Synthèse organique

Ce sujet n'ajoute pas de nouvelles réactions. Au lieu de cela, il vous demande de relier les réactions que vous connaissez déjà, afin de construire une molécule cible en plusieurs étapes.

Identifying functional groups

Une molécule peut avoir plus d'un groupe fonctionnel 官能团. Utilisez les réactions de test du syllabus pour identifier chacun d'eux, puis prédisez comment la molécule se comportera. Par exemple :

• décolore l'eau de brome → une double liaison C=C (un alcène).
• donne un précipité avec le nitrate d'argent → un halogénure d'alkyle.
• orange $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ devient vert → un alcool primaire ou secondaire alcool 醇.
• précipité orange avec 2,4-DNPH → une aldéhyde 醛 ou une cétone 酮.
• dégagement de bulles avec un carbonate → un acide carboxylique 羧酸.

*Les tests d'identification standards : chaque réactif produit une observation caractéristique qui indique un groupe fonctionnel

Carte des réactions AS

Chaque ligne transforme un groupe fonctionnel en un autre. Apprenez-le comme une carte que vous pouvez parcourir :

Planification d'un itinéraire multi-étapes

Pour concevoir une voie de synthèse 合成路线 :

1. comparez la cible avec le matériau de départ — qu'a-t-il changé (le groupe fonctionnel, le nombre de carbones) ?
2. travaillez à rebroussement depuis la cible : quelle réaction unique pourrait la produire, et à partir de quoi ?
3. répétez jusqu'à ce que vous atteigniez le matériau de départ.
4. écrivez chaque étape avec son réactif 试剂 et ses conditions.

Si vous devez ajouter un atome de carbone, l'étape $\text{KCN}$ est clé — c'est la seule réaction AS qui allonge la chaîne.

*Planifiez un itinéraire en travaillant à rebroussement depuis la cible, une réaction à la fois, jusqu'à ce que vous atteigniez le matériau de départ

Analyse d'une voie

Lorsque vous recevez une voie, pour chaque étape indiquez le type de réaction (tel que oxydation 氧化, réduction 还原, substitution, addition ou élimination) et le réactif utilisé. Pensez également aux produits secondaires 副产物 — par exemple, faire une amine à partir d'un halogénure d'alkyle donne aussi un mélange d'amines substituées davantage, donc le rendement de l'amine simple est faible.

*Un entonnoir de séparation divise deux couches immiscibles — comment le produit organique est récupéré du mélange réactionnel

*Pour chaque étape d'une voie donnée, demandez son type de réaction, son réactif et ses produits secondaires

*Nommez le type de réaction à chaque étape : oxydation, réduction, substitution, addition ou élimination

Exemple résolu. Concevez une route de propène à propanone, $\text{CH}_3\text{COCH}_3$. Travaillez à rebours depuis la cible. Une cétone provient de l'oxydation d'un alcool secondaire, donc l'étape précédant la propanone est le propan-2-ol avec du $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ acidifié sous reflux. Le propan-2-ol provient du propène par ajout de vapeur d'eau sur un catalyseur $\text{H}_3\text{PO}_4$ - et la règle de Markovnikov place convenablement le groupe $\text{OH}$ sur le carbone du milieu, ce qui correspond exactement à l'alcool secondaire nécessaire. Donc la route est : propène, puis vapeur d'eau avec $\text{H}_3\text{PO}_4$, donnant du propan-2-ol ; puis $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ acidifié sous reflux, donnant de la propanone. Indiquez un réactif et ses conditions sur chaque flèche : une route avec les bons intermédiaires mais sans réactifs obtient très peu de points.

• Apprenez les réactifs et conditions pour chaque conversion — c'est exactement ce que testent les questions de synthèse.
• Planifiez des voies multi-étapes par groupe fonctionnel et surveillez le nombre de carbones (KCN ajoute un atome de carbone).
• Choisissez la voie valide la plus courte et indiquez tous les réactifs et conditions.