- recall the reactions by which halogenoarenes can be produced: substitution of an arene with $\text{Cl}_2$ or $\text{Br}_2$ in the presence of a catalyst, $\text{AlCl}_3$ or $\text{AlBr}_3$ to form a halogenoarene, exemplified by benzene to form chlorobenzene and methylbenzene to form 2-chloromethylbenzene and 4-chloromethylbenzene
- explain the difference in reactivity between a halogenoalkane and a halogenoarene as exemplified by chloroethane and chlorobenzene
卤素化合物
A-Level 化学 · 第 31 主题
31.1
卤素化合物
大纲
来源:剑桥国际大纲
一个卤代芳烃(halogenoarene,也叫芳基卤)在一个芳烃(arene)与 $\text{Cl}_2$ 或 $\text{Br}_2$ 反应、用 $\text{AlCl}_3$ 或 $\text{AlBr}_3$ 作催化剂(catalyst)时形成。这是芳烃主题中的亲电取代——卤素取代环上的一个氢。
- 苯给出氯苯。
- 甲苯给出 2-氯甲苯和 4-氯甲苯(甲基把氯定位到位置 2 和 4)。
探索
Halogenoarene lab
Compare halogenoarenes with halogenoalkanes.
词汇表
训练
| 英文 | 中文 | 拼音 |
|---|---|---|
| halogenoarene | 卤代芳烃 | lǔ dài fāng tīng |
| arene | 芳烃 | fāng tīng |
| catalyst | 催化剂 | cuī huà jì |
31.1
卤代芳烃为何比卤代烷活性更低
比较氯乙烷(一个卤代烷(halogenoalkane))与氯苯(一个卤代芳烃)。
一个卤代烷通过亲核取代(nucleophilic substitution)容易反应:它的 C–Cl 键是极性的,所以一个亲核试剂能进攻略带正电的碳并把卤素推出去。
一个卤代芳烃对亲核取代非常不活泼。有两个原因:
- 氯上的一个孤对电子(lone pair)与离域(delocalised)的电子环侧向重叠。这给 C–Cl 键部分双键性质,使它更短、更强,所以更难断裂。
- 富电子的环排斥一个靠近的亲核试剂(nucleophile)。
所以在正常条件下氯苯不与像 $\text{OH}^-$ 这样的亲核试剂反应,而氯乙烷会。
词汇表
训练
| 英文 | 中文 | 拼音 |
|---|---|---|
| halogenoalkane | 卤代烷 | lǔ dài wán |
| nucleophilic substitution | 亲核取代 | qīn hé qǔ dài |
| lone pair | 孤对电子 | gū duì diàn zi |
| delocalised | 离域 | lí yù |
| nucleophile | 亲核试剂 | qīn hé shì jì |
31.1
考试技巧
- 一个卤代芳烃比一个卤代烷不活泼:孤对电子离域进环,给 $\text{C-X}$ 键部分双键性质。
- 区分环上的一个卤素(需要催化剂,对取代不活泼)和侧链上的一个(像一个卤代烷那样反应)。
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