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Química orgánica

IGCSE Química · Tema 11

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16:50

Química Orgánica

Gasolina, botellas de plástico, vinagre, alcohol y las proteínas de tu cuerpo. Parecen completamente no relacionados. Pero cada uno está construido a partir de carbono. El carbono es…

Narración en inglés · Subtítulos en inglés + 中文 quemados en pantalla

La química orgánica es la química de los compuestos del carbono. El carbono es especial porque puede unirse a otros átomos de carbono para formar largas cadenas y anillos.

11.1

Fórmulas y palabras clave

Syllabus
Fundamental Complemento
1 Dibujar e interpretar la fórmula desarrollada de una molécula para mostrar todos los átomos y todos los enlaces
2 Escribir e interpretar fórmulas generales de compuestos de la misma serie homóloga, limitadas a: (a) alcanos, $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ (b) alquenos, $\text{C}_n\text{H}_{2n}$ (c) alcoholes, $\text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{OH}$ (d) ácidos carboxílicos, $\text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{COOH}$
3 Identificar un grupo funcional como un átomo o grupo de átomos que determinan las propiedades químicas de una serie homóloga
7 Indicar que una fórmula estructural es una descripción inequívoca de la forma en que los átomos de una molécula están dispuestos, incluyendo $\text{CH}_2=\text{CH}_2$, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$, $\text{CH}_3\text{COOCH}_3$
8 Definir los isómeros estructurales como compuestos con la misma fórmula molecular, pero diferentes fórmulas estructurales, incluyendo $\text{C}_4\text{H}_{10}$ como $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$ y $\text{CH}_3\text{CH}(\text{CH}_3)\text{CH}_3$ y $\text{C}_4\text{H}_8$ como $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}=\text{CH}_2$ y $\text{CH}_3\text{CH}=\text{CHCH}_3$
4 Indicar que una serie homóloga es una familia de compuestos similares con propiedades químicas similares debido a la presencia del mismo grupo funcional 9 Describir las características generales de una serie homóloga como: (a) tener el mismo grupo funcional (b) tener la misma fórmula general (c) diferir entre sí por una unidad –CH2– (d) mostrar una tendencia en las propiedades físicas (e) compartir propiedades químicas similares
5 Indicar que un compuesto saturado tiene moléculas en las que todos los enlaces carbono–carbono son simples
6 Indicar que un compuesto insaturado tiene moléculas en las que uno o más enlaces carbono–carbono no son simples

Fuente: Plan de estudios Cambridge International

Existen varias formas de escribir una molécula orgánica:

  • La fórmula molecular 分子式 muestra cuántos átomos hay de cada tipo, por ejemplo $\text{C}_2\text{H}_6$.
  • La fórmula desarrollada 结构式 muestra cada átomo y cada enlace dibujado en su totalidad.
  • La fórmula semidesarrollada 结构简式 muestra cómo están dispuestos los átomos sin dibujar todos los enlaces, por ejemplo $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$.
  • La fórmula general 通式 funciona para toda una familia, por ejemplo $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ para los alcanos.

Una serie homóloga 同系物 es una familia de compuestos con el mismo grupo funcional 官能团 —el átomo o grupo de átomos que otorga a la familia sus propiedades químicas—. Los miembros de una serie tienen la misma fórmula general, difieren en una unidad $\text{CH}_2$ en cada paso y poseen propiedades químicas similares con un cambio gradual en las propiedades físicas.

Serie Grupo funcional Fórmula general
alcanos solo enlaces simples C–C $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$
alquenos doble enlace C=C $\text{C}_n\text{H}_{2n}$
alcoholes –OH $\text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{OH}$
ácidos carboxílicos –COOH $\text{C}_n\text{H}_{2n+1}\text{COOH}$
Fórmulas desarrolladas del metano, etano y propano, cada uno con una unidad CH2 más largo que el anterior
Los alcanos son una serie homóloga: cada miembro tiene una unidad $\text{CH}_2$ adicional (fórmula general $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$)

Un compuesto saturado 饱和 solo tiene enlaces carbono-carbono simples. Un compuesto insaturado 不饱和 tiene uno o más enlaces carbono-carbono que no son simples (como un doble enlace C=C).

