English
- describe the reaction with acyl chlorides to form esters using ethyl ethanoate
Bahasa Indonesia
- deskripsikan reaksi dengan aklora untuk membentuk ester menggunakan etil etanoat
Hydroxy compounds · Senyawa hidroksil
A-Level Chemistry · Kimia A-Level · Topic 32 · Topik 32
8:38
Senyawa hidroksi (A2): fenol
Pada tahun enam puluhan abad lalu, pembedahan sangat menakutkan. Potongan bedah bisa bertahan; infeksi yang mengikutinya seringkali tidak. Setelah amputasi, hampir setengah…
English narration · English + 中文 subtitles burned in · Narasi bahasa Inggris · Subtitle bahasa Inggris + 中文 disematkan langsung
32.1
Alcohols with acyl chlorides · Alkohol dengan asil klorida
Syllabus · Silabus
Source: Cambridge International syllabus · Sumber: Silabus Cambridge International
English
At A Level you meet one more reaction of an alcohol 醇: it reacts with an acyl chloride 酰氯 to make an ester 酯. This works faster and more completely than using a carboxylic acid. For example, ethanol and ethanoyl chloride give ethyl ethanoate, plus fumes of $\text{HCl}$.
Bahasa Indonesia
Pada A Level Anda akan menemukan satu reaksi lagi dari alkohol: ia bereaksi dengan asil klorida untuk menghasilkan ester. Ini bekerja lebih cepat dan lebih lengkap dibandingkan menggunakan asam karboksilat. Sebagai contoh, etanol dan etanoyl klorida menghasilkan etil etanoat, serta asap $\text{HCl}$.
Explore · Jelajahi
Acyl chloride with alcohol route · Rute asil klorida dengan alkohol
Follow nucleophilic acyl substitution to an ester. · Ikuti substitusi asil nukleofilik hingga menjadi ester.
Vocabulary · Kosa kata
Train · Latih
| English | Bahasa Indonesia |
|---|---|
| alcohol/ˈælkəhɒl/ | alkohol |
| acyl chloride/əˈkɪl ˈklɔːraɪd/ | asil klorida |
| ester/ˈestə/ | ester |
32.2
Phenol · Fenol
Syllabus · Silabus
English
- recall the reactions (reagents and conditions) by which phenol can be produced: (a) reaction of phenylamine with $\text{HNO}_2$ or $\text{NaNO}_2$ and dilute acid below $10\text{ }^\circ\text{C}$ to produce the diazonium salt; further warming of the diazonium salt with $\text{H}_2\text{O}$ to give phenol
- recall the chemistry of phenol, as exemplified by the following reactions: (a) with bases, for example $\text{NaOH(aq)}$ to produce sodium phenoxide (b) with $\text{Na(s)}$ to produce sodium phenoxide and $\text{H}_2\text{(g)}$ (c) in $\text{NaOH(aq)}$ with diazonium salts, to give azo compounds (d) nitration of the aromatic ring with dilute $\text{HNO}_3\text{(aq)}$ at room temperature to give a mixture of 2-nitrophenol and 4-nitrophenol (e) bromination of the aromatic ring with $\text{Br}_2\text{(aq)}$ to form 2,4,6-tribromophenol
- explain the acidity of phenol
- describe and explain the relative acidities of water, phenol and ethanol
- explain why the reagents and conditions for the nitration and bromination of phenol are different from those for benzene
- recall that the hydroxyl group of a phenol directs to the 2-, 4- and 6-positions
- apply knowledge of the reactions of phenol to those of other phenolic compounds, e.g. naphthol
Bahasa Indonesia
- ingat kembali reaksi-reaksi (reagen dan kondisi) melalui mana fenol dapat diproduksi: (a) reaksi fenilamina dengan $\text{HNO}_2$ atau $\text{NaNO}_2$ dan asam encer di bawah $10\text{ }^\circ\text{C}$ untuk menghasilkan garam diazonium; pemanasan lebih lanjut garam diazonium dengan $\text{H}_2\text{O}$ untuk menghasilkan fenol
- ingat kembali kimia fenol, seperti yang ditunjukkan oleh reaksi-reaksi berikut: (a) dengan basa, misalnya $\text{NaOH(aq)}$ untuk menghasilkan natrium fenoksida (b) dengan $\text{Na(s)}$ untuk menghasilkan natrium fenoksida dan $\text{H}_2\text{(g)}$ (c) dalam $\text{NaOH(aq)}$ dengan garam diazonium, untuk menghasilkan senyawa azo (d) nitrasia cincin aromatik dengan $\text{HNO}_3\text{(aq)}$ encer pada suhu ruang untuk menghasilkan campuran 2-nitrofenol dan 4-nitrofenol (e) brominasi cincin aromatik dengan $\text{Br}_2\text{(aq)}$ untuk membentuk 2,4,6-tribromofenol
- jelaskan asamitas fenol
- deskripsikan dan jelaskan keasaman relatif air, fenol, dan etanol
- jelaskan mengapa reagen dan kondisi untuk nitratasi dan brominasi fenol berbeda dari yang untuk benzena
- ingat bahwa gugus hidroksil pada fenol mengarahkan substitusi ke posisi 2-, 4-, dan 6-
- terapkan pengetahuan tentang reaksi fenol terhadap senyawa fenolik lainnya, mis. naftol
Source: Cambridge International syllabus · Sumber: Silabus Cambridge International
English
Phenol 苯酚 has an $\text{–OH}$ group joined directly to a benzene 苯 ring. This changes the chemistry of both the $\text{–OH}$ group and the ring.
