IGCSE, A-Level & AP IGCSE, A-Level & AP Sheet preview · ⁨Pratinjau lembar kerja⁩

Carbonyl compounds · ⁨Senyawa karbonil⁩

A-Level Chemistry · ⁨Kimia A-Level⁩ · Topic 17 · ⁨Topik 17⁩

View Slides · ⁨Lihat Salindia⁩ Train · ⁨Latih⁩
Video lesson for this topic · ⁨Pelajaran video untuk topik ini⁩ Open the video page · ⁨Buka halaman video⁩
8:03

Senyawa karbonil

Buka botol penghapus cat kuku, dan bau tajam itu adalah propanon. Tubuh Anda memproduksi sedikit darinya setiap hari. Semua itu berasal dari satu kelompok kecil…

English narration · English + 中文 subtitles burned in · ⁨Narasi bahasa Inggris · Subtitle bahasa Inggris + 中文 disematkan langsung⁩

17.1

Aldehydes and ketones · ⁨Aldehid dan Keton⁩
Syllabus · ⁨Silabus⁩
English
  1. recall the reactions (reagents and conditions) by which aldehydes and ketones can be produced: (a) the oxidation of primary alcohols using acidified $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ or acidified $\text{KMnO}_4$ and distillation to produce aldehydes (b) the oxidation of secondary alcohols using acidified $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ or acidified $\text{KMnO}_4$ and distillation to produce ketones
  2. describe: (a) the reduction of aldehydes and ketones using $\text{NaBH}_4$ or $\text{LiAlH}_4$ to produce alcohols (b) the reaction of aldehydes and ketones with $\text{HCN}$, $\text{KCN}$ as catalyst, and heat to produce hydroxynitriles as exemplified by ethanal and propanone
  3. describe the mechanism of the nucleophilic addition reactions of hydrogen cyanide with aldehydes and ketones in 17.1.2(b)
  4. describe the use of 2,4-dinitrophenylhydrazine (2,4-DNPH reagent) to detect the presence of carbonyl compounds
  5. deduce the nature (aldehyde or ketone) of an unknown carbonyl compound from the results of simple tests (Fehling's and Tollens' reagents; ease of oxidation)
  6. deduce the presence of a $\text{CH}_3\text{CO}-$ group in an aldehyde or ketone, $\text{CH}_3\text{CO}-\text{R}$, from its reaction with alkaline $\text{I}_2(\text{aq})$ to form a yellow precipitate of tri-iodomethane and an ion, $\text{RCO}_2^-$
Bahasa Indonesia
  1. ingat kembali reaksi (reagen dan kondisi) melalui mana aldehida dan keton dapat diproduksi: (a) oksidasi alkohol primer menggunakan $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ yang diasamkan atau $\text{KMnO}_4$ yang diasamkan dan destilasi untuk menghasilkan aldehida (b) oksidasi alkohol sekunder menggunakan $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ yang diasamkan atau $\text{KMnO}_4$ yang diasamkan dan destilasi untuk menghasilkan keton
  2. deskripsikan: (a) reduksi aldehida dan keton menggunakan $\text{NaBH}_4$ atau $\text{LiAlH}_4$ untuk menghasilkan alkohol (b) reaksi aldehida dan keton dengan $\text{HCN}$, $\text{KCN}$ sebagai katalis, dan panas untuk menghasilkan hidroksinitril seperti yang ditunjukkan oleh etanal dan propanon
  3. deskripsikan mekanisme reaksi penambahan nukleofilik hidrogen sianida dengan aldehida dan keton dalam 17.1.2(b)
  4. deskripsikan penggunaan 2,4-dinitrofenilhidrazin (reagen 2,4-DNPH) untuk mendeteksi keberadaan senyawa karbonil
  5. deduksikan sifat (aldehida atau keton) dari senyawa karbonil tak dikenal berdasarkan hasil uji sederhana (Reagen Fehling dan Reagen Tollens; kemudahan oksidasi)
  6. deduksikan keberadaan gugus $\text{CH}_3\text{CO}-$ dalam sebuah aldehida atau keton, $\text{CH}_3\text{CO}-\text{R}$, dari reaksinya dengan $\text{I}_2(\text{aq})$ beralkali untuk menghasilkan endapan kuning triiodometana dan ion, $\text{RCO}_2^-$

Source: Cambridge International syllabus · ⁨Sumber: Silabus Cambridge International⁩

English

Aldehydes and ketones are carbonyl compounds 羰基化合物 — they contain the C=O carbonyl 羰基 group.