Etano con un enlace simple carbono-carbono junto al eteno con un doble enlace carbono-carbono
Un compuesto saturado tiene solo enlaces simples C–C; uno insaturado tiene un doble enlace C=C

Los isómeros estructurales 同分异构e son compuestos con la misma fórmula molecular pero diferentes fórmulas estructurales. Por ejemplo, $\text{C}_4\text{H}_{10}$ puede ser una cadena lineal o una cadena ramificada.

Butano dibujado como una cadena lineal de cuatro carbonos al lado del 2-metilpropano dibujado como una estructura ramificada
Isómeros estructurales: butano y 2-metilpropano comparten la fórmula $\text{C}_4\text{H}_{10}$ pero tienen estructuras diferentes
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Laboratorio de grupos funcionales

Clasificar moléculas orgánicas según el grupo que controla sus reacciones.

Vocabulario Entrenar
Inglés Chino Pinyin
molecular formula/məˈlekjʊlə ˈfɔːmjʊlə/ 分子式 fēn zǐ shì
displayed formula/dɪˈspleɪd ˈfɔːmjʊlə/ 结构式 jié gòu shì
structural formula/ˈstrʌktʃərəl ˈfɔːmjʊlə/ 结构简式 jié gòu jiǎn shì
general formula/ˈdʒenərəl ˈfɔːmjʊlə/ 通式 tōng shì
homologous series/həˈmɒləɡəs ˈsɪəriːz/ 同系物 tóng xì wù
functional group/ˈfʌŋkʃənl ɡruːp/ 官能团 guān néng tuán
saturated/ˈsætʃəreɪtɪd/ 饱和 bǎo hé
unsaturated/ʌnˈsætʃəreɪtɪd/ 不饱和 bù bǎo hé
Structural isomers/ˈstrʌktʃərəl ˈaɪsəməz/ 同分异构体 tóng fēn yì gòu tǐ
fossil fuels/ˈfɒsl ˈfjuːəlz/ 化石燃料 huà shí rán liào
coal/kəʊl/ 煤 méi
natural gas/ˈnætʃərəl ɡæs/ 天然气 tiān rán qì
petroleum/pəˈtrəʊliːəm/ 石油 shí yóu
Methane/ˈmiːθeɪn/ 甲烷 jiǎ wán
hydrocarbon/ˈhaɪdrəkɑːbən/ 碳氢化合物 tàn qīng huà hé wù
fractions/ˈfrækʃnz/ 馏分 liú fèn
11.2

Nomenclatura de compuestos orgánicos

Syllabus
Fundamental Complemento
1 Nombrar y dibujar las fórmulas desarrolladas de: (a) metano y etano (b) eteno (c) etanol (d) ácido etanoico (e) los productos de las reacciones indicadas en las secciones 11.4–11.7 3 Nombrar y dibujar las fórmulas estructurales y desarrolladas de los siguientes no ramificados: (a) alcanos (b) alquenos, incluyendo but-1-eno y but-2-eno (c) alcoholes, incluyendo propan-1-ol, propan-2-ol, butan-1-ol y butan-2-ol (d) ácidos carboxílicos que contienen hasta cuatro átomos de carbono por molécula
2 Indicar el tipo de compuesto presente, dado un nombre químico terminado en -ane, -ene, -ol, o -oic acid, o a partir de una fórmula molecular o fórmula desarrollada 4 Nombrar y dibujar las fórmulas desarrolladas de los ésteres no ramificados que pueden obtenerse a partir de alcoholes y ácidos carboxílicos no ramificados, cada uno con hasta cuatro átomos de carbono

Fuente: Plan de estudios Cambridge International

El final del nombre indica la familia:

Terminación Familia Ejemplo
-ano alcano metano, etano
-eno alqueno eteno
-ol alcohol etanol
-oico ácido ácido carboxílico ácido etanoico

El inicio del nombre indica el número de átomos de carbono: met- = 1, et- = 2, prop- = 3, but- = 4. Para alquenos y alcoholes más largos, un número indica dónde está el grupo funcional, por ejemplo but-1-eno y but-2-eno, o propan-1-ol y propan-2-ol.

