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聚合

A-Level 化学 · 第 35 主题

训练
讲义 词汇表
35.1

缩合聚合

大纲
  1. describe the formation of polyesters: (a) the reaction between a diol and a dicarboxylic acid or dioyl chloride (b) the reaction of a hydroxycarboxylic acid
  2. describe the formation of polyamides: (a) the reaction between a diamine and a dicarboxylic acid or dioyl chloride (b) the reaction of an aminocarboxylic acid (c) the reaction between amino acids
  3. deduce the repeat unit of a condensation polymer obtained from a given monomer or pair of monomers
  4. identify the monomer(s) present in a given section of a condensation polymer molecule

来源:剑桥国际大纲

缩合聚合(condensation polymerisation)中,单体连成一条长链,并且每当一个新键形成时失去一个小分子(如水或 $\text{HCl}$)。每个单体需要两个活泼基团,所以链能在两端生长。

一个羧基与一个羟基结合形成一个酯连接,一个羧基与一个胺结合形成一个酰胺连接,各释放一个水分子
缩合连接:一个聚酯形成酯连接、一个聚酰胺形成酰胺连接;每个新连接释放一个小分子(这里是水)

聚酯

一个聚酯(polyester)沿它的链有许多酯连接。你可以由下列制成一个:

  • 一个二醇(diol,两个 $\text{–OH}$ 基团)和一个二羧酸(dicarboxylic acid,两个 $\text{–COOH}$ 基团),或一个二酰氯。
  • 一个单一的羟基羧酸,它既有一个 $\text{–OH}$ 又有一个 $\text{–COOH}$
一捆压碎的透明塑料饮料瓶
PET 饮料瓶由一种聚酯制成——一种缩合聚合物,这里被收集用于回收

聚酰胺

一个聚酰胺(polyamide)有许多酰胺连接。你可以由下列制成一个:

  • 一个二胺(diamine,两个 $\text{–NH}_2$ 基团)和一个二羧酸或一个二酰氯。
  • 一个单一的氨基羧酸,或由氨基酸(amino acids)连接在一起(蛋白质是天然的聚酰胺)。
一根粉红色的尼龙丝从一个烧杯中被拉出来,在液体表面形成一根连续的线
"尼龙绳把戏":尼龙(一种聚酰胺)在两种反应物溶液相遇处形成,所以能拉出一根长线(这里因加了一种指示剂而是粉红色)

重复单元和单体

一个缩合聚合物的重复单元(repeat unit)含有两种单体的部分,减去作为小分子失去的原子。要从一段聚合物找出单体(monomers),在每个酯或酰胺连接处断开链,然后加回 $\text{–OH}$$\text{–H}$(或 $\text{–Cl}$)。

一条聚酯链在它的酯连接处断开,切开的端加回 -OH 和 -H,以恢复二醇和二羧酸单体
要找出单体,在每个连接处断开链并给切开的端加回 –OH 和 –H——这里给出二醇和二羧酸

例题。 某聚合物链中含有重复的 $\text{–CONH–}$ 连接。说出这种聚合物的类型,指出单体,并给出失去的小分子。$\text{–CONH–}$ 连接是酰胺键,所以这是通过缩聚制成的聚酰胺。要找出单体,就在每一个酰胺键处把链断开,并把断口两端的原子还回去:碳的一侧接上 $\text{–OH}$,形成二元羧酸;氮的一侧接上 $\text{–H}$,形成二元胺。每个连接处失去的小分子是(如果用的是二酰氯而不是酸,则是 $\text{HCl}$)。每个单体必须有两个官能团,否则链就无法不断增长 - 如果你给出的单体只有一个官能团,那就是断错了地方。

探索

Condensation polymer route

Watch monomers join while a small molecule leaves each time.

词汇表 训练
英文 中文 拼音
condensation polymerisation 缩合聚合 suō hé jù hé
polyester 聚酯 jù zhǐ
diol 二醇 èr chún
dicarboxylic acid 二羧酸 èr suō suān
polyamide 聚酰胺 jù xiān àn
diamine 二胺 èr àn
amino acid 氨基酸 ān jī suān
repeat unit 重复单元 chóng fù dān yuán
monomer 单体 dān tǐ
poly(alkene) 聚烯烃 jù xī tīng
biodegradable 可生物降解 kě shēng wù jiàng jiě
35.2

预测聚合类型

大纲
  1. predict the type of polymerisation reaction for a given monomer or pair of monomers
  2. deduce the type of polymerisation reaction which produces a given section of a polymer molecule

来源:剑桥国际大纲

线索 类型
单体有一个 C=C 双键,并且没有其他东西失去 加成聚合(addition polymerisation)
每个单体有两个官能团,并且失去一个小分子;链有酯或酰胺连接 缩合聚合
两个面板比较加成聚合(一个 C=C 打开、什么都不失去)与缩合聚合(两基团单体连接、失去一个小分子)
两种聚合:加成打开一个 C=C 且什么都不失去;缩合连接两基团单体并失去一个小分子
探索

Polymerisation type lab

Classify monomers by whether they form addition or condensation polymers.

词汇表 训练
英文 中文 拼音
addition polymerisation 加成聚合 jiā chéng jù hé
35.3

可降解聚合物

大纲
  1. recognise that poly(alkenes) are chemically inert and can therefore be difficult to biodegrade
  2. recognise that some polymers can be degraded by the action of light
  3. recognise that polyesters and polyamides are biodegradable by acidic and alkaline hydrolysis

来源:剑桥国际大纲

  • 聚烯烃(poly(alkene)s)化学惰性——它们只有强的、非极性的 C–C 和 C–H 键,所以它们难以可生物降解(biodegrade),长久留存。
  • 有些聚合物被制成使光能分解它们(它们是可光降解的)。
  • 聚酯和聚酰胺可生物降解的,因为它们的酯和酰胺连接能被酸性或碱性水解(hydrolysis)断裂。
探索

Degradable polymer route

Follow how polymer structure controls breakdown.

词汇表 训练
英文 中文 拼音
hydrolysis 水解 shuǐ jiě
35.3

考试技巧

  • 缩合聚合物(聚酯、聚酰胺)在失去一个小分子($\text{H}_2\text{O}$ 或 HCl)时形成——画出重复单元和失去的分子。
  • 通过断开酯或酰胺连接从聚合物辨认单体——一个常见的题目。
  • 从单体预测类型:一个 $\text{C}=\text{C}$ 给出加成;两个官能团给出缩合。
  • 聚酯和聚酰胺是可水解的(更可降解);加成聚合物不是。

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