Carboxylic acids and derivatives · ⁨Asam karboksilat dan turunan-turunannya⁩ (AS Level) — A-Level Chemistry · ⁨Kimia A-Level⁩ (9701) Revision Notes · ⁨Catatan Revisi Carboxylic acids and derivatives · ⁨Asam karboksilat dan turunan-turunannya⁩ (AS Level) — A-Level Chemistry

18.1

Carboxylic acids · ⁨Asid karboksilik⁩

Syllabus · ⁨Silabus⁩

English

recall the reactions by which carboxylic acids can be produced: (a) oxidation of primary alcohols and aldehydes with acidified $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ or acidified $\text{KMnO}_4$ and refluxing (b) hydrolysis of nitriles with dilute acid or dilute alkali followed by acidification (c) hydrolysis of esters with dilute acid or dilute alkali and heat followed by acidification
describe: (a) the redox reaction with reactive metals to produce a salt and $\text{H}_2(\text{g})$ (b) the neutralisation reaction with alkalis to produce a salt and $\text{H}_2\text{O}(\text{l})$ (c) the acid–base reaction with carbonates to produce a salt and $\text{H}_2\text{O}(\text{l})$ and $\text{CO}_2(\text{g})$ (d) esterification with alcohols with concentrated $\text{H}_2\text{SO}_4$ as catalyst (e) reduction by $\text{LiAlH}_4$ to form a primary alcohol

Bahasa Indonesia

ingat kembali reaksi melalui mana asam karboksilat dapat diproduksi: (a) oksidasi alkohol primer dan aldehida dengan $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ yang diasamkan atau $\text{KMnO}_4$ yang diasamkan dan merefluks (b) hidrolisis nitril dengan asam encer atau basa encer diikuti dengan pengasaman (c) hidrolisis ester dengan asam encer atau basa encer dan panas diikuti dengan pengasaman
deskripsikan: (a) reaksi redoks dengan logam reaktif untuk menghasilkan garam dan $\text{H}_2(\text{g})$ (b) reaksi netralisasi dengan basa untuk menghasilkan garam dan $\text{H}_2\text{O}(\text{l})$ (c) reaksi asam-basa dengan karbonat untuk menghasilkan garam dan $\text{H}_2\text{O}(\text{l})$ serta $\text{CO}_2(\text{g})$ (d) esterifikasi dengan alkohol dengan $\text{H}_2\text{SO}_4$ pekat sebagai katalis (e) reduksi oleh $\text{LiAlH}_4$ untuk membentuk alkohol primer

Source: Cambridge International syllabus · ⁨Sumber: Silabus Cambridge International⁩

English

A carboxylic acid 羧酸 has the $\text{–COOH}$ (carboxyl) functional group. It is a weak acid.

Making carboxylic acids

oxidation 氧化 of a primary alcohol 醇 or an aldehyde 醛 with acidified $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ or $\text{KMnO}_4$, with reflux 回流 (so it is fully oxidised).
hydrolysis 水解 of a nitrile 腈 with dilute acid or alkali, then acidifying.
hydrolysis of an ester 酯 with dilute acid or alkali and heat, then acidifying.

Reactions of carboxylic acids

These reactions all show that carboxylic acids are acids:

with a reactive metal (a redox 氧化还原 reaction): gives a salt 盐 and hydrogen.

$$2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{Mg} \rightarrow (\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Mg} + \text{H}_2$$

with an alkali (a neutralisation 中和): gives a salt and water.

$$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{NaOH} \rightarrow \text{CH}_3\text{COONa} + \text{H}_2\text{O}$$

with a carbonate 碳酸盐: gives a salt, water and carbon dioxide. The fizzing of $\text{CO}_2$ is a test for a carboxylic acid.

$$2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{Na}_2\text{CO}_3 \rightarrow 2\text{CH}_3\text{COONa} + \text{H}_2\text{O} + \text{CO}_2$$

Two reactions change the functional group:

esterification 酯化 with an alcohol (concentrated $\text{H}_2\text{SO}_4$ catalyst) gives an ester.
reduction 还原 by $\text{LiAlH}_4$ gives a primary alcohol.

Bahasa Indonesia

Sebuah asid karboksilik mempunyai kumpulan fungsi $\text{–COOH}$ (karboksil). Ia adalah asid lemah.

Botol cuka di atas rak — Cuka adalah larutan cair asid etanoik, sebuah asid karboksilik

Membuat asid karboksilik

pengoksidaan sebuah alkohol primer atau aldehid dengan $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ atau $\text{KMnO}_4$ yang diasamkan, dengan penyulingan balik (supaya pengoksidaan penuh berlaku).
hidrolisis sebuah nitril dengan asid cair atau alkali, kemudian pengasidan semula.
hidrolisis sebuah ester dengan asid cair atau alkali dan haba, kemudian pengasidan semula.

