Skip to content · ⁨Перейти к содержанию⁩

Carboxylic acids and derivatives · ⁨Карбоновые кислоты и их производные⁩

A-Level Chemistry · ⁨A-Level Химия⁩ · Topic 18 · ⁨Тема 18⁩

Video lesson for this topic · ⁨Видеоурок по этой теме⁩ Open the video page · ⁨Открыть страницу видео⁩
8:02

Карбоновые кислоты и их производные

Откройте бутылку уксуса, и вы сразу это почувствуете. Этот резкий запах — уксусная кислота, а сам уксус представляет собой лишь слабый её раствор в воде. Налейте немного на…

English narration · English + 中文 subtitles burned in · ⁨Английское озвучивание · Английский + китайские субтитры (встроенные)⁩

18.1

Carboxylic acids · ⁨Карбоновые кислоты⁩

Syllabus · ⁨Программа⁩
English
  1. recall the reactions by which carboxylic acids can be produced: (a) oxidation of primary alcohols and aldehydes with acidified $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ or acidified $\text{KMnO}_4$ and refluxing (b) hydrolysis of nitriles with dilute acid or dilute alkali followed by acidification (c) hydrolysis of esters with dilute acid or dilute alkali and heat followed by acidification
  2. describe: (a) the redox reaction with reactive metals to produce a salt and $\text{H}_2(\text{g})$ (b) the neutralisation reaction with alkalis to produce a salt and $\text{H}_2\text{O}(\text{l})$ (c) the acid–base reaction with carbonates to produce a salt and $\text{H}_2\text{O}(\text{l})$ and $\text{CO}_2(\text{g})$ (d) esterification with alcohols with concentrated $\text{H}_2\text{SO}_4$ as catalyst (e) reduction by $\text{LiAlH}_4$ to form a primary alcohol
Русский
  1. вспомнить реакции, с помощью которых можно получить карбоновые кислоты: (a) окисление первичных спиртов и альдегидов с использованием кислого $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ или кислого $\text{KMnO}_4$ и перегонки с обратным конденсатором; (b) гидролиз нитрилов с использованием разбавленной кислоты или разбавленного щелочного раствора с последующим подкислением; (c) гидролиз эфиров с использованием разбавленной кислоты или разбавленного щелочного раствора и нагревания с последующим подкислением
  2. описать: (a) окислительно-восстановительную реакцию с активными металлами для получения соли и $\text{H}_2(\text{g})$; (b) реакцию нейтрализации со щелочами для получения соли и $\text{H}_2\text{O}(\text{l})$; (c) кислотно-основную реакцию с карбонатами для получения соли, $\text{H}_2\text{O}(\text{l})$ и $\text{CO}_2(\text{g})$; (d) эфиробразование со спиртами с концентрированной $\text{H}_2\text{SO}_4$ в качестве катализатора; (e) восстановление с использованием $\text{LiAlH}_4$ для образования первичного спирта

Source: Cambridge International syllabus · ⁨Источник: Программа Cambridge International⁩

English

A carboxylic acid 羧酸 has the $\text{–COOH}$ (carboxyl) functional group. It is a weak acid.

Making carboxylic acids

  • oxidation 氧化 of a primary alcohol 醇 or an aldehyde 醛 with acidified $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ or $\text{KMnO}_4$, with reflux 回流 (so it is fully oxidised).
  • hydrolysis 水解 of a nitrile 腈 with dilute acid or alkali, then acidifying.
  • hydrolysis of an ester 酯 with dilute acid or alkali and heat, then acidifying.

Reactions of carboxylic acids

These reactions all show that carboxylic acids are acids:

  • with a reactive metal (a redox 氧化还原 reaction): gives a salt 盐 and hydrogen.
$$2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{Mg} \rightarrow (\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Mg} + \text{H}_2$$
  • with an alkali (a neutralisation 中和): gives a salt and water.
$$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{NaOH} \rightarrow \text{CH}_3\text{COONa} + \text{H}_2\text{O}$$
  • with a carbonate 碳酸盐: gives a salt, water and carbon dioxide. The fizzing of $\text{CO}_2$ is a test for a carboxylic acid.
$$2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{Na}_2\text{CO}_3 \rightarrow 2\text{CH}_3\text{COONa} + \text{H}_2\text{O} + \text{CO}_2$$

Two reactions change the functional group:

  • esterification 酯化 with an alcohol (concentrated $\text{H}_2\text{SO}_4$ catalyst) gives an ester.
  • reduction 还原 by $\text{LiAlH}_4$ gives a primary alcohol.
Русский

У карбоновой кислоты есть функциональная группа $\text{–COOH}$ (карбоксильная). Это слабая кислота.

