English
- describe the reaction with acyl chlorides to form esters using ethyl ethanoate
한국어
- 아실 클로라이드와의 반응을 사용하여 에스터를 형성하고, 에틸 아세테이트를 예시로 들다
Hydroxy compounds
A-Level Chemistry · A-Level 화학 · Topic 32 · 주제 32
8:38
하이드록시 화합물 (A2): 페놀
1860년대, 수술은 공포의 대상이었습니다. 절开的操作은 살아남을 수 있었지만, 그 후 발생하는 감염은 종종 생명을 위협했습니다. 절단술 후, 거의 절반…
English narration · English + 中文 subtitles burned in · 영어 내레이션 · 영어 + 중국어 자막 burned-in
32.1
Alcohols with acyl chlorides · 아실 염화물과의 알코올 반응
Syllabus
Source: Cambridge International syllabus · 출처: Cambridge International syllabus
English
At A Level you meet one more reaction of an alcohol 醇: it reacts with an acyl chloride 酰氯 to make an ester 酯. This works faster and more completely than using a carboxylic acid. For example, ethanol and ethanoyl chloride give ethyl ethanoate, plus fumes of $\text{HCl}$.
한국어
A-Level 과정에서 알코올의 또 다른 반응에 접하게 됩니다: 이는 아실 염화물과 반응하여 에스터를 만듭니다. 이는 카복실산 대신 사용할 때 더 빠르고 완전히 진행됩니다. 예를 들어, 에탄올과 에타노일 염화물은 에틸 에타노에이트를 생성하며, 동시에 $\text{HCl}$ 연기가 발생합니다.
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Acyl chloride with alcohol route · 아실 염화물과 알코올 경로
Follow nucleophilic acyl substitution to an ester. · 염기성 아실 치환을 따라 에스터로 진행함.
Vocabulary · 어휘
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| English | 한국어 |
|---|---|
| alcohol/ˈælkəhɒl/ | 알코올 |
| acyl chloride/əˈkɪl ˈklɔːraɪd/ | 아실 염화물 |
| ester/ˈestə/ | 에스터 |
32.2
Phenol · 페놀
Syllabus
- recall the reactions (reagents and conditions) by which phenol can be produced: (a) reaction of phenylamine with $\text{HNO}_2$ or $\text{NaNO}_2$ and dilute acid below $10\text{ }^\circ\text{C}$ to produce the diazonium salt; further warming of the diazonium salt with $\text{H}_2\text{O}$ to give phenol
- recall the chemistry of phenol, as exemplified by the following reactions: (a) with bases, for example $\text{NaOH(aq)}$ to produce sodium phenoxide (b) with $\text{Na(s)}$ to produce sodium phenoxide and $\text{H}_2\text{(g)}$ (c) in $\text{NaOH(aq)}$ with diazonium salts, to give azo compounds (d) nitration of the aromatic ring with dilute $\text{HNO}_3\text{(aq)}$ at room temperature to give a mixture of 2-nitrophenol and 4-nitrophenol (e) bromination of the aromatic ring with $\text{Br}_2\text{(aq)}$ to form 2,4,6-tribromophenol
- explain the acidity of phenol
- describe and explain the relative acidities of water, phenol and ethanol
- explain why the reagents and conditions for the nitration and bromination of phenol are different from those for benzene
- recall that the hydroxyl group of a phenol directs to the 2-, 4- and 6-positions
- apply knowledge of the reactions of phenol to those of other phenolic compounds, e.g. naphthol
Source: Cambridge International syllabus · 출처: Cambridge International syllabus
English
Phenol 苯酚 has an $\text{–OH}$ group joined directly to a benzene 苯 ring. This changes the chemistry of both the $\text{–OH}$ group and the ring.
Making phenol
Cool phenylamine 苯胺 with $\text{NaNO}_2$ and dilute acid below $10\,°\text{C}$ to make a diazonium salt 重氮盐. Warming this salt with water then gives phenol (and nitrogen gas).
Reactions of phenol
- with a base such as $\text{NaOH(aq)}$: phenol reacts to give sodium phenoxide and water. (Ordinary alcohols do not react with $\text{NaOH}$ — this shows phenol is more acidic.)
