- for an organic molecule containing several functional groups: (a) identify organic functional groups using the reactions in the syllabus (b) predict properties and reactions
- devise multi-step synthetic routes for preparing organic molecules using the reactions in the syllabus
- analyse a given synthetic route in terms of type of reaction and reagents used for each step of it, and possible by-products
有机合成
A-Level 化学 · 第 36 主题
7:52
Organic synthesis (A2)
Three very different things: a bright orange dye, a painkiller, and a tough plastic. All three begin as the same colourless liquid — benzene. But no single…
英文讲解 · 内嵌中英文字幕
36.1
有机合成
大纲
来源:剑桥国际大纲
像 AS 合成主题一样,这要你把已知的反应连接起来来构建一个目标分子。现在你还有芳烃、苯酚、胺、酰胺和酰氯的 A Level 反应。
辨认官能团
一个分子可能带几种官能团(functional group)类型。用检验反应找出每一个,然后预测它的行为。例如:
- 无催化剂使溴水褪色、给出一个白色沉淀 → 一个苯酚或一个苯胺(环被活化)。
- 与冷水剧烈反应、给出 $\text{HCl}$ 的烟雾 → 一个酰氯(acyl chloride)。
- 与中性 $\text{FeCl}_3$ 给出一个紫色 → 一个苯酚(phenol)。
A Level 反应的一张图
| 起点 | 试剂和条件 | 产物 |
|---|---|---|
| benzene 苯(一个芳烃(arene)) | $\text{HNO}_3$ / $\text{H}_2\text{SO}_4$(亲电取代(electrophilic substitution)) | 硝基苯 |
| nitrobenzene 硝基苯 | $\text{Sn}$ / 浓 $\text{HCl}$,然后 $\text{NaOH}$(还原(reduction)) | 苯胺 |
| phenylamine 苯胺 | $\text{HNO}_2$,$10\,°\text{C}$ 以下 | 一个重氮盐 |
| 重氮盐 | 温水 | 苯酚;或与苯酚偶联 → 偶氮染料 |
| methylbenzene 甲苯 | 热的 $\text{KMnO}_4$(氧化(oxidation)) | 苯甲酸 |
| 羧酸(carboxylic acid) | $\text{SOCl}_2$ 或 $\text{PCl}_5$ | 酰氯 |
| 酰氯 | 醇 / 苯酚 | 一个酯(ester) |
| 酰氯 | 氨 / 胺(amine) | 一个酰胺(amide) |
| 酰胺或腈(nitrile) | $\text{LiAlH}_4$ | 一个胺 |
| halogenoalkane 卤代烷 | $\text{KCN}$ | 一个腈(加一个碳) |
规划和分析一条路线
要设计一条合成路线(synthetic route),从目标倒推:哪个单一反应制成它,由什么制成?重复,直到你到达起始原料,然后用它的试剂(reagent)和条件写出每一步。
当你分析一条路线时,为每一步陈述反应的类型(例如亲电取代、加成消去(addition–elimination)、氧化或还原),并留意可能的副产物(by-products)——例如,从一个卤代烷制一个胺也给出过度取代的胺,降低产率。
例题。 设计一条从苯到苯胺 $\text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2$ 的路线。倒着推:苯胺由硝基苯还原而来,而硝基苯由苯硝化而来 - 所以这条路线是两步。第 1 步:苯与浓 $\text{HNO}_3$ 和浓 $\text{H}_2\text{SO}_4$ 在 $55\ °\text{C}$ 下反应;亲电取代生成硝基苯(要保持在 $55\ °\text{C}$ 以下,否则会继续发生取代)。第 2 步:用锡和浓 $\text{HCl}$ 还原硝基苯,然后加入 $\text{NaOH}$ 把胺从它的盐中游离出来。没有直接的路线 - 你无法把 $\text{–NH}_2$ 直接接到环上,这正是这一对"先硝化再还原"值得背熟的原因。
探索
A-Level synthesis planner
Build a route by matching functional-group changes to reagents.
词汇表
训练
| 英文 | 中文 | 拼音 |
|---|---|---|
| functional group/ˈfʌŋkʃənl ɡruːp/ | 官能团 | guān néng tuán |
| acyl chloride/əˈkɪl ˈklɔːraɪd/ | 酰氯 | xiān lǜ |
| phenol/ˈfenɒl/ | 苯酚 | běn fēn |
| arene/ˈæren/ | 芳烃 | fāng tīng |
| electrophilic substitution/ɪˌlektrəʊˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | 亲电取代 | qīn diàn qǔ dài |
| reduction/rɪˈdʌkʃn/ | 还原 | huán yuán |
| oxidation/ˌɒksɪˈdeɪʃn/ | 氧化 | yǎng huà |
| carboxylic acid/ˌkɑːbəkˈsɪlɪk ˈæsɪd/ | 羧酸 | suō suān |
| ester/ˈestə/ | 酯 | zhǐ |
| amine/ˈæmaɪn/ | 胺 | àn |
| amide/əˈmaɪd/ | 酰胺 | xiān àn |
| nitrile/ˈnaɪtraɪl/ | 腈 | jīng |
| synthetic route/sɪnˈθetɪk ruːt/ | 合成路线 | hé chéng lù xiàn |
| reagent/rɪˈeɪdʒənt/ | 试剂 | shì jì |
| addition–elimination/əˈdɪʃn ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ | 加成消去 | jiā chéng xiāo qù |
| by-product/baɪ ˈprɒdʌkt/ | 副产物 | fù chǎn wù |
36.1
考试技巧
- 结合 AS 和 A-level 的步骤,并留意苯环反应和碳数变化。
- 陈述每个试剂和条件,并注明何时一步产生一个外消旋混合物。
- 选择到达目标官能团的最短路线。
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