English
- describe the reaction with acyl chlorides to form esters using ethyl ethanoate
ไทย
- อธิบายปฏิกิริยากับ acyl chlorides เพื่อสร้าง esters โดยใช้ ethyl ethanoate
Hydroxy compounds · สารประกอบไฮดรอกซี (Hydroxy compounds)
A-Level Chemistry · Chemistry A-Level · Topic 32 · หัวข้อ 32
8:38
สารประกอบไฮดรอกซี (A2): ฟีนอล
ในทศวรรษ 1860 การผ่าตัดน่ากลัว การถูกตัดอาจรอดชีวิตได้ แต่การติดเชื้อที่ตามมามักไม่สามารถรอดได้ หลังการตัดขา เกือบครึ่ง…
English narration · English + 中文 subtitles burned in · การบรรยายภาษาอังกฤษ · คำบรรยายภาษาอังกฤษ + 中文 ลอยตัวบนภาพ
32.1
Alcohols with acyl chlorides · แอลกอฮอล์กับอะไซลคลอไรด์
Syllabus · หลักสูตร
Source: Cambridge International syllabus · แหล่งที่มา: หลักสูตร Cambridge International
English
At A Level you meet one more reaction of an alcohol 醇: it reacts with an acyl chloride 酰氯 to make an ester 酯. This works faster and more completely than using a carboxylic acid. For example, ethanol and ethanoyl chloride give ethyl ethanoate, plus fumes of $\text{HCl}$.
ไทย
ในระดับ A-Level คุณจะได้พบปฏิกิริยาอีกอย่างหนึ่งของ แอลกอฮอล์: มันทำปฏิกิริยากับ อะไซลคลอไรด์ เพื่อสร้าง เอสเทอร์ ปฏิกิริยานี้เกิดขึ้นเร็วและสมบูรณ์กว่าการใช้กรดคาร์บอกซิลิก ตัวอย่างเช่น เอทานอลและเอทานอยล์คลอไรด์ให้เอทิลเอทานอยต์.enable plus fumes of $\text{HCl}$.
Explore · สำรวจ
Acyl chloride with alcohol route · เส้นทางอะไซลคลอไรด์กับแอลกอฮอล์
Follow nucleophilic acyl substitution to an ester. · ตามการแทนที่อะไซลด้วยนิวเคลียโ菲尔ไปยังเอสเทอร์
Vocabulary · คำศัพท์
Train · ฝึกฝน
| English | ไทย |
|---|---|
| alcohol/ˈælkəhɒl/ | แอลกอฮอล์ |
| acyl chloride/əˈkɪl ˈklɔːraɪd/ | อะไซลคลอไรด์ |
| ester/ˈestə/ | ester |
32.2
Phenol
Syllabus · หลักสูตร
English
- recall the reactions (reagents and conditions) by which phenol can be produced: (a) reaction of phenylamine with $\text{HNO}_2$ or $\text{NaNO}_2$ and dilute acid below $10\text{ }^\circ\text{C}$ to produce the diazonium salt; further warming of the diazonium salt with $\text{H}_2\text{O}$ to give phenol
- recall the chemistry of phenol, as exemplified by the following reactions: (a) with bases, for example $\text{NaOH(aq)}$ to produce sodium phenoxide (b) with $\text{Na(s)}$ to produce sodium phenoxide and $\text{H}_2\text{(g)}$ (c) in $\text{NaOH(aq)}$ with diazonium salts, to give azo compounds (d) nitration of the aromatic ring with dilute $\text{HNO}_3\text{(aq)}$ at room temperature to give a mixture of 2-nitrophenol and 4-nitrophenol (e) bromination of the aromatic ring with $\text{Br}_2\text{(aq)}$ to form 2,4,6-tribromophenol
- explain the acidity of phenol
- describe and explain the relative acidities of water, phenol and ethanol
- explain why the reagents and conditions for the nitration and bromination of phenol are different from those for benzene
- recall that the hydroxyl group of a phenol directs to the 2-, 4- and 6-positions
- apply knowledge of the reactions of phenol to those of other phenolic compounds, e.g. naphthol
ไทย
