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A Level 有机化学导论

A-Level 化学 · 第 29 主题

训练
讲义 词汇表
29.1

有机化合物的化学式、官能团与命名
大纲
  1. understand that the compounds in the table on page 47 contain a functional group which dictates their physical and chemical properties
  2. interpret and use the general, structural, displayed and skeletal formulas of the classes of compound stated in the table on page 47
  3. understand and use systematic nomenclature of simple aliphatic organic molecules (including cyclic compounds containing a single ring of up to six carbon atoms) with functional groups detailed in the table on page 47, up to six carbon atoms (six plus six for esters and amides, straight chains only for esters and nitriles)
  4. understand and use systematic nomenclature of simple aromatic molecules with one benzene ring and one or more simple substituents, for example 3-nitrobenzoic acid or 2,4,6-tribromophenol

来源:剑桥国际大纲

在 A Level 你遇到更多的官能团(functional group)家族,包括酰胺(amide)基团和芳香(aromatic)化合物(那些建立在一个苯环上的)。和以前一样,官能团决定性质,你从通式、结构式、展开式或骨架式读出它。

命名芳香化合物

一个苯(benzene)分子是一个由六个碳构成的环。当你命名一个芳香化合物时,用苯环(benzene ring)作为母体,并给取代基的位置编号。例如,3-硝基苯甲酸在碳 3 上有一个 $\text{–NO}_2$ 基团,2,4,6-三溴苯酚在一个苯酚环上有三个溴原子。你也能命名带一个至多六个碳的单环的环状化合物。

两个编号的苯环:3-硝基苯甲酸在位置 1 有 COOH、在位置 3 有一个硝基,2,4,6-三溴苯酚在位置 1 有 OH、在位置 2、4 和 6 有溴
从主基团(碳 1)给环编号;取代基的位置随即给出名称
探索

Aromatic naming lab

Classify aromatic substituents by how they are named.

词汇表 训练
英文 中文 拼音
functional group 官能团 guān néng tuán
amide 酰胺 xiān àn
aromatic 芳香 fāng xiāng
benzene 苯 běn
benzene ring 苯环 běn huán
练习卷
29.2

有机特征反应
大纲
  1. understand and use the following terminology associated with types of organic mechanisms: (a) electrophilic substitution (b) addition–elimination

来源:剑桥国际大纲

  • 亲电取代(electrophilic substitution):一个亲电试剂取代苯环上的一个氢原子(这是苯的反应方式)。
  • 加成消去(addition–elimination):一个分子先加上,然后移走一个小分子(见于 2,4-DNPH 和酰氯)。
亲电取代和加成消去
两个芳香机理:亲电取代和加成消去
探索

Electrophilic substitution on benzene

Step through how benzene reacts. An electrophile swaps for a hydrogen — keeping the stable ring — instead of adding across it.

词汇表 训练
英文 中文 拼音
electrophilic substitution 亲电取代 qīn diàn qǔ dài
addition–elimination 加成消去 jiā chéng xiāo qù
练习卷
29.3

芳香有机分子的形状；σ键与π键
大纲
  1. describe and explain the shape of benzene and other aromatic molecules, including $\text{sp}^2$ hybridisation, in terms of $\sigma$ bonds and a delocalised $\pi$ system

来源:剑桥国际大纲

苯是一个扁平、规则的六边形。每个碳是 sp² 杂化的,用它的三个杂化(hybridisation)轨道与两个相邻的碳和一个氢形成 σ 键(sigma bonds)。这给出 σ 键的环。

每个碳还在一个 p 轨道中剩一个电子,垂直于环竖立。这些 p 轨道一路侧向重叠,形成一个单一的离域(delocalised)π 键(pi bond)系统——环平面上下的一圈电子。因为电子被均匀共享,所有六个 C–C 键长度相同,苯非常稳定。

一个苯六边形,每个碳处有一个竖立的 p 轨道,重叠成环上下一个阴影的离域云
苯的键:一个 sp$^2$ $\sigma$ 骨架构成扁平的六边形,而 p 轨道重叠成环上下一个离域的 $\pi$ 系统

我们怎么知道苯真的是离域的?一个有力的证据是它的氢化焓变(enthalpy change of hydrogenation)。向一个 C=C 双键(如环己烯中)加氢释放约 $120\ \text{kJ}\,\text{mol}^{-1}$,所以一个由三个分开双键构成的凯库勒环应当释放约 $3 \times 120 = 360\ \text{kJ}\,\text{mol}^{-1}$。真实的苯只释放 $208\ \text{kJ}\,\text{mol}^{-1}$——它比模型所预测的更稳定约 $152\ \text{kJ}\,\text{mol}^{-1}$。

一个能级图:氢化凯库勒模型会释放 360 kJ/mol,但真实的苯只释放 208,所以真实的苯比模型的能量低约 152 kJ/mol
离域的证据:真实的苯氢化时释放的($-208\ \text{kJ}\,\text{mol}^{-1}$)远少于凯库勒模型所预测的($-360 = 3\times$ 环己烯),所以它比预期更稳定约 $152\ \text{kJ}\,\text{mol}^{-1}$
探索

Benzene bonding lab

Follow the evidence for a planar delocalised benzene ring.