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Ruta de nomenclatura orgánica

Siga la ruta desde la estructura hasta el nombre sistemático.

11.3

Combustibles

Syllabus
Fundamental Suplementario
1 Nombren los combustibles fósiles: carbón, gas natural y petróleo
2 Nombren el metano como constituyente principal del gas natural
3 Indiquen que los hidrocarburos son compuestos que contienen únicamente hidrógeno y carbono
4 Indiquen que el petróleo es una mezcla de hidrocarburos
5 Describan la separación del petróleo en fracciones útiles mediante destilación fraccionada
6 Describan cómo cambian las propiedades de las fracciones obtenidas del petróleo de abajo hacia arriba de la columna de destilación, limitándose a: (a) disminución de la longitud de la cadena (b) mayor volatilidad (c) puntos de ebullición más bajos (d) menor viscosidad
7 Nombren los usos de las fracciones como: (a) fracción de gases de refinería para gas utilizado en calefacción y cocina (b) fracción de gasolina para combustible utilizado en automóviles (c) fracción de nafta como materia prima química (d) fracción de queroseno/parafina para combustible de aviación (e) fracción de aceite diésel/gasoil para combustible utilizado en motores diésel (f) fracción de aceite combustible para combustible utilizado en barcos y sistemas de calefacción doméstica (g) fracción de aceite lubricante para lubricantes, ceras y pulimentos (h) fracción de betún para la construcción de carreteras

Fuente: Plan de estudios Cambridge International

Destilación fraccionada del petróleo crudo
Una refinería de petróleo al atardecer
Una refinería de petróleo separa el petróleo crudo en combustibles útiles mediante destilación fraccionada.

Los tres combustibles fósiles 化石燃料 son el carbón 煤, el gas natural 天然气 y el petróleo 石油 (petróleo crudo). El metano 甲烷 es la parte principal del gas natural.

Un hidrocarburo 碳氢化合物 es un compuesto formado únicamente por hidrógeno y carbono. El petróleo es una mezcla de muchos hidrocarburos diferentes.

Destilación fraccionada

El petróleo se separa en fracciones 馏分 útiles mediante destilación fraccionada 分馏. La mezcla se calienta y los diferentes hidrocarburos se convierten en gas y ascienden por una alta columna de fraccionamiento 分馏塔. La columna está caliente en la base y fría en la parte superior, por lo que cada fracción vuelve a convertirse en líquido a diferente altura.

Una columna de fraccionamiento con fracciones extraídas a diferentes alturas, más caliente en la base y más fría en la parte superior
Las fracciones se separan por punto de ebullición: las moléculas pequeñas salen de la parte superior fría, el asfalto espeso permanece en la base caliente

De abajo hacia arriba en la columna, las fracciones tienen:

  • menor longitud de cadena 链长 (moléculas más pequeñas);
  • mayor volatilidad 挥发性 (se convierten en gas más fácilmente);
  • puntos de ebullición más bajos;
  • menor viscosidad 黏度 (fluyen más fácilmente).
Fracción Uso
gases de refinería gas para calefacción y cocina
gasolina / bencina combustible para automóviles
nafta materia prima para fabricar productos químicos
queroseno / parafina combustible para aviación
aceite diésel combustible para motores diésel
fuel oil combustible para barcos y calefacción doméstica
aceite lubricante lubricantes, ceras y pulimentos
bitumen 沥青 construcción de carreteras
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Laboratorio de cadena de combustible

Seguir un combustible desde su origen hasta sus productos de combustión.

