal, keempat pasangannya bersifat tetrahedral (109.5°).⁩

Vocabulary · ⁨Kosa kata⁩ Train · ⁨Latih⁩
English Bahasa Indonesia
hybridisation/ˌhaɪbrɪdaɪˈzeɪʃn/ hibridisasi
planar/ˈpleɪnə/ planar
sigma bond/ˈsɪɡmə bɒnd/ ikatan sigma
pi bond/paɪ bɒnd/ ikatan pi
Watch lesson · ⁨Tonton pelajaran⁩
13.4

Isomerism · ⁨Isomerisme⁩
Syllabus · ⁨Silabus⁩
English
  1. describe structural isomerism and its division into chain, positional and functional group isomerism
  2. describe stereoisomerism and its division into geometrical (cis/trans) and optical isomerism (use of E/Z nomenclature is acceptable but is not required)
  3. describe geometrical (cis/trans) isomerism in alkenes, and explain its origin in terms of restricted rotation due to the presence of $\pi$ bonds
  4. explain what is meant by a chiral centre and that such a centre gives rise to two optical isomers (enantiomers) (Candidates should appreciate that compounds can contain more than one chiral centre, but knowledge of meso compounds, or nomenclature such as diastereoisomers is not required.)
  5. identify chiral centres and geometrical (cis/trans) isomerism in a molecule of given structural formula including cyclic compounds
  6. deduce the possible isomers for an organic molecule of known molecular formula
Bahasa Indonesia
  1. mendeskripsikan isomerisme struktural dan pembagiannya menjadi isomerisme rantai, posisional dan gugus fungsi
  2. mendeskripsikan stereoisomerisme dan pembagiannya menjadi isomerisme geometris (cis/trans) dan isomerisme optik (penggunaan nomenklatur E/Z diperbolehkan tetapi tidak diperlukan)
  3. mendeskripsikan isomerisme geometris (cis/trans) pada alkena, dan menjelaskan asal-usulnya dalam hal rotasi terbatas karena keberadaan ikatan $\pi$
  4. menjelaskan apa yang dimaksud dengan pusat kiral dan bahwa pusat seperti itu menghasilkan dua isomer optik (enantiomera) (Kandidat harus menyadari bahwa senyawa dapat memiliki lebih dari satu pusat kiral, tetapi pengetahuan tentang senyawa meso, atau nomenklatur seperti diastereomer tidak diperlukan.)
  5. mengidentifikasi pusat kiral dan isomerisme geometris (cis/trans) dalam molekul dengan rumus struktural yang diberikan termasuk senyawa siklik
  6. menurunkan kemungkinan isomer untuk molekul organik dengan rumus molekular yang diketahui

Source: Cambridge International syllabus · ⁨Sumber: Silabus Cambridge International⁩

English

Isomers are compounds with the same molecular formula but a different arrangement of atoms. This is called isomerism 异构.

Structural isomerism

In structural isomerism 结构异构 the atoms are joined in a different order. There are three kinds:

  • chain isomerism 链异构: the carbon chain is branched in different ways.
  • positional isomerism 位置异构: the functional group is on a different carbon.
  • functional group isomerism 官能团异构: the atoms form a different functional group (for example an alcohol and an ether).

Stereoisomerism

In stereoisomerism 立体异构 the atoms are joined in the same order but point in different directions in space.

  • geometrical isomerism 几何异构 (cis/trans) happens at a C=C double bond. The pi bond stops the two carbons rotating (restricted rotation 受限旋转), so groups are fixed on the same side (cis 顺式) or opposite sides (trans 反式).
  • optical isomerism 旋光异构 happens at a chiral 手性 carbon — a chiral centre 手性中心 is a carbon with four different groups attached. Such a carbon gives two mirror-image forms called enantiomers 对映体. A molecule may have more than one chiral centre.

From a molecular formula you can deduce the possible isomers by trying different chains, positions and functional groups.

