English
- describe the reaction with acyl chlorides to form esters using ethyl ethanoate
Tiếng Việt
- mô tả phản ứng với acyl chlorides để tạo esters sử dụng ethyl ethanoate
Hydroxy compounds · Hợp chất chứa hydroxyl
A-Level Chemistry · Hóa học A-Level · Topic 32 · Chủ đề 32
8:38
Hợp chất hydroxy (A2): phenol
Trong thập niên 1860, phẫu thuật thật đáng sợ. Việc cắt xẻo có thể sống sót; nhưng nhiễm trùng sau đó thường không thể. Sau một ca cắt cụt, gần một nửa…
English narration · English + 中文 subtitles burned in · Giọng đọc tiếng Anh · phụ đề tiếng Anh + 中文 được ghi trực tiếp
32.1
Alcohols with acyl chlorides · Rượu với acyl chloride
Syllabus · Chương trình
Source: Cambridge International syllabus · Nguồn: Chương trình Cambridge International
English
At A Level you meet one more reaction of an alcohol 醇: it reacts with an acyl chloride 酰氯 to make an ester 酯. This works faster and more completely than using a carboxylic acid. For example, ethanol and ethanoyl chloride give ethyl ethanoate, plus fumes of $\text{HCl}$.
Tiếng Việt
Ở mức A-Level bạn sẽ gặp thêm một phản ứng nữa của rượu: nó phản ứng với acyl chloride để tạo ra ester. Phản ứng này diễn ra nhanh hơn và hoàn toàn hơn so với việc sử dụng axit cacboxylic. Ví dụ, ethanol và ethanoyl chloride tạo ra etyl ethanoat, cùng với khói $\text{HCl}$.
Explore · Khám phá
Acyl chloride with alcohol route · Con đường acyl chloride với ancol
Follow nucleophilic acyl substitution to an ester. · Theo dõi thế acyl nucleophile để tạo ester.
Vocabulary · Từ vựng
Train · Luyện tập
| English | Tiếng Việt |
|---|---|
| alcohol/ˈælkəhɒl/ | ancol |
| acyl chloride/əˈkɪl ˈklɔːraɪd/ | acyl chloride |
| ester/ˈestə/ | ester |
32.2
Phenol
Syllabus · Chương trình
English
- recall the reactions (reagents and conditions) by which phenol can be produced: (a) reaction of phenylamine with $\text{HNO}_2$ or $\text{NaNO}_2$ and dilute acid below $10\text{ }^\circ\text{C}$ to produce the diazonium salt; further warming of the diazonium salt with $\text{H}_2\text{O}$ to give phenol
- recall the chemistry of phenol, as exemplified by the following reactions: (a) with bases, for example $\text{NaOH(aq)}$ to produce sodium phenoxide (b) with $\text{Na(s)}$ to produce sodium phenoxide and $\text{H}_2\text{(g)}$ (c) in $\text{NaOH(aq)}$ with diazonium salts, to give azo compounds (d) nitration of the aromatic ring with dilute $\text{HNO}_3\text{(aq)}$ at room temperature to give a mixture of 2-nitrophenol and 4-nitrophenol (e) bromination of the aromatic ring with $\text{Br}_2\text{(aq)}$ to form 2,4,6-tribromophenol
- explain the acidity of phenol
- describe and explain the relative acidities of water, phenol and ethanol
- explain why the reagents and conditions for the nitration and bromination of phenol are different from those for benzene
- recall that the hydroxyl group of a phenol directs to the 2-, 4- and 6-positions
- apply knowledge of the reactions of phenol to those of other phenolic compounds, e.g. naphthol
Tiếng Việt
- nhớ lại các phản ứng (thuốc thử và điều kiện) mà qua đó phenol có thể được sản xuất: (a) phản ứng của phenylamine với $\text{HNO}_2$ hoặc $\text{NaNO}_2$ và axit loãng dưới $10\text{ }^\circ\text{C}$ để tạo muối diazonium; làm ấm thêm muối diazonium với $\text{H}_2\text{O}$ để thu được phenol
- nhớ lại hóa học của phenol, được minh họa bởi các phản ứng sau: (a) với base, ví dụ $\text{NaOH(aq)}$ để tạo sodium phenoxide (b) với $\text{Na(s)}$ để tạo sodium phenoxide và $\text{H}_2\text{(g)}$ (c) trong $\text{NaOH(aq)}$ với muối diazonium, để tạo hợp chất azo (d) nitrat hóa vòng thơm với $\text{HNO}_3\text{(aq)}$ loãng ở nhiệt độ phòng để tạo hỗn hợp 2-nitrophenol và 4-nitrophenol (e) brom hóa vòng thơm với $\text{Br}_2\text{(aq)}$ để tạo 2,4,6-tribromophenol
- giải thích tính axit của phenol
- mô tả và giải thích độ axit tương đối của nước, phenol và ethanol
- giải thích tại sao các tác nhân và điều kiện cho phản ứng nitrat hóa và brom hóa phenol khác với benzene
- ghi nhớ rằng nhóm hydroxyl của phenol định hướng vào vị trí 2-, 4- và 6-
- áp dụng kiến thức về phản ứng của phenol vào các hợp chất phenolic khác, ví dụ: naphthol
Source: Cambridge International syllabus · Nguồn: Chương trình Cambridge International
English
Phenol 苯酚 has an $\text{–OH}$ group joined directly to a benzene 苯 ring. This changes the chemistry of both the $\text{–OH}$ group and the ring.