Vocabulario Entrenar
Inglés Chino Pinyin
fractional distillation/ˈfrækʃənl dɪstɪˈleɪʃn/ 分馏 fēn liú
fractionating column/ˈfrækʃənətɪŋ ˈkɒlʌm/ 分馏塔 fēn liú tǎ
chain length/tʃeɪn leŋθ/ 链长 liàn zhǎng
volatility/ˌvɒləˈtɪlɪti/ 挥发性 huī fā xìng
viscosity/vɪˈskɒsɪti/ 黏度 nián dù
bitumen/ˈbɪtʃuːmən/ 沥青 lì qīng
Alkanes/ˈælkeɪnz/ 烷烃 wán tīng
Combustion/kəmˈbʌstʃn/ 燃烧 rán shāo
substitution reaction/ˌsʌbstɪˈtjuːʃn rɪˈækʃn/ 取代反应 qǔ dài fǎn yìng
ultraviolet light/ˌʊltrəˈvaɪəlɪt laɪt/ 紫外线 zǐ wài xiàn
photochemical reaction/ˌfəʊtəʊˈkemɪkl rɪˈækʃn/ 光化学反应 guāng huà xué fǎn yìng
activation energy/ˌæktɪˈveɪʃn ˈenədʒi/ 活化能 huó huà néng
Alkenes/ˈælkiːnz/ 烯烃 xī tīng
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11.4

Alcanos

Syllabus
Núcleo Complemento
1 Indicar que el enlace en los alcanos es covalente simple y que los alcanos son hidrocarburos saturados
2 Describir las propiedades de los alcanos como generalmente inertes, excepto en términos de combustión y sustitución con cloro 3 Indicar que en una reacción de sustitución un átomo o grupo de átomos es reemplazado por otro átomo o grupo de átomos
4 Describir la reacción de sustitución de los alcanos con cloro como una reacción fotoquímica, donde la luz ultravioleta proporciona la energía de activación, $E_a$, y dibujar las fórmulas estructurales o desarrolladas de los productos, limitándose a la monosustitución

Fuente: Plan de estudios Cambridge International

Los alcanos 烷烃 tienen solo enlaces covalentes simples, por lo que son hidrocarburos saturados. Generalmente son poco reactivos. Sus dos reacciones importantes son:

  • Combustión 燃烧: arden en abundante oxígeno para producir dióxido de carbono y agua.
  • Sustitución con cloro.

En una reacción de sustitución 取代反应, un átomo (o grupo de átomos) es reemplazado por otro. Los alcanos reaccionan con el cloro solo bajo luz ultravioleta 紫外线 —esto es una reacción fotoquímica 光化学反应, donde la luz proporciona la energía de activación 活化能—. Por ejemplo:

$$\text{CH}_4 + \text{Cl}_2 \rightarrow \text{CH}_3\text{Cl} + \text{HCl}$$
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Quemando un alcano

Paso a paso de la combustión. Con suficiente oxígeno, un alcano arde limpiamente; si se le priva de oxígeno, produce monóxido de carbono tóxico y hollín en su lugar.

11.5

Alquenos

Syllabus
Central Complementario
1 Indicar que el enlace en los alquenos incluye un doble enlace covalente carbono–carbono y que los alquenos son hidrocarburos insaturados
2 Describir la fabricación de alquenos e hidrógeno mediante la ruptura catalítica (cracking) de moléculas más grandes de alcanos utilizando una alta temperatura y un catalizador
3 Describir las razones para la ruptura catalítica de moléculas más grandes de alcanos
5 Indicar que en una reacción de adición solo se forma un producto
4 Describir la prueba para distinguir entre hidrocarburos saturados e insaturados por su reacción con bromo acuoso 6 Describir las propiedades de los alquenos en términos de reacciones de adición con: (a) bromo o bromo acuoso (b) hidrógeno en presencia de un catalizador de níquel (c) vapor de agua en presencia de un catalizador ácido y dibujar las fórmulas estructurales o desarrolladas de los productos

Fuente: Plan de estudios Cambridge International

Los alquenos 烯烃 tienen un doble enlace carbono-carbono (C=C), por lo que son hidrocarburos insaturados.

