Skip to content · ⁨Lompat ke konten⁩

Nitrogen compounds · ⁨Senyawa nitrogen⁩

A-Level Chemistry · ⁨Kimia A-Level⁩ · Topic 34 · ⁨Topik 34⁩

Video lesson for this topic · ⁨Pelajaran video untuk topik ini⁩ Open the video page · ⁨Buka halaman video⁩
7:49

Senyawa nitrogen

Perhatikan tiga hal yang sangat berbeda. Gula yang diwarnai oranye terang. Tablet pereda nyeri. Dan protein dalam otot Anda. Mereka hampir tidak memiliki kesamaan — kecuali satu…

English narration · English + 中文 subtitles burned in · ⁨Narasi bahasa Inggris · Subtitle bahasa Inggris + 中文 disematkan langsung⁩

34.1

Primary and secondary amines · ⁨Amina primer dan sekunder⁩

Syllabus · ⁨Silabus⁩
English
  1. recall the reactions (reagents and conditions) by which primary and secondary amines are produced: (a) reaction of halogenoalkanes with $\text{NH}_3$ in ethanol heated under pressure (b) reaction of halogenoalkanes with primary amines in ethanol, heated in a sealed tube/under pressure (c) the reduction of amides with $\text{LiAlH}_4$ (d) the reduction of nitriles with $\text{LiAlH}_4$ or $\text{H}_2/\text{Ni}$
  2. describe the condensation reaction of ammonia or an amine with an acyl chloride at room temperature to give an amide
  3. describe and explain the basicity of aqueous solutions of amines
Bahasa Indonesia
  1. ingat reaksi (reagen dan kondisi) melalui mana amina primer dan sekunder dihasilkan: (a) reaksi halogenoalkana dengan $\text{NH}_3$ dalam etanol dipanaskan di bawah tekanan (b) reaksi halogenoalkana dengan amina primer dalam etanol, dipanaskan dalam tabung tertutup/di bawah tekanan (c) reduksi amida dengan $\text{LiAlH}_4$ (d) reduksi nitril dengan $\text{LiAlH}_4$ atau $\text{H}_2/\text{Ni}$
  2. deskripsikan reaksi kondensasi amonia atau amina dengan klorida asil pada suhu ruang menghasilkan amida
  3. deskripsikan dan jelaskan sifat basa larutan amina berair

Source: Cambridge International syllabus · ⁨Sumber: Silabus Cambridge International⁩

English

An amine 胺 has an $\text{–NH}_2$ (primary) or $\text{–NH}$ (secondary) group.

Making amines

  • a halogenoalkane 卤代烷 with $\text{NH}_3$ in ethanol, heated under pressure → a primary amine.
  • a halogenoalkane with a primary amine, heated under pressure → a secondary amine.
  • reduction 还原 of an amide 酰胺 with $\text{LiAlH}_4$.
  • reduction of a nitrile 腈 with $\text{LiAlH}_4$ or $\text{H}_2/\text{Ni}$.

An amine (or ammonia 氨) reacts with an acyl chloride in a condensation 缩合 reaction to give an amide. The reagent is an acyl chloride 酰氯.

Basicity of amines

The basicity 碱性 of an amine comes from the lone pair on its nitrogen, which can accept an $\text{H}^+$ from water.

Bahasa Indonesia

Sebuah amina memiliki gugus $\text{–NH}_2$ (primer) atau $\text{–NH}$ (sekunder).

Amina primer memiliki -NH2; amina sekunder memiliki -NH antara dua karbon
Amina primer memiliki -NH2; amina sekunder memiliki -NH-

Pembuatan amina

  • halogenoalkana dengan $\text{NH}_3$ dalam etanol, dipanaskan di bawah tekanan → amina primer.
  • halogenoalkana dengan amina primer, dipanaskan di bawah tekanan → amina sekunder.
  • reduksi dari amida dengan $\text{LiAlH}_4$.
  • reduksi dari nitril dengan $\text{LiAlH}_4$ atau $\text{H}_2/\text{Ni}$.
Dua jalur: halogenoalkana dengan amonia, atau mereduksi nitril
Dua jalur menuju amina: dari halogenoalkana, atau dengan mereduksi nitril

Sebuah amina (atau amonia) bereaksi dengan asil klorida dalam reaksi kondensasi untuk menghasilkan amida. Reagentnya adalah asil klorida.