- with sodium metal: gives sodium phenoxide and hydrogen.
- with a diazonium salt in $\text{NaOH(aq)}$: forms a coloured azo compound 偶氮化合物 (used in dyes).
- nitration 硝化 with dilute $\text{HNO}_3$ at room temperature: gives a mixture of 2-nitrophenol and 4-nitrophenol.
- bromination 溴化 with bromine water at room temperature (no catalyst): gives a white precipitate of 2,4,6-tribromophenol.
Acidity of phenol
Phenol loses its $\text{H}^+$ to form a phenoxide ion. This ion is stabilised because its negative charge is spread (delocalised) into the ring. So phenol's acidity 酸性 is higher than that of water or ethanol:
$$\text{ethanol} < \text{water} < \text{phenol}$$
(Phenol is still a weak acid — weaker than a carboxylic acid.)
Why the conditions are milder than for benzene
A lone pair on the phenol oxygen is partly delocalised 离域 into the ring. This makes the ring more electron-rich, so it attracts electrophiles more strongly. Phenol therefore reacts faster and under much milder conditions than benzene — no catalyst is needed, and dilute reagents work at room temperature.
The $\text{–OH}$ group directs new substituents to the 2-, 4- and 6-positions. The same ideas apply to other phenolic compounds, such as naphthol.
Worked example. Phenol, ethanol and ethanoic acid are each shaken with aqueous $\text{NaOH}$ and then with aqueous $\text{Na}_2\text{CO}_3$. Predict what happens, and order the three by acidity. Acidity depends on how well the anion left behind is stabilised. Ethanol's ethoxide keeps its charge stuck on one oxygen, so ethanol is weakest and reacts with neither. Phenol's phenoxide spreads the charge into the ring, making phenol acidic enough to react with the strong base $\text{NaOH}$ but not with the weaker $\text{Na}_2\text{CO}_3$ - so no fizzing. Ethanoate spreads the charge over two oxygens, the most effective of the three, so ethanoic acid reacts with both and fizzes with the carbonate. Order: ethanol < phenol < ethanoic acid. The carbonate is the discriminating test - only a carboxylic acid fizzes, which is exactly how you tell phenol from an acid.
한국어
페놀은 벤젠 Ring에 직접 연결된 $\text{–OH}$ 기를 가지고 있습니다. 이는 $\text{–OH}$ 기와 Ring 모두의 화학적 성질을 변화시킵니다.
페놀 제조법
페닐아민을 냉각시켜 $\text{NaNO}_2$와 희석 산을 $10\,°\text{C}$ 이하로 사용하여 디아조늄 염을 만듭니다. 이 염을 물과 함께 가열하면 페놀( 및 질소 가스)이 생성됩니다.
페놀의 반응
- $\text{NaOH(aq)}$와 같은 염기: 페놀이 반응하여 나트륨 페녹사이드와 물을 생성합니다. (일반 알코올은 $\text{NaOH}$과 반응하지 않습니다—이는 페놀의 산도가 더 높음을 보여줍니다.)
- 나트륨 금속: 나트륨 페녹사이드와 수소 가스를 생성합니다.
- $\text{NaOH(aq)}$에서의 디아조늄 염: 색이 있는 아조 화합물(염료 용도)을 형성합니다.
- 실온에서 희석 $\text{HNO}_3$를 이용한 질산화: 2-니트로페놀과 4-니트로페놀의 혼합물을 생성합니다.
- 실온에서 브롬수를 이용한 브로밍(촉매 없음): 2,4,6-トリ브로모페놀의 흰색 침전물이 생성됩니다.
페놀의 산성
페놀은 $\text{H}^+$를 잃어 페록사이드 이온을 형성합니다. 이 이온은 음전하가 Ring으로 퍼져(비국소화되어) 안정화되므로, 페놀의 산성은 물이나 에탄올보다 높습니다:
$$\text{ethanol} < \text{water} < \text{phenol}$$
(페놀은 여전히 약한 산입니다—카복실산보다는 약합니다.)