Бутылочки уксуса на полке
Уксус — это разбавленный раствор этановой кислоты, карбоновой кислоты

Получение карбоновых кислот

  • Окисление первичного спирта или альдегида подкисленным $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ или $\text{KMnO}_4$ при отгонке (чтобы окисление было полным).
  • Гидролиз нитрила разбавленной кислотой или щелочью, затем подкисление.
  • Гидролиз эфира разбавленной кислотой или щелочью с нагреванием, затем подкисление.

Реакции карбоновых кислот

Эти реакции показывают, что карбоновые кислоты являются кислотами:

  • С активным металлом (редокс-реакция): образуются соль и водород.
$$2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{Mg} \rightarrow (\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Mg} + \text{H}_2$$
  • Со щелочью (нейтрализация): образуется соль и вода.
$$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{NaOH} \rightarrow \text{CH}_3\text{COONa} + \text{H}_2\text{O}$$
  • С карбонатом: образуются соль, вода и углекислый газ. Шипение $\text{CO}_2$ является пробой на карбоновую кислоту.
$$2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{Na}_2\text{CO}_3 \rightarrow 2\text{CH}_3\text{COONa} + \text{H}_2\text{O} + \text{CO}_2$$
Ветвящаяся диаграмма, показывающая реакцию карбоновой кислоты с активным металлом, щелочью и карбонатом с образованием обозначенных продуктов
Карбоновые кислоты ведут себя как кислоты: соль с металлом (+ H$_2$), со щелочью (+ вода) или с карбонатом (+ вода + CO$_2$ — шипение является пробой)

Две реакции изменяют функциональную группу:

  • Этерификация со спиртом (концентрированный $\text{H}_2\text{SO}_4$ катализатор) дает эфир.
  • Восстановление с помощью $\text{LiAlH}_4$ дает первичный спирт.
Explore · ⁨Исследовать⁩

Carboxylic acid reaction map · ⁨Схема реакций карбоновых кислот⁩

Follow carboxylic acids through neutralisation, esterification and reduction. · ⁨Изучите реакции карбоновых кислот: нейтрализацию, этерификацию и восстановление.⁩

Vocabulary · ⁨Словарь⁩ Train · ⁨Тренировать⁩
English Русский
carboxylic acid/ˌkɑːbəkˈsɪlɪk ˈæsɪd/ карбоновая кислота
oxidation/ˌɒksɪˈdeɪʃn/ окисления
alcohol/ˈælkəhɒl/ спирт
aldehyde/ˈældɪhaɪd/ альдегид
reflux/ˈriːflʌks/ отгонку
18.2

Esters · ⁨Эфиры⁩

Syllabus · ⁨Программа⁩
English
  1. recall the reaction (reagents and conditions) by which esters can be produced: (a) the condensation reaction between an alcohol and a carboxylic acid with concentrated $\text{H}_2\text{SO}_4$ as catalyst
  2. describe the hydrolysis of esters by dilute acid and by dilute alkali and heat
Русский
  1. вспомнить реакцию (реагенты и условия), с помощью которой можно получить эфиры: (a) реакция конденсации между спиртом и карбоновой кислотой с концентрированной $\text{H}_2\text{SO}_4$ в качестве катализатора
  2. описать гидролиз эфиров разбавленной кислотой и разбавленным щелочным раствором под действием тепла

Source: Cambridge International syllabus · ⁨Источник: Программа Cambridge International⁩

English

An ester has the $\text{–COO–}$ group. It often smells sweet or fruity.

Making esters

An ester forms in a condensation 缩合 reaction between an alcohol and a carboxylic acid, with concentrated $\text{H}_2\text{SO}_4$ as catalyst. A water molecule is lost, and the reaction is reversible:

$$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COOC}_2\text{H}_5 + \text{H}_2\text{O}$$

Hydrolysis of esters

Hydrolysis splits the ester back apart. The conditions change the products:

  • dilute acid and heat: reversible. Gives back the carboxylic acid and the alcohol.
  • dilute alkali and heat: not reversible. Gives the alcohol and the salt of the carboxylic acid (the carboxylate ion).

Worked example. Name the ester made from ethanol and propanoic acid, and say which part comes from which. In an ester name the alcohol gives the first word (the alkyl part) and the acid gives the second (the -oate part). Ethanol supplies $\text{C}_2\text{H}_5-$ and propanoic acid supplies $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COO}-$, so the ester is ethyl propanoate, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOC}_2\text{H}_5$. It is made by refluxing the two with a concentrated $\text{H}_2\text{SO}_4$ catalyst, and the reaction is reversible, so the yield is never complete. The trap is naming it backwards: propyl ethanoate is a completely different ester (made from propan-1-ol and ethanoic acid). Alcohol first, acid second.

Русский

У эфира есть группа $\text{–COO–}$. Он часто имеет сладкий или фруктовый запах.

