A-Level Chemistry · Chemistry A-Level · Topic 19 · หัวข้อ 19
7:46
สารประกอบไนโตรเจน
ดูที่เส้นด้ายในเสื้อแจ็คเก็ต เชือก หรือถุงน่อง: ไนลอน มันถูกสร้างจากโมเลกุลสองชนิดที่ต่อกันซ้ำๆ — ตัวหนึ่งมีกลุ่มไนโตรเจน…
English narration · English + 中文 subtitles burned in · การบรรยายภาษาอังกฤษ · คำบรรยายภาษาอังกฤษ + 中文 ลอยตัวบนภาพ
Source: Cambridge International syllabus · แหล่งที่มา: หลักสูตร Cambridge International
An amine 胺 has an $\text{–NH}_2$ group (the nitrogen replaces a hydrogen of ammonia).
Heat a halogenoalkane 卤代烷 with ammonia dissolved in ethanol, under pressure:
This is a nucleophilic substitution 亲核取代: the lone pair on the nitrogen of ammonia attacks the slightly positive carbon and pushes out the halogen. You use an excess of ammonia, or the amine made can react again.
อะมิ้นมีหมู่ $\text{–NH}_2$ (ไนโตรเจนแทนที่ไฮโดรเจนของแอมโมเนีย)
ให้ความร้อนกับ ฮาโลเจนอัลเคน กับแอมโมเนียที่ละลายในเอทานอล ภายใต้ความดัน:
นี่คือ การแทนที่แบบนิวคลีโอฟิลิก: อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบนไนโตรเจนของแอมโมเนียจะโจมตีคาร์บอนที่มีประจุบวกเล็กน้อยและดันฮาโลเจนออก คุณใช้แอมโมเนียในปริมาณเกิน หรือเอมีนที่เกิดขึ้นสามารถทำปฏิกิริยาซ้ำได้
*การสร้างเอมีนระดับหนึ่ง: อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของแอมโมเนียโจมตีคาร์บอน δ+ และดันฮาโลเจนออก — การแทนที่แบบนิวคลีโอฟิลิก
Classify amine examples by basicity and nucleophilic behaviour. · จำแนกตัวอย่างอะมินตามความ>alerticityและความสามารถในการทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์
| English | ไทย |
|---|---|
| amine/ˈæmaɪn/ | เอมีน |
| halogenoalkane/ˈheɪləʊdʒnəʊlkeɪn/ | ฮาโลเจนอัลเคน |
| nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | การแทนที่แบบนิวคลีโอ菲尔ิก |
Source: Cambridge International syllabus · แหล่งที่มา: หลักสูตร Cambridge International
Heat a halogenoalkane with potassium cyanide ($\text{KCN}$) in ethanol:
This is also a nucleophilic substitution, with the $\text{CN}^-$ ion as the nucleophile. It is useful because it adds one carbon to the chain. The product is a nitrile 腈.
Add $\text{HCN}$ (with $\text{KCN}$ as catalyst, and heat) to an aldehyde 醛 or ketone 酮. The $\text{H}$ and $\text{CN}$ add across the C=O bond to give a hydroxynitrile 羟基腈. The reagent is hydrogen cyanide 氰化氢, and the mechanism is nucleophilic addition 亲核加成.
Warm a nitrile with dilute acid (or dilute alkali, then acidify). This hydrolysis 水解 turns the $\text{–CN}$ group into a $\text{–COOH}$ group, giving a carboxylic acid 羧酸:
A nitrile can also be reduced by hydrogen and a catalyst to form an amine, which is the reduction 还原 route to a longer-chain amine.
Worked example. Starting from bromoethane, make propanoic acid. Compare the carbons first: bromoethane has 2, propanoic acid has 3, so a carbon must be added - and the $\text{KCN}$ step is the reaction that does it. Step 1: warm bromoethane with ethanolic $\text{KCN}$; nucleophilic substitution gives propanenitrile, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CN}$, which now has 3 carbons because the $\text{CN}$ carbon joins the chain. Step 2: reflux the nitrile with dilute $\text{HCl}$; hydrolysis gives propanoic acid. Count the carbons before you plan: whenever the target has exactly one more than the starting material, the nitrile route is almost always the intended answer, and remember the $\text{CN}$ carbon is part of the new chain.
