Посмотрите на три совершенно разные вещи. Сладость, окрашенная в ярко-оранжевый цвет. Таблетка обезболивающего. И белок в ваших мышцах. У них почти нет общего — кроме одного…
English narration · English + 中文 subtitles burned in · Английское озвучивание · Английский + китайские субтитры (встроенные)
34.1
Primary and secondary amines · Первичные и вторичные амины
Syllabus · Программа
English
recall the reactions (reagents and conditions) by which primary and secondary amines are produced: (a) reaction of halogenoalkanes with $\text{NH}_3$ in ethanol heated under pressure (b) reaction of halogenoalkanes with primary amines in ethanol, heated in a sealed tube/under pressure (c) the reduction of amides with $\text{LiAlH}_4$ (d) the reduction of nitriles with $\text{LiAlH}_4$ or $\text{H}_2/\text{Ni}$
describe the condensation reaction of ammonia or an amine with an acyl chloride at room temperature to give an amide
describe and explain the basicity of aqueous solutions of amines
Русский
вспоминать реакции (реагенты и условия) получения первичных и вторичных аминов: (a) реакция галогеналканов со $\text{NH}_3$ в этаноле при нагревании под давлением (b) реакция галогеналканов с первичными аминами в этаноле при нагревании в закрытой пробирке/под давлением (c) восстановление амидов с помощью $\text{LiAlH}_4$ (d) восстановление нитрилов с помощью $\text{LiAlH}_4$ или $\text{H}_2/\text{Ni}$
описывать реакцию конденсации аммиака или амина с ацилхлоридом при комнатной температуре с образованием амида
описывать и объяснять основные свойства водных растворов аминов
Source: Cambridge International syllabus · Источник: Программа Cambridge International
English
An amine 胺 has an $\text{–NH}_2$ (primary) or $\text{–NH}$ (secondary) group.
Making amines
a halogenoalkane 卤代烷 with $\text{NH}_3$ in ethanol, heated under pressure → a primary amine.
a halogenoalkane with a primary amine, heated under pressure → a secondary amine.
reduction 还原 of an amide 酰胺 with $\text{LiAlH}_4$.
reduction of a nitrile 腈 with $\text{LiAlH}_4$ or $\text{H}_2/\text{Ni}$.
An amine (or ammonia 氨) reacts with an acyl chloride in a condensation 缩合 reaction to give an amide. The reagent is an acyl chloride 酰氯.
Basicity of amines
The basicity 碱性 of an amine comes from the lone pair on its nitrogen, which can accept an $\text{H}^+$ from water.
Русский
Амин имеет группу $\text{–NH}_2$ (первичный) или $\text{–NH}$ (вторичный).
Первичный амин имеет -NH2; вторичный амин имеет -NH-
Получение аминов
галогеналкан с $\text{NH}_3$ в этаноле, нагревание под давлением → первичный амин.
галогеналкан с первичным амином, нагревание под давлением → вторичный амин.
восстановлениеамида с помощью $\text{LiAlH}_4$.
восстановление нитрила с помощью $\text{LiAlH}_4$ или $\text{H}_2/\text{Ni}$.
Два пути получения амина: из галогеналкана или путем восстановления нитрила
Амин (или аммиак) реагирует с ацилхлоридом в реакции конденсации, образуя амид. Реагентом является ацилхлорид.
Основность аминов
Основность амина обусловлена неподеленной парой на его азоте, которая может принять $\text{H}^+$ от воды.
Explore · Исследовать
Amine type lab · Лабораторная работа по типам аминов
Classify amines by substitution at nitrogen and basic behaviour. · Классифицируйте амины по степени замещения у азота и основному поведению.
