Halogen compounds · ⁨Галогенпроизводные⁩

A-Level Chemistry · ⁨A-Level Химия⁩ · Topic 31 · ⁨Тема 31⁩

View Slides · ⁨Просмотр слайдов⁩ Train · ⁨Тренировать⁩

31.1

Making halogenoarenes · ⁨Получение галогенаренов⁩

Syllabus · ⁨Программа⁩

English

recall the reactions by which halogenoarenes can be produced: substitution of an arene with $\text{Cl}_2$ or $\text{Br}_2$ in the presence of a catalyst, $\text{AlCl}_3$ or $\text{AlBr}_3$ to form a halogenoarene, exemplified by benzene to form chlorobenzene and methylbenzene to form 2-chloromethylbenzene and 4-chloromethylbenzene
explain the difference in reactivity between a halogenoalkane and a halogenoarene as exemplified by chloroethane and chlorobenzene

Русский

вспомните реакции, посредством которых можно получить галогенарены: замещение арена с $\text{Cl}_2$ или $\text{Br}_2$ в присутствии катализатора, $\text{AlCl}_3$ или $\text{AlBr}_3$ для образования галогенарена, например, превращение бензола в хлорбензол и метилбензола в 2-хлорметилбензол и 4-хлорметилбензол
объясните различие в реакционной способности галогеналкана и галогенарена на примере хлорэтана и хлорбензола

Source: Cambridge International syllabus · ⁨Источник: Программа Cambridge International⁩

English

A halogenoarene 卤代芳烃 (also called an aryl halide) is formed when an arene 芳烃 reacts with $\text{Cl}_2$ or $\text{Br}_2$, using $\text{AlCl}_3$ or $\text{AlBr}_3$ as a catalyst 催化剂. This is the electrophilic substitution from the arenes topic — the halogen replaces a hydrogen on the ring.

benzene gives chlorobenzene.
methylbenzene gives 1-chloro-2-methylbenzene and 1-chloro-4-methylbenzene (the methyl group directs the chlorine to positions 2 and 4).

Русский

Галогенарен (также называемый арильным галогидом) образуется, когда арен реагирует с $\text{Cl}_2$ или $\text{Br}_2$, используя $\text{AlCl}_3$ или $\text{AlBr}_3$ в качестве катализатора. Это электрофильное замещение из темы арены — галоген заменяет атом водорода в кольце.

бензол дает хлорбензол.
метилбензол дает 1-хлоро-2-метилбензол и 1-хлоро-4-метилбензол (метильная группа направляет хлор на позиции 2 и 4).

Бензол, реагирующий с хлором, используя хлорид алюминия в качестве катализатора, для получения хлорбензола и хлороводорода — атом хлора заменяет атом водорода в кольце — Получение галогенарена электрофильным замещением: с катализатором AlCl₃ атом хлора заменяет атом водорода в кольце (образуя HCl)

Трактор, распыляющий средство на урожай в поле — Многие пестициды и гербициды являются галогенаренами — атомы хлора, связанные с бензольным кольцом

Explore · ⁨Исследовать⁩

Halogenoarene lab · ⁨Лабораторная работа по галогенаренам⁩

Compare halogenoarenes with halogenoalkanes. · ⁨Сравните галогенарены с галогеналканами.⁩

Vocabulary · ⁨Словарь⁩ Train · ⁨Тренировать⁩

English	Русский
halogenoarene/ˈheɪləʊdʒnɔːren/	галогенарен
arene/ˈæren/	арен
catalyst/ˈkætəlɪst/	катализатором
halogenoalkane/ˈheɪləʊdʒnəʊlkeɪn/	галогеналкан
nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/	нуклеофильное замещение
lone pair/ləʊn peə/	несвязывающая пара ( lone pair )
delocalised/dɪˈlɒkəlaɪzd/	делокализованный
nucleophile/ˈnjuːklɪɒfaɪl/	нуклеофил

31.1

Why a halogenoarene is less reactive than a halogenoalkane · ⁨Почему галогенарен менее реакционноспособен, чем галогеналкан⁩

English

Compare chloroethane (a halogenoalkane 卤代烷) with chlorobenzene (a halogenoarene).

A halogenoalkane reacts easily by nucleophilic substitution 亲核取代: its C–Cl bond is polar, so a nucleophile can attack the slightly positive carbon and push the halogen out.

A halogenoarene is very unreactive towards nucleophilic substitution. There are two reasons:

a lone pair 孤对电子 on the chlorine overlaps sideways with the delocalised 离域 ring of electrons. This gives the C–Cl bond partial double-bond character, making it shorter and stronger, so it is much harder to break.
the electron-rich ring repels an approaching nucleophile 亲核试剂.

So chlorobenzene does not react with nucleophiles such as $\text{OH}^-$ under normal conditions, while chloroethane does.

Русский

Сравните хлорэтан (галогеналкан) с хлорбензолом (галогенареном).

Галогеналкан легко реагирует путем нуклеофильного замещения: его связь C–Cl полярна, поэтому нуклеофил может атаковать слегка положительно заряженный атом углерода и вытолкнуть галоген.

Галогенарен очень малоактивен по отношению к нуклеофильному замещению. Есть две причины:

одиночная пара электронов на хлоре перекрывается боком с делокализованным кольцом электронов. Это придает связи C–Cl двойной характер, делая её короче и прочнее, поэтому её гораздо труднее разорвать.
электронное кольцо отталкивает приближающийся нуклеофил.

Поэтому хлорбензол не реагирует с нуклеофилами, такими как $\text{OH}^-$, в обычных условиях, в то время как хлорэтан реагирует.

Хлорэтан, на который атакует нуклеофил его слегка положительный углерод, рядом с хлорбензолом, где одиночная пара хлора перекрывается с кольцом, а кольцо отталкивает нуклеофил — Хлорэтан реагирует (нуклеофил атакует $\delta+$-углерод), но хлорбензол нет: одиночная пара Cl укрепляет связь C–Cl, а кольцо отталкивает нуклеофилы

31.1

Exam tips · ⁨Советы для экзамена⁩

English

A halogenoarene is less reactive than a halogenoalkane: the lone pair delocalises into the ring, giving the $\text{C-X}$ bond partial double-bond character.
Distinguish a halogen on the ring (needs a catalyst, unreactive to substitution) from one on a side chain (reacts like a halogenoalkane).

Русский

Галогенарен менее реакционноспособен, чем галогеноалкан: одиночная пара делокализуется в кольцо, придавая связи $\text{C-X}$ частичный двойной характер.
Отличите галоген на кольце (требуется катализатор, не реагирует на замещение) от галогена в боковой цепи (реагирует как галогеноалкан).