Ruptura catalítica (Cracking)

Las moléculas grandes de alcanos no son muy útiles. La ruptura catalítica 裂化 las rompe en moléculas más pequeñas y útiles —alcanos y alquenos más pequeños— utilizando una temperatura elevada y un catalizador 催化剂. La ruptura catalítica también produce hidrógeno 氢气 y proporciona alquenos para fabricar plásticos.

Una larga cadena de alcano rompiéndose en un alcano más corto y un alqueno con un doble enlace
La ruptura catalítica divide un alcano grande en un alcano más pequeño más un alqueno (con un C=C), usando calor y un catalizador

Ejemplo resuelto. La ruptura catalítica de una molécula de decano, $\text{C}_{10}\text{H}_{22}$, produce octano, $\text{C}_8\text{H}_{18}$, y otro producto. Identifíquelo y explique cómo distinguir entre los dos productos. Los átomos se conservan, así que reste: carbono $10 - 8 = 2$, hidrógeno $22 - 18 = 4$. El otro producto es $\text{C}_2\text{H}_4$, eteno —un alqueno, ya que cumple la fórmula $\text{C}_n\text{H}_{2n}$—. Para distinguirlos, agite cada uno con agua bromurada naranja: el eteno tiene un C=C, por lo que decoloriza el agua bromurada, mientras que el octano es saturado y deja el agua naranja. Equilibre una ecuación de ruptura contando los átomos en cada lado; el alqueno es lo que sobra.

Reacciones de los alquenos

El doble enlace C=C hace que los alquenos sean reactivos. Participan en reacciones de adición 加成反应, donde dos moléculas se unen para formar un único producto.

  • Prueba de insaturación: agite el compuesto con agua bromurada 溴 (que es naranja). Un alqueno decoloriza el agua bromurada; un alcano no la cambia.
Dos tubos de ensayo con agua bromurada naranja: el del alqueno se ha vuelto incoloro, el del alcano sigue siendo naranja
La prueba del agua bromurada: un alqueno decoloriza el agua bromurada naranja (su C=C reacciona), mientras que un alcano la deja naranja
  • Con hidrógeno y un catalizador de níquel 镍, un alqueno se convierte en un alcano.
  • Con vapor de agua 蒸汽 y un catalizador ácido, un alqueno se convierte en un alcohol.
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Adición a través del doble enlace C=C

Paso a paso de una reacción de adición. El doble enlace C=C es el sitio reactivo de un alqueno: las moléculas se añaden directamente a través de él, lo que también explica la prueba del agua de bromo.

Vocabulario Entrenar
Inglés Chino Pinyin
Cracking/ˈkrækɪŋ/ 裂化 liè huà
catalyst/ˈkætəlɪst/ 催化剂 cuī huà jì
hydrogen/ˈhaɪdrədʒn/ 氢气 qīng qì
addition reactions/əˈdɪʃn rɪˈækʃnz/ 加成反应 jiā chéng fǎn yìng
bromine/ˈbrəʊmaɪn/ 溴 xiù
nickel/ˈnɪkl/ 镍 niè
steam/stiːm/ 蒸汽 zhēng qì
Alcohols/ˈælkəhɒlz/ 醇 chún
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11.6

Alcoholes

Syllabus
Fundamental Suplementario
1 Describir la fabricación del etanol mediante: (a) fermentación de una solución acuosa de glucosa a 25–35 °C en presencia de levadura y en ausencia de oxígeno (b) adición catalítica de vapor de agua al eteno a 300 °C y 6000 kPa / 60 atm en presencia de un catalizador ácido 4 Describir las ventajas e inconvenientes de la fabricación del etanol mediante: (a) fermentación (b) adición catalítica de vapor de agua al eteno
2 Describir la combustión del etanol
3 Indicar los usos del etanol como: (a) disolvente (b) combustible

Fuente: Plan de estudios Cambridge International

Los alcoholes 醇 contienen el grupo funcional –OH. El más importante es el etanol 乙醇. Hay dos formas de obtener etanol.

