- definir o termo hidrocarboneto como um composto feito apenas de átomos de C e H
- compreender que alcanos são hidrocarbonetos simples sem grupo funcional
- compreender que os compostos na tabela nas páginas 29 e 30 contêm um grupo funcional que dita suas propriedades físicas e químicas
- interpretar e usar as fórmulas geral, estrutural, expandida e esqueleto das classes de compostos declaradas na tabela nas páginas 29 e 30
- compreender e usar a nomenclatura sistemática de moléculas orgânicas alifáticas simples com grupos funcionais detalhados na tabela nas páginas 29 e 30, até seis átomos de carbono (seis mais seis para ésteres, apenas cadeias retas para ésteres e nitrilas)
- deduzir a fórmula molecular e/ou empírica de um composto, dada sua fórmula estrutural, expandida ou esqueleto
Introdução à Química Orgânica Nível AS
Química do A-Level · Tópico 13
8:56
Introdução à Química Orgânica Nível AS
Os químicos encontraram mais de dez milhões de hidrocarbonetos e compostos de carbono. Dez milhões. Então como alguém pode aprender química orgânica? Porque quase todos eles…
Narração em inglês · Legendas em inglês + 中文 gravadas
13.1
Fórmulas, grupos funcionais e nomenclatura
Programa
Fonte: Programa Cambridge International
Um hidrocarboneto 碳氢化合物 é um composto de apenas carbono e hidrogênio. Alcanos 烷烃 são os hidrocarbonetos mais simples e não possuem grupo funcional.
Um grupo funcional 官能团 é a parte reativa de uma molécula. Ele determina as propriedades físicas e químicas do composto, então moléculas com o mesmo grupo funcional se comportam de forma semelhante (por exemplo, o grupo $\text{–OH}$ em álcoois).
Tipos de fórmula
| Fórmula | O que mostra |
|---|---|
| fórmula geral 通式 | o padrão para toda uma família, p.ex., alcanos são $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ |
| fórmula molecular 分子式 | o número real de cada átomo, p.ex. $\text{C}_4\text{H}_{10}$ |
| fórmula estrutural 结构式 | os grupos em ordem, p.ex. $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$ |
| fórmula expandida 展开式 | todos os átomos e todas as ligações desenhadas |
| fórmula esquelética 骨架式 | linhas para ligações; carbonos nos cantos, hidrogênios ligados ao carbono não mostrados |
Você pode ler a fórmula empírica 实验式 (razão mais simples) a partir de qualquer uma dessas.
Nomenclatura
Use nomenclatura sistemática 命名法: um radical para o número de carbonos (met-, et-, prop-, but-, pent-, hex- para 1 a 6), uma terminação para o grupo funcional e números para mostrar onde os grupos estão.
Explorar
Laboratório de grupo funcional
Organize moléculas orgânicas pelo grupo que controla suas reações.
13.2
Reações orgânicas características
Programa
- interpretar e usar a seguinte terminologia associada a tipos de compostos e reações orgânicas: (a) série homóloga (b) saturado e insaturado (c) fissão homolítica e heterolítica (d) radical livre, iniciação, propagação, terminação (e) ** nucleófilo**, eletrófilo, nucleofílico, eletrofílico (f) adição, substituição, eliminação, hidrólise, condensação (g) oxidação e redução (em equações de reações redox orgânicas, o símbolo [O] pode ser usado para representar um átomo de oxigênio de um agente oxidante e o símbolo [H] para representar um átomo de hidrogênio de um agente redutor)
- compreender e usar a seguinte terminologia associada a tipos de mecanismos orgânicos: (a) substituição de radical livre (b) adição eletrofílica (c) substituição nucleofílica (d) adição nucleofílica (nos mecanismos de reação orgânica, o uso de setas curvas para representar o movimento de pares de elétrons é esperado; a seta deve começar em uma ligação ou um par de elétrons solitário)
Fonte: Programa Cambridge International
Alguns termos-chave
- uma série homóloga 同系列 é uma família de compostos com o mesmo grupo funcional e fórmula geral, onde cada membro difere em $\text{CH}_2$.
- um composto saturado 饱和 tem apenas ligações simples C–C; um composto insaturado 不饱和 tem uma ligação dupla C=C (ou uma ligação tripla).
Ruptura de ligações
Uma ligação covalente pode quebrar de duas maneiras:
- fissão homolítica 均裂: a ligação divide-se igualmente, um elétron para cada átomo. Isso forma dois radicais livres 自由基 (espécies com um elétron desemparelhado).