Kebasaan amina

Kebasaan amina berasal dari pasangan elektron bebas pada nitrogennya, yang dapat menerima $\text{H}^+$ dari air.

Explore · ⁨Jelajahi⁩

Amine type lab · ⁨Lab jenis amina⁩

Classify amines by substitution at nitrogen and basic behaviour. · ⁨Klasifikasikan amina berdasarkan substitusi pada nitrogen dan perilaku kebasanya.⁩

34.2

Phenylamine and azo compounds · ⁨Fenilamina dan senyawa azo⁩

Syllabus · ⁨Silabus⁩
English
  1. describe the preparation of phenylamine via the nitration of benzene to form nitrobenzene followed by reduction with hot Sn/concentrated $\text{HCl}$ followed by $\text{NaOH(aq)}$
  2. describe: (a) the reaction of phenylamine with $\text{Br}_2\text{(aq)}$ at room temperature (b) the reaction of phenylamine with $\text{HNO}_2$ or $\text{NaNO}_2$ and dilute acid below $10\text{ }^\circ\text{C}$ to produce the diazonium salt; further warming of the diazonium salt with $\text{H}_2\text{O}$ to give phenol
  3. describe and explain the relative basicities of aqueous ammonia, ethylamine and phenylamine
  4. recall the following about azo compounds: (a) describe the coupling of benzenediazonium chloride with phenol in $\text{NaOH(aq)}$ to form an azo compound (b) identify the azo group (c) state that azo compounds are often used as dyes (d) that other azo dyes can be formed via a similar route
Bahasa Indonesia
  1. deskripsikan preparasi fenilamina melalui nitratasi benzena membentuk nitrobenzena diikuti reduksi dengan Sn panas/konsentrasi $\text{HCl}$ diikuti oleh $\text{NaOH(aq)}$
  2. deskripsikan: (a) reaksi fenilamina dengan $\text{Br}_2\text{(aq)}$ pada suhu ruang (b) reaksi fenilamina dengan $\text{HNO}_2$ atau $\text{NaNO}_2$ dan asam encer di bawah $10\text{ }^\circ\text{C}$ untuk menghasilkan garam diazonium; pemanasan lebih lanjut garam diazonium dengan $\text{H}_2\text{O}$ menghasilkan fenol
  3. deskripsikan dan jelaskan sifat basa relatif amonia berair, etilamina, dan fenilamina
  4. ingat hal-hal berikut tentang senyawa azo: (a) deskripsikan kopling benzenediazonium klorida dengan fenol dalam $\text{NaOH(aq)}$ untuk membentuk senyawa azo (b) identifikasi gugus azo (c) nyatakan bahwa senyawa azo sering digunakan sebagai pewarna (d) pewarna azo lain dapat terbentuk melalui jalur serupa

Source: Cambridge International syllabus · ⁨Sumber: Silabus Cambridge International⁩

English

Making phenylamine

Make phenylamine 苯胺 from benzene in two steps: nitrate benzene to nitrobenzene, then reduce it with hot $\text{Sn}$ and concentrated $\text{HCl}$, followed by $\text{NaOH(aq)}$.

Reactions

  • with bromine water at room temperature → 2,4,6-tribromophenylamine (a white precipitate). The ring is activated, like phenol.
  • with $\text{HNO}_2$ (from $\text{NaNO}_2$ and dilute acid) below $10\,°\text{C}$ → a diazonium salt; warming this with water gives phenol.

Relative basicity

$$\text{phenylamine} < \text{ammonia} < \text{ethylamine}$$

Ethylamine is the strongest base: its alkyl group pushes electron density onto the nitrogen, making the lone pair more available. Phenylamine is the weakest, because its lone pair is delocalised 离域 into the benzene ring, so it is less available to accept an $\text{H}^+$.

