Hãy nhìn ba vật thể rất khác nhau. Một chất ngọt nhuộm màu cam rực rỡ. Một viên thuốc giảm đau. Và protein trong cơ bắp của bạn. Chúng gần như không có gì chung — ngoại trừ một thứ…
English narration · English + 中文 subtitles burned in · Giọng đọc tiếng Anh · phụ đề tiếng Anh + 中文 được ghi trực tiếp
34.1
Primary and secondary amines · Amins sơ cấp và thứ cấp
Syllabus · Chương trình
English
recall the reactions (reagents and conditions) by which primary and secondary amines are produced: (a) reaction of halogenoalkanes with $\text{NH}_3$ in ethanol heated under pressure (b) reaction of halogenoalkanes with primary amines in ethanol, heated in a sealed tube/under pressure (c) the reduction of amides with $\text{LiAlH}_4$ (d) the reduction of nitriles with $\text{LiAlH}_4$ or $\text{H}_2/\text{Ni}$
describe the condensation reaction of ammonia or an amine with an acyl chloride at room temperature to give an amide
describe and explain the basicity of aqueous solutions of amines
Tiếng Việt
ghi nhớ các phản ứng (tác nhân và điều kiện) tạo amin sơ cấp và thứ cấp: (a) phản ứng giữa halogenoalkane với $\text{NH}_3$ trong ethanol đun nóng dưới áp suất (b) phản ứng giữa halogenoalkane với amin sơ cấp trong ethanol, đun nóng trong ống kín/dưới áp suất (c) sự khử amid với $\text{LiAlH}_4$ (d) sự khử nitrile với $\text{LiAlH}_4$ hoặc $\text{H}_2/\text{Ni}$
mô tả phản ứng ngưng tụ của amoniac hoặc amin với acyl clorua ở nhiệt độ phòng để tạo amid
mô tả và giải thích tính bazơ của dung dịch nước của amin
Source: Cambridge International syllabus · Nguồn: Chương trình Cambridge International
English
An amine 胺 has an $\text{–NH}_2$ (primary) or $\text{–NH}$ (secondary) group.
Making amines
a halogenoalkane 卤代烷 with $\text{NH}_3$ in ethanol, heated under pressure → a primary amine.
a halogenoalkane with a primary amine, heated under pressure → a secondary amine.
reduction 还原 of an amide 酰胺 with $\text{LiAlH}_4$.
reduction of a nitrile 腈 with $\text{LiAlH}_4$ or $\text{H}_2/\text{Ni}$.
An amine (or ammonia 氨) reacts with an acyl chloride in a condensation 缩合 reaction to give an amide. The reagent is an acyl chloride 酰氯.
Basicity of amines
The basicity 碱性 of an amine comes from the lone pair on its nitrogen, which can accept an $\text{H}^+$ from water.
Tiếng Việt
Một amine có một nhóm $\text{–NH}_2$ (sơ cấp) hoặc $\text{–NH}$ (thứ cấp).
Amine sơ cấp có -NH2; amine thứ cấp có -NH-
Tạo amines
một halogenoalkane với $\text{NH}_3$ trong ethanol, đun dưới áp suất → một amine sơ cấp.
một halogenoalkane với một amine sơ cấp, đun dưới áp suất → một amine thứ cấp.
khử một amide với $\text{LiAlH}_4$.
khử một nitrile với $\text{LiAlH}_4$ hoặc $\text{H}_2/\text{Ni}$.
Hai con đường dẫn đến amine: từ halogenoalkane, hoặc bằng cách khử nitrile
Một amine (hoặc ammonia) phản ứng với acyl chloride trong phản ứng ngưng tụ để tạo ra amide. Thuốc thử là acyl chloride.
Basicity của amines
Basicity của một amine đến từ cặp electron tự do trên nitơ của nó, có thể nhận một $\text{H}^+$ từ nước.
Explore · Khám phá
Amine type lab · lab phân loại amin
Classify amines by substitution at nitrogen and basic behaviour. · Phân loại amin dựa trên sự thế ở nitơ và hành vi bazơ.
