- définir le terme hydrocarbure comme un composé composé uniquement d'atomes C et H
- comprendre que les alcanes sont des hydrocarbures simples sans groupe fonctionnel
- comprendre que les composés dans le tableau des pages 29 et 30 contiennent un groupe fonctionnel qui dicte leurs propriétés physiques et chimiques
- interpréter et utiliser les formules générale, structurale, développée et squelettique des classes de composés indiquées dans le tableau des pages 29 et 30
- comprendre et utiliser la nomenclature systématique des molécules organiques aliphatiques simples avec des groupes fonctionnels détaillés dans le tableau des pages 29 et 30, jusqu'à six atomes de carbone (six plus six pour les esters, chaînes droites uniquement pour les esters et les nitriles)
- déduire la formule moléculaire et/ou empirique d'un composé, donnée sa formule structurale, développée ou squelettique
Introduction à la chimie organique niveau AS
Chimie A-Level · Sujet 13
8:56
Introduction à la chimie organique niveau AS
Les chimistes ont trouvé plus de dix millions d'hydrocarbures et de composés organiques. Dix millions. Alors comment quelqu'un peut-il apprendre la chimie organique ? Parce que presque tous d'entre eux…
Narration en anglais · Sous-titres anglais + 中文 incrustés
13.1
Formules, groupes fonctionnels et nomenclature
Programme
Source : Programme Cambridge International
Un hydrocarbure 碳氢化合物 est un composé contenant uniquement du carbone et de l'hydrogène. Les alcanes 烷烃 sont les hydrocarbures les plus simples et ne possèdent pas de groupe fonctionnel.
Un groupe fonctionnel 官能团 est la partie réactive d'une molécule. Il détermine les propriétés physiques et chimiques du composé, donc les molécules ayant le même groupe fonctionnel se comportent de manière similaire (par exemple le groupe $\text{–OH}$ dans les alcools).
Types de formules
| Formule | Ce qu'elle montre |
|---|---|
| formule générale 通式 | le motif pour toute une famille, par exemple les alcanes sont $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ |
| formule moléculaire 分子式 | le nombre réel de chaque atome, par exemple $\text{C}_4\text{H}_{10}$ |
| formule semi-développée 结构式 | les groupes dans l'ordre, par exemple $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$ |
| formule développée détaillée 展开式 | chaque atome et chaque liaison dessinés |
| formule squelettique 骨架式 | lignes pour les liaisons ; carbones aux coins, hydrogènes liés au carbone non affichés |
Vous pouvez déduire la formule empirique 实验式 (rapport le plus simple) à partir de l'une de celles-ci.
Nomenclature
Utilisez la nomenclature systématique 命名法 : une racine pour le nombre de carbones (méth-, éth-, prop-, but-, pent-, hex- pour 1 à 6), une terminaison pour le groupe fonctionnel, et des chiffres pour indiquer l'emplacement des groupes.
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Laboratoire de groupe fonctionnel
Triez les molécules organiques selon le groupe qui contrôle leurs réactions.
Vocabulaire
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| Anglais | Chinois | Pinyin |
|---|---|---|
| hydrocarbon/ˈhaɪdrəkɑːbən/ | 碳氢化合物 | tàn qīng huà hé wù |
| alkane/ˈælkeɪn/ | 烷烃 | wán tīng |
| functional group/ˈfʌŋkʃənl ɡruːp/ | 官能团 | guān néng tuán |
| general formula/ˈdʒenərəl ˈfɔːmjʊlə/ | 通式 | tōng shì |
| molecular formula/məˈlekjʊlə ˈfɔːmjʊlə/ | 分子式 | fēn zǐ shì |
| structural formula/ˈstrʌktʃərəl ˈfɔːmjʊlə/ | 结构式 | jié gòu shì |
| displayed formula/dɪˈspleɪd ˈfɔːmjʊlə/ | 展开式 | zhǎn kāi shì |
| skeletal formula/ˈskelɪtl ˈfɔːmjʊlə/ | 骨架式 | gǔ jià shì |
| empirical formula/emˈpɪrɪkl ˈfɔːmjʊlə/ | 实验式 | shí yàn shì |
| nomenclature/nəˈmeŋklətʃə/ | 命名法 | mìng míng fǎ |
| homologous series/həˈmɒləɡəs ˈsɪəriːz/ | 同系列 | tóng xì liè |
| saturated/ˈsætʃəreɪtɪd/ | 饱和 | bǎo hé |
| unsaturated/ʌnˈsætʃəreɪtɪd/ | 不饱和 | bù bǎo hé |
| homolytic fission/ˌhɒməˈlɪtɪk ˈfɪʃn/ | 均裂 | jūn liè |
