- definir el término hidrocarburo como un compuesto formado únicamente por átomos de C e H
- comprender que los alcanos son hidrocarburos simples sin grupo funcional
- comprender que los compuestos en la tabla de las páginas 29 y 30 contienen un grupo funcional que dicta sus propiedades físicas y químicas
- interpretar y utilizar las fórmulas general, estructural, desarrollada y esqueletal de las clases de compuestos indicadas en la tabla de las páginas 29 y 30
- comprender y aplicar la nomenclatura sistemática de moléculas orgánicas alifáticas simples con grupos funcionales detallados en la tabla de las páginas 29 y 30, hasta seis átomos de carbono (seis más seis para ésteres; solo cadenas lineales para ésteres y nitrilos)
- deducir la fórmula molecular y/o empírica de un compuesto, dada su fórmula estructural, desarrollada o esqueletal
Introducción a la química orgánica AS Level
A-Level Química · Tema 13
8:56
Una introducción a la química orgánica AS Level
Los químicos han descubierto más de diez millones de hidrocarburos y compuestos de carbono. Diez millones. Entonces, ¿cómo puede alguien aprender química orgánica? Porque casi todos ellos…
Narración en inglés · Subtítulos en inglés + 中文 quemados en pantalla
13.1
Fórmulas, grupos funcionales y nomenclatura
Syllabus
Fuente: Plan de estudios Cambridge International
Un hidrocarburo 碳氢化合物 es un compuesto de solo carbono e hidrógeno. Los alcanos 烷烃 son los hidrocarburos más simples y no tienen grupo funcional.
Un grupo funcional 官能团 es la parte reactiva de una molécula. Decide las propiedades físicas y químicas del compuesto, por lo que las moléculas con el mismo grupo funcional se comportan de manera similar (por ejemplo el grupo $\text{–OH}$ en alcoholes).
Tipos de fórmula
| Fórmula | Lo que muestra |
|---|---|
| fórmula general 通式 | el patrón para toda una familia, ej. los alcanos son $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ |
| fórmula molecular 分子式 | el número real de cada átomo, ej. $\text{C}_4\text{H}_{10}$ |
| fórmula estructural 结构式 | los grupos en orden, ej. $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$ |
| fórmula desplegada 展开式 | cada átomo y cada enlace dibujados completamente |
| fórmula esquemática 骨架式 | líneas para enlaces; carbonos en esquinas, hidrógenos en carbono no mostrados |
Puedes leer la fórmula empírica 实验式 (relación más simple) de cualquiera de estas.
Nomenclatura
Usa nomenclatura 命名法 sistemática: una raíz para el número de carbonos (met-, et-, prop-, but-, pent-, hex- para 1 a 6), un sufijo para el grupo funcional, y números para mostrar dónde están los grupos.
Explorar
Laboratorio de grupos funcionales
Clasificar moléculas orgánicas según el grupo que controla sus reacciones.
13.2
Reacciones orgánicas características
Syllabus
- interpretar y utilizar la siguiente terminología asociada con tipos de compuestos orgánicos y reacciones: (a) serie homóloga (b) saturado e insaturado (c) fisión homolítica y heterolítica (d) radical libre, iniciación, propagación, terminación (e) nucleófilo, electrófilo, nucleofílico, electrofílico (f) adición, sustitución, eliminación, hidrólisis, condensación (g) oxidación y reducción (en ecuaciones de reacciones redox orgánicas, el símbolo [O] puede usarse para representar un átomo de oxígeno procedente de un agente oxidante y el símbolo [H] para representar un átomo de hidrógeno procedente de un agente reductor)
- comprender y utilizar la siguiente terminología asociada con tipos de mecanismos orgánicos: (a) sustitución por radical libre (b) adición electrofílica (c) sustitución nucleofílica (d) adición nucleofílica (en los mecanismos de reacción orgánica se espera el uso de flechas curvas para representar el movimiento de pares de electrones; la flecha debe comenzar en un enlace o en un par de electrones libres)
Fuente: Plan de estudios Cambridge International
Algunos términos clave
- una serie homóloga 同系列 es una familia de compuestos con el mismo grupo funcional y fórmula general, donde cada miembro difiere por $\text{CH}_2$.
- un compuesto saturado 饱和 tiene solo enlaces simples C–C; un compuesto insaturado 不饱和 tiene un doble enlace C=C (o un triple enlace).
Ruptura de enlaces
Un enlace covalente puede romperse de dos maneras:
- fisión homolítica 均裂: el enlace se rompe por igual, un electrón para cada átomo. Esto produce dos radicales libres 自由基 (especies con un electrón desapareado).