Making phenol
Cool phenylamine 苯胺 with $\text{NaNO}_2$ and dilute acid below $10\,°\text{C}$ to make a diazonium salt 重氮盐. Warming this salt with water then gives phenol (and nitrogen gas).
Reactions of phenol
- with a base such as $\text{NaOH(aq)}$: phenol reacts to give sodium phenoxide and water. (Ordinary alcohols do not react with $\text{NaOH}$ — this shows phenol is more acidic.)
- with sodium metal: gives sodium phenoxide and hydrogen.
- with a diazonium salt in $\text{NaOH(aq)}$: forms a coloured azo compound 偶氮化合物 (used in dyes).
- nitration 硝化 with dilute $\text{HNO}_3$ at room temperature: gives a mixture of 2-nitrophenol and 4-nitrophenol.
- bromination 溴化 with bromine water at room temperature (no catalyst): gives a white precipitate of 2,4,6-tribromophenol.
Acidity of phenol
Phenol loses its $\text{H}^+$ to form a phenoxide ion. This ion is stabilised because its negative charge is spread (delocalised) into the ring. So phenol's acidity 酸性 is higher than that of water or ethanol:
$$\text{ethanol} < \text{water} < \text{phenol}$$
(Phenol is still a weak acid — weaker than a carboxylic acid.)
Why the conditions are milder than for benzene
A lone pair on the phenol oxygen is partly delocalised 离域 into the ring. This makes the ring more electron-rich, so it attracts electrophiles more strongly. Phenol therefore reacts faster and under much milder conditions than benzene — no catalyst is needed, and dilute reagents work at room temperature.
The $\text{–OH}$ group directs new substituents to the 2-, 4- and 6-positions. The same ideas apply to other phenolic compounds, such as naphthol.
Worked example. Phenol, ethanol and ethanoic acid are each shaken with aqueous $\text{NaOH}$ and then with aqueous $\text{Na}_2\text{CO}_3$. Predict what happens, and order the three by acidity. Acidity depends on how well the anion left behind is stabilised. Ethanol's ethoxide keeps its charge stuck on one oxygen, so ethanol is weakest and reacts with neither. Phenol's phenoxide spreads the charge into the ring, making phenol acidic enough to react with the strong base $\text{NaOH}$ but not with the weaker $\text{Na}_2\text{CO}_3$ - so no fizzing. Ethanoate spreads the charge over two oxygens, the most effective of the three, so ethanoic acid reacts with both and fizzes with the carbonate. Order: ethanol < phenol < ethanoic acid. The carbonate is the discriminating test - only a carboxylic acid fizzes, which is exactly how you tell phenol from an acid.
Bahasa Indonesia
Fenol memiliki gugus $\text{–OH}$ yang terhubung langsung ke cincin benzena. Hal ini mengubah kimia baik dari gugus $\text{–OH}$ maupun cincinnya.
*Fenol adalah paduan titik leleh rendah; perlahan berubah menjadi merah muda saat teroksidasi di udara
Pembuatan fenol
Dinginkan fenilamina dengan $\text{NaNO}_2$ dan asam encer di bawah $10\,°\text{C}$ untuk membuat garam diazonium. Pemanasan garam ini dengan air kemudian menghasilkan fenol (dan gas nitrogen).
Reaksi fenol
- dengan basa seperti $\text{NaOH(aq)}$: fenol bereaksi menghasilkan natrium fenoksida dan air. (Alkohol biasa tidak bereaksi dengan $\text{NaOH}$ — ini menunjukkan fenol lebih asam.)
- dengan logam natrium: menghasilkan natrium fenoksida dan hidrogen.
- dengan garam diazonium dalam $\text{NaOH(aq)}$: membentuk senyawa azo berwarna (digunakan dalam pewarna).
- nitrat dengan encer $\text{HNO}_3$ pada suhu ruang: menghasilkan campuran 2-nitrofenol dan 4-nitrofenol.
- brominasi dengan air bromin pada suhu ruang (tanpa katalis): menghasilkan endapan putih 2,4,6-tribromofenol.