| free radical/friː ˈrædɪkl/ | 自由基 | zì yóu jī |
| heterolytic fission/ˌhetrəˈlɪtɪk ˈfɪʃn/ | 异裂 | yì liè |
13.2
Réactions organiques caractéristiques
Programme
- interpréter et utiliser la terminologie suivante associée aux types de composés et réactions organiques : (a) série homologue (b) saturé et insaturé (c) fission homolytique et hétérolytique (d) radical libre, initiation, propagation, terminaison (e) nucléophile, électrophile, nucléophile, électrophile (f) addition, substitution, élimination, hydrolyse, condensation (g) oxydation et réduction (dans les équations de réactions redox organiques, le symbole [O] peut être utilisé pour représenter un atome d'oxygène provenant d'un agent oxydant et le symbole [H] pour représenter un atome d'hydrogène provenant d'un agent réducteur)
- comprendre et utiliser la terminologie suivante associée aux types de mécanismes organiques : (a) substitution par radical libre (b) addition électrophile (c) substitution nucléophile (d) addition nucléophile (dans les mécanismes de réaction organique, l'utilisation de flèches courbes pour représenter le mouvement de paires d'électrons est attendue ; la flèche doit commencer sur une liaison ou une paire d'électrons solitaire)
Source : Programme Cambridge International
Quelques termes clés
- une série homologue 同系列 est une famille de composés ayant le même groupe fonctionnel et la même formule générale, où chaque membre diffère de $\text{CH}_2$.
- un composé saturé 饱和 ne possède que des liaisons simples C–C ; un composé insaturé 不饱和 possède une double liaison C=C (ou une triple liaison).
Cassure des liaisons
Une liaison covalente peut se rompre de deux façons :
- fission homolytique 均裂 : la liaison se scise équitablement, un électron va vers chaque atome. Cela produit deux radicaux libres 自由基 (espèces avec un électron non apparié).
- fission hétérolytique 异裂 : la liaison se scise inégalement, les deux électrons allant vers un seul atome. Cela produit deux ions.
Espèces attaquantes
- non nucléophile 亲核试剂 est une espèce dotée d'une paire libre attirée par un centre positif (dépourvu d'électrons).
- non électrophile 亲电试剂 est une espèce attirée par un centre négatif (riche en électrons), tel qu'une double liaison C=C.
Types de réactions
| Réaction | Ce qui se passe |
|---|---|
| addition 加成 | deux molécules se joignent pour n'en faire qu'une |
| substitution 取代 | un atome ou un groupe est échangé contre un autre |
| elimination 消去 | une petite molécule est éliminée, formant une double liaison |
| hydrolyse 水解 | une molécule est scindée par l'eau |
| condensation 缩合 | deux molécules se joignent et une petite molécule (telle que l'eau) est perdue |
Pour les rédox organiques, le symbole $[\text{O}]$ représente un atome d'oxygène provenant d'un agent oxydant, et $[\text{H}]$ un atome d'hydrogène provenant d'un agent réducteur.
Types de mécanismes
Une réaction radicalaire se déroule en trois étapes : initiation 引发 (formation de radicaux), propagation 增长 (les radicaux réagissent et produisent de nouveaux radicaux), et termination 终止 (deux radicaux se joignent et arrêtent la chaîne).
Les principaux mécanismes rencontrés sont la substitution radicalaire 自由基取代 (alcanes), l'addition électrophile 亲电加成 (alcènes), la substitution nucléophile 亲核取代 (halogénures d'alyle) et l'addition nucléophile 亲核加成 (carbonyles). Dans les mécanismes, une flèche courbe 弯箭头 indique le déplacement d'une paire d'électrons ; elle part d'une liaison ou d'une paire libre 孤对电子.
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Casse de liaison et voie d'attaque
Observez comment une liaison polaire conduit aux électrophiles, nucléophiles et radicaux.
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Laboratoire de type de réaction organique
Classez les exemples de réactions selon le motif de changement de liaisons.