词汇表 训练
英文 中文 拼音
hybridisation 杂化 zá huà
sigma bond σ键 σ jiàn
delocalised 离域 lí yù
pi bond π键 π jiàn
enthalpy change of hydrogenation 氢化焓变 qīng huà hán biàn
练习卷
29.4

同分异构：旋光异构
大纲
  1. understand that enantiomers have identical physical and chemical properties apart from their ability to rotate plane polarised light and their potential biological activity
  2. understand and use the terms optically active and racemic mixture
  3. describe the effect on plane polarised light of the two optical isomers of a single substance
  4. explain the relevance of chirality to the synthetic preparation of drug molecules including: (a) the potential different biological activity of the two enantiomers (b) the need to separate a racemic mixture into two pure enantiomers (c) the use of chiral catalysts to produce a single pure optical isomer (Candidates should appreciate that compounds can contain more than one chiral centre, but knowledge of meso compounds and nomenclature such as diastereoisomers is not required.)

来源:剑桥国际大纲

两个对映体(enantiomers,镜像异构体)有相同的物理和化学性质,有两个例外:

  • 它们向相反方向旋转平面偏振光(plane polarised light)。做这件事的物质是旋光活性的(optically active)。
  • 它们在生物中可能有不同的作用(生物活性)。

一个外消旋混合物(racemic mixture)是两个对映体的 50:50 混合。它不旋转平面偏振光,因为两个相反的旋转相互抵消。

平面偏振光穿过每个对映体:一个把平面顺时针旋转,镜像对映体把它逆时针旋转
两个对映体向相反方向旋转平面偏振光;一个 50:50 的外消旋混合物给出零净旋转

为什么手性对药物重要

手性(chirality)在制造药物时很重要。一个带手性中心(chiral centre)的分子有两个对映体,它们在体内可以行为很不同——一个可能治病而另一个造成伤害。所以制药者要么:

  • 把一个外消旋混合物分离成两个纯对映体,或者
  • 用一个手性催化剂(chiral catalyst)只制出他们想要的单一对映体。

例题。 1-丁醇、2-丁醇和 2-甲基-2-丙醇中哪一个是手性的?如果一个分子中有某个碳连着四个不同的基团,它就是手性的。逐个检查这些碳。在 2-丁醇 $\text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_3$ 中,第 2 号碳连着 $\text{OH}$、$\text{H}$、$\text{CH}_3$ 和 $\text{C}_2\text{H}_5$ - 四个不同的基团,所以它是一个手性中心,2-丁醇以两种旋光异构体存在。1-丁醇的第 1 号碳连着两个氢,而 2-甲基-2-丙醇的中心碳连着两个相同的甲基,所以两者都不是手性的。一个碳上只要有一组重复的基团,就会毁掉那里的手性 - 而且要正确地比较基团:$\text{CH}_3$ 和 $\text{C}_2\text{H}_5$ 是不同的,但要看过第一个原子之后才看得出来。

探索

Optical isomerism lab

Identify when a molecule can have non-superimposable mirror images.

词汇表 训练
英文 中文 拼音
enantiomers 对映体 duì yìng tǐ
plane polarised light 平面偏振光 píng miàn piān zhèn guāng
optically active 旋光活性 xuán guāng huó xìng
racemic mixture 外消旋混合物 wài xiāo xuán hùn hé wù
chirality 手性 shǒu xìng
chiral centre 手性中心 shǒu xìng zhōng xīn
chiral catalyst 手性催化剂 shǒu xìng cuī huà jì
练习卷
29.4

考试技巧
  • 旋光异构体需要一个手性碳(四个不同的基团);它们是不能重叠的镜像,向相反方向旋转平面偏振光。
  • 当一个平面中间体(碳正离子或 $\text{C}=\text{O}$)从两侧被同等地进攻时,形成一个外消旋混合物。
  • 苯的离域环(键长相等、平面)解释了它相对凯库勒模型的稳定性。
  • 学两个新机理——芳烃的亲电取代,以及亲核加成消去。

本主题的互动课程

逐步学习,并即时检测练习。

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