Making phenol
Cool phenylamine 苯胺 with $\text{NaNO}_2$ and dilute acid below $10\,°\text{C}$ to make a diazonium salt 重氮盐. Warming this salt with water then gives phenol (and nitrogen gas).
Reactions of phenol
- with a base such as $\text{NaOH(aq)}$: phenol reacts to give sodium phenoxide and water. (Ordinary alcohols do not react with $\text{NaOH}$ — this shows phenol is more acidic.)
- with sodium metal: gives sodium phenoxide and hydrogen.
- with a diazonium salt in $\text{NaOH(aq)}$: forms a coloured azo compound 偶氮化合物 (used in dyes).
- nitration 硝化 with dilute $\text{HNO}_3$ at room temperature: gives a mixture of 2-nitrophenol and 4-nitrophenol.
- bromination 溴化 with bromine water at room temperature (no catalyst): gives a white precipitate of 2,4,6-tribromophenol.
Acidity of phenol
Phenol loses its $\text{H}^+$ to form a phenoxide ion. This ion is stabilised because its negative charge is spread (delocalised) into the ring. So phenol's acidity 酸性 is higher than that of water or ethanol:
$$\text{ethanol} < \text{water} < \text{phenol}$$
(Phenol is still a weak acid — weaker than a carboxylic acid.)
Why the conditions are milder than for benzene
A lone pair on the phenol oxygen is partly delocalised 离域 into the ring. This makes the ring more electron-rich, so it attracts electrophiles more strongly. Phenol therefore reacts faster and under much milder conditions than benzene — no catalyst is needed, and dilute reagents work at room temperature.
The $\text{–OH}$ group directs new substituents to the 2-, 4- and 6-positions. The same ideas apply to other phenolic compounds, such as naphthol.
Worked example. Phenol, ethanol and ethanoic acid are each shaken with aqueous $\text{NaOH}$ and then with aqueous $\text{Na}_2\text{CO}_3$. Predict what happens, and order the three by acidity. Acidity depends on how well the anion left behind is stabilised. Ethanol's ethoxide keeps its charge stuck on one oxygen, so ethanol is weakest and reacts with neither. Phenol's phenoxide spreads the charge into the ring, making phenol acidic enough to react with the strong base $\text{NaOH}$ but not with the weaker $\text{Na}_2\text{CO}_3$ - so no fizzing. Ethanoate spreads the charge over two oxygens, the most effective of the three, so ethanoic acid reacts with both and fizzes with the carbonate. Order: ethanol < phenol < ethanoic acid. The carbonate is the discriminating test - only a carboxylic acid fizzes, which is exactly how you tell phenol from an acid.
Tiếng Việt
Phenol có một nhóm $\text{–OH}$ gắn trực tiếp lên vòng benzene. Điều này thay đổi hóa học của cả nhóm $\text{–OH}$ và vòng.
*Phenol là chất rắn nóng chảy thấp; nó chậm chóng chuyển sang màu hồng khi bị oxy hóa trong không khí
Điều chế phenol
Làm lạnh phenylamine với $\text{NaNO}_2$ và axit loãng dưới $10\,°\text{C}$ để tạo ra muối diazonium. Đun nóng muối này với nước sau đó sẽ thu được phenol (và khí nitơ).
Phản ứng của phenol
- với bazơ như $\text{NaOH(aq)}$: phenol phản ứng tạo natri phenoxide và nước. (Rượu thông thường không phản ứng với $\text{NaOH}$ — điều này chứng minh phenol có tính axit cao hơn.)
- với kim loại natri: tạo natri phenoxide và hydro.
- với muối diazonium trong $\text{NaOH(aq)}$: tạo hợp chất azo có màu (dùng trong thuốc nhuộm).
- nitrat hóa bằng dung dịch loãng $\text{HNO}_3$ ở nhiệt độ phòng: tạo ra hỗn hợp 2-nitrophenol và 4-nitrophenol.
- brom hóa với nước brom ở nhiệt độ phòng (không cần xúc tác): tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromophenol.