- จำปฏิกิริยา (สารตั้งต้นและเงื่อนไข) ที่ใช้ผลิตฟีนอล: (ก) ปฏิกิริยาของ phenylamine กับ $\text{HNO}_2$ หรือ $\text{NaNO}_2$ และกรดเจือจางต่ำกว่า $10\text{ }^\circ\text{C}$ เพื่อสร้าง diazonium salt; การอุ่นต่อของ diazonium salt กับ $\text{H}_2\text{O}$ เพื่อให้ได้ฟีนอล
- จำเคมีของฟีนอล โดยอ้างอิงจากปฏิกิริยาต่อไปนี้: (ก) กับเบส เช่น $\text{NaOH(aq)}$ เพื่อสร้าง sodium phenoxide (ข) กับ $\text{Na(s)}$ เพื่อสร้าง sodium phenoxide และ $\text{H}_2\text{(g)}$ (ค) ใน $\text{NaOH(aq)}$ กับ salts ของไดازอนียม เพื่อสร้าง azo compounds (ง) ไนเตรชันของวงแหวนอะโรมาติกด้วย $\text{HNO}_3\text{(aq)}$ เจือจางที่อุณหภูมิห้องเพื่อสร้างส่วนผสมของ 2-nitrophenol และ 4-nitrophenol (จ) บรมินیشنของวงแหวนอะโรมาติกด้วย $\text{Br}_2\text{(aq)}$ เพื่อสร้าง 2,4,6-tribromophenol
- อธิบายความเป็น กรด ของฟีนอล
- อธิบายและอธิบายความแตกต่างของความเป็นกรดในน้ำ โฟีนอล และเอทานอล
- อธิบายว่าทำไมสารตั้งต้นและสภาวะสำหรับการไนเตรตและบรอมิเนชันของโฟีนอลจึงแตกต่างจากเบนซีน
- จำได้ว่าหมู่ไฮดรอกซิลของโฟีนอลจะชี้ตำแหน่งที่ 2-, 4- และ 6-
- นำความรู้เรื่องปฏิกิริยาของโฟีนอลไปประยุกต์ใช้กับสารประกอบโฟนิลิกอื่นๆ เช่น นัฟทอล
Source: Cambridge International syllabus · แหล่งที่มา: หลักสูตร Cambridge International
English
Phenol 苯酚 has an $\text{–OH}$ group joined directly to a benzene 苯 ring. This changes the chemistry of both the $\text{–OH}$ group and the ring.
Making phenol
Cool phenylamine 苯胺 with $\text{NaNO}_2$ and dilute acid below $10\,°\text{C}$ to make a diazonium salt 重氮盐. Warming this salt with water then gives phenol (and nitrogen gas).
Reactions of phenol
- with a base such as $\text{NaOH(aq)}$: phenol reacts to give sodium phenoxide and water. (Ordinary alcohols do not react with $\text{NaOH}$ — this shows phenol is more acidic.)
- with sodium metal: gives sodium phenoxide and hydrogen.
- with a diazonium salt in $\text{NaOH(aq)}$: forms a coloured azo compound 偶氮化合物 (used in dyes).
- nitration 硝化 with dilute $\text{HNO}_3$ at room temperature: gives a mixture of 2-nitrophenol and 4-nitrophenol.
- bromination 溴化 with bromine water at room temperature (no catalyst): gives a white precipitate of 2,4,6-tribromophenol.
Acidity of phenol
Phenol loses its $\text{H}^+$ to form a phenoxide ion. This ion is stabilised because its negative charge is spread (delocalised) into the ring. So phenol's acidity 酸性 is higher than that of water or ethanol:
$$\text{ethanol} < \text{water} < \text{phenol}$$
(Phenol is still a weak acid — weaker than a carboxylic acid.)
Why the conditions are milder than for benzene
A lone pair on the phenol oxygen is partly delocalised 离域 into the ring. This makes the ring more electron-rich, so it attracts electrophiles more strongly. Phenol therefore reacts faster and under much milder conditions than benzene — no catalyst is needed, and dilute reagents work at room temperature.
The $\text{–OH}$ group directs new substituents to the 2-, 4- and 6-positions. The same ideas apply to other phenolic compounds, such as naphthol.