  • in an aldehyde 醛 the carbonyl carbon is on the end of the chain (it also carries an H), written $\text{–CHO}$.
  • in a ketone 酮 the carbonyl carbon is in the middle, between two other carbons.

Making aldehydes and ketones

Both are made by the oxidation 氧化 of an alcohol 醇 with acidified $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ or $\text{KMnO}_4$:

  • a primary alcohol, with distillation 蒸馏, gives an aldehyde.
  • a secondary alcohol gives a ketone.

Reactions

  • reduction 还原 with $\text{NaBH}_4$ or $\text{LiAlH}_4$ turns a carbonyl compound back into an alcohol (an aldehyde gives a primary alcohol; a ketone gives a secondary alcohol).
  • reaction with hydrogen cyanide 氰化氢 ($\text{HCN}$), with $\text{KCN}$ as catalyst and heat, adds $\text{H}$ and $\text{CN}$ across the C=O to make a hydroxynitrile 羟基腈. This adds one carbon to the chain.

The mechanism: nucleophilic addition

The reaction with $\text{HCN}$ is a nucleophilic addition 亲核加成. The carbonyl carbon is slightly positive (oxygen pulls the electrons away). So:

  1. the $\text{CN}^-$ ion (a nucleophile) attacks the slightly positive carbon.
  2. this breaks the C=O double bond, leaving a negative oxygen ($\text{O}^-$).
  3. the $\text{O}^-$ takes an $\text{H}^+$ (from $\text{HCN}$) to finish the hydroxynitrile.
Bahasa Indonesia

Aldehid dan keton adalah senyawa karbonil — mereka mengandung gugus C=O karbonil.

  • dalam aldehid karbon karbonil berada di ujung rantai (juga membawa H), ditulis $\text{–CHO}$.
  • dalam keton karbon karbonil berada di tengah, di antara dua karbon lainnya.
Botol penghapus cat kuku berdampingan dengan kapas
Propanon (aseton), keton paling sederhana, adalah pelarut dalam penghapus cat kuku
Etanal dengan karbon C=O di ujung yang membawa H, bersebelahan dengan propanon dengan karbon C=O di tengah antara dua karbon
Keduanya memiliki gugus karbonil C=O: dalam aldehid berada di ujung rantai (–CHO), dalam keton berada di tengah

Membuat aldehid dan keton

Keduanya dibuat melalui oksidasi alkohol dengan $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ atau $\text{KMnO}_4$ yang diasamkan:

  • alkohol primer, dengan distilasi, menghasilkan aldehid.
  • alkohol sekunder menghasilkan keton.

Reaksi

  • reduksi dengan $\text{NaBH}_4$ atau $\text{LiAlH}_4$ mengubah senyawa karbonil kembali menjadi alkohol (aldehid memberikan alkohol primer; keton memberikan alkohol sekunder).
  • reaksi dengan hidrogen sianida ($\text{HCN}$), dengan $\text{KCN}$ sebagai katalis dan panas, menambahkan $\text{H}$ dan $\text{CN}$ melintasi C=O untuk membuat hidroksinitril. Ini menambah satu karbon ke rantai.