- fisión heterolítica 异裂: el enlace se rompe de forma desigual, ambos electrones van a un solo átomo. Esto produce dos iones.
Especies atacantes
- una nucleófila 亲核试剂 es una especie con un par de electrones solitario que es atraída por un centro positivo (pobre en electrones).
- un electrófilo 亲电试剂 es una especie atraída por un centro negativo (rico en electrones), como un doble enlace C=C.
Tipos de reacción
| Reacción | Qué sucede |
|---|---|
| adición 加成 | dos moléculas se unen para formar una |
| sustitución 取代 | un átomo o grupo se intercambia por otro |
| eliminación 消去 | se elimina una molécula pequeña, formando un doble enlace |
| hidrólisis 水解 | una molécula se descompone mediante el agua |
| condensación 缩合 | dos moléculas se unen y se pierde una molécula pequeña (como agua) |
Para la redox orgánica, el símbolo $[\text{O}]$ representa un átomo de oxígeno de un agente oxidante, y $[\text{H}]$ representa un átomo de hidrógeno de un agente reductor.
Tipos de mecanismo
Una reacción de radicales libres ocurre en tres pasos: iniciación 引发 (se forman radicales), propagación 增长 (los radicales reaccionan y producen nuevos radicales) y terminación 终止 (dos radicales se unen y detienen la cadena).
Los mecanismos principales que encuentras son sustitución por radicales libres 自由基取代 (alcanos), adición electrofílica 亲电加成 (alquenos), sustitución nucleofílica 亲核取代 (haloalcanos) y adición nucleofílica 亲核加成 (carbonilos). En los mecanismos, una flecha curva 弯箭头 muestra el movimiento de un par de electrones; comienza en un enlace o en un par solitario 孤对电子.
Explorar
Fisión de enlaces y ruta de ataque
Observa cómo un enlace polar conduce a electrofílicos, nucleófilos y radicales.
Explorar
Laboratorio de tipos de reacción orgánica
Clasificar ejemplos de reacciones según el patrón de enlaces que cambian.
Vocabulario
Entrenar
| Inglés | Chino | Pinyin |
|---|---|---|
| hydrocarbon/ˈhaɪdrəkɑːbən/ | 碳氢化合物 | tàn qīng huà hé wù |
| alkane/ˈælkeɪn/ | 烷烃 | wán tīng |
| functional group/ˈfʌŋkʃənl ɡruːp/ | 官能团 | guān néng tuán |
| general formula/ˈdʒenərəl ˈfɔːmjʊlə/ | 通式 | tōng shì |
| molecular formula/məˈlekjʊlə ˈfɔːmjʊlə/ | 分子式 | fēn zǐ shì |
| structural formula/ˈstrʌktʃərəl ˈfɔːmjʊlə/ | 结构式 | jié gòu shì |
| displayed formula/dɪˈspleɪd ˈfɔːmjʊlə/ | 展开式 | zhǎn kāi shì |
| skeletal formula/ˈskelɪtl ˈfɔːmjʊlə/ | 骨架式 | gǔ jià shì |
| empirical formula/emˈpɪrɪkl ˈfɔːmjʊlə/ | 实验式 | shí yàn shì |
| nomenclature/nəˈmeŋklətʃə/ | 命名法 | mìng míng fǎ |
| homologous series/həˈmɒləɡəs ˈsɪəriːz/ | 同系列 | tóng xì liè |
| saturated/ˈsætʃəreɪtɪd/ | 饱和 | bǎo hé |
| unsaturated/ʌnˈsætʃəreɪtɪd/ | 不饱和 | bù bǎo hé |
| homolytic fission/ˌhɒməˈlɪtɪk ˈfɪʃn/ | 均裂 | jūn liè |
| free radical/friː ˈrædɪkl/ | 自由基 | zì yóu jī |
| heterolytic fission/ˌhetrəˈlɪtɪk ˈfɪʃn/ | 异裂 | yì liè |
| nucleophile/ˈnjuːklɪɒfaɪl/ | 亲核试剂 | qīn hé shì jì |
| electrophile/ɪˌlektrəʊˈfaɪl/ | 亲电试剂 | qīn diàn shì jì |
| addition/əˈdɪʃn/ | 加成 | jiā chéng |
| substitution/ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | 取代 | qǔ dài |
| elimination/ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ | 消去 | xiāo qù |
| hydrolysis/haɪˈdrɒləsɪs/ | 水解 | shuǐ jiě |
| condensation/kɒndenˈseɪʃn/ | 缩合 | suō hé |
| initiation/ɪˌnɪʃɪˈeɪʃn/ | 引发 | yǐn fā |
| propagation/ˌprɒpəˈɡeɪʃn/ | 增长 | zēng zhǎng |
| termination/ˌtɜːmɪˈneɪʃn/ | 终止 | zhōng zhǐ |
| free-radical substitution/friː ˈrædɪkl ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | 自由基取代 | zì yóu jī qǔ dài |
