Polimerização

Na polimerização por condensação 缩合聚合, monômeros se unem a uma longa cadeia e uma pequena molécula (como água ou $\text{HCl}$) é perdida sempre que uma nova ligação se forma. Cada monômero precisa de dois grupos reativos, para que a cadeia possa crescer em ambas as extremidades.

Poliésteres

Um poliéster 聚酯 possui muitas ligações éster ao longo de sua cadeia. Você pode fazê-lo a partir de:

• um diol 二醇 (dois grupos $\text{–OH}$) e um ácido dicarboxílico 二羧酸 (dois grupos $\text{–COOH}$), ou um cloreto de diacila.
• um único ácido hidroxicarboxílico, que possui tanto um $\text{–OH}$ quanto um $\text{–COOH}$.

Poliamidas

Uma poliamida 聚酰胺 possui muitas ligações amida. Você pode fazê-la a partir de:

• uma diamina 二胺 (dois grupos $\text{–NH}_2$) e um ácido dicarboxílico ou um cloreto de diacila.
• um único ácido aminocarboxílico, ou a partir de aminoácidos 氨基酸 se unindo (proteínas são poliamidas naturais).

Unidades repetitivas e monômeros

A unidade repetitiva 重复单元 de um polímero de condensação contém partes de ambos os monômeros, menos os átomos perdidos como a pequena molécula. Para encontrar os monômeros 单体 a partir de uma seção de polímero, rompa a cadeia em cada ligação éster ou amida, depois adicione de volta $\text{–OH}$ e $\text{–H}$ (ou $\text{–Cl}$).

Exemplo resolvido. Uma cadeia polimérica contém ligações $\text{–CONH–}$ repetitivas. Nomeie o tipo de polímero, identifique os monômeros e dê a pequena molécula perdida. Um enlace $\text{–CONH–}$ é uma amida, portanto este é um poliamida feito por polimerização de condensação. Para encontrar os monômeros, rompa a cadeia em cada ligação amida e devolva os átomos às extremidades cortadas: o lado do carbono recebe $\text{–OH}$, formando um ácido dicarboxílico, e o lado do nitrogênio recebe $\text{–H}$, formando uma diamina. A pequena molécula perdida em cada ligação é água (ou $\text{HCl}$, se um cloreto de acila foi usado no lugar do ácido). Cada monômero deve ter dois grupos funcionais, ou a cadeia nunca poderia continuar crescendo — se o monômero que você propõe tiver apenas um, você rompeu a cadeia no lugar errado.

• poli(alcenos) 聚烯烃 são quimicamente inertes — possuem apenas fortes ligações apolares C–C e C–H, portanto são difíceis de biodegradar 可生物降解 e duram muito tempo.
• alguns polímeros são feitos de modo que a luz possa quebrá-los (são fotodegradáveis).
• poliésteres e poliamidas são biodegradáveis, pois suas ligações éster e amida podem ser quebradas por hidrólise ácida ou alcalina 水解.

• Polímeros de condensação (poliésteres, poliamidas) formam-se com perda de uma pequena molécula ($\text{H}_2\text{O}$ ou HCl) — desenhe a unidade repetitiva e a molécula perdida.
• Identifique os monômeros a partir do polímero rompendo a ligação éster ou amida — uma questão comum.
• Previna o tipo a partir dos monômeros: uma $\text{C}=\text{C}$ dá adição; dois grupos funcionais dão condensação.
• Poliésteres e poliamidas são hidrolisáveis (mais degradáveis); polímeros de adição não são.