Mekanisme: penambahan nukleofilik

Reaksi dengan $\text{HCN}$ adalah penambahan nukleofilik. Karbon karbonil sedikit positif (oksigen menarik elektron menjauh). Jadi:

  1. ion $\text{CN}^-$ (nukleofil) menyerang karbon yang sedikit positif.
  2. ini memutus ikatan rangkap C=O, meninggalkan oksigen negatif ($\text{O}^-$).
  3. $\text{O}^-$ mengambil $\text{H}^+$ (dari $\text{HCN}$) untuk menyelesaikan hidroksinitril.
Mekanisme penambahan HCN: sianida menyerang karbon karbonil yang sedikit positif, C=O putus memberikan oksigen negatif, kemudian oksigen mengambil proton
Penambahan nukleofilik HCN: CN$^-$ menyerang $\delta+$ karbon karbonil, C=O putus menjadi O$^-$, lalu O$^-$ mengambil H$^+$
Explore · ⁨Jelajahi⁩

Carbonyl compound lab · ⁨Lab senyawa karbonil⁩

Sort carbonyl reactions by what they reveal. · ⁨Urutkan reaksi karbonil berdasarkan apa yang ditunjukkan.⁩

Vocabulary · ⁨Kosa kata⁩ Train · ⁨Latih⁩
English Bahasa Indonesia
aldehyde/ˈældɪhaɪd/ aldehida
ketone/ˈketəʊn/ keton
oxidation/ˌɒksɪˈdeɪʃn/ pengoksidaan
alcohol/ˈælkəhɒl/ alkohol
distillation/dɪstɪˈleɪʃn/ distilasi
reduction/rɪˈdʌkʃn/ reduksi
hydrogen cyanide/ˈhaɪdrədʒn ˈsaɪənaɪd/ hidrogen sianida
hydroxynitrile/haɪˈdrɒksɪnaɪtraɪl/ hidroksinitril
nucleophilic addition/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk əˈdɪʃn/ penambahan nukleofilik
Fehling's reagent/ˈfeɪlɪŋz rɪˈeɪdʒənt/ reagen Fehling
Tollens' reagent/ˈtəʊlənz rɪˈeɪdʒənt/ Pereaksi Tollens
tri-iodomethane/traɪ ˈaɪədəʊmθeɪn/ tri-iodometana
17.1

Tests for carbonyl compounds · ⁨Tes untuk senyawa karbonil⁩
English

Detecting any carbonyl

Add 2,4-DNPH reagent (2,4-dinitrophenylhydrazine). An orange precipitate confirms that the compound is an aldehyde or a ketone.

Telling an aldehyde from a ketone

Aldehydes are easily oxidised to carboxylic acids, but ketones are not. Two tests use this difference:

Test Aldehyde Ketone
Fehling's reagent 斐林试剂 (blue solution) turns to a brick-red precipitate no change
Tollens' reagent 托伦试剂 (colourless) gives a silver mirror no change

The iodoform test

If the compound has the $\text{CH}_3\text{CO}-$ group, warming it with alkaline aqueous iodine gives a pale yellow precipitate of tri-iodomethane 三碘甲烷 ($\text{CHI}_3$) and the ion $\text{RCO}_2^-$.

Worked example. A liquid gives an orange precipitate with 2,4-DNPH, gives no silver mirror with Tollens' reagent, and gives a yellow precipitate with alkaline aqueous iodine. Identify it. Take the tests one at a time, using each for exactly what it proves. The orange precipitate with 2,4-DNPH proves a carbonyl group is present - an aldehyde or a ketone, nothing else. No silver mirror with Tollens' rules out an aldehyde, so it must be a ketone. The yellow precipitate in the iodoform test proves a $\text{CH}_3\text{CO}-$ group next to the carbonyl. The simplest compound satisfying all three is propanone, $\text{CH}_3\text{COCH}_3$. Keep the roles straight: 2,4-DNPH finds any carbonyl, Tollens' separates aldehyde from ketone, and iodoform detects the methyl group beside the C=O.

Bahasa Indonesia

Mendeteksi semua karbonil

Tambahkan reagen 2,4-DNPH (2,4-dinitrofenilhidrazina). Endapan oranye mengonfirmasi bahwa senyawa tersebut adalah aldehid atau keton.

