Química orgânica

Existem várias maneiras de escrever uma molécula orgânica:

• A fórmula molecular 分子式 mostra quantos de cada átomo existem, por exemplo $\text{C}_2\text{H}_6$.
• A fórmula estrutural expandida 结构式 mostra cada átomo e cada ligação desenhados completamente.
• A fórmula estrutural simplificada 结构简式 mostra como os átomos estão organizados sem desenhar todas as ligações, por exemplo $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$.
• A fórmula geral 通式 funciona para toda uma família, por exemplo $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ para alcanos.

Uma série homóloga 同系物 é uma família de compostos com o mesmo grupo funcional 官能团 — o átomo ou grupo de átomos que confere às famílias suas propriedades químicas. Membros de uma série têm a mesma fórmula geral, diferem por uma unidade de $\text{CH}_2$ a cada passo e possuem propriedades químicas semelhantes com uma mudança gradual nas propriedades físicas.

Um composto saturado 饱和 tem apenas ligações simples carbono-carbono. Um composto insaturado 不饱和 tem uma ou mais ligações carbono-carbono que não são simples (como uma ligação dupla C=C).

Isômeros estruturais 同分异构体 são compostos com a mesma fórmula molecular, mas diferentes fórmulas estruturais. Por exemplo, $\text{C}_4\text{H}_{10}$ pode ser uma cadeia reta ou uma cadeia ramificada.

O final do nome indica a família:

O início do nome indica o número de átomos de carbono: meth- = 1, eth- = 2, prop- = 3, but- = 4. Para alcenos e álcoois mais longos, um número mostra onde o grupo funcional está, por exemplo but-1-eno e but-2-eno, ou propan-1-ol e propan-2-ol.

Os três combustíveis fósseis 化石燃料 são carvão 煤, gás natural 天然气 e petróleo 石油 (petróleo bruto). Metano 甲烷 é a principal parte do gás natural.

Um hidrocarboneto 碳氢化合物 é um composto feito apenas de hidrogênio e carbono. O petróleo é uma mistura de muitos hidrocarbonetos diferentes.

Destilação fracionada

O petróleo é separado em frações 馏分 úteis por destilação fracionada 分馏. A mistura é aquecida, e os diferentes hidrocarbonetos viram gás e sobem por uma alta coluna de fracionamento 分馏塔. A coluna é quente na parte inferior e fria na parte superior, então cada fração volta a ser líquido em uma altura diferente.

Da base para o topo da coluna, as frações têm:

• comprimento de cadeia 链长 menor (moléculas menores);
• maior volatilidade 挥发性 (virem a gás mais facilmente);
• pontos de ebulição mais baixos;
• menor viscosidade 黏度 (fluem mais facilmente).

Alcanos 烷烃 possuem apenas ligações covalentes simples, portanto são hidrocarbonetos saturados. Eles são geralmente pouco reativos. Suas duas reações importantes são:

• Combustão 燃烧: queimam na presença de oxigênio em abundância para produzir dióxido de carbono e água.
• Substituição com cloro.

Em uma reação de substituição 取代反应, um átomo (ou grupo de átomos) é substituído por outro. Os alcanos reagem com cloro apenas na luz ultravioleta 紫外线 — esta é uma reação fotoquímica 光化学反应, onde a luz fornece a energia de ativação 活化能. Por exemplo:

Alcenos 烯烃 possuem uma ligação dupla carbono–carbono (C=C), portanto são hidrocarbonetos insaturados.

Craqueamento

Moléculas grandes de alcano não são muito úteis. O craqueamento 裂化 as quebra em moléculas menores e mais úteis — alcanos e alcenos menores — usando alta temperatura e um catalisador 催化剂. O craqueamento também produz hidrogênio 氢气 e fornece alcenos para a produção de plásticos.

Exemplo resolvido. Cracking de uma molécula de decano, $\text{C}_{10}\text{H}_{22}$, dá octano, $\text{C}_8\text{H}_{18}$, e outro produto. Identifique-o e diga como você distinguiria os dois produtos. Os átomos são conservados, então subtraia: carbono $10 - 8 = 2$, hidrogênio $22 - 18 = 4$. O outro produto é $\text{C}_2\text{H}_4$, eteno - um alceno, porque se encaixa em $\text{C}_n\text{H}_{2n}$. Para distinguir, agite cada um com água de bromo laranja: o eteno tem C=C, então descolora a água de bromo, enquanto o octano é saturado e deixa a água laranja. Balanceie uma equação de cracking contando átomos em cada lado; o alceno é o que sobra.

Reações de alcenos

A ligação dupla C=C torna os alcenos reativos. Eles participam de reações de adição 加成反应, onde duas moléculas se unem para formar um único produto.

