Tiga hal yang sangat berbeda: pewarna oranye terang, pereda nyeri, dan plastik keras. Ketiganya dimulai sebagai cairan tak berwarna yang sama — benzena. Namun tidak ada satu reaksi tunggal…
English narration · English + 中文 subtitles burned in · Narasi bahasa Inggris · Subtitle bahasa Inggris + 中文 disematkan langsung
36.1
Organic synthesis · Sintesis organik
Syllabus · Silabus
English
for an organic molecule containing several functional groups: (a) identify organic functional groups using the reactions in the syllabus (b) predict properties and reactions
devise multi-step synthetic routes for preparing organic molecules using the reactions in the syllabus
analyse a given synthetic route in terms of type of reaction and reagents used for each step of it, and possible by-products
Bahasa Indonesia
untuk molekul organik yang mengandung beberapa gugus fungsi: (a) identifikasi gugus fungsi organik menggunakan reaksi dalam silabus (b) prediksi sifat dan reaksi
rancang jalur sintesis bertahap untuk mempersiapkan molekul organik menggunakan reaksi dalam silabus
analisis jalur sintesis yang diberikan berdasarkan jenis reaksi dan pereaksi yang digunakan untuk setiap langkahnya, serta produk samping yang mungkin terbentuk
Source: Cambridge International syllabus · Sumber: Silabus Cambridge International
English
Like the AS synthesis topic, this asks you to join up known reactions to build a target molecule. Now you also have the A Level reactions of arenes, phenol, amines, amides and acyl chlorides.
Identifying functional groups
A molecule may carry several functional group 官能团 types. Use the test reactions to spot each one, then predict its behaviour. For example:
decolourises bromine water with no catalyst, giving a white precipitate → a phenol or a phenylamine (the ring is activated).
reacts violently with cold water, giving fumes of $\text{HCl}$ → an acyl chloride 酰氯.
gives a purple colour with neutral $\text{FeCl}_3$ → a phenol 苯酚.
$\text{Sn}$ / conc $\text{HCl}$, then $\text{NaOH}$ (reduction 还原)
phenylamine
phenylamine
$\text{HNO}_2$, below $10\,°\text{C}$
a diazonium salt
diazonium salt
warm water
phenol; or couple with phenol → azo dye
methylbenzene
hot $\text{KMnO}_4$ (oxidation 氧化)
benzoic acid
carboxylic acid 羧酸
$\text{SOCl}_2$ or $\text{PCl}_5$
acyl chloride
acyl chloride
alcohol / phenol
an ester 酯
acyl chloride
ammonia / amine 胺
an amide 酰胺
amide or nitrile 腈
$\text{LiAlH}_4$
an amine
halogenoalkane
$\text{KCN}$
a nitrile (adds one carbon)
Planning and analysing a route
To devise a synthetic route 合成路线, work backwards from the target: which single reaction makes it, and from what? Repeat until you reach the starting material, then write each step with its reagent 试剂 and conditions.
When you analyse a route, state the type of reaction for each step (for example electrophilic substitution, addition–elimination 加成消去, oxidation or reduction) and watch for likely by-products 副产物 — for example, making an amine from a halogenoalkane also gives over-substituted amines, lowering the yield.
Worked example. Devise a route from benzene to phenylamine, $\text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2$. Work backwards: phenylamine comes from reducing nitrobenzene, and nitrobenzene comes from nitrating benzene - so the route is two steps. Step 1: benzene with concentrated $\text{HNO}_3$ and concentrated $\text{H}_2\text{SO}_4$ at $55\ °\text{C}$; electrophilic substitution gives nitrobenzene (keep below $55\ °\text{C}$, or further substitution follows). Step 2: reduce the nitrobenzene with tin and concentrated $\text{HCl}$, then add $\text{NaOH}$ to free the amine from its salt. There is no direct route - you cannot put an $\text{–NH}_2$ straight onto a ring, which is exactly why this nitrate-then-reduce pair is worth knowing by heart.