Роскошная выточенная стеклянная флакон духов
Эфиры придают многим фруктам и духам сладкий аромат

Получение эфиров

Эфир образуется в реакции конденсации между спиртом и карбоновой кислотой при использовании концентрированного $\text{H}_2\text{SO}_4$ в качестве катализатора. Выделяется молекула воды, и реакция обратима:

$$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COOC}_2\text{H}_5 + \text{H}_2\text{O}$$
Уравнение этерификации, где OH от кислоты и H от спирта выделены как атомы, покидающие систему в виде воды, а новая связь кислорода эфира подчеркнута
Этерификация — это конденсация: –OH от кислоты и –H от спирта покидают систему в виде воды, образуя связь C–O–C эфира

Гидролиз эфиров

Гидролиз расщепляет эфир обратно. Условия определяют продукты:

  • разбавленная кислота и нагревание: обратимо. Образуются исходные карбоновая кислота и спирт.
  • разбавленная щелочь и нагревание: необратимо. Образуются спирт и соль карбоновой кислоты (карбоксилат-ион).
Ветвящаяся диаграмма: гидролиз эфира разбавленной кислотой дает карбоновую кислоту и спирт, разбавленной щелочью — карбоксилатную соль и спирт
Гидролиз эфира: разбавленная кислота (обратимо) дает карбоновую кислоту и спирт; разбавленная щелочь (необратимо) дает карбоксилатную соль и спирт

Разобранный пример. Назовите эфир, полученный из этанола и пропановой кислоты, и укажите, какая часть происходит от чего. В названии эфира спирт дает первое слово (алкильная часть), а кислота — второе (часть -oate). Этанол дает $\text{C}_2\text{H}_5-$, а пропановая кислота дает $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COO}-$, поэтому эфир называется пропиловый пропаноат, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOC}_2\text{H}_5$. Его получают при отгонке смеси этих двух веществ с концентрированным $\text{H}_2\text{SO}_4$ катализатором, и реакция обратима, поэтому выход никогда не бывает полным. Ловушка заключается в неправильном порядке названия: пропиловый этаноат — это совершенно другой эфир (полученный из пропан-1-ола и этановой кислоты). Сначала спирт, потом кислота.

Explore · ⁨Исследовать⁩

Ester route lab · ⁨Лаборатория синтеза эфиров⁩

Follow ester formation and hydrolysis as reversible paths. · ⁨Изучите образование эфиров и гидролиз как обратимые процессы.⁩

Vocabulary · ⁨Словарь⁩ Train · ⁨Тренировать⁩
English Русский
hydrolysis/haɪˈdrɒləsɪs/ гидролиз
nitrile/ˈnaɪtraɪl/ нитрил
ester/ˈestə/ эфирная
redox/rɪˈdɒks/ окислительно-восстановительная реакция (редокс)
salt/sɒlt/ соль
neutralisation/ˌnjuːtrəlaɪˈzeɪʃn/ 中和反应 (нейтрализация)
carbonate/ˈkɑːbəneɪt/ карбонат
esterification/ˌestəˌrɪfɪˈkeɪʃn/ этерификация
reduction/rɪˈdʌkʃn/ восстановление
condensation/kɒndenˈseɪʃn/ конденсация
18.2

Exam tips · ⁨Советы для экзамена⁩

English
  • Carboxylic acids react with carbonates to give $\text{CO}_2$ (fizzing) — this distinguishes them from phenols.
  • Explain acid strength via the delocalised carboxylate ion; electron-withdrawing groups (e.g. Cl) increase strength.
  • Esterification (with concentrated $\text{H}_2\text{SO}_4$) is reversible; name esters as alkyl alkanoate.
  • Know the products of acid vs alkaline hydrolysis of an ester (they differ).
Русский
  • Карбоновые кислоты реагируют с карбонатами, выделяя $\text{CO}_2$ (шипение) — это отличает их от фенолов.
  • Объясните силу кислоты через ** делокализованный карбоксилат-ион**; электроноакцепторные группы (например, Cl) увеличивают силу.
  • Этерификация (с концентрированным $\text{H}_2\text{SO}_4$) обратима; называйте эфиры как алкил алканой.
  • Знать продукты кислотного против щелочного гидролиза эфира (они различаются).

Interactive lessons on this topic · ⁨Интерактивные уроки по этой теме⁩

Work through it step by step, with instant-check exercises. · ⁨Пройдите его шаг за шагом с упражнениями мгновенной проверки.⁩

Past Papers · ⁨Архив экзаменационных работ⁩

More topics in A-Level Chemistry · ⁨A-Level Химия⁩ · ⁨Больше тем в A-Level Chemistry · ⁨A-Level Химия⁩⁩

Log in or create account · ⁨Войти или создать аккаунт⁩

IGCSE, A-Level & AP