| electrophilic addition/ɪˌlektrəʊˈfɪlɪk əˈdɪʃn/ | 亲电加成 | qīn diàn jiā chéng |
| nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | 亲核取代 | qīn hé qǔ dài |
| nucleophilic addition/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk əˈdɪʃn/ | 亲核加成 | qīn hé jiā chéng |
| curly arrow/ˈkɜːli ˈærəʊ/ | 弯箭头 | wān jiàn tóu |
| lone pair/ləʊn peə/ | 孤对电子 | gū duì diàn zi |
| cyclic/ˈsaɪklɪk/ | 环状 | huán zhuàng |
13.3
Formas de las moléculas orgánicas
Syllabus
- describir las moléculas orgánicas como cadenas lineales, ramificadas o cíclicas
- describir y explicar la forma y los ángulos de enlace en las moléculas que contienen átomos hibridizados $\text{sp}$, $\text{sp}^2$ y $\text{sp}^3$
- describir la disposición de los enlaces $\sigma$ y $\pi$ en las moléculas que contienen átomos hibridizados $\text{sp}$, $\text{sp}^2$ y $\text{sp}^3$
- comprender y utilizar el término plano al describir la disposición de los átomos en las moléculas orgánicas, por ejemplo, el eteno
Fuente: Plan de estudios Cambridge International
Las moléculas orgánicas pueden ser de cadena lineal, ramificadas o cíclicas 环状 (en anillo).
La forma alrededor de un carbono depende de su hibridación 杂化:
| Hibridación | Enlaces | Forma | Ángulo |
|---|---|---|---|
| $\text{sp}^3$ | 4 simples | tetraédrica | $109.5°$ |
| $\text{sp}^2$ | 1 doble + 2 simples | planar 平面 (plana) | $120°$ |
| $\text{sp}$ | 1 triple (o 2 dobles) | lineal | $180°$ |
Cada enlace simple es un enlace sigma σ键, formado por superposición directa. Un enlace doble es un enlace sigma más un enlace pi π键, formado por superposición lateral de orbitales p. El eteno es planar debido a sus carbonos $\text{sp}^2$.
Explorar
Formas de moléculas orgánicas
VSEPR alrededor de cada carbono
Alrededor de un carbono con enlace simple, los cuatro pares son tetraédricos (109.5°).
Vocabulario
Entrenar
| Inglés | Chino | Pinyin |
|---|---|---|
| hybridisation/ˌhaɪbrɪdaɪˈzeɪʃn/ | 杂化 | zá huà |
| planar/ˈpleɪnə/ | 平面 | píng miàn |
| sigma bond/ˈsɪɡmə bɒnd/ | σ键 | σ jiàn |
| pi bond/paɪ bɒnd/ | π键 | π jiàn |
13.4
Isomería
Syllabus
- describir el isomerismo estructural y su división en isomerismo de cadena, posicional y de grupo funcional
- describir el isomerismo estereoisomérico y su división en isomerismo geométrico (cis/trans) e isomerismo óptico (el uso de la nomenclatura E/Z es aceptable pero no obligatorio)
- describir el isomerismo geométrico (cis/trans) en alquenos, y explicar su origen en términos de rotación restringida debido a la presencia de enlaces $\pi$
- explicar qué se entiende por un centro quiral y que dicho centro da lugar a dos isómeros ópticos (enantiómeros) (Los candidatos deben comprender que los compuestos pueden contener más de un centro quiral, pero no se requiere conocimiento sobre compuestos meso o nomenclatura como diastereoisómeros)
- identificar centros quirales e isomerismo geométrico (cis/trans) en una molécula dada con fórmula estructural, incluyendo compuestos cíclicos
- deducir los posibles isómeros para una molécula orgánica de fórmula molecular conocida
Fuente: Plan de estudios Cambridge International
Los isómeros son compuestos con la misma fórmula molecular pero una diferente disposición de átomos. Esto se llama isomería 异构.
Isomería estructural
En la isomería estructural 结构异构 los átomos están unidos en un orden diferente. Hay tres tipos:
- isomería de cadena 链异构: la cadena de carbonos está ramificada de diferentes maneras.
- isomería de posición 位置异构: el grupo funcional está en un carbono diferente.
