- recall the reactions by which amines can be produced: (a) reaction of a halogenoalkane with $\text{NH}_3$ in ethanol heated under pressure Classification of amines will not be tested at AS Level.
含氮化合物
A-Level 化学 · 第 19 主题
19.1
伯胺
大纲
来源:剑桥国际大纲
一个胺(amine)有一个 $\text{–NH}_2$ 基团(氮代替氨的一个氢)。
制备一个伯胺
把一个卤代烷(halogenoalkane)与溶于乙醇的氨一起加压加热:
$$\text{C}_2\text{H}_5\text{Br} + \text{NH}_3 \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{NH}_2 + \text{HBr}$$
这是一个亲核取代(nucleophilic substitution):氨氮上的孤对电子进攻略带正电的碳并把卤素推出去。你用过量的氨,否则制得的胺可以再次反应。
探索
Amine reaction lab
Classify amine examples by basicity and nucleophilic behaviour.
词汇表
训练
| 英文 | 中文 | 拼音 |
|---|---|---|
| amine | 胺 | àn |
| halogenoalkane | 卤代烷 | lǔ dài wán |
| nucleophilic substitution | 亲核取代 | qīn hé qǔ dài |
19.2
腈与羟基腈
大纲
- recall the reactions by which nitriles can be produced: (a) reaction of a halogenoalkane with $\text{KCN}$ in ethanol and heat
- recall the reactions by which hydroxynitriles can be produced: (a) the reaction of aldehydes and ketones with $\text{HCN}$, $\text{KCN}$ as catalyst, and heat
- describe the hydrolysis of nitriles with dilute acid or dilute alkali followed by acidification to produce a carboxylic acid
来源:剑桥国际大纲
制备一个腈
把一个卤代烷与乙醇中的氰化钾($\text{KCN}$)一起加热:
$$\text{C}_2\text{H}_5\text{Br} + \text{KCN} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{CN} + \text{KBr}$$
这也是一个亲核取代,以 $\text{CN}^-$ 离子作为亲核试剂。它有用是因为它给链加一个碳。产物是一个腈(nitrile)。
制备一个羟基腈
向一个醛(aldehyde)或酮(ketone)加 $\text{HCN}$(用 $\text{KCN}$ 作催化剂,并加热)。$\text{H}$ 和 $\text{CN}$ 加到 C=O 键上给出一个羟基腈(hydroxynitrile)。试剂是氰化氢(hydrogen cyanide),机理是亲核加成(nucleophilic addition)。
腈的水解
把一个腈与稀酸(或稀碱,然后酸化)一起加热。这个水解(hydrolysis)把 $\text{–CN}$ 基团变成一个 $\text{–COOH}$ 基团,给出一个羧酸(carboxylic acid):
$$\text{CH}_3\text{CN} + 2\text{H}_2\text{O} + \text{HCl} \rightarrow \text{CH}_3\text{COOH} + \text{NH}_4\text{Cl}$$
一个腈也可以被氢和一个催化剂还原形成一个胺,这是到一个较长链胺的还原(reduction)路线。
例题。 从溴乙烷出发制丙酸。先比较碳原子数:溴乙烷有 2 个,丙酸有 3 个,所以必须增加一个碳 - 而 $\text{KCN}$ 这一步正是做这件事的反应。第 1 步:把溴乙烷与乙醇中的 $\text{KCN}$ 加热;亲核取代生成丙腈 $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CN}$,它现在有 3 个碳,因为 $\text{CN}$ 上的碳并入了碳链。第 2 步:把这个腈与稀 $\text{HCl}$ 回流;水解生成丙酸。在动手规划之前先数碳原子:只要目标产物比起始原料正好多一个碳,腈路线几乎总是出题人想要的答案,并且要记住 $\text{CN}$ 上的碳是新碳链的一部分。
探索
Nitrile synthesis route
Follow nitriles and hydroxynitriles as carbon-chain extension tools.
词汇表
训练
| 英文 | 中文 | 拼音 |
|---|---|---|
| nitrile | 腈 | jīng |
| aldehyde | 醛 | quán |
| ketone | 酮 | tóng |
| hydroxynitrile | 羟基腈 | qiǎng jī jīng |
| hydrogen cyanide | 氰化氢 | qíng huà qīng |
| nucleophilic addition | 亲核加成 | qīn hé jiā chéng |
| hydrolysis | 水解 | shuǐ jiě |
| carboxylic acid | 羧酸 | suō suān |
| reduction | 还原 | huán yuán |
19.2
考试技巧
- 胺是碱(N 孤对电子接受 $\text{H}^+$);脂肪胺是比氨更强的碱。
- 制备胺:还原一个腈,或让一个卤代烷与过量的氨反应。
- KCN 加一个碳(卤代烷 → 腈)——在合成路线中仔细追踪碳数。
- 为每个转化精确地陈述试剂和条件。
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