Azo compounds

A diazonium salt 重氮盐 (benzenediazonium chloride) couples with phenol 苯酚 in $\text{NaOH(aq)}$ to form an azo compound 偶氮化合物. The azo group is $\text{–N=N–}$. Azo compounds are brightly coloured and are often used as dye 染料s; many other azo dyes are made the same way.

Worked example. An amino acid has an isoelectric point of pH 6.0. Give its charge, and the electrode it moves towards in electrophoresis, at pH 2, at pH 6.0 and at pH 11. Compare the solution's pH with the isoelectric point each time. At pH 2, well below it, the solution is acidic, so the $\text{–NH}_2$ gains an $\text{H}^{+}$: the amino acid is positive and moves to the cathode (negative electrode). At pH 6.0, exactly its isoelectric point, it is the zwitterion with no net charge, so it does not move. At pH 11, well above it, the $\text{–COOH}$ loses its $\text{H}^{+}$: the amino acid is negative and moves to the anode. Compare the pH with the isoelectric point, never with 7 - and note the zwitterion still carries both charges, it simply has no net charge.

Bahasa Indonesia

Pembuatan fenilamina

Buat fenilamina dari benzena dalam dua langkah: nitrasi benzena menjadi nitrobenzena, lalu reduksinya dengan $\text{Sn}$ panas dan konsentrasi $\text{HCl}$, diikuti oleh $\text{NaOH(aq)}$.

Reaksi

  • dengan air bromin pada suhu ruang → 2,4,6-tribromofenilamina (endapan putih). Cincin teraktivasi, seperti fenol.
  • dengan $\text{HNO}_2$ (dari $\text{NaNO}_2$ dan asam encer) di bawah $10\,°\text{C}$ → garam diazonium; memanaskannya dengan air menghasilkan fenol.

Basisitas relatif

$$\text{phenylamine} < \text{ammonia} < \text{ethylamine}$$

Etilamina adalah basa terkuat: gugus alkilnya mendorong kerapatan elektron ke nitrogen, membuat pasangan elektron bebas lebih tersedia. Fenilamina yang terlemah, karena pasangan elektron bebasnya terdelokalisasi ke cincin benzena, sehingga kurang tersedia untuk menerima $\text{H}^+$.

Fenilamina, amonia, dan etilamina sepanjang skala basisitas, dengan cincin menarik pasangan elektron bebas menjauh pada fenilamina dan gugus alkil mendorong elektron pada etilamina
Basisitas bergantung pada pasangan elektron bebas nitrogen: gugus alkil membuatnya lebih tersedia (etilamina terkuat), cincin benzena menariknya menjauh (fenilamina terlemah)

Senyawa azo

Garam diazonium (klorida benzenediazonium) berpasangan dengan fenol dalam $\text{NaOH(aq)}$ untuk membentuk senyawa azo. Gugus azo adalah $\text{–N=N–}$. Senyawa azo berwarna cerah dan sering digunakan sebagai pewarna; banyak pewarna azo lain dibuat dengan cara yang sama.

Tumpukan kecil serbuk pewarna methyl orange berwarna oranye terang di latar belakang pucat
Methyl orange, pewarna azo berwarna oranye terang; warna kuat berasal dari $\text{–N=N–}$ gugus azo, itulah sebabnya senyawa azo sangat banyak digunakan sebagai pewarna

Contoh terpecahkan. Asam amino memiliki titik isoelektrik pH 6.0. Berikan muatannya, dan elektroda tempat ia bergerak dalam elektrophoresis, pada pH 2, pada pH 6.0, dan pada pH 11. Bandingkan pH larutan dengan titik isoelektrik setiap saat. Pada pH 2, jauh di bawahnya, larutan bersifat asam, sehingga $\text{–NH}_2$ menerima $\text{H}^{+}$: asam amino positif dan bergerak ke katode (elektroda negatif). Pada pH 6.0, tepat pada titik isoelektriknya, ia adalah zwitterion tanpa muatan bersih, sehingga ia tidak bergerak. Pada pH 11, jauh di atasnya, $\text{–COOH}$ kehilangan $\text{H}^{+}$-nya: asam amino negatif dan bergerak ke anode. Bandingkan pH dengan titik isoelektrik, bukan dengan 7 - dan perhatikan bahwa zwitterion masih membawa kedua muatan, ia hanya tidak memiliki muatan bersih.