34.2
Phenylamine and azo compounds · Фениламин и азосоединения
Syllabus · Программа
English
describe the preparation of phenylamine via the nitration of benzene to form nitrobenzene followed by reduction with hot Sn/concentrated $\text{HCl}$ followed by $\text{NaOH(aq)}$
describe: (a) the reaction of phenylamine with $\text{Br}_2\text{(aq)}$ at room temperature (b) the reaction of phenylamine with $\text{HNO}_2$ or $\text{NaNO}_2$ and dilute acid below $10\text{ }^\circ\text{C}$ to produce the diazonium salt; further warming of the diazonium salt with $\text{H}_2\text{O}$ to give phenol
describe and explain the relative basicities of aqueous ammonia, ethylamine and phenylamine
recall the following about azo compounds: (a) describe the coupling of benzenediazonium chloride with phenol in $\text{NaOH(aq)}$ to form an azo compound (b) identify the azo group (c) state that azo compounds are often used as dyes (d) that other azo dyes can be formed via a similar route
Русский
описывать получение фениламина путем нитрования бензола до нитробензола с последующим восстановлением горячим Sn/концентрированной $\text{HCl}$, затем $\text{NaOH(aq)}$
описывать: (a) реакцию фениламина со $\text{Br}_2\text{(aq)}$ при комнатной температуре (b) реакцию фениламина со $\text{HNO}_2$ или $\text{NaNO}_2$ и разбавленной кислотой ниже температуры $10\text{ }^\circ\text{C}$ для получения диазониевой соли; дальнейшее прогревание диазониевой соли со $\text{H}_2\text{O}$ дает фенол
описывать и объяснять относительные основные свойства водного аммиака, этиламина и фениламина
вспоминать следующее об азосоединениях: (a) описывать реакцию связывания бензендиазония хлорида с фенолом в среде $\text{NaOH(aq)}$ для образования азосоединения (b) идентифицировать азогруппу (c) указывать, что азосоединения часто используются как красители (d) другие азокрасители могут быть получены аналогичным способом
Source: Cambridge International syllabus · Источник: Программа Cambridge International
English
Making phenylamine
Make phenylamine 苯胺 from benzene in two steps: nitrate benzene to nitrobenzene, then reduce it with hot $\text{Sn}$ and concentrated $\text{HCl}$, followed by $\text{NaOH(aq)}$.
Reactions
with bromine water at room temperature → 2,4,6-tribromophenylamine (a white precipitate). The ring is activated, like phenol.
with $\text{HNO}_2$ (from $\text{NaNO}_2$ and dilute acid) below $10\,°\text{C}$ → a diazonium salt; warming this with water gives phenol.
Ethylamine is the strongest base: its alkyl group pushes electron density onto the nitrogen, making the lone pair more available. Phenylamine is the weakest, because its lone pair is delocalised 离域 into the benzene ring, so it is less available to accept an $\text{H}^+$.
Azo compounds
A diazonium salt 重氮盐 (benzenediazonium chloride) couples with phenol 苯酚 in $\text{NaOH(aq)}$ to form an azo compound 偶氮化合物. The azo group is $\text{–N=N–}$. Azo compounds are brightly coloured and are often used as dye 染料s; many other azo dyes are made the same way.
Worked example. An amino acid has an isoelectric point of pH 6.0. Give its charge, and the electrode it moves towards in electrophoresis, at pH 2, at pH 6.0 and at pH 11. Compare the solution's pH with the isoelectric point each time. At pH 2, well below it, the solution is acidic, so the $\text{–NH}_2$ gains an $\text{H}^{+}$: the amino acid is positive and moves to the cathode (negative electrode). At pH 6.0, exactly its isoelectric point, it is the zwitterion with no net charge, so it does not move. At pH 11, well above it, the $\text{–COOH}$ loses its $\text{H}^{+}$: the amino acid is negative and moves to the anode. Compare the pH with the isoelectric point, never with 7 - and note the zwitterion still carries both charges, it simply has no net charge.
Русский
Получение фениламина
Получите фениламин из бензола в два этапа: нитруйте бензол до нитробензола, затем восстановите его горячим $\text{Sn}$ и концентрированной $\text{HCl}$, после чего добавьте $\text{NaOH(aq)}$.
Реакции
с бромной водой при комнатной температуре → 2,4,6-триброманилин (белый осадок). Ароматическое кольцо активировано, как в феноле.
со $\text{HNO}_2$ (из $\text{NaNO}_2$ и разбавленной кислотой) ниже $10\,°\text{C}$ → диазосоль; нагревание её с водой даёт фенол.
Этиламин — самая сильная основа: его алкильная группа передает электронную плотность на азот, делая неподеленную пару более доступной. Фениламин — самая слабая, так как его неподеленная пара делокализована в бензольное кольцо и поэтому менее доступна для принятия $\text{H}^+$.
Основность зависит от неподелённой пары на атоме азота: алкильная группа делает её более доступной (этиламин самый сильный), бензольное кольцо оттягивает её (фениламин самый слабый)
Азо compounds
Диазониевая соль (бензолдиазоний хлорид) образует azo-соединение при конденсации с фенолом в $\text{NaOH(aq)}$. Azo-группа является $\text{–N=N–}$. Azo-соединения имеют яркий цвет и часто используются как красители; многие другие azo-красители получают аналогичным образом.
