- define the term hydrocarbon as a compound made up of C and H atoms only
- understand that alkanes are simple hydrocarbons with no functional group
- understand that the compounds in the table on pages 29 and 30 contain a functional group which dictates their physical and chemical properties
- interpret and use the general, structural, displayed and skeletal formulas of the classes of compound stated in the table on pages 29 and 30
- understand and use systematic nomenclature of simple aliphatic organic molecules with functional groups detailed in the table on pages 29 and 30, up to six carbon atoms (six plus six for esters, straight chains only for esters and nitriles)
- deduce the molecular and/or empirical formula of a compound, given its structural, displayed or skeletal formula
AS Level 有机化学导论
A-Level 化学 · 第 13 主题
13.1
有机化合物的化学式、官能团与命名
大纲
来源:剑桥国际大纲
碳氢化合物(hydrocarbon)是一种只由碳和氢构成的化合物。烷烃(alkanes)是最简单的碳氢化合物,没有官能团。
官能团(functional group)是一个分子中活泼的部分。它决定化合物的物理和化学性质,所以有相同官能团的分子行为相似(例如醇中的 $\text{–OH}$ 基团)。
式子的类型
| 式子 | 它显示什么 |
|---|---|
| 通式(general formula) | 整个家族的模式,例如烷烃是 $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ |
| 分子式(molecular formula) | 每种原子的实际数目,例如 $\text{C}_4\text{H}_{10}$ |
| 结构式(structural formula) | 按顺序的各基团,例如 $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$ |
| 展开式(displayed formula) | 画出每个原子和每个键 |
| 骨架式(skeletal formula) | 键用线;碳在拐角处,碳上的氢不显示 |
你可以从这些中的任何一个读出实验式(empirical formula,最简比)。
命名
用系统命名法(nomenclature):碳数的词干(meth-、eth-、prop-、but-、pent-、hex- 对应 1 到 6)、官能团的词尾,以及表示各基团位置的数字。
探索
Functional group lab
Sort organic molecules by the group that controls their reactions.
词汇表
训练
| 英文 | 中文 | 拼音 |
|---|---|---|
| hydrocarbon | 碳氢化合物 | tàn qīng huà hé wù |
| alkane | 烷烃 | wán tīng |
| functional group | 官能团 | guān néng tuán |
| general formula | 通式 | tōng shì |
| molecular formula | 分子式 | fēn zǐ shì |
| structural formula | 结构式 | jié gòu shì |
| displayed formula | 展开式 | zhǎn kāi shì |
| skeletal formula | 骨架式 | gǔ jià shì |
| empirical formula | 实验式 | shí yàn shì |
| nomenclature | 命名法 | mìng míng fǎ |
13.2
有机特征反应
大纲
- interpret and use the following terminology associated with types of organic compounds and reactions: (a) homologous series (b) saturated and unsaturated (c) homolytic and heterolytic fission (d) free radical, initiation, propagation, termination (e) nucleophile, electrophile, nucleophilic, electrophilic (f) addition, substitution, elimination, hydrolysis, condensation (g) oxidation and reduction (in equations for organic redox reactions, the symbol [O] can be used to represent one atom of oxygen from an oxidising agent and the symbol [H] to represent one atom of hydrogen from a reducing agent)
- understand and use the following terminology associated with types of organic mechanisms: (a) free-radical substitution (b) electrophilic addition (c) nucleophilic substitution (d) nucleophilic addition (in organic reaction mechanisms, the use of curly arrows to represent movement of electron pairs is expected; the arrow should begin at a bond or a lone pair of electrons)
来源:剑桥国际大纲
一些关键术语
- 一个同系列(homologous series)是有相同官能团和通式的一个化合物家族,其中每个成员相差 $\text{CH}_2$。
- 一个饱和(saturated)化合物只有单个 C–C 键;一个不饱和(unsaturated)化合物有一个 C=C 双键(或一个三键)。
断键
一个共价键能以两种方式断裂:
- 均裂(homolytic fission):键均匀地分开,每个原子一个电子。这产生两个自由基(free radicals,带一个未成对电子的物种)。
- 异裂(heterolytic fission):键不均匀地分开,两个电子都到一个原子。这产生两个离子。
进攻物种
- 一个亲核试剂(nucleophile)是一个带孤对电子、被一个带正电(缺电子)中心吸引的物种。
- 一个亲电试剂(electrophile)是一个被一个带负电(富电子)中心(如一个 C=C 双键)吸引的物种。
反应的类型
| 反应 | 发生什么 |
|---|---|
| 加成(addition) | 两个分子结合成一个 |
| 取代(substitution) | 一个原子或基团被换成另一个 |
| 消去(elimination) | 移走一个小分子,形成一个双键 |
| 水解(hydrolysis) | 一个分子被水拆开 |
| 缩合(condensation) | 两个分子结合并失去一个小分子(如水) |
对于有机氧化还原,符号 $[\text{O}]$ 代表来自氧化剂的一个氧原子,$[\text{H}]$ 代表来自还原剂的一个氢原子。
机理的类型
一个自由基反应分三步发生:引发(initiation,产生自由基)、增长(propagation,自由基反应并产生新的自由基),以及终止(termination,两个自由基结合并终止链)。
你遇到的主要机理是自由基取代(free-radical substitution,烷烃)、亲电加成(electrophilic addition,烯烃)、亲核取代(nucleophilic substitution,卤代烷)和亲核加成(nucleophilic addition,羰基)。在机理中,一个弯箭头(curly arrow)显示一对电子的移动;它从一个键或一对孤对电子(lone pair)开始。
探索
Bond fission and attack route
Watch a polar bond lead to electrophiles, nucleophiles and radicals.