Phenylamine and azo compounds · Phenylamine và hợp chất azo
Syllabus · Chương trình
English
describe the preparation of phenylamine via the nitration of benzene to form nitrobenzene followed by reduction with hot Sn/concentrated $\text{HCl}$ followed by $\text{NaOH(aq)}$
describe: (a) the reaction of phenylamine with $\text{Br}_2\text{(aq)}$ at room temperature (b) the reaction of phenylamine with $\text{HNO}_2$ or $\text{NaNO}_2$ and dilute acid below $10\text{ }^\circ\text{C}$ to produce the diazonium salt; further warming of the diazonium salt with $\text{H}_2\text{O}$ to give phenol
describe and explain the relative basicities of aqueous ammonia, ethylamine and phenylamine
recall the following about azo compounds: (a) describe the coupling of benzenediazonium chloride with phenol in $\text{NaOH(aq)}$ to form an azo compound (b) identify the azo group (c) state that azo compounds are often used as dyes (d) that other azo dyes can be formed via a similar route
Tiếng Việt
mô tả phương pháp điều chế phenylamine thông qua quá trình nitrat hóa benzene tạo nitrobenzene, sau đó khử với Sn nóng/$\text{HCl}$ đặc, rồi $\text{NaOH(aq)}$
mô tả: (a) phản ứng của phenylamine với $\text{Br}_2\text{(aq)}$ ở nhiệt độ phòng (b) phản ứng của phenylamine với $\text{HNO}_2$ hoặc $\text{NaNO}_2$ và axit loãng dưới $10\text{ }^\circ\text{C}$ để tạo muối diazonium; làm ấm thêm muối diazonium với $\text{H}_2\text{O}$ để tạo phenol
mô tả và giải thích tính bazơ tương đối của amoniac nước, ethylamine và phenylamine
ghi nhớ những điều sau về hợp chất azo: (a) mô tả quá trình ghép nối benzenediazonium clorua với phenol trong $\text{NaOH(aq)}$ để tạo hợp chất azo (b) xác định nhóm azo (c) nêu rằng hợp chất azo thường được dùng làm thuốc nhuộm (d) các thuốc nhuộm azo khác cũng có thể được tạo ra qua con đường tương tự
Source: Cambridge International syllabus · Nguồn: Chương trình Cambridge International
English
Making phenylamine
Make phenylamine 苯胺 from benzene in two steps: nitrate benzene to nitrobenzene, then reduce it with hot $\text{Sn}$ and concentrated $\text{HCl}$, followed by $\text{NaOH(aq)}$.
Reactions
with bromine water at room temperature → 2,4,6-tribromophenylamine (a white precipitate). The ring is activated, like phenol.
with $\text{HNO}_2$ (from $\text{NaNO}_2$ and dilute acid) below $10\,°\text{C}$ → a diazonium salt; warming this with water gives phenol.
Ethylamine is the strongest base: its alkyl group pushes electron density onto the nitrogen, making the lone pair more available. Phenylamine is the weakest, because its lone pair is delocalised 离域 into the benzene ring, so it is less available to accept an $\text{H}^+$.
Azo compounds
A diazonium salt 重氮盐 (benzenediazonium chloride) couples with phenol 苯酚 in $\text{NaOH(aq)}$ to form an azo compound 偶氮化合物. The azo group is $\text{–N=N–}$. Azo compounds are brightly coloured and are often used as dye 染料s; many other azo dyes are made the same way.
Worked example. An amino acid has an isoelectric point of pH 6.0. Give its charge, and the electrode it moves towards in electrophoresis, at pH 2, at pH 6.0 and at pH 11. Compare the solution's pH with the isoelectric point each time. At pH 2, well below it, the solution is acidic, so the $\text{–NH}_2$ gains an $\text{H}^{+}$: the amino acid is positive and moves to the cathode (negative electrode). At pH 6.0, exactly its isoelectric point, it is the zwitterion with no net charge, so it does not move. At pH 11, well above it, the $\text{–COOH}$ loses its $\text{H}^{+}$: the amino acid is negative and moves to the anode. Compare the pH with the isoelectric point, never with 7 - and note the zwitterion still carries both charges, it simply has no net charge.
Tiếng Việt
Tạo phenylamine
Tạo phenylamine từ benzene trong hai bước: nitrat hóa benzene thành nitrobenzene, sau đó khử nó bằng $\text{Sn}$ nóng và $\text{HCl}$ cô đặc, tiếp theo là $\text{NaOH(aq)}$.
Phản ứng
với nước brom ở nhiệt độ phòng → 2,4,6-tribromophenylamine (kết tủa trắng). Vòng thơm được kích hoạt, tương tự như phenol.
với $\text{HNO}_2$ (từ $\text{NaNO}_2$ và axit loãng) dưới $10\,°\text{C}$ → muối diazonium; đun nóng dung dịch này với nước sẽ tạo ra phenol.
Ethylamine là bazơ mạnh nhất: nhóm alkyl của nó đẩy mật độ electron lên nguyên tử nitơ, làm cặp electron tự do trở nên dễ tiếp nhận hơn. Phenylamine là bazơ yếu nhất vì cặp electron tự do của nó phân tán vào vòng benzen, khiến nó khó tiếp nhận một $\text{H}^+$ hơn.