Метилоранж — яркий оранжевый азо краситель; интенсивный цвет обусловлен $\text{–N=N–}$ азо группой, благодаря которой азо соединения так широко применяются в качестве красителей
Разобранный пример. У аминокислоты точка изоэлектрического состояния равна pH 6.0. Укажите её заряд и электрод, к которому она движется при электрофорезе, при pH 2, при pH 6.0 и при pH 11. Сравнивайте pH раствора с точкой изоэлектрического состояния в каждом случае. При pH 2, значительно ниже этой точки, раствор кислый, поэтому $\text{–NH}_2$ принимает $\text{H}^{+}$: аминокислота имеет положительный заряд и движется к катоду (отрицательный электрод). При pH 6.0, точно равном точке изоэлектрического состояния, она представляет собой цвиттер-ион с нулевым суммарным зарядом, поэтому не движется. При pH 11, значительно выше этой точки, $\text{–COOH}$ теряет свой $\text{H}^{+}$: аминокислота имеет отрицательный заряд и движется к аноду. Сравнивайте pH с точкой изоэлектрического состояния, никогда не сравнивайте его с 7 — и помните, что цвиттер-ион по-прежнему несет оба заряда, просто его суммарный заряд равен нулю.
Explore · Исследовать
Phenylamine to azo dye route · Путь от фениламина к азо красителю
Follow phenylamine from diazotisation to coloured azo compound. · Отследите превращение фениламина от диазотирования до окрашенного азо соединения.
recall the reactions (reagents and conditions) by which amides are produced: (a) the reaction between ammonia and an acyl chloride at room temperature (b) the reaction between a primary amine and an acyl chloride at room temperature
describe the reactions of amides: (a) hydrolysis with aqueous alkali or aqueous acid (b) the reduction of the CO group in amides with $\text{LiAlH}_4$ to form an amine
state and explain why amides are much weaker bases than amines
Русский
вспоминать реакции (реагенты и условия) получения амидов: (a) реакция между аммиаком и ацилхлоридом при комнатной температуре (b) реакция между первичным амином и ацилхлоридом при комнатной температуре
описывать реакции амидов: (a) гидролиз водным щелочным раствором или водной кислотой (b) восстановление группы CO в амидах с помощью $\text{LiAlH}_4$ до образования амина
указывать и объяснять, почему амиды являются значительно более слабыми основаниями, чем амины
Source: Cambridge International syllabus · Источник: Программа Cambridge International
English
An amide is made from ammonia or a primary amine with an acyl chloride at room temperature.
Its reactions:
hydrolysis with aqueous acid or alkali, giving the carboxylic acid (or its salt) and the amine (or ammonium).
reduction of the C=O group with $\text{LiAlH}_4$ to give an amine.
An amide is a much weaker base than an amine, because the nitrogen lone pair is delocalised onto the neighbouring C=O group, so it is not available to accept an $\text{H}^+$.
Русский
Амид образуется из аммиака или первичного амина с ацилхлоридом при комнатной температуре.
Парацетамол — распространённое обезболивающее, содержащее амидную группу (–CONH–)
Его реакции:
гидролиз с водными растворами кислот или щелочей с образованием карбоновой кислоты (или её соли) и амина (или аммониевой соли).
восстановление группы C=O с помощью $\text{LiAlH}_4$ до образования амина.
Амид является намного более слабой основой, чем амин, потому что неподелённая пара на атоме азота делокализована на соседнюю группу C=O, поэтому она недоступна для принятия $\text{H}^+$.
Explore · Исследовать
Amide formation route · Маршрут образования амида
Follow acyl chloride or acid derivative to an amide. · Следуйте от ацилхлорида или производного кислоты к амиду.
34.4
Amino acids · Аминокислоты
Syllabus · Программа
English
describe the acid/base properties of amino acids and the formation of zwitterions, to include the isoelectric point
describe the formation of amide (peptide) bonds between amino acids to give di- and tripeptides
interpret and predict the results of electrophoresis on mixtures of amino acids and dipeptides at varying pHs (the assembling of the apparatus will not be tested)
Русский
описывать кислотно-основные свойства аминокислот и образование цвиттерионов, включая изоэлектрическую точку
описывать образование амидных (пептидных) связей между аминокислотами с образованием дипептидов и трипептидов
интерпретировать и предсказывать результаты электрофореза смесей аминокислот и дипептидов при различных значениях pH (сборка оборудования не будет проверяться)
Source: Cambridge International syllabus · Источник: Программа Cambridge International
English
An amino acid 氨基酸 has both a basic $\text{–NH}_2$ group and an acidic $\text{–COOH}$ group.
