An introduction to A Level organic chemistry · ⁨Pengantar kimia organik A Level⁩

A-Level Chemistry · ⁨Kimia A-Level⁩ · Topic 29 · ⁨Topik 29⁩

View Slides · ⁨Lihat Salindia⁩ Train · ⁨Latih⁩

Video lesson for this topic · ⁨Pelajaran video untuk topik ini⁩ Open the video page · ⁨Buka halaman video⁩

29.1

New functional groups and naming · ⁨Gugus fungsi baru dan penamaan⁩

Syllabus · ⁨Silabus⁩

English

understand that the compounds in the table on page 47 contain a functional group which dictates their physical and chemical properties
interpret and use the general, structural, displayed and skeletal formulas of the classes of compound stated in the table on page 47
understand and use systematic nomenclature of simple aliphatic organic molecules (including cyclic compounds containing a single ring of up to six carbon atoms) with functional groups detailed in the table on page 47, up to six carbon atoms (six plus six for esters and amides, straight chains only for esters and nitriles)
understand and use systematic nomenclature of simple aromatic molecules with one benzene ring and one or more simple substituents, for example 3-nitrobenzoic acid or 2,4,6-tribromophenol

Bahasa Indonesia

pahami bahwa senyawa-senyawa dalam tabel di halaman 47 mengandung gugus fungsi yang menentukan sifat fisika dan kimianya
interpretasikan dan gunakan rumus umum, struktural, ditampilkan, dan kerangka dari kelas-kelas senyawa yang disebutkan dalam tabel di halaman 47
pahami dan gunakan nomenklatur sistematis molekul organik alifatik sederhana (termasuk senyawa siklik yang mengandung satu cincin hingga enam atom karbon) dengan gugus fungsi yang terinci dalam tabel di halaman 47, hingga enam atom karbon (enam ditambah enam untuk ester dan amida, rantai lurus saja untuk ester dan nitril)
pahami dan gunakan nomenklatur sistematis molekul aromatik sederhana dengan satu cincin benzena dan satu atau lebih substituen sederhana, misalnya asam 3-nitrobenzoat atau 2,4,6-tribromofenol

Source: Cambridge International syllabus · ⁨Sumber: Silabus Cambridge International⁩

English

At A Level you meet more functional group 官能团 families, including the amide 酰胺 group and aromatic 芳香 compounds (those built on a benzene ring). As before, the functional group decides the properties, and you read it from the general, structural, displayed or skeletal formula.

Naming aromatic compounds

A benzene 苯 molecule is a ring of six carbons. When you name an aromatic compound, use the benzene ring 苯环 as the parent and number the positions of the substituents. For example, 3-nitrobenzoic acid has a $\text{–NO}_2$ group on carbon 3, and 2,4,6-tribromophenol has three bromine atoms on a phenol ring. You can also name cyclic compounds with a single ring of up to six carbons.

Bahasa Indonesia

Di A Level Anda bertemu lebih banyak keluarga gugus fungsi, termasuk gugus amida dan senyawa aromatik (yang dibangun di atas cincin benzena). Seperti sebelumnya, gugus fungsi menentukan sifat, dan Anda membacanya dari rumus umum, struktural, ditampilkan atau kerangka.

Penamaan senyawa aromatik

Molekul benzena adalah cincin enam karbon. Saat Anda menamai senyawa aromatik, gunakan cincin benzena sebagai induk dan nomorkan posisi substituen. Misalnya, asam 3-nitrobenzoat memiliki gugus $\text{–NO}_2$ pada karbon 3, dan 2,4,6-tribromofenol memiliki tiga atom bromin pada cincin fenol. Anda juga dapat menamai senyawa siklik dengan satu cincin hingga enam karbon.

