- para uma molécula orgânica contendo vários grupos funcionais: (a) identifique grupos funcionais orgânicos usando as reações do programa; (b) preveja propriedades e reações
- elabore rotas sintéticas em várias etapas para preparar moléculas orgânicas usando as reações do programa
- analise uma rota sintética dada em termos do tipo de reação e reagentes usados em cada etapa, e possíveis subprodutos
Síntese orgânica
Química do A-Level · Tópico 36
7:52
Síntese orgânica (A2)
Três coisas muito diferentes: um corante laranja brilhante, um analgésico e uma plástico resistente. Os três começam como o mesmo líquido incolor — benzeno. Mas nenhum único…
Narração em inglês · Legendas em inglês + 中文 gravadas
36.1
Síntese orgânica
Programa
Fonte: Programa Cambridge International
Assim como o tópico de síntese AS, isso pede para você conectar reações conhecidas para construir uma molécula-alvo. Agora você também tem as reações de nível A de arenos, fenol, aminas, amidas e cloretos de acila.
Identificando grupos funcionais
Uma molécula pode carregar vários tipos de grupo funcional 官能团. Use as reações de teste para identificar cada um, depois preveja seu comportamento. Por exemplo:
- decoloriza a água brominada sem catalisador, dando um precipitado branco → um fenol ou uma fenilamina (o anel está ativado).
- reage violentamente com água fria, dando fumos de $\text{HCl}$ → um cloreto de acila 酰氯.
- dá uma cor roxa com $\text{FeCl}_3$ neutro → um fenol 苯酚.
Um mapa das reações de nível A
| Início | Reagente e condições | Produto |
|---|---|---|
| benzeno (um areno 芳烃) | $\text{HNO}_3$ / $\text{H}_2\text{SO}_4$ (substituição eletrofílica 亲电取代) | nitrobenzeno |
| nitrobenzeno | $\text{Sn}$ / conc. $\text{HCl}$, depois $\text{NaOH}$ (redução 还原) | fenilamina |
| fenilamina | $\text{HNO}_2$, abaixo $10\,°\text{C}$ | um sal diazonio |
| sal diazonio | água morna | fenol; ou acoplar com fenol → corante azoico |
| metilbenzeno | $\text{KMnO}_4$ quente (oxidação 氧化) | ácido benzoico |
| ácido carboxílico 羧酸 | $\text{SOCl}_2$ ou $\text{PCl}_5$ | cloreto de acila |
| cloreto de acila | álcool / fenol | um éster 酯 |
| cloreto de acila | amônia / amina 胺 | uma amida 酰胺 |
| amida ou nitrila 腈 | $\text{LiAlH}_4$ | uma amina |
| halogeneto de alquila | $\text{KCN}$ | uma nitrila (adiciona um carbono) |
Planejar e analisar uma rota
Para elaborar uma rota sintética 合成路线, trabalhe de trás para frente a partir do alvo: qual única reação o produz e a partir do quê? Repita até chegar ao material inicial, depois escreva cada etapa com seu reagente 试剂 e condições.
*Planeje uma rota trabalhando de trás para frente a partir do alvo, uma reação por vez, até chegar ao material inicial
Ao analisar uma rota, indique o tipo de reação para cada etapa (por exemplo, substituição eletrofílica, adição–eliminação 加成消去, oxidação ou redução) e observe os prováveis subprodutos 副产物 — por exemplo, ao produzir uma amina a partir de um halogenoalcano, também se formam aminas super-substituídas, reduzindo o rendimento.
Exemplo resolvido. Elabore uma rota do benzeno à fenilamina, $\text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2$. Trabhe de trás para frente: a fenilamina resulta da redução da nitrobenzeno, e a nitrobenzeno resulta da nitração do benzeno — logo, a rota tem duas etapas. Etapa 1: benzeno com concentrado $\text{HNO}_3$ e concentrado $\text{H}_2\text{SO}_4$ a $55\ °\text{C}$; a substituição eletrofílica produz nitrobenzeno (mantenha abaixo de $55\ °\text{C}$, caso contrário ocorrerá substituição adicional). Etapa 2: reduza a nitrobenzeno com estanho e concentrado $\text{HCl}$, depois adicione $\text{NaOH}$ para libertar a amina do seu sal. Não existe rota direta — não se pode introduzir um $\text{–NH}_2$ diretamente num anel, razão pela qual este par nitrar-reduzir deve ser decorado.
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Planejador de síntese A-Level
Construa uma rota correspondendo mudanças de grupo funcional a reagentes.
Vocabulário
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| Inglês | Chinês | Pinyin |
|---|---|---|
| functional group/ˈfʌŋkʃənl ɡruːp/ | 官能团 | guān néng tuán |
| acyl chloride/əˈkɪl ˈklɔːraɪd/ | 酰氯 | xiān lǜ |
| phenol/ˈfenɒl/ | 苯酚 | běn fēn |
| arene/ˈæren/ | 芳烃 | fāng tīng |
| electrophilic substitution/ɪˌlektrəʊˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | 亲电取代 | qīn diàn qǔ dài |
| reduction/rɪˈdʌkʃn/ | 还原 | huán yuán |
| oxidation/ˌɒksɪˈdeɪʃn/ | 氧化 | yǎng huà |
| carboxylic acid/ˌkɑːbəkˈsɪlɪk ˈæsɪd/ | 羧酸 | suō suān |
| ester/ˈestə/ | 酯 | zhǐ |
| amine/ˈæmaɪn/ | 胺 | àn |
| amide/əˈmaɪd/ | 酰胺 | xiān àn |
| nitrile/ˈnaɪtraɪl/ | 腈 | jīng |
| synthetic route/sɪnˈθetɪk ruːt/ | 合成路线 | hé chéng lù xiàn |
| reagent/rɪˈeɪdʒənt/ | 试剂 | shì jì |
| addition–elimination/əˈdɪʃn ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ | 加成消去 | jiā chéng xiāo qù |
| by-product/baɪ ˈprɒdʌkt/ | 副产物 | fù chǎn wù |
36.1
Dicas de prova
- Combine as etapas AS e A-level e atente às reações do anel de benzeno e às alterações na contagem de carbonos.
- Indique todos os reagentes e condições, e note quando uma etapa produz uma mistura racémica.
- Escolha a rota mais curta que atinja o grupo funcional-alvo.
Aulas interativas sobre este tópico
Passe por ele passo a passo, com exercícios de verificação instantânea.