Worked example. Explain why but-2-ene shows cis-trans (E/Z) isomerism but but-1-ene does not. Stereoisomerism at a C=C needs two things: restricted rotation about the double bond (both alkenes have that), and two different groups on each of the two double-bond carbons. In but-2-ene, $\text{CH}_3\text{CH=CHCH}_3$, each double-bond carbon carries an $\text{H}$ and a $\text{CH}_3$ - different, so the methyl groups can sit on the same side (cis / Z) or on opposite sides (trans / E). In but-1-ene, $\text{CH}_2\text{=CHCH}_2\text{CH}_3$, the first carbon carries two hydrogens - identical, so swapping them changes nothing and only one form exists. Test each double-bond carbon separately: two identical groups on either carbon kills the isomerism, however different the other carbon may be.

Bahasa Indonesia

Isomer adalah senyawa dengan rumus molekul yang sama tetapi susunan atom yang berbeda. Hal ini disebut isomerisme.

Isomerisme struktural

Dalam isomerisme struktural, atom-atom terikat dalam urutan yang berbeda. Ada tiga jenis:

  • isomerisme rantai: rantai karbon bercabang dengan cara yang berbeda.
  • isomerisme posisi: gugus fungsi berada pada karbon yang berbeda.
  • isomerisme gugus fungsi: atom-atom membentuk gugus fungsi yang berbeda (misalnya alkohol dan eter).
Tiga pasangan struktur kerangka: butana vs 2-metilpropana, propan-1-ol vs propan-2-ol, dan etanol vs metoksimetana
Tiga jenis isomerisme struktural — rantai, posisi, dan gugus fungsi — masing-masing pasangan memiliki rumus molekul yang sama

Stereoisomerisme

Dalam stereoisomerisme, atom-atom terikat dalam urutan yang sama tetapi mengarah ke arah yang berbeda di ruang.

  • isomerisme geometris (cis/trans) terjadi pada ikatan rangkap C=C. Ikatan pi menghambat rotasi dua karbon (rotasi terbatas), sehingga gugug terikat pada sisi yang sama (cis) atau sisi berlawanan (trans).
But-2-ene digambar dua kali: cis dengan kedua gugus metil di sisi yang sama dari ikatan rangkap, trans dengan keduanya di sisi berlawanan
Isomerisme cis–trans pada ikatan C=C: gugus metil terikat pada sisi yang sama (cis) atau sisi berlawanan (trans) karena ikatan tidak dapat berotasi
  • isomerisme optik terjadi pada karbon kiral — pusat kiral adalah karbon dengan empat gugus berbeda yang terikat. Karbon semacam itu menghasilkan dua bentuk cermin yang disebut enantiomer. Sebuah molekul mungkin memiliki lebih dari satu pusat kiral.
Sebuah karbon yang terikat pada empat atom berbeda (F, H, Cl, Br) digambar di samping bayangan cerminnya, keduanya tidak dapat ditumpangkan
Isomerisme optik: karbon dengan empat gugus berbeda menghasilkan dua bentuk cermin (enantiomer) yang tidak dapat ditumpangkan

Dari sebuah rumus molekul Anda dapat menyimpulkan isomer yang mungkin dengan mencoba berbagai rantai, posisi, dan gugus fungsi.

Contoh terpecahkan. Jelaskan mengapa but-2-ene menunjukkan isomerisme cis-trans (E/Z) tetapi but-1-ene tidak. Stereoisomerisme pada C=C memerlukan dua hal: rotasi terbatas tentang ikatan rangkap (kedua alkena memilikinya), dan dua gugus berbeda pada masing-masing dari dua karbon ikatan rangkap. Dalam but-2-ene, $\text{CH}_3\text{CH=CHCH}_3$, setiap karbon ikatan rangkap membawa satu $\text{H}$ dan satu $\text{CH}_3$ - berbeda, sehingga gugus metil dapat berada pada sisi yang sama (cis / Z) atau sisi berlawanan (trans / E). Dalam but-1-ene, $\text{CH}_2\text{=CHCH}_2\text{CH}_3$, karbon pertama membawa dua hidrogen - identik, sehingga menukarnya tidak mengubah apa-apa dan hanya ada satu bentuk. Uji setiap karbon ikatan rangkap secara terpisah: dua gugus identik pada salah satu karbon membubarkan isomerisme, terlepas dari seberapa berbeda karbon lainnya mungkin.