Tindakan asid karboksilik

Tindakan ini semua menunjukkan bahawa asid karboksilik adalah asid:

dengan logam reaktif (tindakan redoks): menghasilkan garam dan hidrogen.

$$2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{Mg} \rightarrow (\text{CH}_3\text{COO})_2\text{Mg} + \text{H}_2$$

dengan alkali (pen neutralan): menghasilkan garam dan air.

$$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{NaOH} \rightarrow \text{CH}_3\text{COONa} + \text{H}_2\text{O}$$

dengan karbonat: menghasilkan garam, air dan karbon dioksida. Penggelembungan $\text{CO}_2$ adalah ujian bagi asid karboksilik.

$$2\text{CH}_3\text{COOH} + \text{Na}_2\text{CO}_3 \rightarrow 2\text{CH}_3\text{COONa} + \text{H}_2\text{O} + \text{CO}_2$$

Diagram bercabang yang menunjukkan asid karboksilik bertindak balas dengan logam reaktif, alkali dan karbonat untuk menghasilkan produk berlabel — Asid karboksilik bertingkah sebagai asid: garam dengan logam (+ H$_2$), dengan alkali (+ air), atau dengan karbonat (+ air + CO$_2$ — gelembung adalah ujian)

Dua tindakan mengubah kumpulan fungsi:

penamesteran dengan alkohol (katalis $\text{H}_2\text{SO}_4$ pekat) menghasilkan ester.
pengurangan oleh $\text{LiAlH}_4$ menghasilkan alkohol primer.

Explore · ⁨Jelajahi⁩

Carboxylic acid reaction map · ⁨Peta reaksi asam karboksilat⁩

Follow carboxylic acids through neutralisation, esterification and reduction. · ⁨Ikuti asam karboksilat melalui netralisasi, esterifikasi, dan reduksi.⁩

Vocabulary · ⁨Kosa kata⁩ Train · ⁨Latih⁩

English	Bahasa Indonesia
carboxylic acid/ˌkɑːbəkˈsɪlɪk ˈæsɪd/	asam karboksilat
oxidation/ˌɒksɪˈdeɪʃn/	pengoksidaan
alcohol/ˈælkəhɒl/	alkohol
aldehyde/ˈældɪhaɪd/	aldehida
reflux/ˈriːflʌks/	refluks
ester/ˈestə/	ester
redox/rɪˈdɒks/	redoks
salt/sɒlt/	garam
neutralisation/ˌnjuːtrəlaɪˈzeɪʃn/	pen neutralan
carbonate/ˈkɑːbəneɪt/	karbonat

18.2

Esters · ⁨Ester⁩

Syllabus · ⁨Silabus⁩

English

recall the reaction (reagents and conditions) by which esters can be produced: (a) the condensation reaction between an alcohol and a carboxylic acid with concentrated $\text{H}_2\text{SO}_4$ as catalyst
describe the hydrolysis of esters by dilute acid and by dilute alkali and heat

Bahasa Indonesia

ingat kembali reaksi (reagen dan kondisi) melalui mana ester dapat diproduksi: (a) reaksi kondensasi antara alkohol dan asam karboksilat dengan $\text{H}_2\text{SO}_4$ pekat sebagai katalis
jelaskan hidrolisis ester oleh asam encer dan alkali encer dengan pemanasan

Source: Cambridge International syllabus · ⁨Sumber: Silabus Cambridge International⁩

English

An ester has the $\text{–COO–}$ group. It often smells sweet or fruity.

Making esters

An ester forms in a condensation 缩合 reaction between an alcohol and a carboxylic acid, with concentrated $\text{H}_2\text{SO}_4$ as catalyst. A water molecule is lost, and the reaction is reversible:

$$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COOC}_2\text{H}_5 + \text{H}_2\text{O}$$

Hydrolysis of esters

Hydrolysis splits the ester back apart. The conditions change the products:

dilute acid and heat: reversible. Gives back the carboxylic acid and the alcohol.
dilute alkali and heat: not reversible. Gives the alcohol and the salt of the carboxylic acid (the carboxylate ion).

Worked example. Name the ester made from ethanol and propanoic acid, and say which part comes from which. In an ester name the alcohol gives the first word (the alkyl part) and the acid gives the second (the -oate part). Ethanol supplies $\text{C}_2\text{H}_5-$ and propanoic acid supplies $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COO}-$, so the ester is ethyl propanoate, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOC}_2\text{H}_5$. It is made by refluxing the two with a concentrated $\text{H}_2\text{SO}_4$ catalyst, and the reaction is reversible, so the yield is never complete. The trap is naming it backwards: propyl ethanoate is a completely different ester (made from propan-1-ol and ethanoic acid). Alcohol first, acid second.

