Dua cairan jernih, keduanya hanyalah karbon dan hidrogen. Dan dua tabung reaksi berisi air bromin oranye. Goyangkan cairan pertama ke satu tabung, kedua ke…
English narration · English + 中文 subtitles burned in · Narasi bahasa Inggris · Subtitle bahasa Inggris + 中文 disematkan langsung
14.1
Alkanes · Alkana
Syllabus · Silabus
English
recall the reactions (reagents and conditions) by which alkanes can be produced: (a) addition of hydrogen to an alkene in a hydrogenation reaction, $\text{H}_2\text{(g)}$ and $\text{Pt/Ni}$ catalyst and heat (b) cracking of a longer chain alkane, heat with $\text{Al}_2\text{O}_3$
describe: (a) the complete and incomplete combustion of alkanes (b) the free-radical substitution of alkanes by $\text{Cl}_2$ or $\text{Br}_2$ in the presence of ultraviolet light, as exemplified by the reactions of ethane
describe the mechanism of free-radical substitution with reference to the initiation, propagation and termination steps
suggest how cracking can be used to obtain more useful alkanes and alkenes of lower $M_r$ from heavier crude oil fractions
understand the general unreactivity of alkanes, including towards polar reagents in terms of the strength of the $\text{C–H}$ bonds and their relative lack of polarity
recognise the environmental consequences of carbon monoxide, oxides of nitrogen and unburnt hydrocarbons arising from the combustion of alkanes in the internal combustion engine and of their catalytic removal
Bahasa Indonesia
mengingat reaksi (reagen dan kondisi) melalui mana alkana dapat diproduksi: (a) penambahan hidrogen ke alkena dalam reaksi hidrogenasi, $\text{H}_2\text{(g)}$ dan $\text{Pt/Ni}$ katalis dan panas (b) perataian alkana berantai lebih panjang, panas dengan $\text{Al}_2\text{O}_3$
mendeskripsikan: (a) pembakaran lengkap dan tidak lengkap alkana (b) substitusi radikal bebas alkana oleh $\text{Cl}_2$ atau $\text{Br}_2$ dalam kehadiran cahaya ultraviolet, sebagaimana ditunjukkan oleh reaksi etana
mendeskripsikan mekanisme substitusi radikal bebas dengan merujuk pada langkah-langkah inisiasi, propagasi dan terminasi
menyarankan bagaimana perataian dapat digunakan untuk mendapatkan alkana dan alkena yang lebih berguna dengan $M_r$ lebih rendah dari fraksi minyak bumi yang lebih berat
memahami ketidakreaktifan umum alkana, termasuk terhadap reagen polar dalam hal kekuatan ikatan $\text{C–H}$ dan kurangnya polaritas relatifnya
mengenali konsekuensi lingkungan dari karbon monoksida, oksida nitrogen, dan hidrokarbon yang tidak terbakar yang timbul dari pembakaran alkana dalam mesin pembakaran dalam dan penghilangan katalitiknya
Source: Cambridge International syllabus · Sumber: Silabus Cambridge International
English
Alkanes 烷烃 are saturated hydrocarbons (general formula $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$).
Making alkanes
hydrogenation 氢化: add hydrogen to an alkene 烯烃, using a $\text{Pt}$ or $\text{Ni}$ catalyst and heat.
cracking 裂化: break a long-chain alkane into shorter ones by heating with $\text{Al}_2\text{O}_3$.
Combustion
In combustion 燃烧 an alkane burns in oxygen:
complete combustion 完全燃烧 (plenty of oxygen) gives carbon dioxide and water.
incomplete combustion 不完全燃烧 (not enough oxygen) gives water plus toxic carbon monoxide 一氧化碳 ($\text{CO}$) and soot (carbon).
You are often asked to write the balanced equation. Balance it in a fixed order - carbon first, then hydrogen, and oxygen last - because oxygen is the only element left on just one side:
The 6 carbons fix $6\,\text{CO}_2$; the 14 hydrogens fix $7\,\text{H}_2\text{O}$; counting the oxygens on the right gives $12 + 7 = 19$, so the left needs $19 \div 2 = 9\tfrac{1}{2}$. A half of $\text{O}_2$ is perfectly acceptable in this equation - and if the question asks for whole numbers, simply double everything ($2\,\text{C}_6\text{H}_{14} + 19\,\text{O}_2 \rightarrow 12\,\text{CO}_2 + 14\,\text{H}_2\text{O}$).