探索
Organic reaction type lab
Classify reaction examples by the pattern of bonds changing.
词汇表
训练
| 英文 | 中文 | 拼音 |
|---|---|---|
| homologous series | 同系列 | tóng xì liè |
| saturated | 饱和 | bǎo hé |
| unsaturated | 不饱和 | bù bǎo hé |
| homolytic fission | 均裂 | jūn liè |
| free radical | 自由基 | zì yóu jī |
| heterolytic fission | 异裂 | yì liè |
| nucleophile | 亲核试剂 | qīn hé shì jì |
| electrophile | 亲电试剂 | qīn diàn shì jì |
| addition | 加成 | jiā chéng |
| substitution | 取代 | qǔ dài |
| elimination | 消去 | xiāo qù |
| hydrolysis | 水解 | shuǐ jiě |
| condensation | 缩合 | suō hé |
| initiation | 引发 | yǐn fā |
| propagation | 增长 | zēng zhǎng |
| termination | 终止 | zhōng zhǐ |
| free-radical substitution | 自由基取代 | zì yóu jī qǔ dài |
| electrophilic addition | 亲电加成 | qīn diàn jiā chéng |
| nucleophilic substitution | 亲核取代 | qīn hé qǔ dài |
| nucleophilic addition | 亲核加成 | qīn hé jiā chéng |
| curly arrow | 弯箭头 | wān jiàn tóu |
| lone pair | 孤对电子 | gū duì diàn zi |
13.3
有机分子的形状；σ键与π键
大纲
- describe organic molecules as either straight-chained, branched or cyclic
- describe and explain the shape of, and bond angles in, molecules containing $\text{sp}$, $\text{sp}^2$ and $\text{sp}^3$ hybridised atoms
- describe the arrangement of $\sigma$ and $\pi$ bonds in molecules containing $\text{sp}$, $\text{sp}^2$ and $\text{sp}^3$ hybridised atoms
- understand and use the term planar when describing the arrangement of atoms in organic molecules, for example ethene
来源:剑桥国际大纲
有机分子可以是直链的、支链的或环状(cyclic,在一个环中)。
一个碳周围的形状取决于它的杂化(hybridisation):
| 杂化 | 键 | 形状 | 角 |
|---|---|---|---|
| $\text{sp}^3$ | 4 个单键 | 四面体形 | $109.5°$ |
| $\text{sp}^2$ | 1 个双键 + 2 个单键 | 平面(planar,扁平) | $120°$ |
| $\text{sp}$ | 1 个三键(或 2 个双键) | 直线形 | $180°$ |
每个单键是一个σ 键(sigma bond),由直接重叠形成。一个双键是一个 σ 键加一个π 键(pi bond),由 p 轨道的侧向重叠形成。乙烯是平面的,因为它的碳是 $\text{sp}^2$。
探索
Shapes of organic molecules
VSEPR around each carbon
Around a single-bonded carbon the four pairs are tetrahedral (109.5°).
