Ba vật thể rất khác nhau: một thuốc nhuộm màu cam rực rỡ, một thuốc giảm đau, và một loại nhựa bền chắc. Tất cả đều bắt đầu từ cùng một chất lỏng không màu — benzene. Nhưng không có phản ứng đơn lẻ nào…
English narration · English + 中文 subtitles burned in · Giọng đọc tiếng Anh · phụ đề tiếng Anh + 中文 được ghi trực tiếp
36.1
Organic synthesis · Tổng hợp hữu cơ
Syllabus · Chương trình
English
for an organic molecule containing several functional groups: (a) identify organic functional groups using the reactions in the syllabus (b) predict properties and reactions
devise multi-step synthetic routes for preparing organic molecules using the reactions in the syllabus
analyse a given synthetic route in terms of type of reaction and reagents used for each step of it, and possible by-products
Tiếng Việt
đối với một phân tử hữu cơ chứa nhiều nhóm chức: (a) xác định các nhóm chức hữu cơ bằng cách sử dụng các phản ứng trong chương trình học (b) dự đoán tính chất và phản ứng
thiết kế quy trình tổng hợp nhiều bước để điều chế các phân tử hữu cơ bằng cách sử dụng các phản ứng trong chương trình học
phân tích một quy trình tổng hợp đã cho theo loại phản ứng và thuốc thử được sử dụng cho từng bước, cũng như các sản phẩm phụ có thể xảy ra
Source: Cambridge International syllabus · Nguồn: Chương trình Cambridge International
English
Like the AS synthesis topic, this asks you to join up known reactions to build a target molecule. Now you also have the A Level reactions of arenes, phenol, amines, amides and acyl chlorides.
Identifying functional groups
A molecule may carry several functional group 官能团 types. Use the test reactions to spot each one, then predict its behaviour. For example:
decolourises bromine water with no catalyst, giving a white precipitate → a phenol or a phenylamine (the ring is activated).
reacts violently with cold water, giving fumes of $\text{HCl}$ → an acyl chloride 酰氯.
gives a purple colour with neutral $\text{FeCl}_3$ → a phenol 苯酚.
$\text{Sn}$ / conc $\text{HCl}$, then $\text{NaOH}$ (reduction 还原)
phenylamine
phenylamine
$\text{HNO}_2$, below $10\,°\text{C}$
a diazonium salt
diazonium salt
warm water
phenol; or couple with phenol → azo dye
methylbenzene
hot $\text{KMnO}_4$ (oxidation 氧化)
benzoic acid
carboxylic acid 羧酸
$\text{SOCl}_2$ or $\text{PCl}_5$
acyl chloride
acyl chloride
alcohol / phenol
an ester 酯
acyl chloride
ammonia / amine 胺
an amide 酰胺
amide or nitrile 腈
$\text{LiAlH}_4$
an amine
halogenoalkane
$\text{KCN}$
a nitrile (adds one carbon)
Planning and analysing a route
To devise a synthetic route 合成路线, work backwards from the target: which single reaction makes it, and from what? Repeat until you reach the starting material, then write each step with its reagent 试剂 and conditions.
When you analyse a route, state the type of reaction for each step (for example electrophilic substitution, addition–elimination 加成消去, oxidation or reduction) and watch for likely by-products 副产物 — for example, making an amine from a halogenoalkane also gives over-substituted amines, lowering the yield.
Worked example. Devise a route from benzene to phenylamine, $\text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2$. Work backwards: phenylamine comes from reducing nitrobenzene, and nitrobenzene comes from nitrating benzene - so the route is two steps. Step 1: benzene with concentrated $\text{HNO}_3$ and concentrated $\text{H}_2\text{SO}_4$ at $55\ °\text{C}$; electrophilic substitution gives nitrobenzene (keep below $55\ °\text{C}$, or further substitution follows). Step 2: reduce the nitrobenzene with tin and concentrated $\text{HCl}$, then add $\text{NaOH}$ to free the amine from its salt. There is no direct route - you cannot put an $\text{–NH}_2$ straight onto a ring, which is exactly why this nitrate-then-reduce pair is worth knowing by heart.
Tiếng Việt
Giống như chủ đề tổng hợp AS, câu hỏi này yêu cầu bạn kết nối các phản ứng đã biết để xây dựng một phân tử mục tiêu. Bây giờ bạn còn có thêm các phản ứng A Level của arene, phenol, amine, amide và acyl chloride.
