- recall the reactions by which carboxylic acids can be produced: (a) oxidation of primary alcohols and aldehydes with acidified $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ or acidified $\text{KMnO}_4$ and refluxing (b) hydrolysis of nitriles with dilute acid or dilute alkali followed by acidification (c) hydrolysis of esters with dilute acid or dilute alkali and heat followed by acidification
- describe: (a) the redox reaction with reactive metals to produce a salt and $\text{H}_2(\text{g})$ (b) the neutralisation reaction with alkalis to produce a salt and $\text{H}_2\text{O}(\text{l})$ (c) the acid–base reaction with carbonates to produce a salt and $\text{H}_2\text{O}(\text{l})$ and $\text{CO}_2(\text{g})$ (d) esterification with alcohols with concentrated $\text{H}_2\text{SO}_4$ as catalyst (e) reduction by $\text{LiAlH}_4$ to form a primary alcohol
羧酸及其衍生物
A-Level 化学 · 第 18 主题
18.1
羧酸
大纲
来源:剑桥国际大纲
一个羧酸(carboxylic acid)有 $\text{–COOH}$(羧基)官能团。它是一种弱酸。
制备羧酸
- 用酸化 $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ 或 $\text{KMnO}_4$、带回流(reflux,以便完全氧化),氧化(oxidation)一个伯醇(alcohol)或一个醛(aldehyde)。
- 用稀酸或稀碱水解(hydrolysis)一个腈(nitrile),然后酸化。
- 用稀酸或稀碱并加热水解一个酯(ester),然后酸化。
羧酸的反应
这些反应都表明羧酸是酸:
- 与一个活泼金属(一个氧化还原(redox)反应):给出一个盐(salt)和氢。
$$2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{Mg} \rightarrow (\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Mg} + \text{H}_2$$
- 与一个碱(一个中和(neutralisation)):给出一个盐和水。
$$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{NaOH} \rightarrow \text{CH}_3\text{COONa} + \text{H}_2\text{O}$$
- 与一个碳酸盐(carbonate):给出一个盐、水和二氧化碳。$\text{CO}_2$ 的冒泡是对一个羧酸的检验。
$$2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{Na}_2\text{CO}_3 \rightarrow 2\text{CH}_3\text{COONa} + \text{H}_2\text{O} + \text{CO}_2$$
两个反应改变官能团:
- 与一个醇的酯化(esterification,浓 $\text{H}_2\text{SO}_4$ 催化剂)给出一个酯。
- 用 $\text{LiAlH}_4$ 还原(reduction)给出一个伯醇。
探索
Carboxylic acid reaction map
Follow carboxylic acids through neutralisation, esterification and reduction.
词汇表
训练
| 英文 | 中文 | 拼音 |
|---|---|---|
| carboxylic acid | 羧酸 | suō suān |
| oxidation | 氧化 | yǎng huà |
| alcohol | 醇 | chún |
| aldehyde | 醛 | quán |
| reflux | 回流 | huí liú |
| hydrolysis | 水解 | shuǐ jiě |
| nitrile | 腈 | jīng |
| ester | 酯 | zhǐ |
| redox | 氧化还原 | yǎng huà huán yuán |
| salt | 盐 | yán |
| neutralisation | 中和 | zhōng hé |
| carbonate | 碳酸盐 | tàn suān yán |
| esterification | 酯化 | zhǐ huà |
| reduction | 还原 | huán yuán |
18.2
酯
大纲
- recall the reaction (reagents and conditions) by which esters can be produced: (a) the condensation reaction between an alcohol and a carboxylic acid with concentrated $\text{H}_2\text{SO}_4$ as catalyst
- describe the hydrolysis of esters by dilute acid and by dilute alkali and heat
来源:剑桥国际大纲
一个酯有 $\text{–COO–}$ 基团。它常常闻起来甜或有果香。
制备酯
一个酯在一个醇和一个羧酸之间的缩合(condensation)反应中形成,用浓 $\text{H}_2\text{SO}_4$ 作催化剂。失去一个水分子,反应是可逆的:
$$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COOC}_2\text{H}_5 + \text{H}_2\text{O}$$
酯的水解
水解把酯拆回去。条件改变产物:
- 稀酸并加热:可逆。给回羧酸和醇。
- 稀碱并加热:不可逆。给出醇和羧酸的盐(羧酸根离子)。
例题。 说出乙醇与丙酸生成的酯的名称,并指出各部分分别来自哪里。在酯的名称中,醇给出第一个词(烷基部分),酸给出第二个词(某酸酯部分)。乙醇提供 $\text{C}_2\text{H}_5-$,丙酸提供 $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COO}-$,所以这个酯是丙酸乙酯 $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOC}_2\text{H}_5$。它由两者在浓 $\text{H}_2\text{SO}_4$ 催化下回流制得,该反应是可逆的,所以产率永远不会完全。陷阱在于把名称弄反:乙酸丙酯是一种完全不同的酯(由 1-丙醇和乙酸制得)。先醇,后酸。
探索
Ester route lab
Follow ester formation and hydrolysis as reversible paths.
词汇表
训练
| 英文 | 中文 | 拼音 |
|---|---|---|
| condensation | 缩合 | suō hé |
18.2
考试技巧
- 羧酸与碳酸盐反应给出 $\text{CO}_2$(冒泡)——这把它们与酚区分开。
- 通过离域的羧酸根离子解释酸强度;吸电子基团(如 Cl)增大强度。
- 酯化(用浓 $\text{H}_2\text{SO}_4$)是可逆的;把酯命名为烷基烷酸酯。
- 知道一个酯酸性对碱性水解的产物(它们不同)。
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