Dos rutas para el etanol: fermentación de la glucosa e hidratación del eteno con vapor
Dos rutas para el etanol: fermentación e hidratación del eteno
Método Condiciones Notas
fermentación 发酵 de la glucosa levadura, 25–35 °C, sin oxígeno usa azúcar renovable, pero es lenta y produce etanol impuro
adición de vapor al eteno 乙烯 300 °C, 60 atm, catalizador ácido rápida y pura, pero usa petróleo (no renovable)

En la fermentación, la levadura 酵母 convierte la glucosa 葡萄糖 en etanol y dióxido de carbono.

El etanol arde bien (combustión), por lo que se usa como combustible. También disuelve muchas sustancias, por lo que se usa como disolvente 溶剂.

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Obtención de etanol por fermentación

Paso a paso de la fermentación. La levadura transforma el azúcar en etanol sin aire; este mismo alcohol puede oxidarse posteriormente para formar vinagre.

Vocabulario Entrenar
Inglés Chino Pinyin
ethanol/ˈeθənɒl/ 乙醇 yǐ chún
fermentation/fɜːmənˈteɪʃn/ 发酵 fā jiào
ethene/ˈiːθiːn/ 乙烯 yǐ xī
yeast/jiːst/ 酵母 jiào mǔ
glucose/ˈɡluːkəʊs/ 葡萄糖 pú táo táng
solvent/ˈsɒlvənt/ 溶剂 róng jì
Carboxylic acids/ˌkɑːbəkˈsɪlɪk ˈæsɪdz/ 羧酸 suō suān
Ethanoic acid/ˌeθəˈnəʊɪk ˈæsɪd/ 乙酸 yǐ suān
metals/ˈmetlz/ 金属 jīn shǔ
11.7

Ácidos carboxílicos

Syllabus
Fundamental Complementario
1 Describir la reacción del ácido etanoico con: (a) metales (b) bases (c) carbonatos, incluyendo los nombres y fórmulas de las sales producidas 2 Describir la formación de ácido etanoico por oxidación del etanol: (a) con permanganato de potasio acidificado acuoso (b) por oxidación bacteriana durante la producción de vinagre
3 Describir la reacción de un ácido carboxílico con un alcohol usando un catalizador ácido para formar un éster

Fuente: Plan de estudios Cambridge International

Los ácidos carboxílicos 羧酸 contienen el grupo funcional –COOH. El ácido etanoico 乙酸 es el que debe conocerse. Como otros ácidos, reacciona con:

Ácido carboxílico más alcohol reaccionando para formar un éster más agua
Un ácido carboxílico y un alcohol reaccionan para formar un éster y agua
  • metales 金属 → una sal + hidrógeno;
  • bases 碱 → una sal 盐 + agua;
  • carbonatos 碳酸盐 → una sal + agua + dióxido de carbono.

Las sales formadas se llaman etanoatos.

El ácido etanoico puede obtenerse por la oxidación 氧化 del etanol, ya sea usando permanganato de potasio acidificado 高锰酸钾, o por bacterias durante la fabricación del vinagre 醋.

Cuando un ácido carboxílico reacciona con un alcohol (usando un catalizador ácido), forma un éster 酯. Por ejemplo, etanol + ácido etanoico → etanoato de etilo + agua. El grupo funcional del éster es $-\text{COO}-$, y se nombra a partir de sus dos precursores: el alcohol da la primera parte con terminación -ilo (etil), el ácido da la segunda parte con terminación -oato (etanoato). Su fórmula desarrollada es $\text{CH}_3\text{-COO-CH}_2\text{-CH}_3$.