Worked example. Phenol, ethanol and ethanoic acid are each shaken with aqueous $\text{NaOH}$ and then with aqueous $\text{Na}_2\text{CO}_3$. Predict what happens, and order the three by acidity. Acidity depends on how well the anion left behind is stabilised. Ethanol's ethoxide keeps its charge stuck on one oxygen, so ethanol is weakest and reacts with neither. Phenol's phenoxide spreads the charge into the ring, making phenol acidic enough to react with the strong base $\text{NaOH}$ but not with the weaker $\text{Na}_2\text{CO}_3$ - so no fizzing. Ethanoate spreads the charge over two oxygens, the most effective of the three, so ethanoic acid reacts with both and fizzes with the carbonate. Order: ethanol < phenol < ethanoic acid. The carbonate is the discriminating test - only a carboxylic acid fizzes, which is exactly how you tell phenol from an acid.
ไทย
Phenol มีกลุ่ม $\text{–OH}$ เชื่อมต่อกับวงแหวน เบนซีน โดยตรง สิ่งนี้เปลี่ยนเคมีของกลุ่ม $\text{–OH}$ และวงแหวน
*Phenol เป็นของแข็งหลอมเหลวต่ำ; ค่อยๆ เปลี่ยนเป็นสีชมพูเมื่อออกซิไดซ์ในอากาศ
การสร้าง phenol
ทำความเย็น phenylamine กับ $\text{NaNO}_2$ และกรดเจือจางต่ำกว่า $10\,°\text{C}$ เพื่อสร้าง diazonium salt การอุ่นเกลือนี้กับน้ำจะทำให้ได้ phenol (และก๊าซไนโตรเจน)
ปฏิกิริยาของ phenol
- กับเบสเช่น $\text{NaOH(aq)}$: phenol ทำปฏิกิริยาให้ sodium phenoxide และน้ำ (แอลกอฮอล์ทั่วไป ไม่ ทำปฏิกิริยากับ $\text{NaOH}$ — นี้แสดงว่า phenol เป็นกรดมากกว่า)
- กับโลหะโซเดียม: ให้ sodium phenoxide และไฮโดรเจน
- กับ diazonium salt ใน $\text{NaOH(aq)}$: สร้างสารประกอบ azo สี (ใช้ในสีย้อม)
- nitration ด้วย กรดเจือจาง $\text{HNO}_3$ ที่อุณหภูมิห้อง: ได้ส่วนผสมของ 2-nitrophenol และ 4-nitrophenol
- bromination ด้วยน้ำบโรมีนที่อุณหภูมิห้อง (ไม่มีตัวเร่งปฏิกิริยา): ได้ตะกอนสีขาวของ 2,4,6-tribromophenol
ความเป็นกรดของ phenol
Phenolสูญเสีย $\text{H}^+$ ของมันเพื่อสร้างไอออน phenoxide ไอออนนี้ถูกทำให้เสถียรเนื่องจากประจุลบของมันกระจาย (delocalised) เข้าไปในวงแหวน ดังนั้น ความเป็นกรด ของ phenol จึงสูงกว่าน้ำหรือเอทานอล:
$$\text{ethanol} < \text{water} < \text{phenol}$$
(Phenol ยังคงเป็นกรดอ่อน — อ่อนกว่ากรดคาร์บอกซิลิก)
ทำไมเงื่อนไขจึงอ่อนโยนกว่าสำหรับเบนซีน
คู่อิเล็กตรอนอิสระบนออกซิเจนของ phenol ถูกดีโลคาไลซ์เข้าสู่วงแหวนบางส่วน สิ่งนี้ทำให้วงแหวนมีอิเล็กตรอนหนาขึ้น ดึงดูด electrophiles บังคับแรงขึ้น Phenol จึงทำปฏิกิริยาเร็วและภายใต้สภาวะที่อ่อนโยนกว่าเบนزیกลงมาก — ไม่ต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา และสารละลายเจือจางทำงานได้ที่อุณหภูมิห้อง
*วงแหวนของ phenol ถูกกระตุ้น น้ำบโรมีนจึง brominate ตำแหน่ง 2, 4 และ 6 ที่อุณหภูมิห้องโดยไม่ใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา ให้ตะกอนสีขาว