• Teste para insaturação: agite o composto com bromo 溴 água (que é laranja). Um alceno torna a água de bromo incolor; um alcano não altera.

• Com hidrogênio e um catalisador de nickel 镍, um alceno torna-se um alcano.
• Com vapor d'água 蒸汽 e um catalisador ácido, um alceno torna-se um álcool.

Álcoois 醇 contêm o grupo funcional –OH. O mais importante é o etanol 乙醇. Existem duas formas de produzir etanol.

Na fermentação, a levedura 酵母 transforma a glicose 葡萄糖 em etanol e dióxido de carbono.

O etanol queima bem (combustão), sendo usado como combustível. Também dissolve muitas substâncias, sendo usado como solvente 溶剂.

Ácidos carboxílicos 羧酸 contêm o grupo funcional –COOH. O ácido etanoico 乙酸 é o principal. Como outros ácidos, reage com:

• metais 金属 → um sal + hidrogênio;
• bases 碱 → um sal 盐 + água;
• carbonatos 碳酸盐 → um sal + água + dióxido de carbono.

Os sais formados são chamados etanoatos.

O ácido etanoico pode ser feito pela oxidação 氧化 do etanol, usando permanganato de potássio acidificado 高锰酸钾, ou por bactérias durante a produção de vinagre 醋.

Quando um ácido carboxílico reage com um álcool (usando catalisador ácido), forma um éster 酯. Por exemplo, etanol + ácido etanoico → etanoato de etila + água. O grupo funcional do éster é $-\text{COO}-$, e nomeia-se a partir dos seus dois precursores: o álcool dá a primeira parte com terminação -yl (ethyl), o ácido dá a segunda parte com terminação -oate (ethanoate). Sua fórmula desenvolvida é $\text{CH}_3\text{-COO-CH}_2\text{-CH}_3$.

Um polímero 聚合物 é uma molécula muito grande construída a partir de muitas moléculas pequenas chamadas monômeros 单体.

Polimerização por adição

Na polimerização por adição 加聚, muitos monômeros insaturados se unem sem nenhum outro produto. Por exemplo, muitos monômeros de eteno se unem para formar polietileno. A pequena parte que se repete ao longo da cadeia é a unidade repetitiva 重复单元.

Polimerização por condensação

Na polimerização por condensação 缩聚, monômeros se unem e uma pequena molécula (geralmente água) é perdida toda vez que uma ligação se forma. Isso gera dois tipos importantes:

• Poliamidas 聚酰胺 são feitas de um ácido dicarboxílico e uma diamina. Nylon 尼龙 é uma poliamida.
• Poliésteres 聚酯 são feitos de um ácido dicarboxílico e um diol. PET é um poliéster, e pode ser decomposto em seus monômeros e reformado.

A nova ligação que une os monômeros é a ligação: uma ligação amida 酰胺键 (escrita $-\text{CO-NH}-$) em uma poliamida como nylon, e uma ligação éster 酯键 (escrita $-\text{CO-O}-$) em um poliéster como PET. Uma unidade repetitiva é desenhada entre colchetes, ex.: nylon como $-[\text{CO-}(\text{CH}_2)_4\text{-CO-NH-}(\text{CH}_2)_6\text{-NH}]-$; em um exame, pode-se pedir para circundar a ligação em uma unidade repetitiva desenhada.

Plásticos e o meio ambiente

Plásticos 塑料 são feitos de polímeros. Como muitos plásticos não se degradam, eliminá-los é um problema:

• acumulam-se em aterros sanitários 填埋;
• acumulam-se nos oceanos e prejudicam a vida marinha;
• queimá-los pode gerar gases tóxicos.

Proteínas

Proteínas 蛋白质 são poliamidas naturais. São feitas de monômeros de aminoácidos 氨基酸 unidos em longas cadeias.

• Aprenda cada série homóloga pelo seu grupo funcional e fórmula geral: alcanos $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$, alcenos $\text{C}_n\text{H}_{2n}$, álcoois $-\text{OH}$, ácidos carboxílicos $-\text{COOH}$.
• O teste da água de bromo para insaturação: um alceno (com sua C=C) torna a água de bromo laranja incolor; um alcano a deixa laranja.
• Cracking quebra alcanos grandes e menos úteis em alcanos menores e alcenos, usando calor e catalisador.
• Duas rotas para o etanol: fermentação da glicose (renovável mas lento e impuro) e adição de vapor ao eteno (rápido e puro, mas de petróleo).
• Adição polimerização une monômeros insaturados sem nenhum outro produto; condensação polimerização une monômeros e perde uma pequena molécula (geralmente água) toda vez.