Tính bazơ phụ thuộc vào cặp electron tự do của nitơ: nhóm alkyl giúp chúng dễ tiếp nhận hơn (ethylamine mạnh nhất), còn vòng benzen kéo chúng đi (phenylamine yếu nhất)
Hợp chất azo
Một muối diazonium (clorua benzenđiazoni) phản ứng coupling với phenol trong điều kiện $\text{NaOH(aq)}$ để tạo thành hợp chất azo. Nhóm azo là $\text{–N=N–}$. Các hợp chất azo có màu sắc rực rỡ và thường được dùng làm chất nhuộm; nhiều loại thuốc nhuộm azo khác cũng được sản xuất theo cách tương tự.
Methyl cam, một loại thuốc nhuộm azo màu cam sáng; màu sắc mạnh mẽ đến từ $\text{–N=N–}$ nhóm azo, đó là lý do các hợp chất azo được sử dụng rộng rãi làm chất nhuộm
Ví dụ minh họa. Một amino acid có điểm đẳng điện là pH 6.0. Nêu điện tích của nó và điện cực mà nó di chuyển đến trong điện di ở pH 2, ở pH 6.0 và ở pH 11. So sánh pH của dung dịch với điểm đẳng điện mỗi lần. Ở pH 2, thấp hơn nhiều so với điểm đẳng điện, dung dịch có tính axit, vì vậy $\text{–NH}_2$ nhận thêm một $\text{H}^{+}$: amino acid có điện tích dương và di chuyển về phía cathode (điện cực âm). Ở pH 6.0, đúng bằng điểm đẳng điện của nó, nó là zwitterion không có điện tích tổng, vì vậy nó không di chuyển. Ở pH 11, cao hơn nhiều so với điểm đẳng điện, $\text{–COOH}$ mất đi $\text{H}^{+}$ của nó: amino acid có điện tích âm và di chuyển về phía anode. So sánh pH với điểm đẳng điện, đừng bao giờ so sánh với 7 - và lưu ý rằng zwitterion vẫn mang cả hai điện tích, chỉ là nó không có điện tích tổng.
Explore · Khám phá
Phenylamine to azo dye route · Con đường Phenylamine đến thuốc nhuộm azo
Follow phenylamine from diazotisation to coloured azo compound. · Theo dõi phenylamine từ quá trình diazotisation đến hợp chất azo màu.
recall the reactions (reagents and conditions) by which amides are produced: (a) the reaction between ammonia and an acyl chloride at room temperature (b) the reaction between a primary amine and an acyl chloride at room temperature
describe the reactions of amides: (a) hydrolysis with aqueous alkali or aqueous acid (b) the reduction of the CO group in amides with $\text{LiAlH}_4$ to form an amine
state and explain why amides are much weaker bases than amines
Tiếng Việt
ghi nhớ các phản ứng (tác nhân và điều kiện) tạo amid: (a) phản ứng giữa amoniac và acyl clorua ở nhiệt độ phòng (b) phản ứng giữa amin sơ cấp và acyl clorua ở nhiệt độ phòng
mô tả các phản ứng của amid: (a) thủy phân với dung dịch kiềm hoặc dung dịch axit aqueous (b) sự khử nhóm CO trong amid với $\text{LiAlH}_4$ để tạo amin
nêu và giải thích tại sao amid là bazơ yếu hơn nhiều so với amin
Source: Cambridge International syllabus · Nguồn: Chương trình Cambridge International
English
An amide is made from ammonia or a primary amine with an acyl chloride at room temperature.
Its reactions:
hydrolysis with aqueous acid or alkali, giving the carboxylic acid (or its salt) and the amine (or ammonium).
reduction of the C=O group with $\text{LiAlH}_4$ to give an amine.
An amide is a much weaker base than an amine, because the nitrogen lone pair is delocalised onto the neighbouring C=O group, so it is not available to accept an $\text{H}^+$.
Tiếng Việt
Amide được tạo thành từ amoniac hoặc amin sơ cấp phản ứng với acyl chloride ở nhiệt độ phòng.
Paracetamol là một loại thuốc giảm đau phổ biến chứa nhóm amide (–CONH–)
Các phản ứng của nó:
thủy phân với axit hoặc kiềm.ConnectionString, tạo ra axit cacboxylic (hoặc muối của nó) và amin (hoặc muối amoni).
khử nhóm C=O bằng $\text{LiAlH}_4$ để tạo thành amin.
Amide là một bazơ yếu hơn rất nhiều so với amin, vì cặp electron tự do của nitơ bị phân tán vào nhóm C=O liền kề, nên không còn khả năng tiếp nhận một $\text{H}^+$.
Explore · Khám phá
Amide formation route · Con đường tổng hợp amide
Follow acyl chloride or acid derivative to an amide. · Theo dõi từ acyl chloride hoặc dẫn xuất axit đến amide.
