Síntese orgânica

Este tópico não adiciona novas reações. Em vez disso, pede que você conecte as reações que já conhece, para construir uma molécula-alvo em várias etapas.

Identificando grupos funcionais

Uma molécula pode ter mais de um grupo funcional 官能团. Use as reações de teste do programa curricular para identificar cada um, e depois prever como a molécula se comportará. Por exemplo:

• descolora água bromada → uma dupla ligação C=C (um alkeno 烯烃).
• forma um precipitado com nitrata de prata → um halogeneto de alquila 卤代烷.
• corante laranja $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ torna-se verde → um álcool primário ou secundário 醇.
• precipitado laranja com 2,4-DNPH → um aldeído 醛 ou cetona 酮.
• efervescência com carbonato → um ácido carboxílico 羧酸.

*Os testes padrão de identificação: cada reagente produz uma observação característica que aponta para um único grupo funcional

Um mapa das reações AS

Cada linha transforma um grupo funcional em outro. Aprenda como um mapa pelo qual você pode percorrer:

Planejando uma rota de múltiplas etapas

Para desenhar uma rota sintética 合成路线:

1. compare o alvo com o material inicial — o que mudou (o grupo funcional, o número de carbonos)?
2. trabalhe para trás a partir do alvo: qual reação única poderia produzi-lo e a partir do quê?
3. repita até chegar ao material inicial.
4. escreva cada etapa com seu reagente 试剂 e condições.

Se precisar adicionar um carbono, a etapa $\text{KCN}$ é a chave — é a única reação AS que alonga a cadeia.

*Planeje uma rota trabalhando de trás para frente a partir do alvo, uma reação por vez, até chegar ao material inicial

Analisando uma rota

Quando lhe for dada uma rota, para cada etapa declare o tipo de reação (como oxidação 氧化, redução 还原, substituição, adição ou eliminação) e o reagente usado. Pense também nos possíveis subprodutos 副产物 — por exemplo, fazer uma amina a partir de um halogenoalcano também gera uma mistura de aminas mais substituídas, então o rendimento da amina simples é baixo.

*Um funil de separação divide duas camadas imiscíveis — como o produto orgânico é recuperado da mistura de reação

*Para cada etapa em uma rota dada, pergunte seu tipo de reação, reagentes e subprodutos

*Nomeie o tipo de reação em cada etapa: oxidação, redução, substituição, adição ou eliminação

Exemplo resolvido. Desenhe uma rota do propeno para propanona, $\text{CH}_3\text{COCH}_3$. Trabalhe para trás a partir do alvo. Uma cetona vem da oxidação de um álcool secundário, então a etapa antes da propanona é propan-2-ol com $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ acidificado sob refluxo. A propan-2-ol vem do propeno adicionando vapor de água sobre um catalisador $\text{H}_3\text{PO}_4$ — e a regra de Markovnikov convenientemente coloca o $\text{OH}$ no carbono central, que é exatamente o álcool secundário necessário. Então a rota é: propeno, depois vapor de água com $\text{H}_3\text{PO}_4$, dando propan-2-ol; depois $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ acidificado sob refluxo, dando propanona. Dê um reagente e suas condições em cada seta: uma rota com os intermediários certos mas sem reagentes obtém pouquíssimos pontos.

• Aprenda os reagentes e condições para cada conversão — é exatamente isso que as questões de síntese testam.
• Planeje rotas de múltiplas etapas por grupo funcional e observe o contagem de carbonos (KCN adiciona um carbono).
• Escolha a rota válida mais curta e cite todos os reagentes e condições.