Explore · ⁨Jelajahi⁩

Phenylamine to azo dye route · ⁨Jalur fenilamina ke pewarna azo⁩

Follow phenylamine from diazotisation to coloured azo compound. · ⁨Ikuti fenilamina dari diazotisasi hingga senyawa azo berwarna.⁩

Vocabulary · ⁨Kosa kata⁩ Train · ⁨Latih⁩
English Bahasa Indonesia
amine/ˈæmaɪn/ amina
halogenoalkane/ˈheɪləʊdʒnəʊlkeɪn/ halogenoalkana
reduction/rɪˈdʌkʃn/ reduksi
amide/əˈmaɪd/ amida
nitrile/ˈnaɪtraɪl/ nitril
ammonia/æˈməʊnɪə/ amonia
condensation/kɒndenˈseɪʃn/ kondensasi
acyl chloride/əˈkɪl ˈklɔːraɪd/ asil klorida
basicity/beɪˈsɪsɪti/ kebasahan
phenylamine/ˌfiːˈnaɪləmiːn/ fenilamina
delocalised/dɪˈlɒkəlaɪzd/ terlokal
diazonium salt/ˌdaɪəˈzəʊnɪəm sɒlt/ garam diazonium
phenol/ˈfenɒl/ fenol
azo compound/ˈɑːzəʊ ˈkɒmpaʊnd/ senyawa azo
dye/daɪ/ pewarna
amino acid/əˈmiːnəʊ ˈæsɪd/ asam amino
zwitterion/zwɪˈtɪərɪən/ zwitterion
isoelectric point/ˌaɪsəʊˈlektrɪk pɔɪnt/ titik isoelektrik
34.3

Amides · ⁨Amida⁩

Syllabus · ⁨Silabus⁩
English
  1. recall the reactions (reagents and conditions) by which amides are produced: (a) the reaction between ammonia and an acyl chloride at room temperature (b) the reaction between a primary amine and an acyl chloride at room temperature
  2. describe the reactions of amides: (a) hydrolysis with aqueous alkali or aqueous acid (b) the reduction of the CO group in amides with $\text{LiAlH}_4$ to form an amine
  3. state and explain why amides are much weaker bases than amines
Bahasa Indonesia
  1. ingat reaksi (reagen dan kondisi) melalui mana amida dihasilkan: (a) reaksi antara amonia dan klorida asil pada suhu ruang (b) reaksi antara amina primer dan klorida asil pada suhu ruang
  2. deskripsikan reaksi amida: (a) hidrolisis dengan alkali berair atau asam berair (b) reduksi gugus CO dalam amida dengan $\text{LiAlH}_4$ menghasilkan amina
  3. nyatakan dan jelaskan mengapa amida jauh lebih lemah basa-nya dibandingkan amina

Source: Cambridge International syllabus · ⁨Sumber: Silabus Cambridge International⁩

English

An amide is made from ammonia or a primary amine with an acyl chloride at room temperature.

Its reactions:

  • hydrolysis with aqueous acid or alkali, giving the carboxylic acid (or its salt) and the amine (or ammonium).
  • reduction of the C=O group with $\text{LiAlH}_4$ to give an amine.

An amide is a much weaker base than an amine, because the nitrogen lone pair is delocalised onto the neighbouring C=O group, so it is not available to accept an $\text{H}^+$.

Bahasa Indonesia

Amida dibuat dari amonia atau amina primer dengan asil klorida pada suhu ruang.