- fissão heterolítica 异裂: a ligação divide-se de forma desigual, ambos os elétrons indo para um átomo. Isso forma dois íons.
Espécies atacantes
- um nucleófilo 亲核试剂 é uma espécie com um par de elétrons livres que é atraída por um centro positivo (pobre em elétrons).
- um eletrófilo 亲电试剂 é uma espécie atraída por um centro negativo (rico em elétrons), tal como uma ligação dupla C=C.
Tipos de reação
| Reação | O que acontece |
|---|---|
| adição 加成 | duas moléculas se unem para formar uma |
| substituição 取代 | um átomo ou grupo é trocado por outro |
| elimination 消去 | uma pequena molécula é removida, formando uma ligação dupla |
| hidrólise 水解 | uma molécula é dividida pela água |
| condensação 缩合 | duas moléculas se unem e uma pequena molécula (como água) é perdida |
Para redox orgânico, o símbolo $[\text{O}]$ representa um átomo de oxigênio de um agente oxidante, e $[\text{H}]$ para um átomo de hidrogênio de um agente redutor.
Tipos de mecanismo
Uma reação de radical livre ocorre em três etapas: iniciação 引发 (radicais são formados), propagação 增长 (radicais reagem e formam novos radicais) e terminação 终止 (dois radicais se unem e param a cadeia).
Os principais mecanismos encontrados são substituição de radical livre 自由基取代 (alcanos), adição eletrofílica 亲电加成 (alcenos), substituição nucleofílica 亲核取代 (haloalcanos) e adição nucleofílica 亲核加成 (carbonilas). Em mecanismos, uma seta curva 弯箭头 mostra um par de elétrons se movendo; ela começa em uma ligação ou um par de elétrons livres 孤对电子.
Explorar
Cisão de ligação e rota de ataque
Observe como uma ligação polar leva a eletrófilos, nucleófilos e radicais.
Explorar
Laboratório de tipo de reação orgânica
Classifique exemplos de reação pelo padrão de mudança de ligações.
Vocabulário
Treinar
| Inglês | Chinês | Pinyin |
|---|---|---|
| hydrocarbon/ˈhaɪdrəkɑːbən/ | 碳氢化合物 | tàn qīng huà hé wù |
| alkane/ˈælkeɪn/ | 烷烃 | wán tīng |
| functional group/ˈfʌŋkʃənl ɡruːp/ | 官能团 | guān néng tuán |
| general formula/ˈdʒenərəl ˈfɔːmjʊlə/ | 通式 | tōng shì |
| molecular formula/məˈlekjʊlə ˈfɔːmjʊlə/ | 分子式 | fēn zǐ shì |
| structural formula/ˈstrʌktʃərəl ˈfɔːmjʊlə/ | 结构式 | jié gòu shì |
| displayed formula/dɪˈspleɪd ˈfɔːmjʊlə/ | 展开式 | zhǎn kāi shì |
| skeletal formula/ˈskelɪtl ˈfɔːmjʊlə/ | 骨架式 | gǔ jià shì |
| empirical formula/emˈpɪrɪkl ˈfɔːmjʊlə/ | 实验式 | shí yàn shì |
| nomenclature/nəˈmeŋklətʃə/ | 命名法 | mìng míng fǎ |
| homologous series/həˈmɒləɡəs ˈsɪəriːz/ | 同系列 | tóng xì liè |
| saturated/ˈsætʃəreɪtɪd/ | 饱和 | bǎo hé |
| unsaturated/ʌnˈsætʃəreɪtɪd/ | 不饱和 | bù bǎo hé |
| homolytic fission/ˌhɒməˈlɪtɪk ˈfɪʃn/ | 均裂 | jūn liè |
| free radical/friː ˈrædɪkl/ | 自由基 | zì yóu jī |
| heterolytic fission/ˌhetrəˈlɪtɪk ˈfɪʃn/ | 异裂 | yì liè |
| nucleophile/ˈnjuːklɪɒfaɪl/ | 亲核试剂 | qīn hé shì jì |
| electrophile/ɪˌlektrəʊˈfaɪl/ | 亲电试剂 | qīn diàn shì jì |
| addition/əˈdɪʃn/ | 加成 | jiā chéng |
| substitution/ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | 取代 | qǔ dài |
| elimination/ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ | 消去 | xiāo qù |
| hydrolysis/haɪˈdrɒləsɪs/ | 水解 | shuǐ jiě |
| condensation/kɒndenˈseɪʃn/ | 缩合 | suō hé |
| initiation/ɪˌnɪʃɪˈeɪʃn/ | 引发 | yǐn fā |
| propagation/ˌprɒpəˈɡeɪʃn/ | 增长 | zēng zhǎng |
| termination/ˌtɜːmɪˈneɪʃn/ | 终止 | zhōng zhǐ |
| free-radical substitution/friː ˈrædɪkl ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | 自由基取代 | zì yóu jī qǔ dài |