Membedakan aldehid dari keton

Aldehid mudah teroksidasi menjadi asam karboksilat, tetapi keton tidak. Dua tes menggunakan perbedaan ini:

Uji Aldehid Keton
Reagen Fehling (larutan biru) berubah menjadi endapan merah bata tidak ada perubahan
Reagen Tollens (tak berwarna) memberikan cermin perak tidak ada perubahan
Dua tabung reaksi: larutan Fehling menghasilkan endapan merah bata dan pereaksi Tollens menghasilkan cermin perak, keduanya dengan aldehid
Membedakan aldehid dari keton: aldehid menghasilkan endapan merah bata dengan Fehling dan cermin perak dengan Tollens; keton tidak menghasilkan perubahan
Tabung reaksi yang dinding dalamnya dilapisi lapisan perak cerah dan mengkilap, seperti cermin
Hasil positif tes Tollens: aldehid melapisi tabung dengan cermin perak mengkilap

Tes iodoform

Jika senyawa memiliki gugus $\text{CH}_3\text{CO}-$, memanaskannya dengan yodium akuatik basa menghasilkan endapan kuning pucat dari tri-yodometana ($\text{CHI}_3$) dan ion $\text{RCO}_2^-$.

Contoh kerja. Sebuah cecair memberikan endapan jingga dengan 2,4-DNPH, tidak memberikan cermin perak dengan reagen Tollens, dan memberikan endapan kuning dengan iodin berair alkali. Kenal pasti ia. Ambil ujian satu demi satu, gunakan setiap satu untuk apa yang dibuktikannya. Endapan jingga dengan 2,4-DNPH membuktikan kumpulan karbonil hadir — aldehid atau keton, tiada yang lain. Tiada cermin perak dengan Tollens menyingkirkan aldehid, jadi ia mesti keton. Endapan kuning dalam ujian iodoform membuktikan kumpulan $\text{CH}_3\text{CO}-$ bersebelahan dengan karbonil. Sebatian paling mudah yang memenuhi ketiga-tiga syarat ialah propanon, $\text{CH}_3\text{COCH}_3$. Pastikan peranan jelas: 2,4-DNPH mengesan apa-apa karbonil, Tollens membezakan aldehid daripada keton, dan iodoform mengesan kumpulan metil di sebelah C=O.

Explore · ⁨Jelajahi⁩

Carbonyl test lab · ⁨Laboratorium uji karbonil⁩

Match observations to aldehydes and ketones. · ⁨Pasangkan pengamatan dengan aldehida dan keton.⁩

Vocabulary · ⁨Kosa kata⁩ Train · ⁨Latih⁩
English Bahasa Indonesia
carbonyl compound/ˈkɑːbənaɪl ˈkɒmpaʊnd/ senyawa karbonil
carbonyl/ˈkɑːbənaɪl/ karbonil
17.1

Exam tips · ⁨Tips ujian⁩
English
  • 2,4-DNPH gives an orange precipitate with any carbonyl — it tests for $\text{C}=\text{O}$.
  • Tollens' (silver mirror) and Fehling's (brick-red) are positive for aldehydes only — this is how you tell aldehydes from ketones.
  • Nucleophilic addition of HCN adds one carbon (→ hydroxynitrile); show the curly arrows.
  • The iodoform (tri-iodomethane) test is positive for $\text{CH}_3\text{CO}-$ groups.
Bahasa Indonesia
  • 2,4-DNPH memberikan endapan jingga dengan apa-apa karbonil — ia menguji bagi $\text{C}=\text{O}$.
  • Tollens (cermin perak) dan Fehling (bata merah) positif hanya untuk aldehid — inilah cara anda membezakan aldehid daripada keton.
  • Penambahan nukleofil HCN menambah satu atom karbon (→ hidroksinitril); tunjukkan anak panah melengkung.
  • Ujian iodoform (tri-iodometana) positif bagi kumpulan $\text{CH}_3\text{CO}-$.

Interactive lessons on this topic · ⁨Pelajaran interaktif untuk topik ini⁩

Work through it step by step, with instant-check exercises. · ⁨Kerjakan langkah demi langkah, dengan latihan pengecekan instan.⁩

Past Papers · ⁨Soal-Soil Masa Lalu⁩

More topics in A-Level Chemistry · ⁨Kimia A-Level⁩ · ⁨Topik lain dalam A-Level Chemistry · ⁨Kimia A-Level⁩⁩

Log in or create account · ⁨Masuk atau buat akun⁩

IGCSE, A-Level & AP