Vocabulaire
Entrainer
| Anglais | Chinois | Pinyin |
|---|---|---|
| nucleophile/ˈnjuːklɪɒfaɪl/ | 亲核试剂 | qīn hé shì jì |
| electrophile/ɪˌlektrəʊˈfaɪl/ | 亲电试剂 | qīn diàn shì jì |
| addition/əˈdɪʃn/ | 加成 | jiā chéng |
| substitution/ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | 取代 | qǔ dài |
| elimination/ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ | 消去 | xiāo qù |
| hydrolysis/haɪˈdrɒləsɪs/ | 水解 | shuǐ jiě |
| condensation/kɒndenˈseɪʃn/ | 缩合 | suō hé |
| initiation/ɪˌnɪʃɪˈeɪʃn/ | 引发 | yǐn fā |
| propagation/ˌprɒpəˈɡeɪʃn/ | 增长 | zēng zhǎng |
| termination/ˌtɜːmɪˈneɪʃn/ | 终止 | zhōng zhǐ |
| free-radical substitution/friː ˈrædɪkl ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | 自由基取代 | zì yóu jī qǔ dài |
| electrophilic addition/ɪˌlektrəʊˈfɪlɪk əˈdɪʃn/ | 亲电加成 | qīn diàn jiā chéng |
| nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | 亲核取代 | qīn hé qǔ dài |
| nucleophilic addition/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk əˈdɪʃn/ | 亲核加成 | qīn hé jiā chéng |
| curly arrow/ˈkɜːli ˈærəʊ/ | 弯箭头 | wān jiàn tóu |
| lone pair/ləʊn peə/ | 孤对电子 | gū duì diàn zi |
| cyclic/ˈsaɪklɪk/ | 环状 | huán zhuàng |
13.3
Géométrie des molécules organiques
Programme
- décrire les molécules organiques comme étant soit linéaires, ramifiées ou cycliques
- décrire et expliquer la forme et les angles de liaison des molécules contenant des atomes hybridés $\text{sp}$, $\text{sp}^2$ et $\text{sp}^3$
- décrire l'arrangement des liaisons $\sigma$ et $\pi$ dans les molécules contenant des atomes hybridés $\text{sp}$, $\text{sp}^2$ et $\text{sp}^3$
- comprendre et utiliser le terme plan lors de la description de l'arrangement des atomes dans les molécules organiques, par exemple l'éthène
Source : Programme Cambridge International
Les molécules organiques peuvent être linéaires, ramifiées ou cycliques 环状 (en anneau).
La géométrie autour d'un carbone dépend de son hybridation 杂化 :
| Hybridation | Liaisons | Forme | Angle |
|---|---|---|---|
| $\text{sp}^3$ | 4 simples | tétraédrique | $109.5°$ |
| $\text{sp}^2$ | 1 double + 2 simples | plan 平面 (plat) | $120°$ |
| $\text{sp}$ | 1 triple (ou 2 doubles) | linéaire | $180°$ |
Chaque liaison simple est une liaison sigma σ键, faite par recouvrement direct. Une liaison double est une liaison sigma plus une liaison pi π键, faite par recouvrement latéral des orbitales p. L'éthène est plan en raison de ses carbones $\text{sp}^2$.
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Formes des molécules organiques
VSEPR autour de chaque carbone
Autour d'un carbone à liaison simple, les quatre paires sont tétraédriques (109.5°).
Vocabulaire
Entrainer
| Anglais | Chinois | Pinyin |
|---|---|---|
| hybridisation/ˌhaɪbrɪdaɪˈzeɪʃn/ | 杂化 | zá huà |
| planar/ˈpleɪnə/ | 平面 | píng miàn |
| sigma bond/ˈsɪɡmə bɒnd/ | σ键 | σ jiàn |
| pi bond/paɪ bɒnd/ | π键 | π jiàn |
13.4
Isomérie
Programme
- décrire l'isomérie structurelle et sa division en isomérie de chaîne, positionnelle et de groupe fonctionnel
- décrire la stéréoisomérie et sa division en isomérie géométrique (cis/trans) et isomérie optique (l'utilisation de la nomenclature E/Z est acceptable mais non requise)
- décrire l'isomérie géométrique (cis/trans) dans les alcènes, et expliquer son origine en termes de rotation restreinte due à la présence de liaisons $\pi$
- expliquer ce qu'est un centre chirale et qu'un tel centre donne lieu à deux isomères optiques (énantiomères) (Les candidats doivent comprendre que les composés peuvent contenir plus d'un centre chiral, mais la connaissance des composés mésos, ou de la nomenclature telle que diastéréoisomères, n'est pas requise.)
- identifier les centres chiraux et l'isomérie géométrique (cis/trans) dans une molécule de formule structurale donnée, y compris les composés cycliques
- déduire les isomères possibles pour une molécule organique de formule moléculaire connue
Source : Programme Cambridge International
Isomères sont des composés ayant la même formule moléculaire mais une disposition différente des atomes. On appelle cela isomérie 异构.
Isomérie structurale
Dans l'isomérie structurale 结构异构, les atomes sont liés dans un ordre différent. Il existe trois types :
- isomérie de chaîne 链异构 : la chaîne carbonée est ramifiée de différentes façons.
- isomérie de position 位置异构 : le groupe fonctionnel est situé sur un carbone différent.
