Nitriles and hydroxynitriles · 腈和羟基腈
| English | 中文 | Pinyin · 拼音 |
|---|---|---|
| nitrile/ˈnaɪtraɪl/ | 腈 | jīng |
| hydroxynitrile/haɪˈdrɒksɪnaɪtraɪl/ | 羟基腈 | qiǎng jī jīng |
| nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | 亲核取代 | qīn hé qǔ dài |
| nucleophilic addition/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk əˈdɪʃn/ | 亲核加成 | qīn hé jiā chéng |
| hydrolysis/haɪˈdrɒləsɪs/ | 水解 | shuǐ jiě |
| reduction/rɪˈdʌkʃn/ | 还原 | huán yuán |
Adding a carbon
- Cyanide can add a carbon to a chain in two ways.
- A nitrile 腈 has the –CN group; a hydroxynitrile 羟基腈 also has an –OH.
- Nitriles are a useful synthetic hub.
加一个碳
- 氰化物能以两种方式给一条链加一个碳。
- 一个腈(nitrile)有 –CN 基团;一个羟基腈(hydroxynitrile)还有一个 –OH。
- 腈是一个有用的合成枢纽。
Nitrile synthesis route · 腈合成途径
Follow nitriles and hydroxynitriles as carbon-chain extension tools. · 跟踪腈和羟基腈作为碳链延长工具。
Nitriles contain the –C≡N functional group and can be reduced to amines. · 腈含有 –C≡N 官能团,能被还原成胺。
They add one carbon to the chain. · 它们给链加一个碳。
Two ways to add cyanide
- Nitrile: heat a halogenoalkane with KCN in ethanol — a nucleophilic substitution 亲核取代 that adds one carbon:
$$\text{C}_2\text{H}_5\text{Br} + \text{KCN} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{CN} + \text{KBr}$$
- Hydroxynitrile: add HCN (KCN catalyst) to an aldehyde/ketone — a nucleophilic addition 亲核加成 across the C=O.
KCN substitutes to a nitrile; HCN adds to a hydroxynitrile
加氰化物的两种方式
- 腈:把一个卤代烷与乙醇中的 KCN 一起加热——一个加一个碳的亲核取代:
$$\text{C}_2\text{H}_5\text{Br} + \text{KCN} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{CN} + \text{KBr}$$
- 羟基腈:给一个醛/酮加 HCN(KCN 催化剂)——一个跨 C=O 的亲核加成。
KCN 取代成一个腈;HCN 加成成一个羟基腈
Heating a halogenoalkane with KCN in ethanol makes a nitrile, which usefully: · 把一个卤代烷与乙醇中的 KCN 一起加热制造一个腈,它有用地:
The CN group adds a carbon (a nucleophilic substitution); HCN with a carbonyl gives a hydroxynitrile instead. · CN 基团加一个碳(一个亲核取代);HCN 与一个羰基改为给出一个羟基腈。
Adding HCN to an aldehyde or ketone gives a hydroxynitrile by: · 给一个醛或酮加 HCN 通过以下哪种给出一个羟基腈:
CN⁻ adds across the carbonyl; the O⁻ then takes an H⁺ — nucleophilic addition. · CN⁻ 跨羰基加成;然后 O⁻ 取一个 H⁺——亲核加成。
Match each nitrile fact. · 匹配每个腈事实。
Each item links the term to its correct meaning. · 每一项把术语链接到它正确的含义。
What nitriles become
- hydrolysis 水解 (warm with dilute acid) turns –CN into –COOH → a carboxylic acid:
$$\text{CH}_3\text{CN} + 2\text{H}_2\text{O} + \text{HCl} \rightarrow \text{CH}_3\text{COOH} + \text{NH}_4\text{Cl}$$
- reduction 还原 (H₂ + catalyst) turns a nitrile into an amine.
腈变成什么
- 水解(与稀酸加热)把 –CN 变成 –COOH → 一个羧酸:
$$\text{CH}_3\text{CN} + 2\text{H}_2\text{O} + \text{HCl} \rightarrow \text{CH}_3\text{COOH} + \text{NH}_4\text{Cl}$$
- 还原(H₂ + 催化剂)把一个腈变成一个胺。
Hydrolysing a nitrile with dilute acid turns –CN into: · 用稀酸水解一个腈把 –CN 变成:
Hydrolysis converts the nitrile group to a carboxylic acid (with an ammonium salt by-product). · 水解把腈基团转化成一个羧酸(有一个铵盐副产物)。
Reducing a nitrile (with H₂ and a catalyst) gives: · 还原一个腈(用 H₂ 和一个催化剂)给出:
Reduction of a nitrile gives an amine — a route to a longer-chain amine. · 一个腈的还原给出一个胺——通向一个更长链胺的路线。
Building longer chains
- Reacting a halogenoalkane with cyanide adds a carbon as a nitrile.
- Reducing the nitrile gives an amine — a key way to lengthen a carbon chain.
构建更长的链
- 把一个卤代烷与氰化物反应作为一个腈加一个碳。
- 还原腈给出一个胺——延长一条碳链的一个关键方式。
You've got it
- KCN + halogenoalkane → a nitrile (nucleophilic substitution, adds a carbon)
- HCN + carbonyl → a hydroxynitrile (nucleophilic addition)
- a nitrile hydrolyses to a carboxylic acid, or reduces to an amine
你掌握了
- KCN + 卤代烷 → 一个腈(亲核取代,加一个碳)
- HCN + 羰基 → 一个羟基腈(亲核加成)
- 一个腈水解成一个羧酸,或还原成一个胺