Explore · ⁨Jelajahi⁩

Structural isomerism lab · ⁨Laboratorium isomerisme struktural⁩

Compare molecules with the same formula but different structures. · ⁨Bandingkan molekul dengan rumus yang sama tetapi struktur berbeda.⁩

Vocabulary · ⁨Kosa kata⁩ Train · ⁨Latih⁩
English Bahasa Indonesia
isomerism/ˈaɪsəmərɪzəm/ isomerisme
structural isomerism/ˈstrʌktʃərəl ˈaɪsəmərɪzəm/ isomerisme struktur
chain isomerism/tʃeɪn ˈaɪsəmərɪzəm/ isomerisme rantai
positional isomerism/pəˈzɪʃənl ˈaɪsəmərɪzəm/ isomerisme posisi
functional group isomerism/ˈfʌŋkʃənl ɡruːp ˈaɪsəmərɪzəm/ isomerisme gugus fungsi
stereoisomerism/ˈsterɪəʊɪsəmərɪzəm/ stereoisomerisme
geometrical isomerism/ˌdʒiːəʊˈmetrɪkl ˈaɪsəmərɪzəm/ isomerisme geometris
restricted rotation/rɪˈstrɪktɪd rəʊˈteɪʃn/ putaran terhad
cis/sɪs/ cis
trans/trænz/ trans
optical isomerism/ˈɒptɪkl ˈaɪsəmərɪzəm/ isomerisme optik
chiral/ˈkaɪrəl/ kiral
chiral centre/ˈkaɪrəl ˈsentə/ pusat kiral
enantiomers/eˈnæntɪəməz/ enantiomers
Watch lesson · ⁨Tonton pelajaran⁩
13.4

Exam tips · ⁨Tips ujian⁩
English
  • Know the difference between general, molecular, structural, displayed and skeletal formulas — questions ask for a specific one.
  • Name systematically: longest chain, lowest locants, substituents alphabetical; a wrong locant loses the mark.
  • Classify each reaction by type and reagent (addition, substitution, elimination, oxidation).
  • E/Z isomerism needs restricted rotation about a $\text{C}=\text{C}$ and two different groups on each carbon.
Bahasa Indonesia
  • Pahami perbedaan antara rumus umum, molekul, struktural, ditampilkan, dan kerangka — soal meminta salah satu yang spesifik.
  • Beri nama secara sistematis: rantai terpanjang, lokant terendah, substituen alfabetis; lokant yang salah akan kehilangan nilai.
  • Klasifikasikan setiap reaksi berdasarkan jenis dan pereaksi (penambahan, substitusi, eliminasi, oksidasi).
  • Isomerisme E/Z memerlukan rotasi terbatas pada ikatan $\text{C}=\text{C}$ dan dua gugus berbeda pada setiap karbon.

Interactive lessons on this topic · ⁨Pelajaran interaktif untuk topik ini⁩

Work through it step by step, with instant-check exercises. · ⁨Kerjakan langkah demi langkah, dengan latihan pengecekan instan.⁩

Past Papers · ⁨Soal-Soil Masa Lalu⁩

More topics in A-Level Chemistry · ⁨Kimia A-Level⁩ · ⁨Topik lain dalam A-Level Chemistry · ⁨Kimia A-Level⁩⁩

Log in or create account · ⁨Masuk atau buat akun⁩

IGCSE, A-Level & AP