词汇表
训练
| 英文 | 中文 | 拼音 |
|---|---|---|
| cyclic | 环状 | huán zhuàng |
| hybridisation | 杂化 | zá huà |
| planar | 平面 | píng miàn |
| sigma bond | σ键 | σ jiàn |
| pi bond | π键 | π jiàn |
13.4
同分异构：结构异构与立体异构
大纲
- describe structural isomerism and its division into chain, positional and functional group isomerism
- describe stereoisomerism and its division into geometrical (cis/trans) and optical isomerism (use of E/Z nomenclature is acceptable but is not required)
- describe geometrical (cis/trans) isomerism in alkenes, and explain its origin in terms of restricted rotation due to the presence of $\pi$ bonds
- explain what is meant by a chiral centre and that such a centre gives rise to two optical isomers (enantiomers) (Candidates should appreciate that compounds can contain more than one chiral centre, but knowledge of meso compounds, or nomenclature such as diastereoisomers is not required.)
- identify chiral centres and geometrical (cis/trans) isomerism in a molecule of given structural formula including cyclic compounds
- deduce the possible isomers for an organic molecule of known molecular formula
来源:剑桥国际大纲
同分异构体(isomers)是分子式相同但原子排列不同的化合物。这叫作异构(isomerism)。
结构异构
在结构异构(structural isomerism)中,原子以不同的顺序连接。有三种:
- 链异构(chain isomerism):碳链以不同方式分支。
- 位置异构(positional isomerism):官能团在不同的碳上。
- 官能团异构(functional group isomerism):原子形成不同的官能团(例如一个醇和一个醚)。
立体异构
在立体异构(stereoisomerism)中,原子以相同的顺序连接,但在空间中指向不同的方向。
- 几何异构(geometrical isomerism,cis/trans)发生在一个 C=C 双键处。π 键阻止两个碳旋转(受限旋转(restricted rotation)),所以各基团固定在同一侧(顺式(cis))或相对两侧(反式(trans))。
- 旋光异构(optical isomerism)发生在一个手性(chiral)碳处——一个手性中心(chiral centre)是一个连接了四个不同基团的碳。这样一个碳给出两个镜像形式,叫作对映体(enantiomers)。一个分子可以有不止一个手性中心。
从一个分子式,你可以通过尝试不同的链、位置和官能团来推出可能的同分异构体。
例题。 解释为什么 2-丁烯有顺反(E/Z)异构而 1-丁烯没有。C=C 处的立体异构需要两个条件:绕双键的旋转受限(两种烯烃都满足),并且两个双键碳的每一个上都连着两个不同的基团。在 2-丁烯 $\text{CH}_3\text{CH=CHCH}_3$ 中,每个双键碳都连着一个 $\text{H}$ 和一个 $\text{CH}_3$ - 它们不同,所以两个甲基可以处在同一侧(顺式 / Z)或相反两侧(反式 / E)。在 1-丁烯 $\text{CH}_2\text{=CHCH}_2\text{CH}_3$ 中,第一个碳连着两个氢 - 它们相同,所以互换位置毫无变化,只存在一种形式。要对每一个双键碳分别检验:任一碳上有两个相同的基团就会消灭这种异构,无论另一个碳上的基团差别有多大。
探索
Structural isomerism lab
Compare molecules with the same formula but different structures.
词汇表
训练
| 英文 | 中文 | 拼音 |
|---|---|---|
| isomerism | 异构 | yì gòu |
| structural isomerism | 结构异构 | jié gòu yì gòu |
| chain isomerism | 链异构 | liàn yì gòu |
| positional isomerism | 位置异构 | wèi zhì yì gòu |
| functional group isomerism | 官能团异构 | guān néng tuán yì gòu |
| stereoisomerism | 立体异构 | lì tǐ yì gòu |
| geometrical isomerism | 几何异构 | jǐ hé yì gòu |
| restricted rotation | 受限旋转 | shòu xiàn xuán zhuǎn |
| cis | 顺式 | shùn shì |
| trans | 反式 | fǎn shì |
| optical isomerism | 旋光异构 | xuán guāng yì gòu |
| chiral | 手性 | shǒu xìng |
| chiral centre | 手性中心 | shǒu xìng zhōng xīn |
| enantiomers | 对映体 | duì yìng tǐ |
13.4
考试技巧
- 知道通式、分子式、结构式、展开式和骨架式之间的区别——题目会要求一个特定的。
- 系统地命名:最长的链、最小的位次、取代基按字母顺序;一个错误的位次会丢分。
- 按类型和试剂给每个反应分类(加成、取代、消去、氧化)。
- E/Z 异构需要绕一个 $\text{C}=\text{C}$ 的受限旋转并且每个碳上有两个不同的基团。
本主题的互动课程
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