סתכל על שלושה דברים שונים מאוד. חבל ניילון. בקבוק שתייה מפלסטיק. החלב בתשיע שלך. נראה שהם אין להם שום דבר משותף. עם זאת, השלושה…
English narration · English + 中文 subtitles burned in · קריאת קול באנגלית · תרגום אנגלי + סינית שרוף בתוך הסרטון
35.1
Condensation polymerisation · פולימרזציה בקטיפה
Syllabus · סיילבוס
English
describe the formation of polyesters: (a) the reaction between a diol and a dicarboxylic acid or dioyl chloride (b) the reaction of a hydroxycarboxylic acid
describe the formation of polyamides: (a) the reaction between a diamine and a dicarboxylic acid or dioyl chloride (b) the reaction of an aminocarboxylic acid (c) the reaction between amino acids
deduce the repeat unit of a condensation polymer obtained from a given monomer or pair of monomers
identify the monomer(s) present in a given section of a condensation polymer molecule
עברית
תאר את היווצרות פוליאסטרים: (א) התגובה בין די-אלקול לחומצה דיקרבוקסילית או די-אקלוריד אציל (ב) התגובה של חומצה הידרוקסיל-קרבוקסילית
תאר את היווצרות פוליאמידים: (א) התגובה בין די-אמינו לחומצה דיקרבוקסילית או די-אקלוריד אציל (ב) התגובה של חומצה אמינו-קרבוקסילית (ג) התגובה בין חומצות אמינו
הגד את היחידה החוזרת של פולימר בהתכווצות שמתקבל ממוןומר נתון או זוג מונומרים
זיהה את המוןומר(ים) הנמצאים בקטע נתון של מולקולת פולימר בהתכווצות
Source: Cambridge International syllabus · מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
English
In condensation polymerisation 缩合聚合, monomers join into a long chain and a small molecule (such as water or $\text{HCl}$) is lost each time a new bond forms. Each monomer needs two reactive groups, so the chain can grow at both ends.
Polyesters
A polyester 聚酯 has many ester links along its chain. You can make one from:
a diol 二醇 (two $\text{–OH}$ groups) and a dicarboxylic acid 二羧酸 (two $\text{–COOH}$ groups), or a dioyl chloride.
a single hydroxycarboxylic acid, which has both an $\text{–OH}$ and a $\text{–COOH}$.
Polyamides
A polyamide 聚酰胺 has many amide links. You can make one from:
a diamine 二胺 (two $\text{–NH}_2$ groups) and a dicarboxylic acid or a dioyl chloride.
a single aminocarboxylic acid, or from amino acids 氨基酸 joining together (proteins are natural polyamides).
Repeat units and monomers
The repeat unit 重复单元 of a condensation polymer contains parts of both monomers, minus the atoms lost as the small molecule. To find the monomers 单体 from a section of polymer, break the chain at each ester or amide link, then add back $\text{–OH}$ and $\text{–H}$ (or $\text{–Cl}$).
Worked example. A polymer chain contains repeating $\text{–CONH–}$ links. Name the type of polymer, identify the monomers, and give the small molecule lost. A $\text{–CONH–}$ link is an amide, so this is a polyamide made by condensation polymerisation. To find the monomers, break the chain at each amide link and give the cut ends their atoms back: the carbon side takes $\text{–OH}$, making a dicarboxylic acid, and the nitrogen side takes $\text{–H}$, making a diamine. The small molecule lost at each link is water (or $\text{HCl}$, if an acyl dichloride was used in place of the acid). Each monomer must have two functional groups, or the chain could never keep growing - if the monomer you propose has only one, you have broken the chain in the wrong place.
עברית
בפולימרזציה בקטיפה, מונומרים נחברים לשרשרת ארוכה וגם מולקולה קטנה (כמו מים או $\text{HCl}$) מאבדת כל פעם שנוצר קשר חדש. כל מונומר זקוק לשתי קבוצות רעילות, כך שהשרשרת יכולה לגדול משני הקצוות.
קשרי קטיפה: פוליאסטר יוצר קשרי אסטר ופוליאמיד יוצר קשרי אמיד; כל קשר חדש משחרר מולקולה קטנה (כאן מים)
פוליאסטר
פוליאסטר ישנם בו הרבה קשרי אסטר לאורך השרשרת. ניתן לייצר אותו מ:
דיול (שתי קבוצות $\text{–OH}$) וחומצה דיקרבוקסילית (שתי קבוצות $\text{–COOH}$), או דיאיל כלוריד.
חומצה הידרוקסי-קרבוקסילית אחת, שיש בה גם $\text{–OH}$ וגם $\text{–COOH}$.
בקבוקי שתייה PET עשויים מפוליאסטר — פולימר קטיפה, נאספו כאן למחזור
פוליאמידים
פוליאמיד מכיל קשרי אמיד רבים. ניתן לייצר אותו מ:
דיאמין (שני $\text{–NH}_2$) וחומצה די-קרבוקסילי או דיויל כלוריד.
חומצה אחת המכילה קבוצות אמינו וקרבוקסיל, או מתוך חומצות אמינו הנמצבות ביחד (חלבונים הם פוליאמידים טבעיים).
