English
- recall the reactions (reagents and conditions) by which halogenoalkanes can be produced: (a) the free-radical substitution of alkanes by $\text{Cl}_2$ or $\text{Br}_2$ in the presence of ultraviolet light, as exemplified by the reactions of ethane (b) electrophilic addition of an alkene with a halogen, $\text{X}_2$, or hydrogen halide, $\text{HX(g)}$, at room temperature (c) substitution of an alcohol, e.g. by reaction with $\text{HX(g)}$; or with $\text{KCl}$ and concentrated $\text{H}_2\text{SO}_4$ or concentrated $\text{H}_3\text{PO}_4$; or with $\text{PCl}_3$ and heat; or with $\text{PCl}_5$; or with $\text{SOCl}_2$
- classify halogenoalkanes into primary, secondary and tertiary
- describe the following nucleophilic substitution reactions: (a) the reaction with $\text{NaOH(aq)}$ and heat to produce an alcohol (b) the reaction with $\text{KCN}$ in ethanol and heat to produce a nitrile (c) the reaction with $\text{NH}_3$ in ethanol heated under pressure to produce an amine (d) the reaction with aqueous silver nitrate in ethanol as a method of identifying the halogen present as exemplified by bromoethane
- describe the elimination reaction with $\text{NaOH}$ in ethanol and heat to produce an alkene as exemplified by bromoethane
- describe the $\text{S}_\text{N}1$ and $\text{S}_\text{N}2$ mechanisms of nucleophilic substitution in halogenoalkanes including the inductive effects of alkyl groups
- recall that primary halogenoalkanes tend to react via the $\text{S}_\text{N}2$ mechanism; tertiary halogenoalkanes via the $\text{S}_\text{N}1$ mechanism; and secondary halogenoalkanes by a mixture of the two, depending on structure
- describe and explain the different reactivities of halogenoalkanes (with particular reference to the relative strengths of the C–X bonds as exemplified by the reactions of halogenoalkanes with aqueous silver nitrates)
Русский
- вспомнить реакции (реагенты и условия), с помощью которых можно получить галогеналканы: (a) свободнорадикальное замещение алканов $\text{Cl}_2$ или $\text{Br}_2$ в присутствии ультрафиолетового света, как показано на примере реакций этана; (b) электрофильное присоединение алкена к галогену, $\text{X}_2$, или галогеноводороду, $\text{HX(g)}$, при комнатной температуре; (c) замещение спирта, например, реакцией со $\text{HX(g)}$; или со $\text{KCl}$ и концентрированной $\text{H}_2\text{SO}_4$ или концентрированной $\text{H}_3\text{PO}_4$; или со $\text{PCl}_3$ и нагреванием; или со $\text{PCl}_5$; или со $\text{SOCl}_2$
- классифицировать галогеналканы на первичные, вторичные и третичные
- описать следующие реакции нуклеофильного замещения: (a) реакция со $\text{NaOH(aq)}$ и нагреванием для получения спирта; (b) реакция со $\text{KCN}$ в этаноле при нагревании для получения нитрила; (c) реакция со $\text{NH}_3$ в этаноле при нагревании под давлением для получения амина; (d) реакция с водным раствором нитрата серебра в этаноле как метод идентификации присутствующего галогена, как показано на примере бромэтана
- описать реакцию элиминирования со $\text{NaOH}$ в этаноле при нагревании для получения алкена, как показано на примере бромэтана
- опишите механизмы $\text{S}_\text{N}1$ и $\text{S}_\text{N}2$ нуклеофильного замещения в галогеналканах, включая индуктивные эффекты алкильных групп
- помнить, что первичные галогеналканы реагируют преимущественно по механизму $\text{S}_\text{N}2$; третичные галогеналканы — по механизму $\text{S}_\text{N}1$; а вторичные галогеналканы реагируют смесью обоих механизмов в зависимости от структуры
- описать и объяснить различную реакционную способность галогеналканов (с особым акцентом на относительную прочность связей C–X, как показано на примере реакций галогеналканов с водными растворами нитрата серебра)