Free-radical substitution
Alkanes react with chlorine or bromine by free-radical substitution 自由基取代, in ultraviolet light 紫外线. For ethane and chlorine the mechanism has three steps:
initiation 引发 — UV light splits the halogen into two free radicals 自由基: $\;\text{Cl}_2 \rightarrow 2\,\text{Cl}\cdot$
This kind of break is homolytic fission 均裂: the bond splits evenly, one electron going to each atom, which is what makes two radicals. (The opposite, heterolytic fission 异裂, sends both electrons to one atom and makes a pair of ions - that is what happens in the polar mechanisms such as electrophilic addition.) Examiners ask for this word by name, so use it.
propagation 增长 — radicals react and make new radicals:
termination 终止 — two radicals join, ending the chain: $\;\text{Cl}\cdot + \text{C}_2\text{H}_5\cdot \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{Cl}$
Why cracking is useful, and why alkanes are unreactive
Cracking turns heavy fractions of crude oil 原油 into more useful, lower-$M_r$ alkanes and alkenes. (A fraction 馏分 is a group of molecules with a similar boiling-point range.)
Alkanes are generally unreactive, especially towards polar reagents. This is because the C–H and C–C bonds are strong and have little polarity 极性, so there is no charge to attract an attacking species.
Environmental effects
Burning alkanes in an internal combustion engine gives off carbon monoxide, oxides of nitrogen and unburnt hydrocarbons. A catalytic converter removes these by turning them into harmless gases.
Bahasa Indonesia
Gas alam — utamanya metana, alkana paling sederhana — terbakar di atas kompor.
Alkana adalah hidrokarbon jenuh (rumus umum $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$).
Pembuatan alkana
hidrogenasi: tambahkan hidrogen ke alkena, menggunakan katalis $\text{Pt}$ atau $\text{Ni}$ dan panas.
pirisisan: pecahkan alkana rantai panjang menjadi yang lebih pendek dengan pemanasan bersama $\text{Al}_2\text{O}_3$.
Pembakaran
Dalam pembakaran, alkana terbakar dalam oksigen:
Pembakaran lengkap menghasilkan CO2 dan air; tidak lengkap juga menghasilkan CO dan jelaga
pembakaran sempurna (oksigen melimpah) menghasilkan karbon dioksida dan air.
pembakaran tidak sempurna (oksigen kurang) menghasilkan air plus karbon monoksida yang beracun ($\text{CO}$) dan arang (karbon).
Anda sering diminta untuk menuliskan persamaan setara. Setarakan dengan urutan tetap - karbon terlebih dahulu, kemudian hidrogen, dan oksigen terakhir - karena oksigen adalah satu-satunya unsur yang tersisa di hanya satu sisi:
Karbon 6 mengunci $6\,\text{CO}_2$; hidrogen 14 mengunci $7\,\text{H}_2\text{O}$; menghitung oksigen di sebelah kanan memberikan $12 + 7 = 19$, sehingga sisi kiri membutuhkan $19 \div 2 = 9\tfrac{1}{2}$. Setengah dari $\text{O}_2$ sangat dapat diterima dalam persamaan ini—dan jika pertanyaan meminta bilangan bulat, tinggal kalikan semua dengan dua ($2\,\text{C}_6\text{H}_{14} + 19\,\text{O}_2 \rightarrow 12\,\text{CO}_2 + 14\,\text{H}_2\text{O}$).
Substitusi radikal bebas
Alkana bereaksi dengan klorin atau bromin melalui substitusi radikal bebas, dalam cahaya ultraviolet. Untuk etana dan klorin, mekanismenya memiliki tiga langkah:
inisiasi — cahaya UV memecah halogen menjadi dua radikal bebas: $\;\text{Cl}_2 \rightarrow 2\,\text{Cl}\cdot$
Jenis pemecahan ini adalah fisi homolitik: ikatan terbelah secara merata, satu elektron pergi ke setiap atom, itulah yang membuat dua radikal. (Lawannya, fisi heterolitik, mengirim kedua elektron ke satu atom dan menghasilkan pasangan ion - itulah yang terjadi dalam mekanisme polar seperti penambahan elektrofilik). Penguji meminta kata ini dengan namanya, jadi gunakanlah.