- isomería de grupo funcional 官能团异构: los átomos forman un grupo funcional diferente (por ejemplo, un alcohol y un éter).
Estereoisomería
En la estereoisomería 立体异构 los átomos están unidos en el mismo orden pero apuntan en diferentes direcciones en el espacio.
- La isomería geométrica 几何异构 (cis/trans) ocurre en un doble enlace C=C. El enlace pi impide la rotación de los dos carbonos (rotación restringida 受限旋转), por lo que los grupos quedan fijos en el mismo lado (cis 顺式) o en lados opuestos (trans 反式).
- La isomería óptica 旋光异构 ocurre en un carbono quiral 手性 — un centro quiral 手性中心 es un carbono con cuatro grupos diferentes unidos. Este tipo de carbono da dos formas imagen especular llamadas enantiómeros 对映体. Una molécula puede tener más de un centro quiral.
A partir de una fórmula molecular puedes deducir los isómeros posibles probando diferentes cadenas, posiciones y grupos funcionales.
Ejemplo resuelto. Explica por qué el but-2-eno muestra isomería cis-trans (E/Z) pero el but-1-eno no. La estereoisomería en un C=C necesita dos cosas: rotación restringida alrededor del doble enlace (ambos alquenos la tienen), y dos grupos diferentes en cada uno de los dos carbonos del doble enlace. En el but-2-eno, $\text{CH}_3\text{CH=CHCH}_3$, cada carbono del doble enlace lleva un $\text{H}$ y un $\text{CH}_3$ - diferentes, por lo que los grupos metilo pueden situarse en el mismo lado (cis / Z) o en lados opuestos (trans / E). En el but-1-eno, $\text{CH}_2\text{=CHCH}_2\text{CH}_3$, el primer carbono lleva dos hidrógenos - idénticos, por lo que intercambiarlos no cambia nada y solo existe una forma. Prueba cada carbono del doble enlace por separado: dos grupos idénticos en cualquier carbono elimina la isomería, sin importar cuán diferente sea el otro carbono.
Explorar
Laboratorio de isomerismo estructural
Comparar moléculas con la misma fórmula pero diferentes estructuras.
Vocabulario
Entrenar
| Inglés | Chino | Pinyin |
|---|---|---|
| isomerism/ˈaɪsəmərɪzəm/ | 异构 | yì gòu |
| structural isomerism/ˈstrʌktʃərəl ˈaɪsəmərɪzəm/ | 结构异构 | jié gòu yì gòu |
| chain isomerism/tʃeɪn ˈaɪsəmərɪzəm/ | 链异构 | liàn yì gòu |
| positional isomerism/pəˈzɪʃənl ˈaɪsəmərɪzəm/ | 位置异构 | wèi zhì yì gòu |
| functional group isomerism/ˈfʌŋkʃənl ɡruːp ˈaɪsəmərɪzəm/ | 官能团异构 | guān néng tuán yì gòu |
| stereoisomerism/ˈsterɪəʊɪsəmərɪzəm/ | 立体异构 | lì tǐ yì gòu |
| geometrical isomerism/ˌdʒiːəʊˈmetrɪkl ˈaɪsəmərɪzəm/ | 几何异构 | jǐ hé yì gòu |
| restricted rotation/rɪˈstrɪktɪd rəʊˈteɪʃn/ | 受限旋转 | shòu xiàn xuán zhuǎn |
| cis/sɪs/ | 顺式 | shùn shì |
| trans/trænz/ | 反式 | fǎn shì |
| optical isomerism/ˈɒptɪkl ˈaɪsəmərɪzəm/ | 旋光异构 | xuán guāng yì gòu |
| chiral/ˈkaɪrəl/ | 手性 | shǒu xìng |
| chiral centre/ˈkaɪrəl ˈsentə/ | 手性中心 | shǒu xìng zhōng xīn |
| enantiomers/eˈnæntɪəməz/ | 对映体 | duì yìng tǐ |
13.4
Consejos para el examen
- Conoce la diferencia entre fórmulas generales, moleculares, estructurales, mostradas y esqueletales — las preguntas piden una específica.
- Nombra sistemáticamente: cadena más larga, localizadores más bajos, sustituyentes en orden alfabético; un localizador incorrecto cuesta puntos.
- Clasifica cada reacción por tipo y reactivo (adición, sustitución, eliminación, oxidación).
- La isomería E/Z necesita rotación restringida alrededor de un $\text{C}=\text{C}$ y dos grupos diferentes en cada carbono.
Lecciones interactivas sobre este tema
Trátalo paso a paso, con ejercicios de verificación instantánea.