34.4
Amino acids · Amino acid
Syllabus · Chương trình
English
describe the acid/base properties of amino acids and the formation of zwitterions, to include the isoelectric point
describe the formation of amide (peptide) bonds between amino acids to give di- and tripeptides
interpret and predict the results of electrophoresis on mixtures of amino acids and dipeptides at varying pHs (the assembling of the apparatus will not be tested)
Tiếng Việt
mô tả tính chất axit/bazơ của amino acid và sự hình thành zwitterion, bao gồm cả điểm đẳng điện
mô tả sự hình thành liên kết amid (peptide) giữa các amino acid để tạo dipeptide và tripeptide
diễn giải và dự đoán kết quả của điện di trên hỗn hợp amino acid và dipeptide ở các độ pH khác nhau (việc lắp đặt thiết bị sẽ không được kiểm tra)
Source: Cambridge International syllabus · Nguồn: Chương trình Cambridge International
English
An amino acid 氨基酸 has both a basic $\text{–NH}_2$ group and an acidic $\text{–COOH}$ group.
Zwitterions and the isoelectric point
The $\text{–COOH}$ can give its $\text{H}^+$ to the $\text{–NH}_2$ in the same molecule, forming a zwitterion 两性离子 ($\text{H}_3\text{N}^+\text{–CHR–COO}^-$) — an ion with both a positive and a negative end but no overall charge.
in acid (low pH), the amino acid gains $\text{H}^+$ and becomes positive.
in alkali (high pH), it loses $\text{H}^+$ and becomes negative.
at one special pH, the isoelectric point 等电点, it is mostly the zwitterion with no net charge.
Peptide bonds
Two amino acids join in a condensation reaction: the $\text{–COOH}$ of one and the $\text{–NH}_2$ of the other react, losing water and forming a peptide bond 肽键 (an amide link). Two amino acids give a dipeptide 二肽, three give a tripeptide.
Electrophoresis
In electrophoresis 电泳, a mixture is placed in an electric field at a chosen pH:
above its isoelectric point, an amino acid is negative and moves to the positive electrode.
below its isoelectric point, it is positive and moves to the negative electrode.
at its isoelectric point, it does not move. So different amino acids separate.
Tiếng Việt
Một amino acid có cả nhóm bazơ $\text{–NH}_2$ và nhóm axit $\text{–COOH}$.
Zwitterion và điểm đẳng điện
Nhóm $\text{–COOH}$ có thể cho $\text{H}^+$ của nó cho $\text{–NH}_2$ trong cùng một phân tử, tạo thành zwitterion ($\text{H}_3\text{N}^+\text{–CHR–COO}^-$) — một ion có cả đầu dương và đầu âm nhưng không có điện tích tổng thể.
trong môi trường axit (pH thấp), amino acid nhận $\text{H}^+$ và trở nên mang điện tích dương.
trong môi trường kiềm (pH cao), nó mất $\text{H}^+$ và trở nên mang điện tích âm.
tại một mức pH đặc biệt gọi là điểm đẳng điện, phần lớn tồn tại dưới dạng zwitterion không có điện tích tổng.
Điện tích của amino acid phụ thuộc vào pH: dương trong axit, zwitterion trung hòa tại điểm đẳng điện, và âm trong kiềm
Liên kết peptid
Hai amino acid liên kết trong phản ứng condensation: nhóm $\text{–COOH}$ của cái này và nhóm $\text{–NH}_2$ của cái kia phản ứng, giải phóng nước và hình thành liên kết peptid (liên kết amide). Hai amino acid tạo thành dipeptide, ba amino acid tạo thành tripeptide.
Hai amino acid thực hiện condensation: –OH từ –COOH của cái này và –H từ –NH$_2$ của cái kia tách ra tạo thành nước, hình thành liên kết peptid (amide)
Điện phân
Trong điện phân, hỗn hợp được đặt trong điện trường ở một mức pH đã chọn trước:
nếu pH cao hơn điểm đẳng điện, amino acid mang điện tích âm và di chuyển về phía điện cực dương.
nếu pH thấp hơn điểm đẳng điện, nó mang điện tích dương và di chuyển về phía điện cực âm.
tại điểm đẳng điện, nó không di chuyển. Do đó, các amino acid khác nhau sẽ tách rời nhau.
Điện phân ở pH đã chọn: amino acid dương di chuyển về điện cực âm, amino acid âm về điện cực dương, và amino acid trung hòa đứng yên — giúp chúng tách rời nhau
Explore · Khám phá
Amino acid lab · Thực hành amino acid
Classify amino acid behaviour by the group that reacts. · Phân loại hành vi của amino acid dựa trên nhóm tham gia phản ứng.
Pick one and the site follows you — notes, papers, videos and practice all open on it. · Chọn một môn và trang sẽ điều hướng theo — ghi chú, tài liệu, video và bài tập đều mở ở đó.
Type to search notes, lessons, code, vocabulary and past-paper questions across every subject. · Nhập để tìm ghi chú, bài học, mã, từ vựng và câu hỏi đề thi cũ trên mọi môn học.