propagasi — radikal bereaksi dan membuat radikal baru:
Substitusi radikal bebas dalam tiga langkah: inisiasi menghasilkan radikal, propagasi melanjutkan rantai, dan terminasi mengakhirinya
Mengapa perombakan itu berguna, dan mengapa alkana tidak reaktif
Perombakan mengubah fraksi berat dari minyak bumi menjadi alkana dan alkena yang lebih berguna dengan titik didih lebih $M_r$. (Sebuah fraksi adalah kelompok molekul dengan kisaran titik didih yang mirip.)
Alkana umumnya tidak reaktif, terutama terhadap pereaksi polar. Hal ini karena ikatan C–H dan C–C kuat dan memiliki sedikit polaritas, sehingga tidak ada muatan untuk menarik spesies penyerang.
Dampak lingkungan
Pembakaran alkana dalam mesin pembakaran dalam memancarkan karbon monoksida, oksida nitrogen, dan hidrokarbon yang tidak terbakar. Konverter katalitik menghilangkan zat-zat ini dengan mengubahnya menjadi gas yang tidak berbahaya.
Explore · Jelajahi
The tetrahedral carbon · Karbon tetrahedral
Each carbon in an alkane has four bonding pairs and no lone pairs — they spread as far apart as possible into a tetrahedron (109.5°). · Setiap karbon dalam alkana memiliki empat pasangan ikatan dan tidak ada pasangan elektron bebas—mereka menyebar sejauh mungkin ke dalam tetrahedron (109.5°).
Methane reacts with chlorine in UV light by a chain of radical steps. · Metana bereaksi dengan klorin dalam cahaya UV melalui serangkaian langkah radikal.
recall the reactions (including reagents and conditions) by which alkenes can be produced: (a) elimination of $\text{HX}$ from a halogenoalkane by ethanolic $\text{NaOH}$ and heat (b) dehydration of an alcohol, by using a heated catalyst (e.g. $\text{Al}_2\text{O}_3$) or a concentrated acid (e.g. concentrated $\text{H}_2\text{SO}_4$) (c) cracking of a longer chain alkane
describe the following reactions of alkenes: (a) the electrophilic addition of (i) hydrogen in a hydrogenation reaction, $\text{H}_2\text{(g)}$ and $\text{Pt/Ni}$ catalyst and heat (ii) steam, $\text{H}_2\text{O(g)}$ and $\text{H}_3\text{PO}_4$ catalyst (iii) a hydrogen halide, $\text{HX(g)}$, at room temperature (iv) a halogen, $\text{X}_2$ (b) the oxidation by cold dilute acidified $\text{KMnO}_4$ to form the diol (c) the oxidation by hot concentrated acidified $\text{KMnO}_4$ leading to the rupture of the carbon–carbon double bond and the identities of the subsequent products to determine the position of alkene linkages in larger molecules (d) addition polymerisation exemplified by the reactions of ethene and propene
describe the use of aqueous bromine to show the presence of a C=C bond
describe the mechanism of electrophilic addition in alkenes, using bromine/ethene and hydrogen bromide/propene as examples
describe and explain the inductive effects of alkyl groups on the stability of primary, secondary and tertiary cations formed during electrophilic addition (this should be used to explain Markovnikov addition)
Bahasa Indonesia
mengingat reaksi (termasuk reagen dan kondisi) melalui mana alkena dapat diproduksi: (a) eliminasi $\text{HX}$ dari halogenoalkana oleh $\text{NaOH}$ etanolik dan panas (b) dehidrasi alkohol, dengan menggunakan katalis yang dipanaskan (mis. $\text{Al}_2\text{O}_3$) atau asam pekat (mis. pekat $\text{H}_2\text{SO}_4$) (c) perataian alkana berantai lebih panjang
mendeskripsikan reaksi berikut dari alkena: (a) penambahan elektrofilik dari (i) hidrogen dalam reaksi hidrogenasi, $\text{H}_2\text{(g)}$ dan $\text{Pt/Ni}$ katalis dan panas (ii) uap air, $\text{H}_2\text{O(g)}$ dan $\text{H}_3\text{PO}_4$ katalis (iii) hidrogen halida, $\text{HX(g)}$, pada suhu ruang (iv) halogen, $\text{X}_2$ (b) oksidasi oleh larutan encer dingin berasam $\text{KMnO}_4$ untuk membentuk diol (c) oksidasi oleh larutan panas konsentrat berasam $\text{KMnO}_4$ yang menyebabkan pemutusan ikatan rangkap karbon–karbon dan identitas produk berikutnya untuk menentukan posisi tautan alkena dalam molekul yang lebih besar (d) polimerisasi penambahan yang diilustrasikan oleh reaksi etena dan propena
