- relembre as reações pelas quais ácidos carboxílicos podem ser produzidos: (a) oxidação de álcoois primários e aldeídos com $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ acidulado ou $\text{KMnO}_4$ acidulado e refluxo; (b) hidrólise de nitrilas com ácido diluído ou base diluída seguida de acidificação; (c) hidrólise de ésteres com ácido diluído ou base diluída e calor seguida de acidificação
- descreva: (a) a reação redox com metais reativos para produzir um sal e $\text{H}_2(\text{g})$; (b) a reação de neutralização com bases para produzir um sal e $\text{H}_2\text{O}(\text{l})$; (c) a reação ácido-base com carbonatos para produzir um sal e $\text{H}_2\text{O}(\text{l})$ e $\text{CO}_2(\text{g})$; (d) esterificação com álcoois com concentrado $\text{H}_2\text{SO}_4$ como catalisador; (e) redução por $\text{LiAlH}_4$ para formar um álcool primário
Ácidos carboxílicos e derivados
Química do A-Level · Tópico 18
8:02
Ácidos carboxílicos e derivados
Abra uma garrafa de vinagre e você o reconhece imediatamente. Esse cheiro forte é ácido etanoico, e o vinagre é apenas uma solução fraca dele em água. Despeje um pouco sobre…
Narração em inglês · Legendas em inglês + 中文 gravadas
18.1
Ácidos carboxílicos
Programa
Fonte: Programa Cambridge International
Um ácido carboxílico 羧酸 tem o grupo funcional $\text{–COOH}$ (carboxila). É um ácido fraco.
Fazendo ácidos carboxílicos
- oxidação 氧化 de um álcool primário 醇 ou de um aldeído 醛 com $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ ou $\text{KMnO}_4$ acidificados, com refluxo 回流 (para que seja totalmente oxidado).
- hidrólise 水解 de um nitrila 腈 com ácido diluído ou base, seguido de acidificação.
- hidrólise de um éster 酯 com ácido diluído ou base e calor, seguido de acidificação.
Reações de ácidos carboxílicos
Essas reações mostram que ácidos carboxílicos são ácidos:
- com metal reativo (uma reação de redox 氧化还原): forma um sal 盐 e hidrogênio.
$$2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{Mg} \rightarrow (\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Mg} + \text{H}_2$$
- com base (uma neutralização 中和): forma um sal e água.
$$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{NaOH} \rightarrow \text{CH}_3\text{COONa} + \text{H}_2\text{O}$$
- com carbonato 碳酸盐: forma um sal, água e dióxido de carbono. A efervescência de $\text{CO}_2$ é um teste para ácido carboxílico.
$$2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{Na}_2\text{CO}_3 \rightarrow 2\text{CH}_3\text{COONa} + \text{H}_2\text{O} + \text{CO}_2$$
Duas reações mudam o grupo funcional:
- esterificação 酯化 com um álcool (catalisador concentrado $\text{H}_2\text{SO}_4$) forma um éster.
- redução 还原 por $\text{LiAlH}_4$ forma um álcool primário.
Explorar
Mapa de reações de ácidos carboxílicos
Explore as reações de neutralização, esterificação e redução dos ácidos carboxílicos.
Vocabulário
Treinar
| Inglês | Chinês | Pinyin |
|---|---|---|
| carboxylic acid/ˌkɑːbəkˈsɪlɪk ˈæsɪd/ | 羧酸 | suō suān |
| oxidation/ˌɒksɪˈdeɪʃn/ | 氧化 | yǎng huà |
| alcohol/ˈælkəhɒl/ | 醇 | chún |
| aldehyde/ˈældɪhaɪd/ | 醛 | quán |
| reflux/ˈriːflʌks/ | 回流 | huí liú |
| ester/ˈestə/ | 酯 | zhǐ |
| redox/rɪˈdɒks/ | 氧化还原 | yǎng huà huán yuán |
| salt/sɒlt/ | 盐 | yán |
| neutralisation/ˌnjuːtrəlaɪˈzeɪʃn/ | 中和 | zhōng hé |
| carbonate/ˈkɑːbəneɪt/ | 碳酸盐 | tàn suān yán |
18.2
Ésteres
Programa
- relembre a reação (reagentes e condições) pelas quais ésteres podem ser produzidos: (a) a reação de condensação entre um álcool e um ácido carboxílico com concentrado $\text{H}_2\text{SO}_4$ como catalisador
- descreva a hidrólise de ésteres por ácido diluído e por base diluída e calor
Fonte: Programa Cambridge International
Um éster tem o grupo $\text{–COO–}$. Frequentemente tem cheiro doce ou frutado.
Fazendo ésteres
Um éster forma-se numa reação de condensação 缩合 entre um álcool e um ácido carboxílico, com concentrado $\text{H}_2\text{SO}_4$ como catalisador. Uma molécula de água é perdida, e a reação é reversível:
$$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COOC}_2\text{H}_5 + \text{H}_2\text{O}$$
Hidrólise de ésteres
A hidrólise divide o éster novamente. As condições alteram os produtos:
- ácido diluído e calor: reversível. Regenera o ácido carboxílico e o álcool.
- base diluída e calor: não reversível. Fornece o álcool e a sal do ácido carboxílico (íon carboxilato).
Exemplo resolvido. Nomeie o éster formado por etanol e ácido propanoico, e diga qual parte vem de qual. Em um nome de éster, o álcool fornece a primeira palavra (parte alquila) e o ácido fornece a segunda (parte -oato). O etanol fornece $\text{C}_2\text{H}_5-$ e o ácido propanoico fornece $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COO}-$, então o éster é propanoato de etila, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOC}_2\text{H}_5$. É feito por refluxo dos dois com um catalisador concentrado de $\text{H}_2\text{SO}_4$, e a reação é reversível, então o rendimento nunca é completo. A armadilha é nomeá-lo ao contrário: etanoato de propila é um éster completamente diferente (feito de propan-1-ol e ácido etanoico). Álcool primeiro, ácido segundo.
Explorar
Rota laboratorial de ésteres
Explore a formação e hidrólise de ésteres como caminhos reversíveis.
Vocabulário
Treinar
| Inglês | Chinês | Pinyin |
|---|---|---|
| hydrolysis/haɪˈdrɒləsɪs/ | 水解 | shuǐ jiě |
| nitrile/ˈnaɪtraɪl/ | 腈 | jīng |
| esterification/ˌestəˌrɪfɪˈkeɪʃn/ | 酯化 | zhǐ huà |
| reduction/rɪˈdʌkʃn/ | 还原 | huán yuán |
| condensation/kɒndenˈseɪʃn/ | 缩合 | suō hé |
18.2
Dicas de prova
- Ácidos carboxílicos reagem com carbonatos para dar $\text{CO}_2$ (efervescência) — isso os distingue dos fenóis.
- Explique a força ácida através do íon carboxilato delocalizado; grupos retiradores de elétrons (ex. Cl) aumentam a força.
- Esterificação (com concentrado de $\text{H}_2\text{SO}_4$) é reversível; nomeie ésteres como alquil alkanoato.
- Conheça os produtos da hidrólise ácida vs alcalina de um éster (eles diferem).
Aulas interativas sobre este tópico
Passe por ele passo a passo, com exercícios de verificação instantânea.