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pH de un ácido débil

Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles: solo se ionizan parcialmente, por lo que su pH está ligeramente por debajo de 7. Deslice la escala para ver dónde se sitúan.

Vocabulario Entrenar
Inglés Chino Pinyin
bases/ˈbeɪsɪz/ 碱 jiǎn
salt/sɒlt/ 盐 yán
carbonates/ˈkɑːbəneɪts/ 碳酸盐 tàn suān yán
oxidation/ˌɒksɪˈdeɪʃn/ 氧化 yǎng huà
potassium manganate(VII)/pəˈtæsɪəm ˈmæŋɡəneɪt/ 高锰酸钾 gāo měng suān jiǎ
vinegar/ˈvɪnɪɡə/ 醋 cù
ester/ˈestə/ 酯 zhǐ
11.8

Polímeros

Syllabus
Core Suplemento
1 Definir los polímeros como moléculas grandes formadas a partir de muchas moléculas más pequeñas llamadas monómeros 6 Identificar las unidades repetitivas y/o enlaces en polímeros de adición y en polímeros de condensación
2 Describir la formación del poli(eteno) como ejemplo de polimerización por adición utilizando monómeros de eteno 7 Deducir la estructura o unidad repetitiva de un polímero de adición a partir de un alqueno dado y viceversa
8 Deducir la estructura o unidad repetitiva de un polímero de condensación a partir de monómeros dados y viceversa, limitado a: (a) poliamidas a partir de un ácido dicarboxílico y una diamina (b) poliésteres a partir de un ácido dicarboxílico y un diol
9 Describir las diferencias entre la polimerización por adición y la polimerización por condensación
10 Describir y dibujar la estructura de: (a) nailon, una poliamida [imagen] (b) PET, un poliéster [imagen] No se requiere el nombre completo del PET, polietertereftalato
3 Indicar que los plásticos están hechos a partir de polímeros
4 Describir cómo las propiedades de los plásticos tienen implicaciones para su eliminación 11 Indicar que el PET puede convertirse nuevamente en monómeros y repolymerizarse
5 Describir los desafíos ambientales causados por los plásticos, limitado a: (a) eliminación en vertederos (b) acumulación en océanos (c) formación de gases tóxicos por combustión
12 Describir las proteínas como poliamidas naturales y que se forman a partir de monómeros de aminoácidos con la estructura general: [imagen] donde R representa diferentes tipos de cadena lateral
13 Describir y dibujar la estructura de las proteínas como: [imagen]

Fuente: Plan de estudios Cambridge International

Un polímero 聚合物 es una molécula muy grande construida a partir de muchas moléculas pequeñas llamadas monómeros 单体.

Polimerización por adición

En la polimerización por adición 加聚, muchos monómeros insaturados se unen sin ningún otro producto. Por ejemplo, muchos monómeros de eteno se unen para formar polietileno. La pequeña parte que se repite a lo largo de la cadena es la unidad repetitiva 重复单元.

Muchos monómeros de eteno con dobles enlaces C=C uniéndose en una cadena de polietileno con enlaces simples, mostrada como unidad repetitiva entre corchetes
En la polimerización por adición, los enlaces C=C se abren y muchos monómeros de eteno se unen para formar una larga cadena de polietileno

Polimerización por condensación

En la polimerización por condensación 缩聚, los monómeros se unen y se pierde una molécula pequeña (generalmente agua) cada vez que se forma un enlace. Esto da lugar a dos tipos importantes:

  • Las polyamidas 聚酰胺 se fabrican a partir de un ácido dicarboxílico y una diamina. El Nailon 尼龙 es una polyamida.
  • Las poliésteres 聚酯 se fabrican a partir de un ácido dicarboxílico y un diol. El PET es un poliéster, y puede descomponerse en sus monómeros y reconstruirse.