Bahasa Indonesia
Seperti topik sintesis AS, ini meminta Anda untuk menghubungkan reaksi yang diketahui untuk membangun molekul target. Sekarang Anda juga memiliki reaksi A Level untuk arena, fenol, amina, amida, dan asil klorida.
Mengidentifikasi gugus fungsi
Suatu molekul mungkin membawa beberapa jenis gugus fungsi. Gunakan reaksi uji untuk mendeteksi masing-masing, lalu prediksikan perilakunya. Sebagai contoh:
memudarkan air bromin dengan tanpa katalis, menghasilkan endapan putih → fenol atau fenilamina (cincin teraktivasi).
bereaksi keras dengan air dingin, menghasilkan asap $\text{HCl}$ → asil klorida.
memberikan warna ungu dengan $\text{FeCl}_3$ netral → fenol.
Uji identifikasi yang ditambahkan di A Level: setiap reagen memberikan hasil karakteristik yang menunjukkan gugus fungsi
$\text{Sn}$ / pekat $\text{HCl}$, kemudian $\text{NaOH}$ (reduksi)
fenilamina
fenilamina
$\text{HNO}_2$, di bawah $10\,°\text{C}$
garam diazonium
garam diazonium
air hangat
fenol; atau berpasangan dengan fenol → pewarna azo
metilbenzena
panas $\text{KMnO}_4$ (oksidasi)
asam benzoat
asam karboksilat
$\text{SOCl}_2$ atau $\text{PCl}_5$
asil klorida
asil klorida
alkohol / fenol
ester
asil klorida
amonia / amina
amida
amida atau nitril
$\text{LiAlH}_4$
amina
halogenoalkana
$\text{KCN}$
nitril (menambah satu karbon)
Peta reaksi A Level: rantai aromatik (atas) dan rantai asil-klorida (bawah), dengan bahan masuknya. Bekerja mundur dari target Anda
Merencanakan dan menganalisis jalur
Untuk menyusun jalur sintesis, bekerja mundur dari target: reaksi tunggal apa yang menghasilkannya, dan dari apa? Ulangi hingga mencapai bahan awal, lalu tuliskan setiap langkah dengan reagen dan kondisinya.
Rencanakan rute dengan bekerja mundur dari target, satu reaksi pada satu waktu, hingga Anda mencapai bahan awal
Ketika Anda menganalisis sebuah jalur, nyatakan jenis reaksi untuk setiap langkah (misalnya substitusi elektrofilik, penambahan–eliminasi, oksidasi atau reduksi) dan waspadai kemungkinan produk sampingan — misalnya, membuat amina dari halogenoalkana juga menghasilkan amina yang ter-substitusi berlebih, menurunkan hasil.
Contoh dikerjakan. Susun jalur dari benzena ke fenilamina, $\text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2$. Bekerja mundur: fenilamina berasal dari mengurangi nitrobenzena, dan nitrobenzena berasal dari menitratkan benzena - sehingga jalurnya adalah dua langkah. Langkah 1: benzena dengan $\text{HNO}_3$ pekat dan $\text{H}_2\text{SO}_4$ pekat pada suhu $55\ °\text{C}$; substitusi elektrofilik menghasilkan nitrobenzena (jaga di bawah $55\ °\text{C}$, atau substitusi lebih lanjut akan terjadi). Langkah 2: kurangi nitrobenzena dengan timah dan $\text{HCl}$ pekat, kemudian tambahkan $\text{NaOH}$ untuk membebaskan amina dari garamnya. Tidak ada jalur langsung - Anda tidak bisa memasukkan $\text{–NH}_2$ langsung ke cincin, itulah sebabnya pasangan nitrat-lalu-reduksi ini harus hafal sepenuhnya.
Pick one and the site follows you — notes, papers, videos and practice all open on it. · Pilih satu dan situs mengikuti Anda — catatan, kertas, video, dan latihan semua terbuka di sana.
Type to search notes, lessons, code, vocabulary and past-paper questions across every subject. · Ketik untuk mencari catatan, pelajaran, kode, kosakata, dan pertanyaan soal lama di setiap mata pelajaran.