กลุ่ม $\text{–OH}$ นำทางสารแทนที่ใหม่ไปยังตำแหน่ง 2-, 4- และ 6- หลักการเดียวกันนี้ใช้กับสารประกอบ phenolic อื่นๆ เช่น naphthol
*Sabu carbolic มี phenol ซึ่งเป็นหนึ่งในสารฆ่าเชื้อโรคตัวแรก
ตัวอย่างที่หาคำตอบแล้ว. Phenol, เอทานอล และกรดเอทานอยต์都被 shaken กับน้ำ $\text{NaOH}$ แล้วตามด้วยน้ำ $\text{Na}_2\text{CO}_3$. ทำนายสิ่งที่เกิดขึ้น และเรียงลำดับสามสิ่งนี้ตามความเป็นกรด ความเป็นกรดขึ้นอยู่กับความสามารถในการทำให้ anion ที่เหลืออยู่ เสถียร Ethanol's ethoxide รักษาประจุติดอยู่ที่ออกซิเจนตัวเดียว ดังนั้นเอทานอลจึงอ่อนที่สุดและไม่ทำปฏิกิริยากับ ทั้งสอง Phenol's phenoxide กระจายประจุ เข้าสู่วงแหวน ทำให้ phenol เป็นกรดเพียงพอที่จะทำปฏิกิริยากับเบสเข้ม $\text{NaOH}$ แต่ ไม่ กับ $\text{Na}_2\text{CO}_3$ ที่อ่อนกว่า - ดังนั้นไม่มีฟอง
Explore · สำรวจ
Phenol reaction lab · ห้องปฏิบัติการปฏิกิริยาฟีนอล
Classify phenol reactions by the role of the aromatic OH group. · จำแนกปฏิกิริยาของฟีนอลตามบทบาทของหมู่ OH แบบอะโรมาติก
Vocabulary · คำศัพท์
Train · ฝึกฝน
| English | ไทย |
|---|---|
| phenol/ˈfenɒl/ | phenol |
| benzene/ˈbenziːn/ | benzene |
| phenylamine/ˌfiːˈnaɪləmiːn/ | phenylamine |
| diazonium salt/ˌdaɪəˈzəʊnɪəm sɒlt/ | เกลือได亞โซเนียม |
| azo compound/ˈɑːzəʊ ˈkɒmpaʊnd/ | สารประกอบอะโซ |
| nitration/naɪˈtreɪʃn/ | nitration |
| bromination/ˌbrəʊmɪˈneɪʃn/ | การเบรมิเนชัน |
| acidity/æˈsɪdɪti/ | ความเป็นกรด |
| delocalised/dɪˈlɒkəlaɪzd/ | เดโลคาไลซ์ |
32.2
Exam tips · ข้อแนะนำสำหรับการสอบ
English
- Phenol is a stronger acid than alcohols (its anion is stabilised by delocalisation) but weaker than carboxylic acids — it does not react with carbonates.
- Phenol decolourises bromine water and gives a white precipitate without a catalyst (the ring is activated by oxygen).
- Acyl chlorides react with alcohols/phenols to give esters readily (better than the reversible acid route); misty HCl fumes are the observation.
ไทย
- Phenol เป็นกรดที่แรงกว่าแอลกอฮอล์ (anion ของมันถูก stabilise โดย delocalisation) แต่อ่อนกว่ากรดคาร์บอกซิลิก — มัน ไม่ ทำปฏิกิริยากับคาร์บอเนต
- Phenol ทำให้ bromine water จางลงและเกิด precipitate สีขาว โดยไม่ต้องการ catalyst (วงแหวนถูก activate โดยออกซิเจน)
- Acyl chlorides ทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์/phenols เพื่อผลิต esters ได้ง่าย (ดีกว่าเส้นทางกรดที่ reversible); HCl fumes ขาวขุ่นคือสิ่งที่สังเกตได้
Interactive lessons on this topic · บทเรียนเชิงโต้ตอบสำหรับหัวข้อนี้
Work through it step by step, with instant-check exercises. · ทำทีละขั้นตอน พร้อมแบบฝึกหัดตรวจสอบผลทันที
Past Papers · ข้อสอบย้อนหลัง