Zwitterions and the isoelectric point
The $\text{–COOH}$ can give its $\text{H}^+$ to the $\text{–NH}_2$ in the same molecule, forming a zwitterion 两性离子 ($\text{H}_3\text{N}^+\text{–CHR–COO}^-$) — an ion with both a positive and a negative end but no overall charge.
in acid (low pH), the amino acid gains $\text{H}^+$ and becomes positive.
in alkali (high pH), it loses $\text{H}^+$ and becomes negative.
at one special pH, the isoelectric point 等电点, it is mostly the zwitterion with no net charge.
Peptide bonds
Two amino acids join in a condensation reaction: the $\text{–COOH}$ of one and the $\text{–NH}_2$ of the other react, losing water and forming a peptide bond 肽键 (an amide link). Two amino acids give a dipeptide 二肽, three give a tripeptide.
Electrophoresis
In electrophoresis 电泳, a mixture is placed in an electric field at a chosen pH:
above its isoelectric point, an amino acid is negative and moves to the positive electrode.
below its isoelectric point, it is positive and moves to the negative electrode.
at its isoelectric point, it does not move. So different amino acids separate.
Русский
Аминокислота содержит как основную $\text{–NH}_2$ группу, так и кислую $\text{–COOH}$ группу.
Звиттерионы и изоэлектрическая точка
$\text{–COOH}$ может передать свой $\text{H}^+$ группе $\text{–NH}_2$ в той же молекуле, образуя звиттерион ($\text{H}_3\text{N}^+\text{–CHR–COO}^-$) — ион с положительным и отрицательным концами, но без общего заряда.
в кислой среде (низкий pH) аминокислота принимает $\text{H}^+$ и становится положительной.
в щелочной среде (высокий pH) она теряет $\text{H}^+$ и становится отрицательной.
при одной особой величине pH, называемой изоэлектрической точкой, преобладает форма звиттериона без суммарного заряда.
Заряд аминокислоты зависит от pH: положительный в кислоте, нейтральный звиттерион при изоэлектрической точке, отрицательный в щелочи
Пептидные связи
Две аминокислоты соединяются в реакции конденсации: $\text{–COOH}$ одной и $\text{–NH}_2$ другой реагируют, выделяя воду и образуя пептидную связь (амидную связь). Две аминокислоты дают дипептид, три — трипептид.
Две аминокислоты конденсируются: –OH от одной –COOH и –H от другой –NH$_2$ уходят в виде воды, образуя пептидную (амидную) связь
Электрофорез
При электрофорезе смесь помещают в электрическое поле при выбранном pH:
выше изоэлектрической точки аминокислота отрицательна и движется к положительному электроду.
ниже изоэлектрической точки она положительна и движется к отрицательному электроду.
при изоэлектрической точке она не движется. Таким образом, различные аминокислоты разделяются.
Электрофорез при выбранном pH: положительная аминокислота движется к отрицательному электроду, отрицательная — к положительному, а нейтральная остаётся на месте, что позволяет их разделить
Explore · Исследовать
Amino acid lab · Лаборатория аминокислот
Classify amino acid behaviour by the group that reacts. · Классифицируйте поведение аминокислоты по группе, которая реагирует.
Phenylamine is a weaker base than aliphatic amines because the N lone pair delocalises into the ring.
Diazotisation ($\text{NaNO}_2$/HCl, below $10\ ^\circ\text{C}$) then coupling gives azo dyes — learn the conditions and the coloured product.
Amino acids are zwitterions (both $-\text{NH}_2$ and $-\text{COOH}$), so they are amphoteric; describe behaviour either side of the isoelectric point.
Русский
Фениламин является более слабой основой, чем алифатические амины, потому что неподелённая пара на азоте делокализуется в кольцо.
Дазотирование ($\text{NaNO}_2$/HCl, ниже $10\ ^\circ\text{C}$), за которым следует реакция сопряжения, приводит к образованию азо красителей — необходимо выучить условия получения и окрашенный продукт.
Аминокислоты являются звиттерионами (имеют обе $-\text{NH}_2$ и $-\text{COOH}$ группы), поэтому они амфотерны; описывать поведение нужно в обоих направлениях относительно изоэлектрической точки.
Interactive lessons on this topic · Интерактивные уроки по этой теме
Work through it step by step, with instant-check exercises. · Пройдите его шаг за шагом с упражнениями мгновенной проверки.
Pick one and the site follows you — notes, papers, videos and practice all open on it. · Выберите один, и сайт будет вести вас — конспекты, работы, видео и практика откроются там.
Type to search notes, lessons, code, vocabulary and past-paper questions across every subject. · Введите запрос для поиска заметок, уроков, кода, словаря и вопросов с реальных экзаменов по всем предметам.
