A-Level Chemistry · A-Level 화학 · Topic 19 · 주제 19
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질소 화합물
재킷의 실, 로프, 스타킹을 보십시오: 나일론입니다. 이는 두 가지 종류의 분자가 반복적으로 결합되어 만들어집니다 — 질소 그룹이 포함된 one과…
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Source: Cambridge International syllabus · 출처: Cambridge International syllabus
An amine 胺 has an $\text{–NH}_2$ group (the nitrogen replaces a hydrogen of ammonia).
Heat a halogenoalkane 卤代烷 with ammonia dissolved in ethanol, under pressure:
This is a nucleophilic substitution 亲核取代: the lone pair on the nitrogen of ammonia attacks the slightly positive carbon and pushes out the halogen. You use an excess of ammonia, or the amine made can react again.
amine은 $\text{–NH}_2$ 그룹을 가집니다(질소가 암모니아의 수소 하나를 대체합니다).
압력条件下에서 에탄올에 용해된 암모니아와 halogenoalkane을 가열하십시오:
이것은 핵친화적 치환 반응입니다: 암모니아의 질소 원자에 있는 비공유 전자쌍이 약양성인 탄소 원자를 공격하여 할로겐을 밀어냅니다. 암모니아를 과량으로 사용하거나 생성된 아민이 다시 반응할 수 있습니다.
Classify amine examples by basicity and nucleophilic behaviour. · 아민 예제를 염기성과 친핵성 거동에 따라 분류하십시오.
| English | 한국어 |
|---|---|
| amine/ˈæmaɪn/ | 아민 |
| halogenoalkane/ˈheɪləʊdʒnəʊlkeɪn/ | 할로젠알케인 |
| nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | 친핵 치환 반응 |
Source: Cambridge International syllabus · 출처: Cambridge International syllabus
Heat a halogenoalkane with potassium cyanide ($\text{KCN}$) in ethanol:
This is also a nucleophilic substitution, with the $\text{CN}^-$ ion as the nucleophile. It is useful because it adds one carbon to the chain. The product is a nitrile 腈.
Add $\text{HCN}$ (with $\text{KCN}$ as catalyst, and heat) to an aldehyde 醛 or ketone 酮. The $\text{H}$ and $\text{CN}$ add across the C=O bond to give a hydroxynitrile 羟基腈. The reagent is hydrogen cyanide 氰化氢, and the mechanism is nucleophilic addition 亲核加成.
Warm a nitrile with dilute acid (or dilute alkali, then acidify). This hydrolysis 水解 turns the $\text{–CN}$ group into a $\text{–COOH}$ group, giving a carboxylic acid 羧酸:
A nitrile can also be reduced by hydrogen and a catalyst to form an amine, which is the reduction 还原 route to a longer-chain amine.
Worked example. Starting from bromoethane, make propanoic acid. Compare the carbons first: bromoethane has 2, propanoic acid has 3, so a carbon must be added - and the $\text{KCN}$ step is the reaction that does it. Step 1: warm bromoethane with ethanolic $\text{KCN}$; nucleophilic substitution gives propanenitrile, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CN}$, which now has 3 carbons because the $\text{CN}$ carbon joins the chain. Step 2: reflux the nitrile with dilute $\text{HCl}$; hydrolysis gives propanoic acid. Count the carbons before you plan: whenever the target has exactly one more than the starting material, the nitrile route is almost always the intended answer, and remember the $\text{CN}$ carbon is part of the new chain.
할로젠알케인을 에탄올 중 용해된 시안화칼륨(KCN, $\text{KCN}$)과 함께 가열합니다:
이것도 시안화 이온($\text{CN}^-$)을 핵친화체로 하는 핵친화적 치환 반응입니다. 이 방법은 사슬에 탄소 하나를 추가할 수 있어 유용합니다. 생성물은 나일트릴입니다.
알데히드 또는 케톤에 $\text{HCN}$ (촉매로 $\text{KCN}$ 사용, 가열)을 첨가합니다. $\text{H}$과 $\text{CN}$이 C=O 결합에 부가되어 하이드록시나일트릴을 형성합니다. 시약은 **산성 시안수소(HCN)**이며, 기전은 핵친화적 부가 반응입니다.
니트릴을 희석 산(또는 희석 염기, 이후 산화)으로 가열합니다. 이 가수분해 반응은 $\text{–CN}$ 기를 $\text{–COOH}$ 기로 전환하여 카복실산을 생성합니다:
나일트릴은 수소와 촉매에 의해 환원되어 아민이 될 수도 있으며, 이는 더 긴 사슬의 아민制备를 위한 환원 경로입니다.
풀이 예제. 브로모에탄에서 프로판산을制备합니다. 먼저 탄소를 비교해 봅시다: 브로모에탄은 탄소 2개, 프로판산은 탄소 3개이므로 탄소를 추가해야 하며, 그 과정은 $\text{KCN}$ 단계의 반응입니다. 1단계: 브로모에탄을 **에탄올 중의 $\text{KCN}$**과 함께 온화하게 가열합니다. 핵친화적 치환 반응에 의해 프로파네토릴($\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CN}$)이 생성되며, 이는 now碳链에 $\text{CN}$ 탄소가 결합하여 탄소 3개를 갖게 됩니다. 2단계: 나일트릴을 **희석 $\text{HCl}$**과 함께 조류 가열(reflux)합니다. 가수분해에 의해 프로판산이 생성됩니다. 계획하기 전에 탄소를 세어 보십시오: 목표 분자가 시작 물질보다 정확히 하나 많은 경우, 나일트릴 경로는 거의 항상 정답이며, 새로운 사슬에는 $\text{CN}$ 탄소가 포함되어 있다는 점을 기억하십시오.
Follow nitriles and hydroxynitriles as carbon-chain extension tools. · 탄소 사슬 연장 도구로서 나이트릴과 하이드록시나이트릴을 따르십시오.
| English | 한국어 |
|---|---|
| nitrile/ˈnaɪtraɪl/ | 니트릴 |
| aldehyde/ˈældɪhaɪd/ | 알데히드 |
| ketone/ˈketəʊn/ | 케톤 |
| hydroxynitrile/haɪˈdrɒksɪnaɪtraɪl/ | 하이드록시기트릴 |
| hydrogen cyanide/ˈhaɪdrədʒn ˈsaɪənaɪd/ | 황산수소나트륨 |
| nucleophilic addition/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk əˈdɪʃn/ | 핵친핵성 첨가 |
| hydrolysis/haɪˈdrɒləsɪs/ | 가수분해(hydrolysis) |
| carboxylic acid/ˌkɑːbəkˈsɪlɪk ˈæsɪd/ | 카복실산 |
| reduction/rɪˈdʌkʃn/ | 환원 |
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