Bahasa Indonesia

Sebuah ester mempunyai kumpulan $\text{–COO–}$. Ia sering berbau manis atau beraroma buah-buahan.

Botol wangi kaca ukiran hiasan — Ester memberikan banyak buah-buahan dan wangian bau manisnya

Membuat ester

Sebuah ester terbentuk dalam tindak balas penumpuan antara alkohol dan asid karboksilik, dengan $\text{H}_2\text{SO}_4$ pekat sebagai katalis. Satu molekul air hilang, dan tindak balas boleh balik:

$$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COOC}_2\text{H}_5 + \text{H}_2\text{O}$$

Persamaan penamesteran dengan OH dari asid dan H dari alkohol disorot sebagai atom yang keluar sebagai air, dan pautan oksigen ester baharu disorot — Penamesteran adalah penumpuan: –OH dari asid dan –H dari alkohol keluar sebagai air, membentuk pautan ester C–O–C

Hidrolisis ester

Hidrolisis memecahkan ester kembali. Keadaan berubah hasil:

asid cair dan haba: boleh balik. Menghasilkan semula asid karboksilik dan alkohol.
alkali cair dan haba: tidak boleh balik. Menghasilkan alkohol dan garam asid karboksilik (ion karboksilat).

Diagram bercabang: hidrolisis ester dengan asid cair menghasilkan asid karboksilik dan alkohol, dengan alkali cair menghasilkan garam karboksilat dan alkohol — Menguai ester: asid cair (boleh balik) menghasilkan asid karboksilik dan alkohol; alkali cair (tidak boleh balik) menghasilkan garam karboksilat dan alkohol

Contoh kerja. Namakan ester yang dibuat daripada etanol dan asid propanoik, dan nyatakan bahagian mana datang dari mana. Dalam nama ester, alkohol memberi perkataan pertama (bahagian alkil) dan asid memberi perkataan kedua (bahagian -oate). Etanol menyediakan $\text{C}_2\text{H}_5-$ dan asid propanoik menyediakan $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COO}-$, jadi ester itu ialah etil propanoat, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOC}_2\text{H}_5$. Ia dibuat dengan menyuling balik dua bahan tersebut dengan katalis $\text{H}_2\text{SO}_4$ pekat, dan tindak balas itu boleh balik, jadi hasil tidak pernah lengkap. Perangkapnya ialah menamakannya secara terbalik: propil etanoat adalah ester yang sama sekali berbeza (dibuat daripada propan-1-ol dan asid etanoik). Alkohol dahulu, asid kedua.

Explore · ⁨Jelajahi⁩

Ester route lab · ⁨Laboratori rute ester⁩

Follow ester formation and hydrolysis as reversible paths. · ⁨Ikuti pembentukan dan hidrolisis ester sebagai jalur reversibel.⁩

Vocabulary · ⁨Kosa kata⁩ Train · ⁨Latih⁩

English	Bahasa Indonesia
hydrolysis/haɪˈdrɒləsɪs/	hidrolisis
nitrile/ˈnaɪtraɪl/	nitril
esterification/ˌestəˌrɪfɪˈkeɪʃn/	esterifikasi
reduction/rɪˈdʌkʃn/	reduksi
condensation/kɒndenˈseɪʃn/	kondensasi

18.2

Exam tips · ⁨Tips ujian⁩

English

Carboxylic acids react with carbonates to give $\text{CO}_2$ (fizzing) — this distinguishes them from phenols.
Explain acid strength via the delocalised carboxylate ion; electron-withdrawing groups (e.g. Cl) increase strength.
Esterification (with concentrated $\text{H}_2\text{SO}_4$) is reversible; name esters as alkyl alkanoate.
Know the products of acid vs alkaline hydrolysis of an ester (they differ).

Bahasa Indonesia

Asid karboksilik bertindak balas dengan karbonat untuk menghasilkan $\text{CO}_2$ (penggelembungan) — ini membezakannya daripada fenol.
Jelaskan kekuatan asid melalui ion karboksilat tertakrif; kumpulan penarik elektron (contohnya Cl) meningkatkan kekuatan.
Penamesteran (dengan $\text{H}_2\text{SO}_4$ pekat) adalah boleh balik; namakan ester sebagai alkil alkanoat.
Tahu hasil hidrolisis asid vs alkali bagi ester (ia berbeza).