mendeskripsikan penggunaan bromin akuatik untuk menunjukkan keberadaan ikatan C=C
mendeskripsikan mekanisme penambahan elektrofilik pada alkena, menggunakan bromin/etena dan hidrogen bromida/propena sebagai contoh
mendeskripsikan dan menjelaskan efek induktif dari gugus alkil terhadap stabilitas kation primer, sekunder dan tertier yang terbentuk selama penambahan elektrofilik (hal ini harus digunakan untuk menjelaskan penambahan Markovnikov)
Source: Cambridge International syllabus · Sumber: Silabus Cambridge International
English
Alkenes have a C=C double bond (general formula $\text{C}_n\text{H}_{2n}$). The double bond is the functional group, so alkenes are reactive.
Making alkenes
elimination 消去 of $\text{HX}$ from a halogenoalkane 卤代烷, using $\text{NaOH}$ dissolved in ethanol, with heat.
dehydration 脱水 of an alcohol 醇, using a hot $\text{Al}_2\text{O}_3$ catalyst or concentrated sulfuric acid.
cracking of a longer-chain alkane.
Reactions of alkenes
Most reactions are electrophilic addition 亲电加成 across the double bond:
a hydrogen halide 卤化氢 ($\text{HX}$), room temperature
halogenoalkane
a halogen $\text{X}_2$
a di-substituted alkane
There are also two oxidation reactions with acidified $\text{KMnO}_4$:
cold, dilute$\text{KMnO}_4$ adds two $\text{–OH}$ groups to give a diol 二醇.
hot, concentrated$\text{KMnO}_4$ breaks the C=C bond right apart, and what each half turns into tells you exactly where the double bond used to be.
That second reaction is worth learning properly, because it is how the exam asks you to locate a double bond in a large molecule. Oxidation is written with $[\text{O}]$, meaning "an oxygen atom from the oxidising agent". Cut the molecule at the C=C, then look at what each of the two carbons was carrying:
The C=C carbon carries
It becomes
two alkyl groups ($\text{=CR}_2$)
a ketone 酮, $\text{R}_2\text{C=O}$
one alkyl and one $\text{H}$ ($\text{=CHR}$)
a carboxylic acid 羧酸, $\text{RCOOH}$
two hydrogens ($\text{=CH}_2$)
$\text{CO}_2$ and water
The pattern is simply how many hydrogens that carbon had: none stops at a ketone, one is pushed on to an acid, and two are oxidised all the way to $\text{CO}_2$.
Worked example. Give the products when $(\text{CH}_3)_2\text{C=CHCH}_3$ is heated with hot concentrated acidified $\text{KMnO}_4$. Cut at the C=C and take each carbon separately. The left carbon carries two methyl groups and no hydrogen, so it stops at a ketone: $(\text{CH}_3)_2\text{C=O}$, which is propanone. The right carbon carries one methyl and one H, so it goes on to a carboxylic acid: $\text{CH}_3\text{COOH}$, ethanoic acid. So:
Now run it backwards, which is the way the question is usually set. Given the products, rebuild the alkene by putting the two carbonyl carbons back together as a C=C: a ketone means that carbon had two alkyl groups, an acid means one alkyl and one H, and $\text{CO}_2$ means the chain ended in $\text{=CH}_2$. Getting $\text{CO}_2$ is the strongest clue of all - it can only come from a terminal double bond.
Test for a C=C bond
Shake the compound with orange bromine water 溴水. An alkene decolourises it (turns it colourless) by electrophilic addition. An alkane does not.
Addition polymerisation
In addition polymerisation 加成聚合, many alkene molecules join into one long chain, with no other product. Ethene gives poly(ethene). The long-chain product is a polymer 聚合物.