El nuevo enlace que une los monómeros es el enlace: un enlace amida 酰胺键 (escrito $-\text{CO-NH}-$) en una polyamida como el nailon, y un enlace éster 酯键 (escrito $-\text{CO-O}-$) en un poliéster como el PET. Una unidad repetitiva se dibuja entre corchetes, ej. nailon como $-[\text{CO-}(\text{CH}_2)_4\text{-CO-NH-}(\text{CH}_2)_6\text{-NH}]-$; en un examen pueden pedirle que encircle el enlace en una unidad repetitiva dibujada.

Plásticos y medio ambiente

Los plásticos 塑料 están hechos de polímeros. Como muchos plásticos no se degradan, deshacerse de ellos es un problema:

  • se acumulan en vertederos landfill 填埋;
  • se acumulan en los océanos y dañan la vida marina;
  • su combustión puede generar gases tóxicos.
Playa de guijarros cubierta de botellas de plástico, tazas y fragmentos rotos arrastrados por el mar
La mayoría de los plásticos no son biodegradables, por lo que los residuos plásticos se acumulan en playas y océanos durante cientos de años

Proteínas

Las proteínas 蛋白质 son polyamidas naturales. Están formadas por monómeros de aminoácidos 氨基酸 unidos en largas cadenas.

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Formación de un polímero

Pequeños monómeros se unen para formar una cadena larga — la base de todos los plásticos.

Vocabulario Entrenar
Inglés Chino Pinyin
polymer/ˈpɒlɪmə/ 聚合物 jù hé wù
monomers/ˈmɒnəʊməz/ 单体 dān tǐ
addition polymerisation/əˈdɪʃn ˌpɒlɪməraɪˈzeɪʃn/ 加聚 jiā jù
repeat unit/rɪˈpiːt ˈjuːnɪt/ 重复单元 chóng fù dān yuán
condensation polymerisation/kɒndenˈseɪʃn ˌpɒlɪməraɪˈzeɪʃn/ 缩聚 suō jù
Polyamides/ˌpɒlɪˈeɪmaɪdz/ 聚酰胺 jù xiān àn
Nylon/ˈnaɪlɒn/ 尼龙 ní lóng
Polyesters/ˌpɒlɪˈestəz/ 聚酯 jù zhǐ
amide linkage/əˈmaɪd ˈlɪŋkɪdʒ/ 酰胺键 xiān àn jiàn
ester linkage/ˈestə ˈlɪŋkɪdʒ/ 酯键 zhǐ jiàn
Plastics/ˈplæstɪks/ 塑料 sù liào
landfill/ˈlændfɪl/ 填埋 tián mái
Proteins/ˈprəʊtiːnz/ 蛋白质 dàn bái zhì
amino acid/əˈmiːnəʊ ˈæsɪd/ 氨基酸 ān jī suān
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11.8

Consejos para el examen

  • Memorice cada serie homóloga por su grupo funcional y fórmula general: alcanos $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$, alquenos $\text{C}_n\text{H}_{2n}$, alcoholes $-\text{OH}$, ácidos carboxílicos $-\text{COOH}$.
  • La prueba del agua bromurada para insaturación: un alqueno (con su C=C) decoloriza el agua bromurada naranja; un alcano la deja naranja.
  • La ruptura catalítica divide alcanos grandes y menos útiles en alcanos y alquenos más pequeños, usando calor y un catalizador.
  • Dos rutas para el etanol: fermentación de la glucosa (renovable pero lento e impuro) y adición de vapor al eteno (rápido y puro, pero derivado del petróleo).
  • La polimerización por adición une monómeros insaturados sin ningún otro producto; la polimerización por condensación une monómeros y pierde una molécula pequeña (generalmente agua) cada vez.

Lecciones interactivas sobre este tema

Trátalo paso a paso, con ejercicios de verificación instantánea.

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