Dua cincin benzena bernomor: asam 3-nitrobenzoat dengan COOH pada posisi 1 dan gugus nitro pada posisi 3, serta 2,4,6-tribromofenol dengan OH pada posisi 1 dan bromin pada posisi 2, 4, dan 6 — Nomorakan cincin dari gugus utama (karbon 1); posisi substituen kemudian memberikan nama

Explore · ⁨Jelajahi⁩

Aromatic naming lab · ⁨Lab penamaan senyawa aromatik⁩

Classify aromatic substituents by how they are named. · ⁨Klasifikasikan substituen aromatik berdasarkan cara penamaannya.⁩

Vocabulary · ⁨Kosa kata⁩ Train · ⁨Latih⁩

English	Bahasa Indonesia
functional group/ˈfʌŋkʃənl ɡruːp/	gugus fungsi
amide/əˈmaɪd/	amida
aromatic/ərəʊˈmætɪk/	aromatik

29.2

Two new types of mechanism · ⁨Dua jenis mekanisme baru⁩

Syllabus · ⁨Silabus⁩

English

understand and use the following terminology associated with types of organic mechanisms: (a) electrophilic substitution (b) addition–elimination

Bahasa Indonesia

pahami dan gunakan terminologi berikut yang berkaitan dengan jenis mekanisme organik: (a) substitusi elektrofilik (b) adisi–eliminasi

Source: Cambridge International syllabus · ⁨Sumber: Silabus Cambridge International⁩

English

electrophilic substitution 亲电取代: an electrophile replaces a hydrogen atom on a benzene ring (this is how benzene reacts).
addition–elimination 加成消去: a molecule first adds on, then a small molecule is removed (seen with 2,4-DNPH and with acyl chlorides).

Bahasa Indonesia

substitusi elektrofilik: elektrofil menggantikan atom hidrogen pada cincin benzena (begitu cara benzena bereaksi).
penambahan–eliminasi: suatu molekul terlebih dahulu beraddisi, kemudian molekul kecil dilepaskan (terlihat pada reaksi dengan 2,4-DNPH dan klorida asil).

Substitusi elektrofilik dan penambahan-eliminasi — Dua mekanisme aromatik: substitusi elektrofilik dan adisi-eliminasi

Explore · ⁨Jelajahi⁩

Electrophilic substitution on benzene · ⁨Substitusi elektrofilik pada benzena⁩

Step through how benzene reacts. An electrophile swaps for a hydrogen — keeping the stable ring — instead of adding across it. · ⁨Ikuti langkah bagaimana benzena bereaksi. Elektrofilah menggantikan hidrogen — mempertahankan cincin yang stabil — alih-alih menambahkannya di sepanjang ikatan ganda.⁩

29.3

The shape of benzene · ⁨Bentuk benzena⁩

Syllabus · ⁨Silabus⁩

English

describe and explain the shape of benzene and other aromatic molecules, including $\text{sp}^2$ hybridisation, in terms of $\sigma$ bonds and a delocalised $\pi$ system

Bahasa Indonesia

deskripsikan dan jelaskan bentuk benzena dan molekul aromatik lainnya, termasuk hibridisasi $\text{sp}^2$, berdasarkan ikatan $\sigma$ dan sistem $\pi$ terdelokalisasi

Source: Cambridge International syllabus · ⁨Sumber: Silabus Cambridge International⁩

English

Benzene is a flat, regular hexagon. Each carbon is sp² hybridised, using its three hybridisation 杂化 orbitals to make sigma bonds σ键 to two neighbouring carbons and one hydrogen. This gives the ring of σ bonds.

Each carbon also has one electron left in a p orbital, standing up at right angles to the ring. These p orbitals overlap sideways all the way round, making a single delocalised 离域 pi bond π键 system — a ring of electrons above and below the plane. Because the electrons are shared evenly, all six C–C bonds are the same length, and benzene is very stable.

How do we know benzene really is delocalised? One strong piece of evidence is its enthalpy change of hydrogenation 氢化焓变. Adding hydrogen to one C=C double bond (as in cyclohexene) releases about $120\ \text{kJ}\,\text{mol}^{-1}$, so a Kekulé ring of three separate double bonds should release about $3 \times 120 = 360\ \text{kJ}\,\text{mol}^{-1}$. Real benzene releases only $208\ \text{kJ}\,\text{mol}^{-1}$ — it is about $152\ \text{kJ}\,\text{mol}^{-1}$ more stable than the model predicts.

