A-Level Chemistry · Kimia A-Level · Topic 19 · Topik 19
7:46
Senyawa nitrogen
Perhatikan benang pada jaket, tali, atau sepasang stoking: nilon. Bahan ini tersusun dari dua jenis molekul yang saling terhubung berulang kali — satu mengandung gugus nitrogen…
English narration · English + 中文 subtitles burned in · Narasi bahasa Inggris · Subtitle bahasa Inggris + 中文 disematkan langsung
Source: Cambridge International syllabus · Sumber: Silabus Cambridge International
An amine 胺 has an $\text{–NH}_2$ group (the nitrogen replaces a hydrogen of ammonia).
Heat a halogenoalkane 卤代烷 with ammonia dissolved in ethanol, under pressure:
This is a nucleophilic substitution 亲核取代: the lone pair on the nitrogen of ammonia attacks the slightly positive carbon and pushes out the halogen. You use an excess of ammonia, or the amine made can react again.
Sebuah amina mempunyai kumpulan $\text{–NH}_2$ (nitrogen menggantikan hidrogen amonia).
Panaskan halogenoalkana dengan amonia yang dilarutkan dalam etanol, di bawah tekanan:
Ini adalah substitusi nukleofilik: pasangan elektron bebas pada nitrogen amonia menyerang karbon yang sedikit positif dan mendorong halogen keluar. Anda menggunakan kelebihan amonia, atau amina yang terbentuk dapat bereaksi lagi.
*Membentuk amina primer: pasangan elektron bebas amonia menyerang karbon δ+ dan mendorong halogen keluar — substitusi nukleofilik
Classify amine examples by basicity and nucleophilic behaviour. · Klasifikasikan contoh amin berdasarkan kebasian dan tingkah laku nukleofilik.
| English | Bahasa Indonesia |
|---|---|
| amine/ˈæmaɪn/ | amina |
| halogenoalkane/ˈheɪləʊdʒnəʊlkeɪn/ | halogenoalkana |
| nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | substitusi nukleofilik |
Source: Cambridge International syllabus · Sumber: Silabus Cambridge International
Heat a halogenoalkane with potassium cyanide ($\text{KCN}$) in ethanol:
This is also a nucleophilic substitution, with the $\text{CN}^-$ ion as the nucleophile. It is useful because it adds one carbon to the chain. The product is a nitrile 腈.
Add $\text{HCN}$ (with $\text{KCN}$ as catalyst, and heat) to an aldehyde 醛 or ketone 酮. The $\text{H}$ and $\text{CN}$ add across the C=O bond to give a hydroxynitrile 羟基腈. The reagent is hydrogen cyanide 氰化氢, and the mechanism is nucleophilic addition 亲核加成.
Warm a nitrile with dilute acid (or dilute alkali, then acidify). This hydrolysis 水解 turns the $\text{–CN}$ group into a $\text{–COOH}$ group, giving a carboxylic acid 羧酸:
A nitrile can also be reduced by hydrogen and a catalyst to form an amine, which is the reduction 还原 route to a longer-chain amine.
Worked example. Starting from bromoethane, make propanoic acid. Compare the carbons first: bromoethane has 2, propanoic acid has 3, so a carbon must be added - and the $\text{KCN}$ step is the reaction that does it. Step 1: warm bromoethane with ethanolic $\text{KCN}$; nucleophilic substitution gives propanenitrile, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CN}$, which now has 3 carbons because the $\text{CN}$ carbon joins the chain. Step 2: reflux the nitrile with dilute $\text{HCl}$; hydrolysis gives propanoic acid. Count the carbons before you plan: whenever the target has exactly one more than the starting material, the nitrile route is almost always the intended answer, and remember the $\text{CN}$ carbon is part of the new chain.
Panaskan alkil halida dengan kalium sianida ($\text{KCN}$) dalam etanol:
Ini juga merupakan substitusi nukleofilik, dengan ion $\text{CN}^-$ sebagai nukleofil. Ini berguna karena menambahkan satu karbon ke rantai. Produknya adalah nitril.
Tambahkan $\text{HCN}$ (dengan $\text{KCN}$ sebagai katalis, dan panas) ke aldehida atau keton. Ion $\text{H}$ dan $\text{CN}$ berpenambahan melintasi ikatan C=O untuk menghasilkan hidroksinitril. Reagen ini adalah asam sianida, dan mekanismenya adalah penambahan nukleofilik.
*Dua cara sianida menambahkan karbon: KCN dengan alkil halida melakukan substitusi menjadi nitril; HCN dengan karbonil berpenambahan menjadi hidroksinitril
Hangatkan nitril dengan asam encer (atau basa encer, lalu asamkan). Hidrolisis ini mengubah gugus $\text{–CN}$ menjadi gugus $\text{–COOH}$, menghasilkan asam karboksilat:
Nitril juga dapat direduksi oleh hidrogen dan katalis untuk membentuk amina, yang merupakan jalur reduksi menuju amina rantai lebih panjang.
*Nitril adalah pusat yang berguna: KCN menambahkan karbon untuk membuat nitril, yang kemudian terhidrolisis menjadi asam karboksilat atau direduksi menjadi amina
*Reduksi nitril menghasilkan amina; amina dan asam diasat saling terhubung untuk membentuk poliamida seperti nilon — serat yang pertama kali terkenal dalam stoking
Contoh dikerjakan. Dimulai dari bromoetana, buat asam propanoat. Bandingkan jumlah karbon terlebih dahulu: bromoetana memiliki 2, asam propanoat memiliki 3, sehingga karbon harus ditambahkan — dan langkah $\text{KCN}$ adalah reaksi yang melakukannya. Langkah 1: hangatkan bromoetana dengan $\text{KCN}$ etanolik; substitusi nukleofilik menghasilkan propanenitril, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CN}$, yang sekarang memiliki 3 karbon karena karbon $\text{CN}$ bergabung dengan rantai. Langkah 2: refluks nitril dengan $\text{HCl}$ encer; hidrolisis menghasilkan asam propanoat. Hitung jumlah karbon sebelum Anda merencanakan: setiap kali target memiliki tepat satu lebih banyak daripada bahan awal, rute nitril hampir selalu menjadi jawaban yang dimaksud, dan ingatlah bahwa karbon $\text{CN}$ merupakan bagian dari rantai baru.
Follow nitriles and hydroxynitriles as carbon-chain extension tools. · Ikuti nitril dan hidroksinitril sebagai alat perpanjangan rantai karbon.
| English | Bahasa Indonesia |
|---|---|
| nitrile/ˈnaɪtraɪl/ | nitril |
| aldehyde/ˈældɪhaɪd/ | aldehida |
| ketone/ˈketəʊn/ | keton |
| hydroxynitrile/haɪˈdrɒksɪnaɪtraɪl/ | hidroksinitril |
| hydrogen cyanide/ˈhaɪdrədʒn ˈsaɪənaɪd/ | hidrogen sianida |
| nucleophilic addition/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk əˈdɪʃn/ | penambahan nukleofilik |
| hydrolysis/haɪˈdrɒləsɪs/ | hidrolisis |
| carboxylic acid/ˌkɑːbəkˈsɪlɪk ˈæsɪd/ | asam karboksilat |
| reduction/rɪˈdʌkʃn/ | reduksi |
Work through it step by step, with instant-check exercises. · Kerjakan langkah demi langkah, dengan latihan pengecekan instan.
Past Papers · Soal-Soil Masa Lalu
Loading subjects… · Memuat mata pelajaran…