"ניסוי החבל הניילוני": ניילון (פוליאמיד) נוצר שם שני פתרונות התגובה נפגשים, כך שניתן למשוך חוט ארוך יחיד החוצה (כאן הוא ורוד בשל תוספת אינדיקטור)
יחידות חוזרות ומונומרים
היחידה החוזרת בפולימר הדחה מכילה חלקים מ-שתי המונומרים, פחות האטומים שאבדו עם המולקולה הקטנה. כדי למצוא את המונומרים מחלק של פולימר, לשבור את השרשרת בכל קשר אסטר או אמיד, ולאחר מכן להוסיף חזרה $\text{–OH}$ ו$\text{–H}$ (או $\text{–Cl}$).
כדי למצוא את המונומרים, יש לשבור את השרשרת בכל קשר ולהוסיף חזר –OH ו–H לקצוות החתוכים — כאן מקבלים את הדיול ואת החומצה הדי-קרבוקסילית
דוגמה מפורטת. שרשרת פולימר מכילה קשרי $\text{–CONH–}$ חוזרים. שם את סוג הפולימר, זיהה את המונומרים, ותן את המולקולה הקטנה שהושאבה. קשר $\text{–CONH–}$ הוא אמיד, ולכן זהו פוליאמיד שנוצר באמצעות פולימריזציה בהדחה. כדי למצוא את המונומרים, יש לשבור את השרשרת בכל קשר אמיד ולהחזיר את האטומים לקצוות החתוכים: צד הפחמן לוקח $\text{–OH}$, מה שמייצר חומצה די-קרבוקסילית, וצד החנקן לוקח $\text{–H}$, מה שמייצר דיאמין. המולקולה הקטנה שהושאבה בכל קשר היא מים (או $\text{HCl}$, אם שימש דיויל כלוריד במקום החומצה). לכל מונומר חייבת להיות שתי קבוצות פונקציונליות, אלא אם כן השרשרת לעולם לא תוכל להמשיך לגדול — אם המונומר שהצעת מכיל רק אחד, שברת את השרשרת במקום הלא נכון.
recognise that poly(alkenes) are chemically inert and can therefore be difficult to biodegrade
recognise that some polymers can be degraded by the action of light
recognise that polyesters and polyamides are biodegradable by acidic and alkaline hydrolysis
עברית
זיהה כי פוליאלקנים הם כימית חסרי פעילות ולכן עשויים להיות קשה לביודגרדציה
זיהה כי חלק מהפולימרים יכולים להתפרק על ידי פעולת אור
זיהה כי פוליאסטרים ופוליאמידים הם מתכלים ביולוגית על ידי הידרוליזה חומצית ובסיסית
Source: Cambridge International syllabus · מקור: הסיילבוס הבינלאומי של קמבריד'ג'
English
poly(alkene)s 聚烯烃 are chemically inert — they have only strong, non-polar C–C and C–H bonds, so they are hard to biodegrade 可生物降解 and last a long time.
some polymers are made so that light can break them down (they are photodegradable).
polyesters and polyamides are biodegradable, because their ester and amide links can be broken by acidic or alkaline hydrolysis 水解.
עברית
פולי(אלקנים) הם כימייתית חסרי פעילות — יש להם רק קשרים חזקים ולא-קוטביים C–C ו-C–H, ולכן קשה אותם לפרק ביולוגית והם נשארים לאורך זמן רב.
חלק מהפולימרים עשויים כך שישאפשר לאור לפתוח אותם (הם פוטו-מתפרקים).
פוליאסטרים ופוליאמידים מתפרקים ביולוגית, כי קשרי האסטר והאמיד שלהם יכולים להתפרק באמצעות הידרוליזה חומצית או בסיסית.
Condensation polymers (polyesters, polyamides) form with loss of a small molecule ($\text{H}_2\text{O}$ or HCl) — draw the repeat unit and the lost molecule.
Identify the monomers from the polymer by breaking the ester or amide link — a common question.
Predict the type from the monomers: a $\text{C}=\text{C}$ gives addition; two functional groups give condensation.
Polyesters and polyamides are hydrolysable (more degradable); addition polymers are not.
עברית
פולימרי קונדנסציה (פוליאסטר, פוליאמיד) נוצרים עם אובדן של מולקולה קטנה ($\text{H}_2\text{O}$ או HCl) — צייר את היחידה החוזרת ואת המולקולה הנשארת.
זיהוי המונומרים מהפולימר על ידי שבירת הקשר האסטרי או האמיד — שאלה נפוצה.
לחזות את הסוג מהמונומרים: $\text{C}=\text{C}$ נותן תוספה; שתי קבוצות פונקציונליות נותנות קונדנסציה.
פוליאסטר ופוליאמיד הם מתפרקים בהידרולזה (יותר מתכלים); פולימרי תוספה אינם מתפרקים כך.
Interactive lessons on this topic · שיעורים אינטראקטיביים בנושא זה
Work through it step by step, with instant-check exercises. · לעבור על הדברים צעד אחר צעד, עם תרגילים לבדיקה מיידית.
Pick one and the site follows you — notes, papers, videos and practice all open on it. · בחרו נושא אחד והאתר יעקוב אחריו — הערות, מסמכים, וידאו ותרגולים פתוחים בו.
Type to search notes, lessons, code, vocabulary and past-paper questions across every subject. · הקלד כדי לחפש הערות, שיעורים, קוד, אוצר מילים ושאלות מבחנים בכל הנושאים.