벤젠보다 조건이 온화한 이유
페놀의 산소 원자에 있는 고유전자쌍이 Ring으로 일부 비국소화됩니다. 이로 인해 Ring이 더 전자적으로 풍부해져 전자를 선호하는 물질(전자 친화체)을 더 강하게 끌어당깁니다. 따라서 페놀은 벤젠보다 훨씬 온화한 조건에서 더 빠르게 반응하며—촉매가 필요 없으며, 희석 시약이 실온에서 작동합니다.
$\text{–OH}$ 기는 새로운 치환기를 2-, 4-, 6-위치로 유도합니다. 나프톨과 같은 다른 페놀류에도 동일한 원리가 적용됩니다.
작업 예시. 페놀, 에탄올, 에타노산을 각각 수용액 $\text{NaOH}$와 그 다음 수용액 $\text{Na}_2\text{CO}_3$과 흔들어 보냅니다. 어떻게 될지 예측하고 세 가지 물질을 산도에 따라排序하십시오. 산도는 남아있는 음이온이 얼마나 잘 안정화되는지에 달려 있습니다. 에탄올의 에톡사이드는 전하가 한氧原子上 고정되어 있으므로 에탄올은 가장 약하며 두 시약 모두와 반응하지 않습니다. 페놀의 페록사이드는 전하를 Ring으로 퍼뜨려 페놀을 강염기 $\text{NaOH}$과 반응할 정도로 산성으로 만들지만, 약한 $\text{Na}_2\text{CO}_3$과는 반응하지 않으므로 거품이产生되지 않습니다. 에타노酸盐는 전하를 두 개의 산소원자에 걸쳐最广分散되므로 세 가지 중 가장 효과적인 안정화 효과를 가지며, 에타노산은 두 시약 모두와 반응하며 탄산염과 반응할 때 거품을 생성합니다. 순서: 에탄올 < 페놀 < 에타노산. 탄산염은 선택적 시험입니다—카복실산만이 거품을 생성하므로, 이것이 바로 페놀과 산을 구분하는 방법입니다.
Explore · 탐색하기
Phenol reaction lab · 페놀 반응 실험
Classify phenol reactions by the role of the aromatic OH group. · 芳香族 OH 그룹의 역할에 따라 페놀 반응을 분류함.
Vocabulary · 어휘
Train · 연습하기
| English | 한국어 |
|---|---|
| phenol/ˈfenɒl/ | 페놀 |
| benzene/ˈbenziːn/ | 벤젠 |
| phenylamine/ˌfiːˈnaɪləmiːn/ | 페닐아민 |
| diazonium salt/ˌdaɪəˈzəʊnɪəm sɒlt/ | 디아조늄 염 |
| azo compound/ˈɑːzəʊ ˈkɒmpaʊnd/ | 아조 화합물 |
| nitration/naɪˈtreɪʃn/ | 니트로화 |
| bromination/ˌbrəʊmɪˈneɪʃn/ | 브롬화 반응 |
| acidity/æˈsɪdɪti/ | 산성도 |
| delocalised/dɪˈlɒkəlaɪzd/ | 비국소화된 |
32.2
Exam tips · 시험 팁
English
- Phenol is a stronger acid than alcohols (its anion is stabilised by delocalisation) but weaker than carboxylic acids — it does not react with carbonates.
- Phenol decolourises bromine water and gives a white precipitate without a catalyst (the ring is activated by oxygen).
- Acyl chlorides react with alcohols/phenols to give esters readily (better than the reversible acid route); misty HCl fumes are the observation.
한국어
- 페놀은 알코올보다 강한 산입니다(이온이 비국소화에 의해 안정화됨) nhưng 카복실산보다는 약하여 탄산염과는 반응하지 않습니다.
- 페놀은 브롬수를 탈색시키고 촉매 없이 흰색 침전물을 생성합니다(Ring이 산소에 의해 활성화됨).
- 아실 염화물은 알코올/페놀과 쉽게 반응하여 에스터를 생성합니다(가역적인 산 경로보다 우수함); 유난한 HCl 연기가 관측 현상입니다.
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