Botol tablet parasetamol
Parasetamol adalah obat pereda nyeri umum yang mengandung gugus amida (–CONH–)

Reaksinya:

  • hidrolisis dengan asam atau basa akuatik, menghasilkan asam karboksilat (atau garamnya) dan amina (atau amonium).
  • reduksi gugus C=O dengan $\text{LiAlH}_4$ untuk menghasilkan amina.

Amida adalah basa yang jauh lebih lemah daripada amina, karena pasangan elektron bebas nitrogen terdelokalisasi ke gugus C=O tetangga, sehingga tidak tersedia untuk menerima $\text{H}^+$.

Explore · ⁨Jelajahi⁩

Amide formation route · ⁨Jalur pembentukan amida⁩

Follow acyl chloride or acid derivative to an amide. · ⁨Ikuti dari asetilklorida atau turunan asam menuju amida.⁩

34.4

Amino acids · ⁨Asam amino⁩

Syllabus · ⁨Silabus⁩
English
  1. describe the acid/base properties of amino acids and the formation of zwitterions, to include the isoelectric point
  2. describe the formation of amide (peptide) bonds between amino acids to give di- and tripeptides
  3. interpret and predict the results of electrophoresis on mixtures of amino acids and dipeptides at varying pHs (the assembling of the apparatus will not be tested)
Bahasa Indonesia
  1. deskripsikan sifat asam/basa asam amino dan pembentukan zwitterion, termasuk titik isoelektrik
  2. deskripsikan pembentukan ikatan amida (peptida) antar asam amino menghasilkan dipeptida dan tripeptida
  3. tafsirkan dan prediksikan hasil elektroforesis pada campuran asam amino dan dipeptida pada berbagai pH (perakitan alat tidak akan diujikan)

Source: Cambridge International syllabus · ⁨Sumber: Silabus Cambridge International⁩

English

An amino acid 氨基酸 has both a basic $\text{–NH}_2$ group and an acidic $\text{–COOH}$ group.

Zwitterions and the isoelectric point

The $\text{–COOH}$ can give its $\text{H}^+$ to the $\text{–NH}_2$ in the same molecule, forming a zwitterion 两性离子 ($\text{H}_3\text{N}^+\text{–CHR–COO}^-$) — an ion with both a positive and a negative end but no overall charge.

  • in acid (low pH), the amino acid gains $\text{H}^+$ and becomes positive.
  • in alkali (high pH), it loses $\text{H}^+$ and becomes negative.
  • at one special pH, the isoelectric point 等电点, it is mostly the zwitterion with no net charge.

Peptide bonds

Two amino acids join in a condensation reaction: the $\text{–COOH}$ of one and the $\text{–NH}_2$ of the other react, losing water and forming a peptide bond 肽键 (an amide link). Two amino acids give a dipeptide 二肽, three give a tripeptide.

Electrophoresis

In electrophoresis 电泳, a mixture is placed in an electric field at a chosen pH:

  • above its isoelectric point, an amino acid is negative and moves to the positive electrode.
  • below its isoelectric point, it is positive and moves to the negative electrode.
  • at its isoelectric point, it does not move. So different amino acids separate.
Bahasa Indonesia

Sebuah asam amino memiliki baik gugus basiska $\text{–NH}_2$ maupun gugus asidika $\text{–COOH}$.

Zwitterion dan titik isoelektrik

$\text{–COOH}$ dapat memberikan $\text{H}^+$-nya kepada $\text{–NH}_2$ dalam molekul yang sama, membentuk zwitterion ($\text{H}_3\text{N}^+\text{–CHR–COO}^-$) — ion yang memiliki ujung positif dan negatif tetapi tidak memiliki muatan keseluruhan.