ให้ความร้อนกับฮาโลเจนอัลเคนกับโพแทสเซียมไซานाइด์ ($\text{KCN}$) ในเอทานอล:
นี่เป็นการแทนที่แบบนิวคลีโอฟิลิกเช่นกัน โดยมีไอออน $\text{CN}^-$ เป็นนิวคลีโอฟิลิก มีประโยชน์เพราะมัน เพิ่มคาร์บอนเข้าไปในสายโซ่ ผลิตภัณฑ์ที่ได้คือ ไทตรีล
เติม $\text{HCN}$ (โดยมี $\text{KCN}$ เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา และให้ความร้อน) เข้ากับ อัลดีไฮด์ หรือ คีตอน ไอออน $\text{H}$ และ $\text{CN}$ จะเข้าทำปฏิกิริยากับพันธะ C=O เพื่อให้เกิด ไฮดรอกซีไทรีล สารตั้งต้นคือ ไฮโดรเจนไซานाइด์ และกลไกการเกิดปฏิกิริยาคือ การเพิ่มแบบนิวคลีโอฟิลิก
*วิธีที่ไซานाइดเพิ่มคาร์บอนสองแบบ: KCN กับฮาโลเจนอัลเคนจะแทนที่ให้เป็นไทตรีล; HCN กับคาร์โบไนล์จะเข้าทำปฏิกิริยาให้เป็นไฮดรอกซีไทรีล
อุ่นไทตรีลกับกรดเจือจาง (หรือเบสเจือจาง แล้วทำให้เป็นกรด afterwards) การ ไฮโดไลซิส นี้จะเปลี่ยนหมู่ $\text{–CN}$ ให้เป็นหมู่ $\text{–COOH}$ เพื่อให้เกิด กรดคาร์บอกซิลิก :
ไทตรีลยังสามารถถูก ลด ด้วยไฮโดรเจนและมีตัวเร่งปฏิกิริยาเพื่อสร้างเอมีน ซึ่งเป็นเส้นทาง การลด สำหรับเอมีนที่มีสายโซ่ยาวขึ้น
*ไทตรีลเป็นจุดศูนย์กลางที่มีประโยชน์: KCN เพิ่มคาร์บอนเพื่อให้ได้ไทตรีล ซึ่งจากนั้น undergoes hydrolysis เป็นกรดคาร์บอกซิลิก หรือ reduction เป็นเอมีน
*การลดไทตรีลจะได้เอมีน; เอมีนและไดอะซิดเชื่อมต่อกันเพื่อสร้างโพลีเอไมด์ เช่น ไนลอน — เส้นใยที่ถูกแนะนำครั้งแรกผ่านถุงน่อง
ตัวอย่างวิธีทำ. เริ่มจากบ्रोโมเอทาน สร้างกรดโพรแพโนอิก เปรียบเทียบจำนวนคาร์บอนก่อน: บ्रोโมเอทานมี 2 ตัว กรดโพรแพโนอิกมี 3 ตัว ดังนั้นต้องมีคาร์บอน เพิ่มเข้ามา - และขั้นตอน $\text{KCN}$ คือปฏิกิริยาที่ทำสิ่งนี้ ขั้นตอนที่ 1: อุ่นบ्रोโมเอทานกับ เอทานอลlic $\text{KCN}$; การแทนที่แบบนิวคลีโอฟิลิกให้โพรแพนไนไตรล์, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CN}$ ซึ่งมี 3 คาร์บอนแล้วเพราะ $\text{CN}$ คาร์บอนเชื่อมเข้ากับสายโซ่ ขั้นตอนที่ 2:回流 ไทตรีลกับ กรดเจือจาง $\text{HCl}$; การไฮโดไลซิสให้กรดโพรแพโนอิก นับจำนวนคาร์บอน ก่อน ที่คุณวางแผน: เมื่อเป้าหมายมีคาร์บอนมากกว่าสารตั้งต้นพอดีหนึ่งตัว เส้นทางไทตรีลมักจะเป็นคำตอบเสมอ และจำไว้ว่า $\text{CN}$ คาร์บอนเป็นส่วนหนึ่งของสายโซ่ใหม่
Follow nitriles and hydroxynitriles as carbon-chain extension tools. · ศึกษาไทรนิลและไฮดรอกซีไทรนิลในฐานะเครื่องมือขยายโซ่คาร์บอน
| English | ไทย |
|---|---|
| nitrile/ˈnaɪtraɪl/ | ไนไตรล์ |
| aldehyde/ˈældɪhaɪd/ | อัลดีไฮด์ |
| ketone/ˈketəʊn/ | คีตอน |
| hydroxynitrile/haɪˈdrɒksɪnaɪtraɪl/ | ไฮดรอก্সินाइไตรล์ |
| hydrogen cyanide/ˈhaɪdrədʒn ˈsaɪənaɪd/ | ไฮโดรเจนไซยานाइด์ |
| nucleophilic addition/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk əˈdɪʃn/ | การเติมแบบนิวคลีโอฟิลิก |
| hydrolysis/haɪˈdrɒləsɪs/ | hydrolysis |
| carboxylic acid/ˌkɑːbəkˈsɪlɪk ˈæsɪd/ | กรดคาร์บอกซิลิก |
| reduction/rɪˈdʌkʃn/ | การลดรูป (reduction) |
Work through it step by step, with instant-check exercises. · ทำทีละขั้นตอน พร้อมแบบฝึกหัดตรวจสอบผลทันที
Past Papers · ข้อสอบย้อนหลัง
Loading subjects… · กำลังโหลดวิชา…