Tính axit của phenol
Phenol mất đi $\text{H}^+$ để tạo ion phenoxide. Ion này được ổn định vì điện tích âm của nó lan tỏa (liên hợp) vào vòng. Vì vậy tính axit của phenol cao hơn của nước hoặc ethanol:
$$\text{ethanol} < \text{water} < \text{phenol}$$
(Phenol vẫn là axit yếu — yếu hơn axit cacboxylic.)
Tại sao điều kiện phản ứng nhẹ hơn so với benzene
Cặp electron tự do trên oxy phenol một phần liên hợp vào vòng. Điều này làm vòng giàu electron hơn, nên hút electrophile mạnh hơn. Do đó phenol phản ứng nhanh hơn và trong điều kiện nhẹ hơn nhiều so với benzene — không cần xúc tác, và các thuốc thử loãng hoạt động tốt ở nhiệt độ phòng.
Nhóm $\text{–OH}$ định hướng các nhóm thế mới vào các vị trí 2-, 4- và 6-. Những ý tưởng tương tự cũng áp dụng cho các hợp chất phenolic khác, chẳng hạn như naphthol.
*Xà phòng phenol chứa phenol, vốn là một trong những chất kháng khuẩn đầu tiên
Ví dụ giải. Phenol, ethanol và axit ethanoic lần lượt được lắc với dung dịch $\text{NaOH}$ và sau đó với dung dịch $\text{Na}_2\text{CO}_3$. Dự đoán hiện tượng xảy ra và sắp xếp ba chất theo thứ tự tăng dần tính axit. Tính axit phụ thuộc vào khả năng ổn định của anion còn lại. Ion ethoxide của ethanol giữ điện tích tập trung trên một nguyên tử oxy, nên ethanol có tính axit yếu nhất và không phản ứng với cả hai. Ion phenoxide của phenol lan tỏa điện tích vào vòng, khiến phenol đủ axit để phản ứng với bazơ mạnh $\text{NaOH}$ nhưng không với bazơ yếu hơn $\text{Na}_2\text{CO}_3$ - nên không sủi bọt. Ion ethanoate lan tỏa điện tích trên hai nguyên tử oxy, hiệu quả nhất trong ba trường hợp, nên axit ethanoic phản ứng với cả hai và sủi bọt với muối carbonat. Thứ tự: ethanol < phenol < axit ethanoic. Muối carbonat là phép phân biệt - chỉ có axit cacboxylic mới sủi bọt, đúng như cách bạn phân biệt phenol với axit.
Explore · Khám phá
Phenol reaction lab · Phòng thí nghiệm phản ứng phenol
Classify phenol reactions by the role of the aromatic OH group. · Phân loại phản ứng phenol theo vai trò của nhóm OH thơm.
Vocabulary · Từ vựng
Train · Luyện tập
| English | Tiếng Việt |
|---|---|
| phenol/ˈfenɒl/ | phenol |
| benzene/ˈbenziːn/ | benzene |
| phenylamine/ˌfiːˈnaɪləmiːn/ | phenylamine |
| diazonium salt/ˌdaɪəˈzəʊnɪəm sɒlt/ | muối diazonium |
| azo compound/ˈɑːzəʊ ˈkɒmpaʊnd/ | hợp chất azo |
| nitration/naɪˈtreɪʃn/ | nitrat hóa |
| bromination/ˌbrəʊmɪˈneɪʃn/ | brom hóa |
| acidity/æˈsɪdɪti/ | tính axit |
| delocalised/dɪˈlɒkəlaɪzd/ | liên hợp |
32.2
Exam tips · Mẹo làm bài thi
English
- Phenol is a stronger acid than alcohols (its anion is stabilised by delocalisation) but weaker than carboxylic acids — it does not react with carbonates.
- Phenol decolourises bromine water and gives a white precipitate without a catalyst (the ring is activated by oxygen).
- Acyl chlorides react with alcohols/phenols to give esters readily (better than the reversible acid route); misty HCl fumes are the observation.
Tiếng Việt
- Phenol là axit mạnh hơn rượu (anion được ổn định bằng liên hợp) nhưng yếu hơn axit cacboxylic — nó không phản ứng với muối carbonat.
- Phenol làm mất màu nước brom và tạo kết tủa trắng không cần xúc tác (vòng được kích hoạt bởi oxy).
- Acyl chloride phản ứng với rượu/phenol dễ dàng tạo ester (tốt hơn con đường axit thuận nghịch); khói HCl mù là quan sát được.
Interactive lessons on this topic · Bài học tương tác về chủ đề này
Work through it step by step, with instant-check exercises. · Làm theo từng bước, kèm theo bài tập kiểm tra ngay lập tức.