Bahasa Indonesia

Benzena berbentuk heksagon datar dan beraturan. Setiap karbon terhibridisasi sp², menggunakan tiga orbital hibridisasi-nya untuk membentuk ikatan sigma σ ke dua karbon tetangga dan satu hidrogen. Hal ini menghasilkan cincin ikatan σ.

Setiap karbon juga memiliki satu elektron tersisa dalam orbital p, yang tegak lurus terhadap bidang cincin. Orbital-orbital p ini saling tumpang tindih secara lateral mengelilingi seluruh cincin, membentuk sistem ikatan pi delokalisasi π tunggal — sebuah cincin elektron di atas dan di bawah bidang. Karena elektron tersebar merata, keenam ikatan C–C memiliki panjang yang sama, dan benzena sangat stabil.

Heksagon benzena dengan orbital p tegak di setiap karbon, saling tumpang tindih menjadi awan delokalisasi yang diarsir di atas dan di bawah cincin — Ikatan benzena: kerangka sp$^2$ $\sigma$ membentuk heksagon datar, sementara orbital p saling tumpang tindih menjadi satu sistem delokalisasi $\pi$ di atas dan di bawah cincin

Bagaimana kita tahu benzena benar-benar terdelokalisasi? Salah satu bukti kuatnya adalah perubahan entalpi hidrogenasinya. Menambahkan hidrogen ke satu ikatan rangkap C=C (seperti pada sikloheksena) melepaskan sekitar $120\ \text{kJ}\,\text{mol}^{-1}$, sehingga cincin Kekulé dengan tiga ikatan rangkap terpisah seharusnya melepaskan sekitar $3 \times 120 = 360\ \text{kJ}\,\text{mol}^{-1}$. Benzena sebenarnya hanya melepaskan $208\ \text{kJ}\,\text{mol}^{-1}$ — ia sekitar $152\ \text{kJ}\,\text{mol}^{-1}$ lebih stabil daripada yang diprediksi model.

Diagram tingkat energi: menghidrogenasi model Kekulé akan melepaskan 360 kJ/mol tetapi benzena sebenarnya hanya melepaskan 208, sehingga benzena sejati berada sekitar 152 kJ/mol lebih rendah energinya dibandingkan model — Bukti delokalisasi: benzena sejati melepaskan jauh lebih sedikit saat hidrogenasi ($-208\ \text{kJ}\,\text{mol}^{-1}$) dibandingkan prediksi model Kekulé ($-360 = 3\times$ sikloheksena), sehingga ia sekitar $152\ \text{kJ}\,\text{mol}^{-1}$ lebih stabil dari yang diharapkan

Explore · ⁨Jelajahi⁩

Benzene bonding lab · ⁨Lab pengikatan benzena⁩

Follow the evidence for a planar delocalised benzene ring. · ⁨Ikuti bukti untuk cincin benzena terdelokalisasi planar.⁩

Vocabulary · ⁨Kosa kata⁩ Train · ⁨Latih⁩

English	Bahasa Indonesia
benzene/ˈbenziːn/	benzena
benzene ring/ˈbenziːn rɪŋ/	cincin benzena
electrophilic substitution/ɪˌlektrəʊˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/	substitusi elektrofilik
addition–elimination/əˈdɪʃn ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/	penambahan–eliminasi
hybridisation/ˌhaɪbrɪdaɪˈzeɪʃn/	hibridisasi
sigma bond/ˈsɪɡmə bɒnd/	ikatan sigma
delocalised/dɪˈlɒkəlaɪzd/	terlokal
pi bond/paɪ bɒnd/	ikatan pi
enthalpy change of hydrogenation/enˈθælpi tʃeɪndʒ ɒv haɪˈdrɒdʒəneɪʃn/	perubahan entalpi hidrogenasi
enantiomers/eˈnæntɪəməz/	enantiomers
plane polarised light/pleɪn ˈpəʊləraɪzd laɪt/	cahaya terpolarisasi bidang
optically active/ˈɒptɪkli ˈæktɪv/	aktif secara optik
racemic mixture/rəˈsiːmɪk ˈmɪkstʃə/	campuran rasemik
chirality/kaɪˈrælɪti/	kiralitas
chiral centre/ˈkaɪrəl ˈsentə/	pusat kiral
chiral catalyst/ˈkaɪrəl ˈkætəlɪst/	katalis kiral

