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Polymérisation

Chimie A-Level · Sujet 20

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7:24

Polymérisation

Regardez autour de vous. Une tasse à boisson. Un sac de courses. Un emballage plastique. Les trois sont faits de la même chose : une immense molécule, une chaîne longue de dizaines de…

Narration en anglais · Sous-titres anglais + 中文 incrustés

20.1

Polymérisation par addition

Programme
  1. décrire la polymérisation par addition comme illustrée par le poly(éthène) et le poly(chloroéthène), PVC
  2. déduire l'unité répétitive d'un polymère d'addition obtenu à partir d'un monomère donné
  3. identifier le(s) monomère(s) présent(s) dans une section donnée d'une molécule de polymère d'addition
  4. reconnaître la difficulté de l'élimination des poly(alcènes), c'est-à-dire la non-biodegradabilité et les produits de combustion nocifs

Source : Programme Cambridge International

Dans la polymérisation par addition, de nombreuses petites molécules se joignent en une très longue chaîne, sans autre produit formé.

Chaque petite molécule est un monomère 单体. Il doit être insaturé — il possède une double liaison C=C. La double liaison s'ouvre afin que les monomères puissent se lier ensemble. La longue chaîne qui se forme est le polymère 聚合物.

Plusieurs monomères d'éthène, chacun avec une double liaison C=C, ouvrant leurs doubles liaisons et se joignant bout à bout en une longue chaîne polymère de liaisons simples
La double liaison de chaque monomère s'ouvre, et les monomères se joignent bout à bout en une longue chaîne — sans autre produit formé
Une pile de petits granulés translucides de poly(éthène) à côté d'une règle montrant qu'ils ont quelques millimètres de diamètre
Le poly(éthène), un polymère d'addition courant, est fourni sous forme de petits granulés de quelques millimètres de diamètre ; ceux-ci sont ensuite fondus et moulés en bouteilles, sacs et autres produits

Repeat units

L'unité de répétition 重复单元 est la petite partie qui est copiée encore et encore le long de la chaîne. Pour la trouver, prenez le monomère, changez la C=C en une simple liaison C–C, et dessinez des liaisons sortantes à chaque extrémité.

  • poly(ethene) 聚乙烯 is made from ethene:
$$n\,\text{CH}_2{=}\text{CH}_2 \rightarrow -(\text{CH}_2{-}\text{CH}_2)_n-$$
  • poly(chloroethene) 聚氯乙烯 (PVC) is made from chloroethene:
$$n\,\text{CH}_2{=}\text{CHCl} \rightarrow -(\text{CH}_2{-}\text{CHCl})_n-$$
Le chloroéthène avec sa double liaison à gauche et l'unité de répétition entre crochets du PVC à droite, avec des flèches pour ouvrir le C=C et le remettre
Trouver l'unité de répétition : changer la C=C du monomère en liaison simple et dessiner des liaisons sortantes à chaque extrémité ; inverser pour retrouver le monomère

Finding the monomer

Pour faire l'inverse, regardez une unité de répétition du polymère, et remettez la double liaison C=C. Cela vous donne le monomère.

Exemple résolu. Un polymère a l'unité de répétition $-(\text{CH}_2{-}\text{CH}(\text{CH}_3))_n-$. Identifiez le monomère et nommez le polymère. Inversez la règle que vous avez utilisée pour le construire : effacez les liaisons qui sortent à chaque extrémité, et transformez la liaison simple C-C dans le squelette en C=C. Cela donne $\text{CH}_2{=}\text{CH}(\text{CH}_3)$, qui est le propène - donc le polymère est le poly(propène). Deux vérifications permettent de détecter la plupart des erreurs : le monomère doit avoir la même formule brute que l'unité de répétition (la polymérisation par addition n'ajoute ni ne perd rien), et la double liaison revient dans le squelette, jamais dans le groupe latéral.

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Voie de polymérisation par addition

Regardez les monomères alcènes se joindre en ouvrant leurs doubles liaisons.

Vocabulaire Entrainer
Anglais Chinois Pinyin
addition polymerisation/əˈdɪʃn ˌpɒlɪməraɪˈzeɪʃn/ 加成聚合 jiā chéng jù hé
monomer/ˈmɒnəʊmə/ 单体 dān tǐ
polymer/ˈpɒlɪmə/ 聚合物 jù hé wù
repeat unit/rɪˈpiːt ˈjuːnɪt/ 重复单元 chóng fù dān yuán
poly(ethene)/ˈpɒlɪ/ 聚乙烯 jù yǐ xī
poly(chloroethene)/ˈpɒlɪ/ 聚氯乙烯 jù lǜ yǐ xī
non-biodegradable/nɒn ˌbaɪəʊdɪˈɡreɪdəbl/ 不可生物降解 bù kě shēng wù jiàng jiě
20.1

The problem of disposal

Les poly(alquènes) sont très difficiles à éliminer :

  • ils sont non biodégradables — les microbes ne peuvent pas les décomposer, donc ils restent dans le sol pendant très longtemps.
  • leur combustion peut libérer des gaz nocifs. Par exemple, la combustion du PVC dégage du chlorure d'hydrogène toxique.
Plastic waste washed up along a beach
La plupart des polymères d'addition sont non biodégradables, donc ils s'accumulent en déchets dans l'environnement
Un diagramme montrant les déchets de poly(alquène) conduisant à deux problèmes : les déchets non biodégradants restant dans les décharges, et la combustion du PVC libérant du HCl toxique
Les déchets de poly(alquène) sont difficiles à éliminer : ils sont non biodégradables, et la combustion du PVC libère du chlorure d'hydrogène toxique
Vocabulaire Entrainer
Anglais Chinois Pinyin
combustion/kəmˈbʌstʃn/ 燃烧 rán shāo
20.1

Conseils d'examen

  • Dessinez l'unité de répétition entre crochets avec les deux liaisons les traversant et $n$ à l'extérieur ; conservez les carbones du squelette.
  • Déduisez le monomère à partir d'un polymère (et vice versa) — une question très courante.
  • Les polymères d'addition sont inertes et non biodégradables — liez cela aux questions de décharge, recyclage et incinération.
  • Ne confondez pas avec la condensation (aucune petite molécule n'est perdue dans la polymérisation par addition).

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Traversez-le étape par étape, avec des exercices à vérification instantanée.

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