Keasaman fenol
Fenol melepaskan $\text{H}^+$-nya untuk membentuk ion fenoksida. Ion ini distabilkan karena muatan negatifnya tersebar (terdelokalisasi) ke dalam cincin. Jadi keasaman fenol lebih tinggi daripada air atau etanol:
$$\text{ethanol} < \text{water} < \text{phenol}$$
*Fenol lebih asam daripada air atau alkohol: kehilangan H$^+$ menghasilkan ion fenoksida yang muatan negatifnya menyebar ke dalam cincin, menstabilkannya
(Fenol tetap merupakan asam lemah — lebih lemah daripada asam karboksilat.)
Mengapa kondisinya lebih ringan daripada untuk benzena
Sepasang elektron bebas pada oksigen fenol sebagian terdelokalisasi ke dalam cincin. Hal ini membuat cincin lebih kaya elektron, sehingga menarik elektrofil lebih kuat. Oleh karena itu fenol bereaksi lebih cepat dan dalam kondisi yang jauh lebih ringan daripada benzena — tidak perlu katalis, dan reagen encer bekerja pada suhu ruang.
*Cincin fenol teraktivasi, sehingga air bromin mem-brominasi posisi 2, 4, dan 6 pada suhu ruang tanpa katalis, menghasilkan endapan putih
Gugus $\text{–OH}$ mengarahkan substituen baru ke posisi 2-, 4-, dan 6-. Ide yang sama berlaku untuk senyawa fenolik lainnya, seperti naftol.
*Sabun karbolik mengandung fenol, yang merupakan salah satu antiseptik pertama
Contoh terpecahkan. Fenol, etanol, dan asam etanoat masing-masing digoyangkan dengan larutan $\text{NaOH}$, kemudian dengan larutan $\text{Na}_2\text{CO}_3$. Prediksikan apa yang terjadi, dan urutkan ketiga senyawa berdasarkan keasamannya. Keasaman bergantung pada seberapa baik anion yang tertinggal distabilkan. Etoksida dari etanol mempertahankan muatannya pada satu oksigen, sehingga etanol paling lemah dan bereaksi dengan keduanya. Fenoksida dari fenol menyebarkan muatan ke dalam cincin, membuat fenol cukup asam untuk bereaksi dengan basa kuat $\text{NaOH}$ tetapi tidak dengan basa lemah $\text{Na}_2\text{CO}_3$ - sehingga tidak ada gelembung. Etnoat menyebarkan muatan ke dua oksigen, cara paling efektif dari ketiganya, sehingga asam etanoat bereaksi dengan keduanya dan bergelembung dengan karbonat. Urutan: etanol < fenol < asam etanoat. Ujian karbonat adalah pembeda - hanya asam karboksilat yang bergelembung, yang merupakan cara tepat untuk membedakan fenol dari asam.
Explore · Jelajahi
Phenol reaction lab · Laboratorium reaksi fenol
Classify phenol reactions by the role of the aromatic OH group. · Klasifikasikan reaksi fenol berdasarkan peran gugus OH aromatik.
Vocabulary · Kosa kata
Train · Latih
| English | Bahasa Indonesia |
|---|---|
| phenol/ˈfenɒl/ | fenol |
| benzene/ˈbenziːn/ | benzena |
| phenylamine/ˌfiːˈnaɪləmiːn/ | fenilamina |
| diazonium salt/ˌdaɪəˈzəʊnɪəm sɒlt/ | garam diazonium |
| azo compound/ˈɑːzəʊ ˈkɒmpaʊnd/ | senyawa azo |
| nitration/naɪˈtreɪʃn/ | nitrasasi |
| bromination/ˌbrəʊmɪˈneɪʃn/ | brominasi |
| acidity/æˈsɪdɪti/ | keasaman |
| delocalised/dɪˈlɒkəlaɪzd/ | terlokal |
32.2
Exam tips · Tips ujian
English
- Phenol is a stronger acid than alcohols (its anion is stabilised by delocalisation) but weaker than carboxylic acids — it does not react with carbonates.
- Phenol decolourises bromine water and gives a white precipitate without a catalyst (the ring is activated by oxygen).
- Acyl chlorides react with alcohols/phenols to give esters readily (better than the reversible acid route); misty HCl fumes are the observation.
Bahasa Indonesia
- Fenol adalah asam yang lebih kuat daripada alkohol (anionnya distabilkan oleh delokalisasi) tetapi lebih lemah daripada asam karboksilat — ia tidak bereaksi dengan karbonat.
- Fenol memudarkan air bromin dan menghasilkan endapan putih tanpa katalis (cincin teraktivasi oleh oksigen).
- Asil klorida bereaksi dengan alkohol/fenol untuk menghasilkan ester dengan mudah (lebih baik daripada jalur asam yang reversibel); asap HCl berkabut adalah pengamatan yang dilakukan.
Interactive lessons on this topic · Pelajaran interaktif untuk topik ini
Work through it step by step, with instant-check exercises. · Kerjakan langkah demi langkah, dengan latihan pengecekan instan.
Past Papers · Soal-Soil Masa Lalu