29.4

Optical isomerism · ⁨Isomerisme optik⁩

Syllabus · ⁨Silabus⁩

English

understand that enantiomers have identical physical and chemical properties apart from their ability to rotate plane polarised light and their potential biological activity
understand and use the terms optically active and racemic mixture
describe the effect on plane polarised light of the two optical isomers of a single substance
explain the relevance of chirality to the synthetic preparation of drug molecules including: (a) the potential different biological activity of the two enantiomers (b) the need to separate a racemic mixture into two pure enantiomers (c) the use of chiral catalysts to produce a single pure optical isomer (Candidates should appreciate that compounds can contain more than one chiral centre, but knowledge of meso compounds and nomenclature such as diastereoisomers is not required.)

Bahasa Indonesia

pahami bahwa enantiomera memiliki sifat fisika dan kimia yang identik kecuali kemampuannya untuk memutar cahaya terpolarisasi bidang dan potensi aktivitas biologisnya
pahami dan gunakan istilah aktif optik dan campuran rasemik
deskripsikan efek terhadap cahaya terpolarisasi bidang dari kedua isomer optik dari suatu zat tunggal
jelaskan relevansi kiralitas terhadap persiapan sintesis molekul obat termasuk: (a) potensi aktivitas biologis yang berbeda dari dua enantiomer (b) kebutuhan untuk memisahkan campuran rasemik menjadi dua enantiomer murni (c) penggunaan katalis kiral untuk menghasilkan satu isomer optik murni (Calon peserta harus memahami bahwa senyawa dapat memiliki lebih dari satu pusat kiral, tetapi pengetahuan tentang senyawa meso dan nomenklatur seperti stereoisomer diastereomer tidak diperlukan.)

Source: Cambridge International syllabus · ⁨Sumber: Silabus Cambridge International⁩

English

Two enantiomers 对映体 (mirror-image isomers) have identical physical and chemical properties, with two exceptions:

they rotate plane polarised light 平面偏振光 in opposite directions. A substance that does this is optically active 旋光活性.
they may have different effects in living things (biological activity).

A racemic mixture 外消旋混合物 is a 50:50 mix of the two enantiomers. It does not rotate plane polarised light, because the two opposite rotations cancel out.

Why chirality matters for drugs

Chirality 手性 is important when making medicines. A molecule with a chiral centre 手性中心 has two enantiomers, and they can behave very differently in the body — one may cure while the other does harm. So drug makers either:

separate a racemic mixture into the two pure enantiomers, or
use a chiral catalyst 手性催化剂 to make just the single enantiomer they want.

Worked example. Which of butan-1-ol, butan-2-ol and 2-methylpropan-2-ol is chiral? A molecule is chiral if it has a carbon carrying four different groups. Take the carbons one at a time. In butan-2-ol, $\text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_3$, carbon 2 carries $\text{OH}$, $\text{H}$, $\text{CH}_3$ and $\text{C}_2\text{H}_5$ - four different groups, so it is a chiral centre and butan-2-ol exists as two optical isomers. Butan-1-ol's carbon 1 carries two hydrogens, and the central carbon of 2-methylpropan-2-ol carries two identical methyl groups, so neither is chiral. It takes only one repeated group on a carbon to destroy the chirality there - and compare groups properly: $\text{CH}_3$ and $\text{C}_2\text{H}_5$ differ, but only once you look past the first atom.

Bahasa Indonesia

Dua enantiomera (isomer bayangan cermin) memiliki sifat fisik dan kimia identik, dengan dua pengecualian:

mereka memutar cahaya terpolarisasi bidang ke arah yang berlawanan. Zat yang melakukan hal ini disebut aktif optik.
mereka mungkin memiliki efek berbeda dalam makhluk hidup (aktivitas biologis).

