Посмотрите на три совершенно разные вещи. Нейлоновую верёвку. Пластиковую бутылку для напитков. Белок в ваших волосах. Казалось бы, у них ничего общего. Однако все три…
English narration · English + 中文 subtitles burned in · Английское озвучивание · Английский + китайские субтитры (встроенные)
35.1
Condensation polymerisation · Поликонденсация
Syllabus · Программа
English
describe the formation of polyesters: (a) the reaction between a diol and a dicarboxylic acid or dioyl chloride (b) the reaction of a hydroxycarboxylic acid
describe the formation of polyamides: (a) the reaction between a diamine and a dicarboxylic acid or dioyl chloride (b) the reaction of an aminocarboxylic acid (c) the reaction between amino acids
deduce the repeat unit of a condensation polymer obtained from a given monomer or pair of monomers
identify the monomer(s) present in a given section of a condensation polymer molecule
Русский
описывать образование полиэфиров: (a) реакция между диолом и дикарбоновой кислотой или диацилхлоридом (b)反应 hydroxycarboxylic acid (reaction of a hydroxycarboxylic acid)
описывать образование полиамидов: (a) реакция между диамином и дикарбоновой кислотой или диацилхлоридом (b) реакция аминокарбоновой кислоты (c) реакция между аминокислотами
выводить повторяющееся звеноконденсационного полимера, полученного из заданного мономера или пары мономеров
определять мономеры, присутствующие в заданном фрагменте молекулы конденсационного полимера
Source: Cambridge International syllabus · Источник: Программа Cambridge International
English
In condensation polymerisation 缩合聚合, monomers join into a long chain and a small molecule (such as water or $\text{HCl}$) is lost each time a new bond forms. Each monomer needs two reactive groups, so the chain can grow at both ends.
Polyesters
A polyester 聚酯 has many ester links along its chain. You can make one from:
a diol 二醇 (two $\text{–OH}$ groups) and a dicarboxylic acid 二羧酸 (two $\text{–COOH}$ groups), or a dioyl chloride.
a single hydroxycarboxylic acid, which has both an $\text{–OH}$ and a $\text{–COOH}$.
Polyamides
A polyamide 聚酰胺 has many amide links. You can make one from:
a diamine 二胺 (two $\text{–NH}_2$ groups) and a dicarboxylic acid or a dioyl chloride.
a single aminocarboxylic acid, or from amino acids 氨基酸 joining together (proteins are natural polyamides).
Repeat units and monomers
The repeat unit 重复单元 of a condensation polymer contains parts of both monomers, minus the atoms lost as the small molecule. To find the monomers 单体 from a section of polymer, break the chain at each ester or amide link, then add back $\text{–OH}$ and $\text{–H}$ (or $\text{–Cl}$).
Worked example. A polymer chain contains repeating $\text{–CONH–}$ links. Name the type of polymer, identify the monomers, and give the small molecule lost. A $\text{–CONH–}$ link is an amide, so this is a polyamide made by condensation polymerisation. To find the monomers, break the chain at each amide link and give the cut ends their atoms back: the carbon side takes $\text{–OH}$, making a dicarboxylic acid, and the nitrogen side takes $\text{–H}$, making a diamine. The small molecule lost at each link is water (or $\text{HCl}$, if an acyl dichloride was used in place of the acid). Each monomer must have two functional groups, or the chain could never keep growing - if the monomer you propose has only one, you have broken the chain in the wrong place.
Русский
При поликонденсации мономеры соединяются в длинную цепь, и каждый раз при образовании новой связи выделяется малая молекула (например, вода или $\text{HCl}$). Каждый мономер должен иметь две реакционноспособные группы, чтобы цепь могла расти на обоих концах.
Конденсационные связи: полиэстер образует эфирные связи, а полиамид — амидные связи; каждая новая связь высвобождает маленькую молекулу (в данном случае воду)
Полиэфиры
Полиэфир содержит множество эфирных связей в цепи. Его можно получить из:
диола (две $\text{–OH}$ группы) и дикарбоновой кислоты (две $\text{–COOH}$ группы), или диацилхлорида.
одной гидроксикарбоновой кислоты, которая имеет и $\text{–OH}$, и $\text{–COOH}$.
Бутылки из ПЭТ сделаны из полиэстера — конденсационного полимера, собранные здесь для переработки
Полиамиды
Полиамид содержит множество амидных связей. Его можно получить из:
диаминового соединения (две $\text{–NH}_2$ группы) и дикарбоновой кислоты или диацилхлорида.
одной аминокарбоновой кислоты, или из аминокислот, соединяющихся вместе (белки — природные полиамиды).
«Нейлоновая веревочная трюк»: нейлон (полиамид) образуется там, где встречаются два раствора реагентов, поэтому можно вытянуть одну длинную нить (здесь она розовая из-за добавленного индикатора)
Повторяющиеся звенья и мономеры
Повторяющееся звено конденсационного полимера содержит части обоих мономеров за вычетом атомов, потерянных в виде маленькой молекулы. Чтобы найти мономеры по фрагменту полимера, разорвите цепь у каждой эфирной или амидной связи, затем добавьте обратно $\text{–OH}$ и $\text{–H}$ (или $\text{–Cl}$).