The mechanism and Markovnikov's rule
In electrophilic addition (for example bromine with ethene), the electron-rich C=C attracts the electrophile. This forms a positive intermediate called a carbocation 碳正离子, which the negative part then attacks.
Alkyl groups push electrons towards the positive carbon — this is the inductive effect 诱导效应. So a carbocation with more alkyl groups is more stable: tertiary is more stable than secondary, which is more stable than primary. When $\text{HBr}$ adds to propene, the more stable carbocation forms, so hydrogen adds to the carbon that already has more hydrogens. This pattern is Markovnikov's rule 马氏规则.
Worked example. Predict the major product when $\text{HBr}$ adds to propene, $\text{CH}_3\text{CH=CH}_2$. The $\text{H}^{+}$ adds first, and it adds in whichever way makes the more stable carbocation. Adding the $\text{H}$ to the end carbon puts the positive charge on the middle carbon, giving a secondary carbocation, which is stabilised by electron-releasing alkyl groups on two sides. Adding it to the middle carbon would leave a less stable primary carbocation. The bromide ion then attacks the secondary carbocation, so the major product is 2-bromopropane. That is Markovnikov's rule - but quote the reason (carbocation stability: tertiary > secondary > primary), because the rule on its own is not the explanation.
Bahasa Indonesia
Perombakan fraksi berat di kilang menghasilkan alkena untuk plastik dan bahan bakar.
Alkena memiliki ikatan rangkap C=C (rumus umum $\text{C}_n\text{H}_{2n}$). Ikatan rangkap merupakan gugus fungsi, sehingga alkena bersifat reaktif.
Pembuatan alkena
eliminasi$\text{HX}$ dari halogenoalkana, menggunakan $\text{NaOH}$ yang dilarutkan dalam etanol, dengan pemanasan.
dehidrasi sebuah alkohol, menggunakan katalis $\text{Al}_2\text{O}_3$ yang panas atau asam sulfat pekat.
perombakan alkana berantai lebih panjang.
Reaksi alkena
Sebagian besar reaksi adalah penambahan elektrofilik melintasi ikatan rangkap:
Pereaksi dan kondisi
Produk
$\text{H}_2$, katalis $\text{Pt/Ni}$, panas
alkana
uap air ($\text{H}_2\text{O}$), katalis $\text{H}_3\text{PO}_4$
alkohol
halogenoasam ($\text{HX}$), suhu ruang
halogenoalkana
a halogen $\text{X}_2$
a di-substituted alkane
Ada juga dua reaksi oksidasi dengan $\text{KMnO}_4$ yang diasamkan:
dingin, encer$\text{KMnO}_4$ menambahkan dua gugus $\text{–OH}$ untuk menghasilkan diol.
panas, pekat$\text{KMnO}_4$ memutus ikatan C=C sepenuhnya, dan produk setiap bagian menunjukkan secara pasti di mana ikatan rangkap sebelumnya berada.
Reaksi kedua layak dipelajari dengan baik, karena inilah cara soal ujian meminta Anda untuk menentukan posisi ikatan rangkap dalam molekul besar. Oksidasi ditulis dengan $[\text{O}]$, yang berarti "sebuah atom oksigen dari agen pengoksidasi". Potong molekul pada C=C, lalu lihat apa yang dibawa oleh masing-masing dari dua karbon tersebut:
Karbon C=C membawa
Menjadi
dua gugus alkil ($\text{=CR}_2$)
keton, $\text{R}_2\text{C=O}$
satu alkil dan satu $\text{H}$ ($\text{=CHR}$)
asam karboksilat, $\text{RCOOH}$
dua hidrogen ($\text{=CH}_2$)
$\text{CO}_2$ dan air
Polanya sederhana: berapa banyak hidrogen yang dimiliki karbon tersebut; tanpa hidrogen berhenti di keton, satu hidrogen mendorongnya ke asam, dan dua hidrogen teroksidasi sepenuhnya menjadi $\text{CO}_2$.