Campuran rasemik adalah campuran 50:50 dari kedua enantiomer. Campuran ini tidak memutar cahaya terpolarisasi bidang, karena kedua rotasi yang berlawanan saling meniadakan.

Cahaya terpolarisasi bidang melewati masing-masing enantiomer: satu memutar bidang searah jarum jam, enantiomer bayangan cermin memutarkannya berlawanan arah jarum jam — Kedua enantiomer memutar cahaya terpolarisasi bidang ke arah berlawanan; campuran rasemik 50:50 tidak menghasilkan rotasi bersih

Mengapa kiralitas penting untuk obat-obatan

Kiralitas penting saat membuat obat. Molekul dengan pusat kiral memiliki dua enantiomer, dan keduanya dapat berperilaku sangat berbeda dalam tubuh — satu mungkin menyembuhkan sementara yang lain membahayakan. Oleh karena itu, produsen obat baik:

memisahkan campuran rasemik menjadi dua enantiomer murni, atau
menggunakan katalis kiral untuk menghasilkan hanya satu enantiomer yang diinginkan.

Contoh soal. Manakah antara butan-1-ol, butan-2-ol, dan 2-metilpropan-2-ol yang kiral? Suatu molekul bersifat kiral jika memiliki karbon yang mengikat empat gugus berbeda. Tinjau karbonsatu per satu. Pada butan-2-ol, $\text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_3$, karbon 2 mengikat $\text{OH}$, $\text{H}$, $\text{CH}_3$, dan $\text{C}_2\text{H}_5$ — empat gugus berbeda, sehingga merupakan pusat kiral dan butan-2-ol ada sebagai dua isomer optik. Karbon 1 pada butan-1-ol mengikat dua hidrogen, dan karbon pusat pada 2-metilpropan-2-ol mengikat dua gugus metil identik, sehingga keduanya tidak kiral. Hanya diperlukan satu pengulangan gugus pada karbon untuk menghancurkan kiralitas di sana — dan bandingkan gugus dengan tepat: $\text{CH}_3$ dan $\text{C}_2\text{H}_5$ berbeda, tetapi hanya setelah Anda melihat melampaui atom pertama.

Explore · ⁨Jelajahi⁩

Optical isomerism lab · ⁨Lab isomerisme optik⁩

Identify when a molecule can have non-superimposable mirror images. · ⁨Identifikasi kapan suatu molekul dapat memiliki bayangan cermin yang tidak dapat tumpang tindih.⁩

29.4

Exam tips · ⁨Tips ujian⁩

English

Optical isomers need a chiral carbon (four different groups); they are non-superimposable mirror images that rotate plane-polarised light oppositely.
A racemic mixture forms when a planar intermediate (carbocation or $\text{C}=\text{O}$) is attacked equally from both sides.
Benzene's delocalised ring (equal bond lengths, planar) explains its stability versus the Kekulé model.
Learn the two new mechanisms — electrophilic substitution of arenes, and nucleophilic addition-elimination.

Bahasa Indonesia

Isomer optik memerlukan karbon kiral (empat gugus berbeda); mereka adalah bayangan cermin yang tak bisa ditumpangkan yang memutar cahaya terpolarisasi bidang berlawanan arah.
Campuran rasemik terbentuk ketika intermedier planar (karbokation atau $\text{C}=\text{O}$) diserang secara setara dari kedua sisi.
Cincin delokalisasi benzena (panjang ikatan sama, planar) menjelaskan stabilitasnya dibandingkan model Kekulé.
Pelajari dua mekanisme baru — substitusi elektrofilik arena, dan penambahan-eliminasi nukleofilik.

Interactive lessons on this topic · ⁨Pelajaran interaktif untuk topik ini⁩

Work through it step by step, with instant-check exercises. · ⁨Kerjakan langkah demi langkah, dengan latihan pengecekan instan.⁩

Past Papers · ⁨Soal-Soil Masa Lalu⁩

More topics in A-Level Chemistry · ⁨Kimia A-Level⁩ · ⁨Topik lain dalam A-Level Chemistry · ⁨Kimia A-Level⁩⁩