Чтобы найти мономеры, разорвите цепь у каждой связи и добавьте обратно –OH и –H к обрывкам — здесь получаются диол и дикарбоновая кислота
Разобранное решение. Цепь полимера содержит повторяющиеся $\text{–CONH–}$ связи. Назовите тип полимера, определите мономеры и укажите маленькую молекулу, которая теряется. Связь $\text{–CONH–}$ является амидной, поэтому это полиамид, полученный методом конденсационной полимеризации. Чтобы найти мономеры, разорвите цепь у каждой амидной связи и верните атомы оборванным концам: углеродная сторона принимает $\text{–OH}$, образуя дикарбоновую кислоту, а азотная сторона принимает $\text{–H}$, образуя диамин. Маленькая молекула, теряемая при каждой связи, — это вода (или $\text{HCl}$, если вместо кислоты использовался ацилхлорид). Каждый мономер должен иметь две функциональные группы, иначе цепь не могла бы расти дальше — если предлагаемый вами мономер имеет только одну, вы разорвали цепь не в том месте.
Predicting the type of polymerisation · Предсказание типа полимеризации
Syllabus · Программа
English
predict the type of polymerisation reaction for a given monomer or pair of monomers
deduce the type of polymerisation reaction which produces a given section of a polymer molecule
Русский
предсказывать тип полимеризации для заданного мономера или пары мономеров
выводить тип реакции полимеризации, которая образует заданный фрагмент молекулы полимера
Source: Cambridge International syllabus · Источник: Программа Cambridge International
English
Clue
Type
the monomer has a C=C double bond, and nothing else is lost
addition polymerisation 加成聚合
each monomer has two functional groups, and a small molecule is lost; the chain has ester or amide links
condensation polymerisation
Русский
Подсказка
Тип
у мономера есть двойная связь C=C, и ничего больше не теряется
присоединение (аддитивная) полимеризация
каждый мономер имеет две функциональные группы, и теряется маленькая молекула; цепь содержит эфирные или амидные связи
конденсационная полимеризация
Два вида полимеризации: аддитивная раскрывает C=C и ничего не теряет; конденсационная соединяет двухфункциональные мономеры и теряет маленькую молекулу
Explore · Исследовать
Polymerisation type lab · Лабораторная работа по типам полимеризации
Classify monomers by whether they form addition or condensation polymers. · Классифицируйте мономеры в зависимости от того, образуют ли они полимеры присоединения или конденсации.
recognise that poly(alkenes) are chemically inert and can therefore be difficult to biodegrade
recognise that some polymers can be degraded by the action of light
recognise that polyesters and polyamides are biodegradable by acidic and alkaline hydrolysis
Русский
распознавать, что поли(алкены) химически инертны и поэтому могут быть трудно биоразлагаемыми
осознавать, что некоторые полимеры могут разрушаться под воздействием света
понимать, что полиэфиры и полиамиды биоразлагаемы в результате кислотного и щелочного гидролиза
Source: Cambridge International syllabus · Источник: Программа Cambridge International
English
poly(alkene)s 聚烯烃 are chemically inert — they have only strong, non-polar C–C and C–H bonds, so they are hard to biodegrade 可生物降解 and last a long time.
some polymers are made so that light can break them down (they are photodegradable).
polyesters and polyamides are biodegradable, because their ester and amide links can be broken by acidic or alkaline hydrolysis 水解.
Русский
поли(алкены) химически инертны — они содержат только прочные неполярные связи C–C и C–H, поэтому их трудно биоразложить, и они служат долго.
некоторые полимеры созданы так, что свет может их разрушать (они фоторазлагаемы).
полиэфиры и полиамиды разлагаются биологически, потому что их эфирные и амидные связи могут быть разрушены кислотным или щелочным гидролизом.
Condensation polymers (polyesters, polyamides) form with loss of a small molecule ($\text{H}_2\text{O}$ or HCl) — draw the repeat unit and the lost molecule.
Identify the monomers from the polymer by breaking the ester or amide link — a common question.
Predict the type from the monomers: a $\text{C}=\text{C}$ gives addition; two functional groups give condensation.
Polyesters and polyamides are hydrolysable (more degradable); addition polymers are not.
Русский
Конденсационные полимеры (полиэфиры, полиамиды) образуются с потерей маленькой молекулы ($\text{H}_2\text{O}$ или HCl) — нарисуйте повторяющееся звено и потерянную молекулу.
Определите мономеры из полимера, разорвав эфирную или амидную связь — частый вопрос.
Предскажите тип по мономерам: один $\text{C}=\text{C}$ дает аддитивную; две функциональные группы дают конденсационную.
Полиэфиры и полиамиды подвержены гидролизу (более легко разлагаются); аддитивные полимеры нет.
Interactive lessons on this topic · Интерактивные уроки по этой теме
Work through it step by step, with instant-check exercises. · Пройдите его шаг за шагом с упражнениями мгновенной проверки.
Pick one and the site follows you — notes, papers, videos and practice all open on it. · Выберите один, и сайт будет вести вас — конспекты, работы, видео и практика откроются там.
Type to search notes, lessons, code, vocabulary and past-paper questions across every subject. · Введите запрос для поиска заметок, уроков, кода, словаря и вопросов с реальных экзаменов по всем предметам.