- isomérie de groupe fonctionnel 官能团异构 : les atomes forment un groupe fonctionnel différent (par exemple un alcool et un éther).
Stéréoisomérie
Dans la stéréoisomérie 立体异构, les atomes sont liés dans le même ordre mais pointent dans des directions différentes dans l'espace.
- isomérie géométrique 几何异构 (cis/trans) se produit sur une double liaison C=C. La liaison pi empêche la rotation des deux carbones (rotation restreinte 受限旋转), de sorte que les groupes sont fixés du même côté (cis 顺式) ou de côtés opposés (trans 反式).
- isomérie optique 旋光异构 se produit sur un carbone chiral 手性 — un centre chiral 手性中心 est un carbone lié à quatre groupes différents. Un tel carbone donne deux formes images miroir appelées énantiomères 对映体. Une molécule peut avoir plusieurs centres chiraux.
À partir d'une formule moléculaire, vous pouvez déduire les isomères possibles en essayant différentes chaînes, positions et groupes fonctionnels.
Exemple résolu. Expliquez pourquoi le but-2-ène présente une isomérie cis-trans (E/Z) mais que le but-1-ène ne la présente pas. L'isomérie stéréo à un C=C nécessite deux conditions : une rotation restreinte autour du double lien (les deux alcènes ont cela), et deux groupes différents sur chaque carbone du double lien. Dans le but-2-ène, $\text{CH}_3\text{CH=CHCH}_3$, chaque carbone du double lien porte un groupe $\text{H}$ et un groupe $\text{CH}_3$ - différents, donc les groupes méthyle peuvent se trouver du même côté (cis / Z) ou de côtés opposés (trans / E). Dans le but-1-ène, $\text{CH}_2\text{=CHCH}_2\text{CH}_3$, le premier carbone porte deux hydrogènes - identiques, donc permuter ne change rien et seule une forme existe. Testez chaque carbone du double lien séparément : deux groupes identiques sur l'un des carbones élimine l'isomérie, quel que soit le degré de différence de l'autre carbone.
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Laboratoire d'isomérie structurelle
Comparez des molécules ayant la même formule mais des structures différentes.
Vocabulaire
Entrainer
| Anglais | Chinois | Pinyin |
|---|---|---|
| isomerism/ˈaɪsəmərɪzəm/ | 异构 | yì gòu |
| structural isomerism/ˈstrʌktʃərəl ˈaɪsəmərɪzəm/ | 结构异构 | jié gòu yì gòu |
| chain isomerism/tʃeɪn ˈaɪsəmərɪzəm/ | 链异构 | liàn yì gòu |
| positional isomerism/pəˈzɪʃənl ˈaɪsəmərɪzəm/ | 位置异构 | wèi zhì yì gòu |
| functional group isomerism/ˈfʌŋkʃənl ɡruːp ˈaɪsəmərɪzəm/ | 官能团异构 | guān néng tuán yì gòu |
| stereoisomerism/ˈsterɪəʊɪsəmərɪzəm/ | 立体异构 | lì tǐ yì gòu |
| geometrical isomerism/ˌdʒiːəʊˈmetrɪkl ˈaɪsəmərɪzəm/ | 几何异构 | jǐ hé yì gòu |
| restricted rotation/rɪˈstrɪktɪd rəʊˈteɪʃn/ | 受限旋转 | shòu xiàn xuán zhuǎn |
| cis/sɪs/ | 顺式 | shùn shì |
| trans/trænz/ | 反式 | fǎn shì |
| optical isomerism/ˈɒptɪkl ˈaɪsəmərɪzəm/ | 旋光异构 | xuán guāng yì gòu |
| chiral/ˈkaɪrəl/ | 手性 | shǒu xìng |
| chiral centre/ˈkaɪrəl ˈsentə/ | 手性中心 | shǒu xìng zhōng xīn |
| enantiomers/eˈnæntɪəməz/ | 对映体 | duì yìng tǐ |
13.4
Conseils d'examen
- Connaître la différence entre les formules globales, moléculaires, structurales, développées et squelettiques — les questions demandent toujours une formule spécifique.
- Nommer systématiquement : chaîne principale la plus longue, numérotation la plus basse, substituants par ordre alphabétique ; une mauvaise numérotation fait perdre la note.
- Classer chaque réaction par type et réactif (addition, substitution, élimination, oxydation).
- L'isomérie E/Z nécessite une rotation restreinte autour d'un $\text{C}=\text{C}$ et deux groupes différents sur chaque carbone.
Leçons interactives sur ce sujet
Traversez-le étape par étape, avec des exercices à vérification instantanée.