  • dalam asam (pH rendah), asam amino menerima $\text{H}^+$ dan menjadi positif.
  • dalam basa (pH tinggi), ia melepaskan $\text{H}^+$ dan menjadi negatif.
  • pada satu pH khusus, yaitu titik isoelektrik, sebagian besar berupa zwitterion tanpa muatan bersih.
Asam amino digambar dengan tiga cara: bermuatan positif dalam asam, zwitterion netral pada titik isoelektrik, dan bermuatan negatif dalam basa
Muatan asam amino bergantung pada pH: positif dalam asam, zwitterion netral pada titik isoelektrik, negatif dalam basa

Ikatan peptida

Dua asam amino bergabung dalam reaksi kondensasi: $\text{–COOH}$ dari salah satu dan $\text{–NH}_2$ dari yang lainnya bereaksi, melepaskan air dan membentuk ikatan peptida (tautan amida). Dua asam amino menghasilkan dipeptida, tiga menghasilkan tripeptida.

Dua asam amino berkondensasi: OH dari satu gugus karboksil dan H dari gugus amina lainnya keluar sebagai air, membentuk ikatan peptida
Dua asam amino berkondensasi: –OH dari –COOH yang satu dan –H dari –NH$_2$ yang lainnya keluar sebagai air, membentuk ikatan peptida (amida)

Elektrofisis

Dalam elektrofisis, campuran diletakkan dalam medan listrik pada pH yang dipilih:

  • di atas titik isoelektriknya, asam amino bermuatan negatif dan bergerak ke elektroda positif.
  • di bawah titik isoelektriknya, ia bermuatan positif dan bergerak ke elektroda negatif.
  • pada titik isoelektriknya, ia tidak bergerak. Jadi asam amino berbeda terpisah.
Pita gel dengan elektroda negatif dan positif: asam amino positif bergerak menuju elektroda negatif, yang negatif menuju elektroda positif, dan yang netral diam di tempat
Elektrofisis pada pH yang dipilih: asam amino positif bergerak ke elektroda negatif, yang negatif ke elektroda positif, dan yang netral diam — sehingga mereka terpisah
Explore · ⁨Jelajahi⁩

Amino acid lab · ⁨Laboratorium asam amino⁩

Classify amino acid behaviour by the group that reacts. · ⁨Klasifikasikan perilaku asam amino berdasarkan gugus yang bereaksi.⁩

Vocabulary · ⁨Kosa kata⁩ Train · ⁨Latih⁩
English Bahasa Indonesia
peptide bond/ˈpeptaɪd bɒnd/ ikatan peptida
dipeptide/ˈdaɪpptaɪd/ dipeptida
electrophoresis/ɪˌlektrəʊfɔːˈriːsɪs/ elektroforesis
34.4

Exam tips · ⁨Tips ujian⁩

English
  • Phenylamine is a weaker base than aliphatic amines because the N lone pair delocalises into the ring.
  • Diazotisation ($\text{NaNO}_2$/HCl, below $10\ ^\circ\text{C}$) then coupling gives azo dyes — learn the conditions and the coloured product.
  • Amino acids are zwitterions (both $-\text{NH}_2$ and $-\text{COOH}$), so they are amphoteric; describe behaviour either side of the isoelectric point.
Bahasa Indonesia
  • Fenilamina adalah basa yang lebih lemah daripada amina alifatik karena pasangan elektron bebas N terdelokalisasi ke dalam cincin.
  • Diazoisasi ($\text{NaNO}_2$/HCl, di bawah $10\ ^\circ\text{C}$) kemudian penggabungan menghasilkan pewarna azo — pelajari kondisinya dan produk berwarna yang dihasilkan.
  • Asam amino adalah zwitterion (memiliki $-\text{NH}_2$ dan $-\text{COOH}$), sehingga bersifat amfoter; jelaskan perilaku di kedua sisi titik isoelektrik.

Interactive lessons on this topic · ⁨Pelajaran interaktif untuk topik ini⁩

Work through it step by step, with instant-check exercises. · ⁨Kerjakan langkah demi langkah, dengan latihan pengecekan instan.⁩

Past Papers · ⁨Soal-Soil Masa Lalu⁩

More topics in A-Level Chemistry · ⁨Kimia A-Level⁩ · ⁨Topik lain dalam A-Level Chemistry · ⁨Kimia A-Level⁩⁩

Log in or create account · ⁨Masuk atau buat akun⁩

IGCSE, A-Level & AP