| electrophilic addition/ɪˌlektrəʊˈfɪlɪk əˈdɪʃn/ | 亲电加成 | qīn diàn jiā chéng |
| nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | 亲核取代 | qīn hé qǔ dài |
| nucleophilic addition/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk əˈdɪʃn/ | 亲核加成 | qīn hé jiā chéng |
| curly arrow/ˈkɜːli ˈærəʊ/ | 弯箭头 | wān jiàn tóu |
| lone pair/ləʊn peə/ | 孤对电子 | gū duì diàn zi |
| cyclic/ˈsaɪklɪk/ | 环状 | huán zhuàng |
13.3
Formas de moléculas orgânicas
Programa
- descrever moléculas orgânicas como cadeia reta, ramificada ou cíclica
- descrever e explicar a forma e os ângulos de ligação em moléculas contendo átomos com hibridização $\text{sp}$, $\text{sp}^2$ e $\text{sp}^3$
- descrever o arranjo de ligações $\sigma$ e $\pi$ em moléculas contendo átomos com hibridização $\text{sp}$, $\text{sp}^2$ e $\text{sp}^3$
- compreender e usar o termo planar ao descrever o arranjo de átomos em moléculas orgânicas, por exemplo eteno
Fonte: Programa Cambridge International
Moléculas orgânicas podem ser cadeias lineares, ramificadas ou cíclicas 环状 (em anel).
A forma ao redor de um carbono depende de sua hibridização 杂化:
| Hibridização | Ligações | Forma | Ângulo |
|---|---|---|---|
| $\text{sp}^3$ | 4 simples | tetraédrica | $109.5°$ |
| $\text{sp}^2$ | 1 dupla + 2 simples | planar 平面 (plana) | $120°$ |
| $\text{sp}$ | 1 tripla (ou 2 duplas) | linear | $180°$ |
Toda ligação simples é uma ligação sigma σ键, feita por sobreposição direta. Uma ligação dupla é uma ligação sigma mais uma ligação pi π键, feita por sobreposição lateral de orbitais p. O eteno é planar devido aos seus carbonos $\text{sp}^2$.
Explorar
Formas de moléculas orgânicas
VSEPR em torno de cada carbono
Em torno de um carbono com ligação simples, os quatro pares são tetraédricos (109.5°).
Vocabulário
Treinar
| Inglês | Chinês | Pinyin |
|---|---|---|
| hybridisation/ˌhaɪbrɪdaɪˈzeɪʃn/ | 杂化 | zá huà |
| planar/ˈpleɪnə/ | 平面 | píng miàn |
| sigma bond/ˈsɪɡmə bɒnd/ | σ键 | σ jiàn |
| pi bond/paɪ bɒnd/ | π键 | π jiàn |
13.4
Isomerismo
Programa
- descrever o isomerismo estrutural e sua divisão em isomerismo de cadeia, posicional e de grupo funcional
- descrever o estereoisomerismo e sua divisão em isomerismo geométrico (cis/trans) e isomerismo óptico (o uso da nomenclatura E/Z é aceitável, mas não é necessário)
- descrever o isomerismo geométrico (cis/trans) em alcenos, e explicar sua origem em termos de rotação restrita devido à presença de ligações $\pi$
- explicar o que se entende por centro quiral e tal centro dar origem a dois isômeros ópticos (enantiômeros) (Os candidatos devem perceber que compostos podem conter mais de um centro quiral, mas o conhecimento de compostos meso, ou nomenclatura como diastereoisômeros, não é necessário.)
- identificar centros quirais e isomerismo geométrico (cis/trans) em uma molécula de fórmula estrutural dada, incluindo compostos cíclicos
- deduzir os possíveis isômeros para uma molécula orgânica de fórmula molecular conhecida
Fonte: Programa Cambridge International
Isômeros são compostos com a mesma fórmula molecular, mas com uma disposição diferente de átomos. Isso é chamado de isomerismo 异构.
Isomerismo estrutural
No isomerismo estrutural 结构异构 os átomos estão ligados em uma ordem diferente. Existem três tipos:
- isomerismo de cadeia 链异构: a cadeia de carbonos é ramificada de maneiras diferentes.
- isomerismo posicional 位置异构: o grupo funcional está em um carbono diferente.
