Halogen compounds · ⁨Senyawa halogen⁩

A-Level Chemistry · ⁨Kimia A-Level⁩ · Topic 31 · ⁨Topik 31⁩

View Slides · ⁨Lihat Salindia⁩ Train · ⁨Latih⁩

31.1

Making halogenoarenes · ⁨Membuat halogenoarena⁩

Syllabus · ⁨Silabus⁩

English

recall the reactions by which halogenoarenes can be produced: substitution of an arene with $\text{Cl}_2$ or $\text{Br}_2$ in the presence of a catalyst, $\text{AlCl}_3$ or $\text{AlBr}_3$ to form a halogenoarene, exemplified by benzene to form chlorobenzene and methylbenzene to form 2-chloromethylbenzene and 4-chloromethylbenzene
explain the difference in reactivity between a halogenoalkane and a halogenoarene as exemplified by chloroethane and chlorobenzene

Bahasa Indonesia

ingat kembali reaksi-reaksi melalui mana halogenaren dapat diproduksi: substitusi aren dengan $\text{Cl}_2$ atau $\text{Br}_2$ dalam kehadiran katalis, $\text{AlCl}_3$ atau $\text{AlBr}_3$ untuk membentuk halogenaren, digambarkan oleh benzena menjadi klorobenzena dan metilbenzena menjadi 2-klorometilbenzena dan 4-klorometilbenzena
jelaskan perbedaan reaktivitas antara haloalkana dan halogenaren seperti yang digambarkan oleh kloroetana dan klorobenzena

Source: Cambridge International syllabus · ⁨Sumber: Silabus Cambridge International⁩

English

A halogenoarene 卤代芳烃 (also called an aryl halide) is formed when an arene 芳烃 reacts with $\text{Cl}_2$ or $\text{Br}_2$, using $\text{AlCl}_3$ or $\text{AlBr}_3$ as a catalyst 催化剂. This is the electrophilic substitution from the arenes topic — the halogen replaces a hydrogen on the ring.

benzene gives chlorobenzene.
methylbenzene gives 1-chloro-2-methylbenzene and 1-chloro-4-methylbenzene (the methyl group directs the chlorine to positions 2 and 4).

Bahasa Indonesia

Halogenoarene (juga disebut halida aril) terbentuk ketika arena bereaksi dengan $\text{Cl}_2$ atau $\text{Br}_2$, menggunakan $\text{AlCl}_3$ atau $\text{AlBr}_3$ sebagai katalis. Ini adalah substitusi elektrofilik dari topik arena — halogen menggantikan hidrogen pada cincin.

benzena menghasilkan klorobenzena.
metilbenzena menghasilkan 1-kloro-2-metilbenzena dan 1-kloro-4-metilbenzena (gugus metil mengarahkan klorin ke posisi 2 dan 4).

Benzena bereaksi dengan klorin, menggunakan aluminium klorida sebagai katalis, untuk menghasilkan klorobenzena dan hidrogen klorida - klorin menggantikan hidrogen di cincin — Membuat halogenoarena melalui substitusi elektrofilik: dengan katalis AlCl₃, klorin menggantikan hidrogen di cincin (menghasilkan HCl)

Traktor menyemprot tanaman di ladang — Banyak pestisida dan herbisida adalah halogenoarena - atom klorin terikat pada cincin benzena

Explore · ⁨Jelajahi⁩

Halogenoarene lab · ⁨Lab halogenoarene⁩

Compare halogenoarenes with halogenoalkanes. · ⁨Bandingkan halogenoarene dengan halogenoalkana.⁩

Vocabulary · ⁨Kosa kata⁩ Train · ⁨Latih⁩

English	Bahasa Indonesia
halogenoarene/ˈheɪləʊdʒnɔːren/	haloarena
arene/ˈæren/	arena
catalyst/ˈkætəlɪst/	katalisator
halogenoalkane/ˈheɪləʊdʒnəʊlkeɪn/	halogenoalkana
nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/	substitusi nukleofilik
lone pair/ləʊn peə/	pasangan lone
delocalised/dɪˈlɒkəlaɪzd/	terlokal
nucleophile/ˈnjuːklɪɒfaɪl/	nukleofil

31.1

Why a halogenoarene is less reactive than a halogenoalkane · ⁨Mengapa halogenoarena kurang reaktif daripada halogenoalkana⁩

English

Compare chloroethane (a halogenoalkane 卤代烷) with chlorobenzene (a halogenoarene).

A halogenoalkane reacts easily by nucleophilic substitution 亲核取代: its C–Cl bond is polar, so a nucleophile can attack the slightly positive carbon and push the halogen out.

A halogenoarene is very unreactive towards nucleophilic substitution. There are two reasons:

a lone pair 孤对电子 on the chlorine overlaps sideways with the delocalised 离域 ring of electrons. This gives the C–Cl bond partial double-bond character, making it shorter and stronger, so it is much harder to break.
the electron-rich ring repels an approaching nucleophile 亲核试剂.

So chlorobenzene does not react with nucleophiles such as $\text{OH}^-$ under normal conditions, while chloroethane does.

Bahasa Indonesia

Bandingkan kloroetana (sebuah halogenoalkana) dengan klorobenzena (halogenoarena).

Halogenoalkana bereaksi mudah melalui substitusi nukleofilik: ikatan C–Clnya polar, sehingga nukleofil dapat menyerang karbon yang sedikit positif dan mendorong halogen keluar.

Halogenoarena sangat tidak reaktif terhadap substitusi nukleofilik. Ada dua alasan:

sepasang elektron bebas pada klorin tumpang tindih secara samping dengan cincin elektron terdelokalisasi. Hal ini memberikan ikatan C–Cl karakteristik ikatan rangkap parsial, sehingga menjadi lebih pendek dan kuat, sehingga jauh lebih sulit untuk diputuskan.
cincin kaya elektron menolak nukleofil yang mendekat.

Oleh karena itu, klorobenzena tidak bereaksi dengan nukleofil seperti $\text{OH}^-$ dalam kondisi normal, sementara kloroetana bereaksi.

Kloroetana dengan nukleofil menyerang karbonnya yang sedikit positif, di sebelah klorobenzena di mana pasangan elektron bebas klorin bertumpuk dengan cincin dan cincin menolak nukleofil — Kloroetana bereaksi (nukleofil menyerang karbon $\delta+$), tetapi klorobenzena tidak: pasangan elektron bebas Cl memperkuat ikatan C–Cl dan cincin menolak nukleofil

31.1

Exam tips · ⁨Tips ujian⁩

English

A halogenoarene is less reactive than a halogenoalkane: the lone pair delocalises into the ring, giving the $\text{C-X}$ bond partial double-bond character.
Distinguish a halogen on the ring (needs a catalyst, unreactive to substitution) from one on a side chain (reacts like a halogenoalkane).

Bahasa Indonesia

Halogenoarene kurang reaktif daripada halogenoalkana: pasangan elektron bebas terdelokalisasi ke dalam cincin, memberikan ikatan $\text{C-X}$ karakteristik ikatan rangkap parsial.
Bedakan halogen pada cincin (memerlukan katalis, tidak reaktif terhadap substitusi) dari satu pada rantai samping (bereaksi seperti halogenoalkana).