Contoh terpecahkan. Berikan produk ketika $(\text{CH}_3)_2\text{C=CHCH}_3$ dipanaskan dengan $\text{KMnO}_4$ yang diasamkan, panas, dan pekat. Potong pada C=C dan ambil setiap karbon secara terpisah. Karbon kiri membawa dua gugus metil dan tidak ada hidrogen, sehingga berhenti di keton: $(\text{CH}_3)_2\text{C=O}$, yaitu propanon. Karbon kanan membawa satu metil dan satu H, sehingga berlanjut ke asam karboksilat: $\text{CH}_3\text{COOH}$, asam etanoat. Jadi:
Sekarang jalankan mundur, yang merupakan cara pertanyaan biasanya disusun. Dengan mengetahui produknya, bangun kembali alkena dengan menyatukan kembali dua karbon karbonil sebagai C=C: keton berarti karbon itu memiliki dua gugus alkil, asam berarti satu alkil dan satu H, dan $\text{CO}_2$ berarti rantai berakhir di $\text{=CH}_2$. Mendapatkan $\text{CO}_2$ adalah petunjuk terkuat dari semua - hal itu hanya bisa berasal dari ikatan rangkap terminal.
Tes untuk ikatan C=C
Kocok senyawa dengan air bromina berwarna oranye. Alkena memudarkan warnanya (menjadikannya bening) melalui penambahan elektrofilik. Alkana tidak melakukannya.
Tes air bromina: alkena memudarkan air bromina oranye, sementara alkana menyisakannya tetap oranye
Polimerisasi penambahan
Dalam polimerisasi penambahan, banyak molekul alkena bergabung menjadi satu rantai panjang, tanpa produk lain. Etena menghasilkan poli(etena). Produk rantai panjang adalah polimer.
Polimerisasi penambahan: banyak molekul etena membuka ikatan rangkap mereka dan bergabung menjadi rantai panjang poli(etena)
Mekanisme dan aturan Markovnikov
Dalam penambahan elektrofilik (misalnya bromin dengan etena), C=C yang kaya elektron menarik elektrofil. Ini membentuk intermediet bermuatan positif yang disebut karbokation, yang kemudian diserang oleh bagian negatifnya.
Penambahan elektrofilik bromin ke etena: C=C menyerang Br$^{\delta+}$, karbokation terbentuk, kemudian Br$^-$ menyerangnya
Gugus alkil mendorong elektron menuju karbon bermuatan positif — ini adalah efek induktif. Jadi karbokation dengan lebih banyak gugus alkil lebih stabil: tersier lebih stabil daripada sekunder, yang lebih stabil daripada primer. Ketika $\text{HBr}$ menambahkan propena, karbokation yang lebih stabil terbentuk, sehingga hidrogen menambah ke karbon yang sudah memiliki lebih banyak hidrogen. Pola ini adalah aturan Markovnikov.
Stabilitas karbokation meningkat dari primer ke tersier karena semakin banyak gugus alkil yang mendorong elektron masuk — ini menjadi dasar aturan Markovnikov
Contoh terarah. Prediksikan produk utama ketika $\text{HBr}$ bereaksi dengan propena, $\text{CH}_3\text{CH=CH}_2$. $\text{H}^{+}$ akan berikatan terlebih dahulu, dan berikatan pada posisi yang menghasilkan karbokation yang lebih stabil. Menambahkan $\text{H}$ ke karbon ujung menempatkan muatan positif pada karbon tengah, membentuk karbokation sekunder, yang distabilkan oleh gugus alkil donor elektron di dua sisi. Jika ditambahkan ke karbon tengah, akan terbentuk karbokation primer yang kurang stabil. Ion bromida kemudian menyerang karbokation sekunder, sehingga produk utamanya adalah 2-bromopropana. Inilah aturan Markovnikov — namun cantumkan alasannya (stabilitas karbokation: tersier > sekunder > primer), karena aturan itu sendiri bukanlah penjelasannya.
Explore · Jelajahi
Alkene addition route · Jalur penambahan alkena
Follow how the C=C bond opens and new atoms add. · Ikuti bagaimana ikatan C=C terbuka dan atom baru bertambah.
Pick one and the site follows you — notes, papers, videos and practice all open on it. · Pilih satu dan situs mengikuti Anda — catatan, kertas, video, dan latihan semua terbuka di sana.
Type to search notes, lessons, code, vocabulary and past-paper questions across every subject. · Ketik untuk mencari catatan, pelajaran, kode, kosakata, dan pertanyaan soal lama di setiap mata pelajaran.