- isomerismo de grupo funcional 官能团异构: os átomos formam um grupo funcional diferente (por exemplo, um álcool e um éter).
Estereoisomerismo
No estereoisomerismo 立体异构 os átomos estão ligados na mesma ordem, mas apontam em direções diferentes no espaço.
- isomerismo geométrico 几何异构 (cis/trans) ocorre em uma ligação C=C. A ligação pi impede a rotação dos dois carbonos (rotação restrita 受限旋转), então os grupos ficam fixados no mesmo lado (cis 顺式) ou lados opostos (trans 反式).
- isomerismo óptico 旋光异构 ocorre em um carbono quiral 手性 — um centro quiral 手性中心 é um carbono com quatro grupos diferentes ligados. Tal carbono produz duas formas espelhadas chamadas enantiômeros 对映体. Uma molécula pode ter mais de um centro quiral.
A partir de uma fórmula molecular, você pode deduzir os isômeros possíveis tentando diferentes cadeias, posições e grupos funcionais.
Exemplo resolvido. Explique por que o but-2-eno apresenta isomerismo cis-trans (E/Z), mas o but-1-eno não. O estereoisomerismo em C=C exige duas coisas: rotação restrita em torno da ligação dupla (ambos os alcenos possuem isso), e dois grupos diferentes em cada um dos dois carbonos da ligação dupla. No but-2-eno, $\text{CH}_3\text{CH=CHCH}_3$, cada carbono da ligação dupla carrega um $\text{H}$ e um $\text{CH}_3$ - diferentes, então os grupos metila podem ficar do mesmo lado (cis / Z) ou de lados opostos (trans / E). No but-1-eno, $\text{CH}_2\text{=CHCH}_2\text{CH}_3$, o primeiro carbono carrega dois hidrogênios - idênticos, portanto trocar um pelo outro não muda nada e existe apenas uma forma. Teste cada carbono da ligação dupla separadamente: dois grupos idênticos em qualquer um dos carbonos anula o isomerismo, independentemente de quão diferentes sejam os do outro carbono.
Explorar
Laboratório de isomeria estrutural
Compare moléculas com a mesma fórmula, mas estruturas diferentes.
Vocabulário
Treinar
| Inglês | Chinês | Pinyin |
|---|---|---|
| isomerism/ˈaɪsəmərɪzəm/ | 异构 | yì gòu |
| structural isomerism/ˈstrʌktʃərəl ˈaɪsəmərɪzəm/ | 结构异构 | jié gòu yì gòu |
| chain isomerism/tʃeɪn ˈaɪsəmərɪzəm/ | 链异构 | liàn yì gòu |
| positional isomerism/pəˈzɪʃənl ˈaɪsəmərɪzəm/ | 位置异构 | wèi zhì yì gòu |
| functional group isomerism/ˈfʌŋkʃənl ɡruːp ˈaɪsəmərɪzəm/ | 官能团异构 | guān néng tuán yì gòu |
| stereoisomerism/ˈsterɪəʊɪsəmərɪzəm/ | 立体异构 | lì tǐ yì gòu |
| geometrical isomerism/ˌdʒiːəʊˈmetrɪkl ˈaɪsəmərɪzəm/ | 几何异构 | jǐ hé yì gòu |
| restricted rotation/rɪˈstrɪktɪd rəʊˈteɪʃn/ | 受限旋转 | shòu xiàn xuán zhuǎn |
| cis/sɪs/ | 顺式 | shùn shì |
| trans/trænz/ | 反式 | fǎn shì |
| optical isomerism/ˈɒptɪkl ˈaɪsəmərɪzəm/ | 旋光异构 | xuán guāng yì gòu |
| chiral/ˈkaɪrəl/ | 手性 | shǒu xìng |
| chiral centre/ˈkaɪrəl ˈsentə/ | 手性中心 | shǒu xìng zhōng xīn |
| enantiomers/eˈnæntɪəməz/ | 对映体 | duì yìng tǐ |
13.4
Dicas de prova
- Conheça a diferença entre fórmulas geral, molecular, estrutural, desenvolvida e esqueletal — as questões pedem uma específica.
- Nomeie sistematicamente: cadeia mais longa, menor locante, substituintes em ordem alfabética; um locante errado perde a nota.
- Classifique cada reação por tipo e reagente (adição, substituição, eliminação, oxidação).
- O isomerismo E/Z exige rotação restrita em torno de uma $\text{C}=\text{C}$ e dois grupos diferentes em cada carbono.
Aulas interativas sobre este tópico
Passe por ele passo a passo, com exercícios de verificação instantânea.