Xác định nhóm chức
Một phân tử có thể mang nhiều loại nhóm chức khác nhau. Sử dụng các phản ứng kiểm tra để nhận diện từng loại, sau đó dự đoán tính chất của nó. Ví dụ:
làm mất màu nước brom với không có xúc tác, tạo kết tủa trắng → phenol hoặc phenylamine (vòng được kích hoạt).
phản ứng dữ dội với nước lạnh, tạo khói $\text{HCl}$ → acyl chloride.
tạo màu tím với $\text{FeCl}_3$ trung tính → một phenol.
Các bài kiểm tra nhận diện được thêm vào A Level: mỗi thuốc thử cho kết quả đặc trưng chỉ ra một nhóm chức
Bản đồ các phản ứng A Level
Bắt đầu
Thuốc thử và điều kiện
Sản phẩm
benzene (một arene)
$\text{HNO}_3$ / $\text{H}_2\text{SO}_4$ (thay thế điện tử dương)
nitrobenzene
nitrobenzene
$\text{Sn}$ / $\text{HCl}$ đặc, sau đó $\text{NaOH}$ (khử)
phenylamine
phenylamine
$\text{HNO}_2$, dưới $10\,°\text{C}$
một muối diazonium
muối diazonium
nước nóng
phenol; hoặc ghép cặp với phenol → thuốc nhuộm azo
methylbenzene
$\text{KMnO}_4$ nóng (oxy hóa)
axit benzoic
acid cacboxylic
$\text{SOCl}_2$ hoặc $\text{PCl}_5$
acyl clorua
acyl chloride
alcohol / phenol
một ester
acyl chloride
ammonia / amine
một amide
amide hoặc nitrile
$\text{LiAlH}_4$
một amine
halogenoalkane
$\text{KCN}$
một nitrile (thêm một carbon)
Bản đồ các phản ứng A Level: chuỗi aromatic (trên) và chuỗi acyl-chloride (dưới), cùng các chất đầu vào. Hãy suy luận ngược từ sản phẩm mục tiêu
Lập kế hoạch và phân tích lộ trình
Để xây dựng một lộ trình tổng hợp, hãy làm việc ngược từ sản phẩm mục tiêu: phản ứng đơn lẻ nào tạo ra nó, và bắt nguồn từ đâu? Lặp lại cho đến khi chạm đến nguyên liệu ban đầu, sau đó viết từng bước với chất phản ứng và điều kiện tương ứng.
Lập kế hoạch lộ trình bằng cách làm việc ngược lại từ mục tiêu, từng phản ứng một, cho đến khi đạt đến nguyên liệu đầu vào
Khi bạn phân tích một lộ trình, hãy nêu loại phản ứng cho từng bước (ví dụ: thế electrophilic, cộng – loại trừ, oxy hóa hoặc khử) và chú ý đến các sản phẩm phụ có khả năng xảy ra — ví dụ: tạo amine từ halogenoalkane cũng sinh ra các amine bị thế quá mức, làm giảm hiệu suất.
Ví dụ giải. Xây dựng lộ trình từ benzene thành phenylamine, $\text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2$. Làm việc ngược: phenylamine đến từ khử nitrobenzene, và nitrobenzene đến từ nitrat hóa benzene - vì vậy lộ trình gồm hai bước. Bước 1: benzene với $\text{HNO}_3$ đặc và $\text{H}_2\text{SO}_4$ đặc ở nhiệt độ $55\ °\text{C}$; thế electrophilic tạo nitrobenzene (giữ nhiệt độ dưới $55\ °\text{C}$, nếu không sẽ xảy ra thế nhiều hơn). Bước 2: khử nitrobenzene bằng thiếc và $\text{HCl}$ đặc, sau đó thêm $\text{NaOH}$ để giải phóng amine khỏi muối của nó. Không có lộ trình trực tiếp - bạn không thể gắn trực tiếp một $\text{–NH}_2$ lên vòng, đó chính là lý do tại sao cặp phản ứng nitrat hóa rồi khử này cần học thuộc lòng.
Explore · Khám phá
A-Level synthesis planner · Lộ trình tổng hợp A-Level
Build a route by matching functional-group changes to reagents. · Xây dựng lộ trình bằng cách khớp các thay đổi nhóm chức với thuốc thử.
Pick one and the site follows you — notes, papers, videos and practice all open on it. · Chọn một môn và trang sẽ điều hướng theo — ghi chú, tài liệu, video và bài tập đều mở ở đó.
Type to search notes, lessons, code, vocabulary and past-paper questions across every subject. · Nhập để tìm ghi chú, bài học, mã, từ vựng và câu hỏi đề thi cũ trên mọi môn học.
